專題十一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[最新考綱]1．常見有機(jī)物及其應(yīng)用 (1)了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。 (2)了解甲烷、乙烯、苯等烴類物質(zhì)的主要性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。 (3)了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 (4)了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 (5)了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。2．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如氫譜等)。 (4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括順反異構(gòu)體和手性異構(gòu)體)。 (5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 (6)能列舉事實說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 (1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 (2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 (3)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及它們的相互聯(lián)系。 (4)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，以及氨基酸與人體健康的關(guān)系。 (5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。1．官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)自查官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴————①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴_________①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚—C≡C—苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴____①與NaOH溶液共熱發(fā)生_____反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生_____反應(yīng)醇______①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚______①弱酸性；②遇濃溴水生成_____沉淀；③遇FeCl3溶液呈_____—X—OH—OH取代消去白色紫色醛________①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸________酸的通性；②酯化反應(yīng)酯________發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.常見重要官能團(tuán)的檢驗方法官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色_____酸性KMnO4溶液紫紅色_____鹵素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有_____生成醇羥基鈉有____放出酚羥基FeCl3溶液顯____色濃溴水有_____沉淀產(chǎn)生褪去褪去沉淀H2白色紫醛基銀氨溶液有_____生成新制Cu(OH)2懸濁液有_______沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有_____氣體放出葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色油脂NaOH溶液油狀液體與水層互溶蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味磚紅色銀鏡CO23.提純常見有機(jī)物的方法混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)_____洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH溶液分液_________溴乙烷(乙醇)___分液分液漏斗苯(苯酚)__________分液分液漏斗硝基苯(苯)——蒸餾蒸餾燒瓶乙醇(H2O)___________蒸餾蒸餾燒瓶乙酸乙酯(乙酸、乙醇)_______________分液分液漏斗乙醇(乙酸)___________蒸餾蒸餾燒瓶乙烷(乙炔)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液洗氣洗氣瓶溴水分液漏斗水NaOH溶液新制生石灰飽和Na2CO3溶液NaOH溶液1．具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)是否一定屬于同一類物質(zhì)？

提示具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如：(1)CH3—OH、

雖都含有—OH官能團(tuán)，但二

者屬不同類型的有機(jī)物。

(2)含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。自悟2．利用酸性KMnO4溶液是否能夠鑒別烷烴和炔烴？是否能夠除去烷烴中的炔烴？

提示酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來除去烷烴中的炔烴，因為酸性KMnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì)，在除去炔烴的同時，又引入了其他雜質(zhì)。3．醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)有怎樣的關(guān)系？

提示

4．在有機(jī)反應(yīng)中①取代反應(yīng)，②水解反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④加成反應(yīng)，能引入羥基的反應(yīng)有哪些？

提示

①取代反應(yīng)，②水解反應(yīng)，④加成反應(yīng)。5．乙醇、苯酚、乙酸、水的分子結(jié)構(gòu)中均有—OH，這些—OH的活潑性強(qiáng)弱順序如何？為什么—OH的活潑性不同？

提示

—OH的活潑性由強(qiáng)到弱順序為：乙酸>苯酚>水>乙醇。由于這些—OH所連的基團(tuán)不同，—OH受相連基團(tuán)的影響就不同，故羥基上的氫原子的活潑性也就不同。6．發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體分子中至少含有幾個官能團(tuán)？

提示單體分子中至少含有2個官能團(tuán)，官能團(tuán)可以相同，也可以不同。7．如何檢驗溴乙烷在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生了消去反應(yīng)？鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有什么規(guī)律？

提示把生成的氣體通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液，若能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，則說明溴乙烷在NaOH醇溶液中發(fā)生了消去反應(yīng)。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律為：

。因此只含一個碳原子的鹵代烴和連有鹵素原子的碳原子無鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子鹵代烴都不能發(fā)生消去反應(yīng)。自建有機(jī)物分子中原子的共線和共面問題的判斷方法1．甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變。2．借助

鍵可以旋轉(zhuǎn)而

鍵、

鍵不能旋轉(zhuǎn)以及立體幾何知識判斷。3．苯分子中苯環(huán)可以以任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個苯分子有三個對角線旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個原子共線。必考點(diǎn)一有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特征和同分異構(gòu)現(xiàn)象[突破核心考點(diǎn)](2013·全國新課標(biāo)Ⅰ，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

(

)。A．15種

B．28種C．32種

D．40種[思維提示]【真題1】解析由題目信息可知水解生成的甲酸1種，乙酸1種，丙酸1種，丁酸可能2種，可能共生成5種酸；對應(yīng)水解生成的醇：丁醇可能有4種，丙醇可能有2種，乙醇1種，甲醇1種，共8種醇。重新組合成酯＝5×8＝40種。答案

D1．下列有關(guān)有機(jī)物的敘述不正確的是

(

)。 A．常溫下，4gCH4含有NA個C—H共價鍵 B．分子式分別為C2H4和C3H6的兩種有機(jī)物不一定是同

系物

C．葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分

異構(gòu)體

D．C4H10有三種同分異構(gòu)體【題組】解析

4gCH4的物質(zhì)的量n(CH4)＝0.25mol，1個CH4分子中含有4個C—H共價鍵，故4gCH4含有C—H共價鍵的數(shù)目為0.25mol×4×NA＝NA個，A項正確；分子式為C2H4的有機(jī)物一定為乙烯(CH2===CH2)，分子式為C3H6的有機(jī)物可能為丙烯(CH3CH===CH2)也可能為環(huán)丙烷

，故B項正確；葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，葡萄糖分子中含有醛基為還原性糖，果糖沒有醛基，故二者互為同分異構(gòu)體，C項正確；C4H10有兩種同分異構(gòu)體：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷[(CH3)2CHCH3]，D項錯誤。答案

D2．(2013·昆明調(diào)研)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，它的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)

結(jié)構(gòu)的共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)。 A．1種

B．3種

C．4種

D．5種解析根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C8H10，符合條件的同分異構(gòu)體有

、

和

，共4種，C項正確。答案

C3．已知乙炔(H—C≡C—H)分子中的四個原子在同一直線

上。某烴結(jié)構(gòu)如下：

，有關(guān)其結(jié)構(gòu)的下列說法正確的是

(

)。 A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一直線上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氫原子可能在同一平面上

解析苯和乙烯是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)，由此可知該有機(jī)物中所有碳原子可能在同一平面上，所有氫原子不可能在同一平面上。

答案

C1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 (1)烷烴

烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時具體規(guī)則可概括為：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物

一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)。

(3)芳香族化合物

取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。[掌握方法技能]2．判斷同系物的要點(diǎn) (1)同系物組成元素種類必須相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但：

①通式相同不一定是同系物，如芳香醇

和酚

；②同類物質(zhì)不一定是同系物，如

醇類中的

與

等。(3)圖示說明有關(guān)官能團(tuán)性質(zhì)的易混點(diǎn)1．注意苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與六元環(huán)的區(qū)別，不要看到含雙鍵的六元環(huán)就認(rèn)為是苯環(huán)。2．注意酚羥基的性質(zhì)與醇羥基的區(qū)別。注意酚羥基與苯環(huán)的相互影響，如苯環(huán)鄰對位氫易取代、酚羥基易電離等。3．注意醇的催化氧化規(guī)律，伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化。必考點(diǎn)二官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì)[突破核心考點(diǎn)]4．不是所有的醇或鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)的，與連有醇羥基(或鹵素原子)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。5．酚酯與普通酯的區(qū)別，1mol酚酯(如HCOOC6H5)水解時耗2molNaOH；1mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解時耗1molNaOH。6．能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的有：羧酸、苯酚，但苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3而得不到CO2。(2013·山東理綜，10)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是

(

)。A．分子式為C7H6O5B．分子中含有2種官能團(tuán)C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋【真題1】[思維提示]解析A項，莽草酸的分子式為C7H10O5，錯誤。B項，分子中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，錯誤。C項，在莽草酸中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加成反應(yīng)；因含有羧基及羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)即取代反應(yīng)，正確。D項，在水溶液中羥基不能電離出H＋，羧基能電離出H＋，錯誤。答案

C1.(2013·西安聯(lián)考)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是

(

)。

【題組】 A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)解析在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基( )和碳碳雙鍵( )，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基( )都能和NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)可與2molNaOH反應(yīng)。答案

A2．HPE是合成除草劑的重要中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)HPE的說法不正確的是

(

)。

A．含1molHPE的溶液最多可以和2molNaOH反應(yīng) B．HPE能跟濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀 C．該化合物在氫核磁共振譜上顯示有5組特征峰 D．該物質(zhì)為芳香族化合物，分子式為C11H14O4解析

1molHPE最多消耗2molNaOH，生成

和CH3CH2OH，A正確；HPE中有酚羥基，故能與濃溴水反應(yīng)，B正確；分子中有7種氫原子，C錯誤；含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，分子式為C11H14O4，D正確。答案

C

時被還原，但苯環(huán)在催化氫化過程中不發(fā)生變化。圖為某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式：

請回答下列問題。

(1)M的分子式為________。 (2)M分子中的含氧官能團(tuán)為________(填字母代號)。 A．醇羥基B．酚羥基C．酯基D．羧基E．醚鍵(3)寫出M在足量的NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。將反應(yīng)中生成的有機(jī)物用稀硫酸酸化，所得的有機(jī)物N再與足量的溴水反應(yīng)，最多可消耗Br2的物質(zhì)的量為________。(4)寫出有機(jī)物M在銅鉻氧化物催化下與足量H2反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。(5)設(shè)(4)中生成的相對分子質(zhì)量較大的有機(jī)物為P，則N與P的關(guān)系為________(填字母代號)。A．同一種物質(zhì)

B．同系物C．同分異構(gòu)體

D．同素異形體解析

(2)有機(jī)物M中的官能團(tuán)只有兩種：酚羥基和酯基。(3)1molM最多可消耗5molNaOH。酚與溴水反應(yīng)時，應(yīng)在酚羥基的鄰、對位發(fā)生取代。(4)M屬于碳酸酯，1molM可消耗3molH2。(5)有機(jī)物N與P都是答案

(1)C20H14O5

(2)BC(3) ＋5NaOH―→

＋

＋3H2O

6mol(5)A常見官能團(tuán)的特征反應(yīng)1．能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有

、

—C≡C—或—CHO。2．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有

、—C≡C—、—CHO或苯的同系物。3．能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有

、

—C≡C—、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。[掌握方法技能]4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有—CHO。5．能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有—OH或—COOH。6．能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。7．能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。8．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。9．遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。10．能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。1．不同有機(jī)反應(yīng)類型的特征反應(yīng)條件。2．反應(yīng)物和生成物的組成和結(jié)構(gòu)。3．不同官能團(tuán)的特征反應(yīng)類型。4．不同試劑可能發(fā)生的常見反應(yīng)類型。必考點(diǎn)三常見有機(jī)反應(yīng)類型

[突破核心考點(diǎn)]有機(jī)反應(yīng)類型往往與官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合在一起進(jìn)行綜合考查。有機(jī)反應(yīng)類型的判斷通常有以下四個方面：(2013·全國新課標(biāo)Ⅱ，38)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：【真題3】③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為__________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)E的分子式為__________。(4)F生成G的化學(xué)方程式為____________，該反應(yīng)類型為______________。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。[思維提示]

E和H通過酯化反應(yīng)生成Ⅰ：

(6)J比I少一個“CH2”原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個—CHO，一個—COOH用—COOH在苯環(huán)上移動：用—CH2COOH在苯環(huán)上移動：

用—CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動：

用

在苯環(huán)上移動：

用一個—CH3在苯環(huán)上移動：

同分異構(gòu)體的種類共3×6＝18種。根據(jù)對稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個空。答案

(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)1．(2013·安慶模擬)有機(jī)物

在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應(yīng)：

①取代②加成③消去④氧化⑤酯化⑥加聚⑦縮聚，其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有“—OH”而可能發(fā)生的反應(yīng)是

(

)。 A．②④⑥⑦

B．①③⑤⑥

C．②③④⑤

D．①③④⑤⑦【題組】解析由“ ”可知，—OH可以發(fā)生消去、氧化反應(yīng)，根據(jù)醇的性質(zhì)，“—OH”可發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)；又根據(jù)“ ”，因此“—OH”可發(fā)生縮聚反應(yīng)；而發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)是因為有“ ”，故D項正確。答案

D2．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是

(

)。 A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由苯硝化制硝基苯；由苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷 C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸

和乙醇

D．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯與溴反應(yīng)制1，

2－二溴丙烷

解析

A項中分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；B項中分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；C項中分別為酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)，二者均屬于取代反應(yīng)；D項中分別為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。

答案

C3．(2013·蚌埠模擬)烴的含氧衍生物A可用于合成一種用途廣泛的香料M。 (1)化合物A的分子式為C7H6O2，遇FeCl3溶液顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

①A中含有的官能團(tuán)名稱為________________________；

②A可能發(fā)生的反應(yīng)是________(填序號)； a．氧化反應(yīng)

b．水解反應(yīng)

c．加成反應(yīng)

d．取代反應(yīng) (2)已知：在堿性條件下，兩個醛分子能發(fā)生如下反應(yīng)：由化合物A合成香料M的路線如下：①B→C發(fā)生的反應(yīng)類型是______________；②寫出符合下列條件B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(寫出一種即可)________；a．苯環(huán)上有兩個取代基b．能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡c．1molB的同分異構(gòu)體能和2molNaOH溶液反應(yīng)d．苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種③由D合成香料M的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________；④請設(shè)計實驗證明香料M中含有碳碳雙鍵________。

解析

(1)A中含有苯環(huán)、醛基、酚羥基，不含酯基、—X，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)；(2)倒推，由M結(jié)構(gòu)及

C→D、D→M的反應(yīng)條件，可知D為、

C為 ，正推，根據(jù)題中所給信息(注 意—OH的位置)及B→C的反應(yīng)條件，可知B為

X為CH3CHO； ②由b可知含有一個—COOH、由c可知一定含有一個酚羥基，由a、d可知苯環(huán)上的兩個取代基在對位，由此可寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體。

答案

(1)①(酚)羥基、醛基②acd

(2)①消去反應(yīng)

④取少量香料，加入少量Br2的CCl4溶液(或酸性KMnO4溶液)，溶液褪色，證明香料中有碳碳雙鍵有機(jī)反應(yīng)基本類型與有機(jī)物類型的關(guān)系[掌握方法技能]有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等

酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)

苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等

氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等

聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3

溶液顯色反應(yīng)酚類

1．有機(jī)合成路線必考點(diǎn)四有機(jī)合成與推斷[突破核心考點(diǎn)]2．有機(jī)合成的解題思路3．有機(jī)推斷的解題技能 (2013·安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是________；E中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是___________________________________________?！菊骖}4】(3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________。①含有3個雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰③不存在甲基(4)乙烯在實驗室可由________(填有機(jī)物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。(5)下列說法正確的是

(

)。a．A屬于飽和烴

b．D與乙醛的分子式相同c．E不能與鹽酸反應(yīng)

d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng)[思維提示]

解析由題意知A為苯催化加氫得到的環(huán)己烷，進(jìn)一步與O2發(fā)生了催化氧化反應(yīng)，再由B的分子式可知，B為環(huán)己烷氧化斷鏈形成的己二酸，由C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式可寫出C和E合成F的化學(xué)方程式。由于苯有四個不飽和度，當(dāng)存在3個雙鍵后，還應(yīng)存在一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且不存在甲基，其分子結(jié)構(gòu)只有一種氫原子，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，

所以符合題意的同分異構(gòu)體為

。答案

(1)HOOC(CH2)4COOH羥基、氨基(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)a、b、d1．(2013·巢湖模擬)對羥基扁桃酸是農(nóng)藥、藥物、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。

下列有關(guān)說法不正確的是

(

)?！绢}組】A．上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100%B．在核磁共振氫譜中對羥基扁桃酸應(yīng)該有6個吸收峰C．對羥基扁桃酸可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D．1mol對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3mol

NaOH解析本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。難度中等。A選項反應(yīng)是化合反應(yīng)，原子利用率可達(dá)到100%，正確；B選項要注意苯環(huán)的對稱性，正確；C選項苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，羧基、羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；D選項只能消耗2molNaOH。答案

D2．(2013·合肥模擬)有機(jī)物A的性質(zhì)及有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

(1)A所含有的官能團(tuán)的名稱為________。 (2)A→C的化學(xué)方程式為________________，E→F的反應(yīng)類型為________________。 (3)寫出A→B的化學(xué)方程式：________________；寫出E與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。

(4)H、G與B互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H、G的結(jié)構(gòu)簡式為____________和____________。①H、G與濃溴水和NaHCO3都不反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中均不含有—CH3(官能團(tuán)不能同時連在同一個碳原子上)；②1molH、G都能與2molNa反應(yīng)；③H苯環(huán)上的一氯代物有2種，G苯環(huán)上的一氯代物有3種。(5)已知在一定條件下有R1CH===CHR2―→R1CHO＋R2CHO，A在一定條件下氧化生成羧酸X、Y。X是芳香族化合物，Y是一種具有還原性的二元羧酸。寫出X在濃硫酸條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________。解析設(shè)A的分子式為(HO—)mR(—CHO)n，根據(jù)反應(yīng)類型推得：C為(HO—)mR(—COONH4)n，D為(HO—)mR(—COOH)n，E由(HO—)mR(—COOH)n加2個H得到E(C9H10O3)，所以n＝1且m＝1，(HO—)R(—COOH)為C9H8O3，即A的分子式為C9H8O2，因