藥物合成之烴化反應(yīng)-用酯類的O（藥物合成技術(shù)課件）_第1頁(yè)
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藥品生產(chǎn)技術(shù)課程用酯類的O-烴化反應(yīng)硫酸酯和芳磺酸酯類烴化劑（一）性質(zhì)1.酯類烴化劑的活性ROSO2OR>C6H5SO2OR>RX反應(yīng)條件較RX溫和2.常用的酯類烴化劑及制備方法3.注意事項(xiàng)①磺酸酯只用于甲基化和乙基化，且只有R基參與反應(yīng)，磺酸酯應(yīng)用廣，但磺酸為強(qiáng)酸，三廢污染；②PH=8-9遇酸或堿會(huì)分解；③收率較高，成本適中，沸點(diǎn)高，反應(yīng)溫度較高；④在反應(yīng)過(guò)程中有酸或堿催化時(shí)，應(yīng)采用滴加，防止水解；⑤硫酸酯活性高于磺酸酯。芳磺酸酯（ArSO2OR）和硫酸酯（ROSO2OR）也是常用烴化劑，其反應(yīng)機(jī)理與鹵代烴的烴化反應(yīng)相同。由于芳磺酸酯基和硫酸酯基比鹵原子易離去，所以，其活性比鹵代烴大，是一類強(qiáng)烴化劑。因此，使用芳磺酸酯和硫酸酯時(shí)，其反應(yīng)條件較鹵代烴溫和。返回本節(jié)二、酯類為烴化劑

1．芳磺酸酯烴化劑芳磺酸酯由芳磺酰氯與相應(yīng)的醇在低溫下反應(yīng)制得。芳磺酸酯中應(yīng)用最多的是對(duì)甲苯磺酸酯（TsOR），常用于引入分子量較大的烴基。某些難以烴化的羥基（如螯合酚的烴化），可用芳磺酸酯進(jìn)行烴化。常用的硫酸酯類烴化劑有硫酸二甲酯（Me2SO4）和硫酸二乙酯(Et2SO4)

。硫酸二甲酯由于其良好的反應(yīng)活性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、精細(xì)化學(xué)品等的合成中，作為甲基化試劑而得到廣泛的應(yīng)用。新型綠色化工產(chǎn)品——碳酸二甲酯?？梢源媪蛩岫?/p>

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