第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)苯㈠苯分子的結(jié)構(gòu)1.分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。（不飽和烴）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2現(xiàn)象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。設(shè)問：溶液是否褪色？實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過程歸納：2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問：C6H6中6個(gè)H處于同等地位，6個(gè)C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？

“夢的啟示”

19世紀(jì)60年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。

凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：1.苯分子中的6個(gè)碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列?，F(xiàn)代科學(xué)方法測得的苯分子結(jié)構(gòu)：空間構(gòu)型：平面正六邊形（凱庫勒式）CCCCCCHHHHHHxxxx和是同種物質(zhì)2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：或1.分子式：C6H6㈠苯分子的結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH⑵碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵)⑴平面正六邊形；⒊分子結(jié)構(gòu)：㈡苯的物理性質(zhì)苯通常是無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為80.1℃。㈢苯的化學(xué)性質(zhì)1、苯的氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮，有濃煙實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2、苯的取代反應(yīng)⑴苯的溴代反應(yīng)條件：純液溴、催化劑+Br2

FeBr3Br+HBr

溴苯是無色液體，密度比水的大。實(shí)驗(yàn)長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣冷凝反應(yīng)類型：取代反應(yīng)（）苯液溴（）長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實(shí)驗(yàn)小結(jié):實(shí)驗(yàn)思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？液溴Fe屑苯與Br2反應(yīng)生成FeBr3作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。+HNO3

濃硫酸△⑵苯的硝化NO2+H2O硝基苯實(shí)驗(yàn)無色油狀液