醇酚一、認(rèn)識醇和酚羥基與相連的化合物叫做醇；羥基與直接相連形成的化合物叫做酚。二、醇的性質(zhì)和應(yīng)用1．醇的分類（1）根據(jù)醇分子中羥基的多少，可以將醇分為飽和一元醇的分子通式：（2）根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同，可以分為2．醇的命名（系統(tǒng)命名法）一元醇的命名：選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代基，從離羥基最近的一端開始編號，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱為“某醇”，羥基在1位的醇，可省去羥基的位次。多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明3．醇的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：C1-C4是低級一元醇，是無色流動液體，比水輕。C5-C11為油狀液體，C12以上高級一元醇是無色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有時稱為甘醇（Glycol）。

甲醇有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險，故需注意。（2）沸點：醇的沸點比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷。且隨著碳原子數(shù)的增多而。（3）溶解度：低級的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4．乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH5．乙醇的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)A．與金屬鈉反應(yīng)化學(xué)方程式：化學(xué)鍵斷裂位置：對比實驗：乙醇和Na反應(yīng)現(xiàn)象：水和鈉反應(yīng)現(xiàn)象：乙醚和鈉反應(yīng)：無明顯現(xiàn)象結(jié)論：①②B．與HX反應(yīng)化學(xué)方程式：斷鍵位置：實驗（教材P68頁）現(xiàn)象：實驗注意：燒杯中加入自來水的作用：C．乙醇的分子間脫水化學(xué)方程式：化學(xué)鍵斷裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類分別為溫度計必須伸入D．酯化反應(yīng)溫度計必須伸入化學(xué)方程式：斷鍵位置：（2）消去反應(yīng)化學(xué)方程式：斷鍵位置：實驗裝置：(如圖)注：乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類似，都屬于β－消去，即羥基的β碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)點燃A．燃燒點燃CH3CH2OH＋3O2CxHyOz＋O2[思考]某飽和一元醇與氧氣的混合氣體，經(jīng)點燃后恰好完全燃燒，反應(yīng)后混合氣體的密度比反應(yīng)前減小了1/5，求此醇的化學(xué)式（氣體體積在105℃B．催化氧化化學(xué)方程式：斷鍵位置：說明：醇的催化氧化是羥基上的H與α－H脫去[思考]下列飽和一元醇能否發(fā)生催化氧化，若能發(fā)生，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式ABC結(jié)論：伯醇催化氧化變成仲醇催化氧化變成叔醇C．與強氧化劑反應(yīng)乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常見的醇（1）甲醇③被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)原理：。與新制氫氧化銅的反應(yīng)原理：。二、醛類1．概念：分子里由烴基與基相連構(gòu)成的化合物。2．飽和一元醛的通式3．醛類的化學(xué)通性：（1）催化加氫：RCHO十H2（還原反應(yīng)）也屬于加成反應(yīng)（主要表現(xiàn)在與氫氣的催化加成上，亦稱為還原反應(yīng)）（催化劑常用金屬鎳）【思考】若已知含羰基（—C—）類的有機物也能發(fā)生類似的加成反應(yīng)，試寫出：①丙酮與氫氣：②2—甲基丁醛與氫氣：（2）氧化反應(yīng)①催化氧化：RCHO+O2②銀鏡反應(yīng)：RCHO++++③新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：RCHO＋＋＋4．甲醛（1）結(jié)構(gòu)特點：甲醛的分子式，結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)構(gòu)式。（2）物理性質(zhì)：甲醛又叫蟻醛是一種無色具有強烈刺激性氣味的體，易溶于水。含35％～40％的甲醛水溶液叫。甲醛毒，裝飾材料釋放出的氣體中含有甲醛，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。5．醇、醛、羧酸的相互關(guān)系。還原還原醇（）醛（）羧酸（）氧化氧化羧酸酯一、乙酸1.結(jié)構(gòu)：分子式：＿＿＿；結(jié)構(gòu)式：＿＿＿＿＿；結(jié)構(gòu)簡式：＿＿＿＿＿。官能團是＿＿＿＿＿。2.物理性質(zhì)：乙酸俗稱，它是一種無色氣味的體，易揮發(fā)，熔、沸點較，其熔點為16.6℃時，因此當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱。它易溶于水和乙醚等溶劑。⒊化學(xué)性質(zhì)：⑴酸性：電離方程式：寫出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式：A：與大理石反應(yīng)：B：與小蘇打溶液反應(yīng)：C：設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。⑵酯化反應(yīng)：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O①試劑加入順序：②加熱目的：③飽和Na2CO3的作用：④現(xiàn)象：⑤注意事項：A、化學(xué)原理：濃硫酸起催化脫水作用。B、裝置：液－液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45°（使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中）。C、飽和Na2CO3溶液的作用。①.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。②揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。二、羧酸⑴定義：由烴基或H與羧基相連的一類化合物，官能團為—COOH⑵分類：C原子數(shù)目：低級，高級脂肪酸脂肪酸烴基種類烴基的飽和情況：飽和，不飽和羧酸芳香酸羧酸一元羧酸羧基數(shù)目多元羧酸w.w.w.k.s.5.u.c.o.m⑶飽和一元羧酸：CnH2nO2①酸CnH2nO2的同分異構(gòu)體的數(shù)目：看R－COOH中－R的異構(gòu)體數(shù)目②與C數(shù)相同的飽和一元酯異構(gòu)⑷物性：①熔沸點：隨n↑而升高②溶解性：隨n↑而減小（低級脂肪酸易溶，高級脂肪酸不溶）(5)甲酸：俗稱蟻酸，結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式，所以甲酸即具有酸的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)。甲酸被氧化成碳酸。在堿性條件下，甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可跟新制氫氧化銅作用析出氧化亞銅紅色沉淀，可是酸性高錳酸鉀和溴水退色。三、酯⒈定義：酸（、）與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機化合物。舉例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、滌綸樹脂、有機玻璃蘋果、菠蘿、香蕉中的香味物質(zhì)⒉組成、結(jié)構(gòu)、通式有機酸酯的結(jié)構(gòu)通式：官能團：飽和一元酯：CnH2nO2（n≥2）3.命名：某酸某酯寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯4.物性：⑴低級酯具有芳香氣味，可作香料；⑵一般是比水，溶于水的中性油狀液體，可作有機溶劑。5．化性：水解反應(yīng)水解條件：水解方程式：③與酯化反應(yīng)的關(guān)系：互為可逆反應(yīng)RCOOH＋HO—R’RCOOR’＋H2O思考：分析酯化反應(yīng)正向和逆向進(jìn)行的措施。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m6.特殊的酯——甲酸酯：HCOOR①水解；②氧化反應(yīng)：能被銀氨溶液、新制Cu（OH）2堿性濁液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）有機合成1、有機合成遵循的原則（1）起始原料要價廉、易得、簡單，通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。（2）盡量選擇步驟最少的合成路線。（3）“綠色、環(huán)?！薄＃?）操作簡單、條件溫和、能耗低，易于實現(xiàn)。（5）不能臆造不存在的反應(yīng)事實。2、有機合成的解題方法首先要看目標(biāo)產(chǎn)物屬于哪一類、帶有何種官能團。然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法。3、解答有機合成題的關(guān)鍵在于：(1)選擇合理簡單的合成路線。(2)熟練各類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及官能團的引進(jìn)和消去等知識。二、有機物的種類、官能團之間的轉(zhuǎn)換1、官能團的引入（1）引入羥基（—OH）：烯烴與水加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛、酮與H2加成還原等。（2）引入鹵原子（—X）：烴的取代，不飽和烴與X2、HX的加成，醇或酚與HX的取代等。（3）引入C=C：鹵代烴消去醇消去炔烴不完全加成。（4）引入：醇的催化氧化2、官能團的消除（1）通過加成消除不飽和鍵。（2）通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。（3）通過消去或氧化或酯化等消去羥基。3、官能團的衍變（1）利用衍生關(guān)系引入官能團，如醇醛羧酸（2）通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團CH2=CH2如C2H5OHCH2==CH2（3）通過某種手段，改變官能團位置如：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH24、各類官能團之間的互換和變化，一般來說有以下幾種情況(1)相互取代關(guān)系：如鹵代烴與醇的關(guān)系，R—XR—OH（—X與—OH之間的取代）。(2)氧化還原關(guān)系：如醇與醛、酸之間的轉(zhuǎn)化，—CH2—OH—CHO—COOH(3)消去加成關(guān)系：如①R—OH與濃硫酸共熱170℃消去反應(yīng)生成C=C和水，而C=C在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成R—OH。②：R—X在NaOH的醇溶液中消去成C=C、和HX，而C=C在催化加熱下與HX加成為R—X(4)結(jié)合重組關(guān)系：如醇與羧酸的酯化與酯的水解RCOOH＋R′—OHR—COOR′＋H2O。5、碳骨架的增減①增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出。②變短：如烴的裂化、裂解，某些烴的氧化。三、有機合成題的解題方法（1）順合成法：其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品?！?）逆合成法：此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：（3）綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路線。四、相關(guān)