《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教學(xué)大綱課程基本信息課程類別：專業(yè)基礎(chǔ)課（必修）適用專業(yè)：化學(xué)總學(xué)時數(shù)：102學(xué)分：3開課學(xué)期：一、二開課系部：化學(xué)化工學(xué)院教學(xué)方式：實(shí)驗(yàn)及討論考核方式：考查課程的性質(zhì)、目的和任務(wù)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為化學(xué)實(shí)驗(yàn)科學(xué)的重要分支，是化學(xué)專業(yè)學(xué)生（本科）必修的一門獨(dú)立的專業(yè)基礎(chǔ)課。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課的主要目的是使學(xué)生熟練掌握有機(jī)合成化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)技能，學(xué)會正確選擇有機(jī)化學(xué)的合成方法，分離提純與基本的分析鑒定方法，培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度和良好的科學(xué)素養(yǎng)、工作習(xí)慣。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容主要包括三個方面：第一部分為實(shí)驗(yàn)基本技術(shù)，包括蒸餾、分餾、水蒸汽蒸餾、熔點(diǎn)測定、重結(jié)晶、萃取、升華、色譜法、折光率測定、旋光度測定、無水無氧操作技術(shù)、加熱、致冷及干燥技術(shù)；工具書及手冊查閱方法訓(xùn)練；實(shí)驗(yàn)報告及研究論文的寫作要求。第二部分為反應(yīng)與制備,包括鹵代反應(yīng)、威廉遜反應(yīng)、氧化反應(yīng)、格式反應(yīng)、傅－克反應(yīng)、璜化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、還原反應(yīng)、脂化反應(yīng)、斯克勞普反應(yīng)、珀金反應(yīng)；相轉(zhuǎn)化催化、外消旋體的拆分、天然物的提取與純化、藥物分離與鑒定。第三部分包括連續(xù)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)和英文文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)。教學(xué)的基本要求（一）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技術(shù)有機(jī)化學(xué)基本操作技術(shù)是該課程的基本任務(wù)之一，是必須在教學(xué)中切實(shí)加強(qiáng)的重要環(huán)節(jié)，包括如下內(nèi)容：1．玻管的彎曲，拉毛細(xì)管，滴管，玻璃釘和攪拌棒的制作。2．標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器的使用及維護(hù)。3．常用儀器的選擇及正確裝卸。4．熔點(diǎn)及沸點(diǎn)的測定。5．回流、蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾及減壓蒸餾。6．分液漏斗的使用及液體物質(zhì)的萃取。7．索氏提取器的使用及固體物質(zhì)的提取。8．固體物質(zhì)的重結(jié)晶及升華。9．各種過濾方法。10．液體物質(zhì)及固體物質(zhì)的干燥。11．加熱及冷卻。12．機(jī)械攪拌。13．液體物質(zhì)的折光率測定。14．旋光度的測定。15．薄層色譜、紙色譜及柱色譜。16．理化手冊及工具書的查閱及訓(xùn)練。17．實(shí)驗(yàn)報告及研究論文的寫作格式與要求。以上基本操作技術(shù)知識大部分不作為獨(dú)立的教學(xué)內(nèi)容，而是結(jié)合在有些單元有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)給予多次練習(xí)的機(jī)會，學(xué)生通過查閱自行準(zhǔn)備。要求學(xué)生能夠達(dá)到正確、熟練、靈活運(yùn)用的程度，這樣有助于培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立從事研究的能力。（二）反應(yīng)與制備“反應(yīng)與制備”是將反應(yīng)原理、實(shí)驗(yàn)通法、方案設(shè)計(jì)、合成實(shí)驗(yàn)、分離提純、物性分析等環(huán)節(jié)串聯(lián)一起，以有機(jī)反應(yīng)為主線，各個實(shí)驗(yàn)相對獨(dú)立，形成單元的有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)，這部分內(nèi)容是學(xué)習(xí)、鞏固學(xué)生基本操作的重要環(huán)節(jié)，也是培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離提純與產(chǎn)物分析的重要途徑，是本課程的主要教學(xué)內(nèi)容。合成實(shí)驗(yàn)題目的選擇既要符合典型有機(jī)合成反應(yīng)類型，也要兼顧基本操作訓(xùn)練的要求。其教學(xué)效果是使學(xué)生熟練運(yùn)用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作，熟悉各類重要的有機(jī)反應(yīng)。（三）鞏固與提高有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)是進(jìn)一步使學(xué)生掌握基本操作技能，掌握多步驟合成與分離、純化手段的特性，培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)技術(shù)分析和解決問題的能力。由于教學(xué)改革以及教學(xué)學(xué)時縮減，要求指導(dǎo)教師科學(xué)和精確地編排每一組實(shí)驗(yàn)，在條件許可的前提下，逐步將有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)從常量（或小量）過渡到半微量操作，節(jié)約實(shí)驗(yàn)藥劑，縮短反應(yīng)時間，增加訓(xùn)練內(nèi)容。在反應(yīng)與制備單元有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，適當(dāng)安排一些較新的和有一定難度的合成實(shí)驗(yàn)，如相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)在有機(jī)合成中的應(yīng)用、水解反應(yīng)動力學(xué)數(shù)據(jù)測定以及不對稱有機(jī)合成技術(shù)，在一定程度上反映了有機(jī)合成方法的新發(fā)展。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為一門獨(dú)立的專業(yè)基礎(chǔ)課，應(yīng)逐步形成適合本課程要求的理論和實(shí)驗(yàn)體系。在教學(xué)過程，對實(shí)驗(yàn)的原理及有關(guān)基礎(chǔ)操作技術(shù)進(jìn)行必要的理論講授，并開設(shè)一些反映有機(jī)合成技術(shù)進(jìn)展的理論講座，以擴(kuò)大學(xué)生的知識面，講授學(xué)時一般應(yīng)控制在總學(xué)時的七分之一內(nèi)。指導(dǎo)老師實(shí)行實(shí)驗(yàn)卡片和實(shí)驗(yàn)日記制度，定期開展課堂討論，集思廣益。在編排實(shí)驗(yàn)內(nèi)容時，估算了完成各個實(shí)驗(yàn)所需的學(xué)時數(shù)，考慮到可能因試劑、時間等客觀原因的限制，使某些實(shí)驗(yàn)無法進(jìn)行。因此對某些同一類型的反應(yīng)安排了幾個實(shí)驗(yàn)供選擇。在制定教學(xué)計(jì)劃時要注意適當(dāng)更新實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，也要注意給學(xué)生留有充裕的思考時間，從而保證教學(xué)質(zhì)量的提高。學(xué)時分配序號實(shí)驗(yàn)名稱學(xué)時分配實(shí)驗(yàn)類型實(shí)驗(yàn)要求1有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本知識及認(rèn)領(lǐng)儀器3基礎(chǔ)類必做2-3毛細(xì)管的拉制及熔點(diǎn)的測定5基礎(chǔ)類必做4-5液體有機(jī)化合物的分離及沸點(diǎn)的測定（蒸餾、分餾）5基礎(chǔ)類必做6-7固體有機(jī)物的提純（重結(jié)晶、升華）5基礎(chǔ)類必做8萃取3基礎(chǔ)類必做9-10甲烷、乙烯、乙炔的制備及鑒定5基礎(chǔ)類必做11-12取代反應(yīng)溴乙烷的制備及折光率的測定6基礎(chǔ)類必做13-14消除反應(yīng)環(huán)己烯的合成及燃燒熱的測定6基礎(chǔ)類必做15取代反應(yīng)乙醚的制備4基礎(chǔ)類必做16無水乙醇的制備3基礎(chǔ)類必做17-18威廉遜反應(yīng)正丁醚的制備5基礎(chǔ)類選做19取代反應(yīng)2—甲基—2一氯丙烷的制備。3基礎(chǔ)類必做20-21還原反應(yīng)1—苯乙醇的制備及旋光度的測定5基礎(chǔ)類必做22-23酯化反應(yīng)乙酰苯胺的制備及熔點(diǎn)的測定6基礎(chǔ)類必做24羥醛縮合反應(yīng)芐叉酮和二芐叉丙酮的制備4基礎(chǔ)類選做25-26Friedel-Crafts反應(yīng)苯乙酮的制備6基礎(chǔ)類必做27-28鹵代烴、醇、酚、醛、酮性質(zhì)實(shí)驗(yàn)和鑒定6基礎(chǔ)類必做29-30Cannizzaro反應(yīng)呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備6基礎(chǔ)類必做31-32氧化反應(yīng)己二酸的制備6基礎(chǔ)類必做33重氮化反應(yīng)甲基橙的制備5基礎(chǔ)類必做34-35天然物的提取茶葉中提取咖啡因6基礎(chǔ)類必做36酯化反應(yīng)阿司匹林的制備4基礎(chǔ)類必做37-38perkin反應(yīng)肉桂酸的制備6基礎(chǔ)類選做39-40酯化反應(yīng)乙酸乙酯的制備及皂化常數(shù)的測定6基礎(chǔ)類必做實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)一多媒體教學(xué)：有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本知識及認(rèn)領(lǐng)儀器（3學(xué)時）目的或要求:(1)通過多媒體教學(xué)，使學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則和有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識，達(dá)到遵守實(shí)驗(yàn)室規(guī)則和保證安全的目的。(2通過多媒體教學(xué)，使學(xué)生熟悉常用儀器名稱和正確使用方法并學(xué)習(xí)各種常用的基本操作。在此基礎(chǔ)上認(rèn)領(lǐng)有機(jī)實(shí)驗(yàn)常用儀器。實(shí)驗(yàn)二、三、毛細(xì)管的拉制及熔點(diǎn)的測定（3學(xué)時）目的或要求：了解熔點(diǎn)測定的意義，掌握毛細(xì)管、熔點(diǎn)測定的操作。實(shí)驗(yàn)四、五液體有機(jī)化合物的分離及沸點(diǎn)的測定（蒸餾、分餾）（6學(xué)時）目的或要求：了解測定沸點(diǎn)、蒸餾、分餾的意義，掌握常量法及微量法測定沸點(diǎn)的原理和方法。實(shí)驗(yàn)六、七固體有機(jī)化合物的提純（重結(jié)晶、升華）（3學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)重結(jié)晶法提純固態(tài)有機(jī)化合物的原理和方法；掌握抽濾、熱濾操作和濾紙折迭方法。實(shí)驗(yàn)八萃?。?學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)萃取法的原理和方法。實(shí)驗(yàn)九、十甲烷、乙烯、乙炔的制備及鑒定（性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)）目的或要求：學(xué)習(xí)甲烷、乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法和驗(yàn)證其性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)十一、十二溴乙烷的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)以相應(yīng)的醇為原料制備一鹵代烷的實(shí)驗(yàn)原理和方法；學(xué)習(xí)低沸點(diǎn)蒸餾的基本操作和分液漏斗的使用方法。實(shí)驗(yàn)十三、十四環(huán)己烯的合成（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)以酸催化環(huán)己醇脫水制取環(huán)己烯的方法，初步掌握分餾和水浴蒸餾的基本操作技能；掌握有機(jī)化合物制備產(chǎn)物的產(chǎn)率計(jì)算方法。實(shí)驗(yàn)十五乙醚的制備（6學(xué)時）目的或要求：掌握實(shí)驗(yàn)室制備乙醚的原理及方法，掌握低沸點(diǎn)易燃液體的操作要點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)十六無水乙醇的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)會用分子篩制取無水乙醇的原理及方法實(shí)驗(yàn)十七、十八正丁醚的制備（6學(xué)時）目的或要求：掌握醇分子間脫水制醚的反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)方法；學(xué)習(xí)使用分水器的實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)十九2—甲基—2一氯丙烷的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)以濃鹽酸、叔丁醇為原料制備2—甲基—2一氯丙烷的實(shí)驗(yàn)原理及過程，進(jìn)一步鞏固蒸餾的操作和分液漏斗的使用方法。實(shí)驗(yàn)二十、二十一1—苯乙醇的制備及旋光度的測定（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)硼氫化還原法置備醇的原理和方法進(jìn)一步掌握萃取、低沸點(diǎn)物蒸餾及學(xué)習(xí)減壓蒸餾等操作實(shí)驗(yàn)二十二、二十三、乙酰苯胺的制備及熔點(diǎn)的測定實(shí)驗(yàn)（6學(xué)時）目的或要求：掌握苯胺乙?；磻?yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作；進(jìn)一步熟悉固體有機(jī)物提純的方法—重結(jié)晶。實(shí)驗(yàn)二十四芐叉酮和二芐叉丙酮的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈的原理及方法，學(xué)習(xí)利用反應(yīng)物的投料比控制反應(yīng)產(chǎn)物的方法。實(shí)驗(yàn)二十五、二十六苯乙酮的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)利用Friedel-Crafts?；磻?yīng)制備芳香酮的原理和方法。實(shí)驗(yàn)二十七、二十八、鹵代烴、醇、酚、醛、酮性質(zhì)實(shí)驗(yàn)和鑒定（3學(xué)時）目的或要求：進(jìn)一步認(rèn)識鹵代烴、醇、酚、醛、酮的一般性質(zhì)，掌握鑒別他們的化學(xué)方法。實(shí)驗(yàn)二十九、三十呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)呋喃甲醛制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，從而加深對康尼查羅反應(yīng)的認(rèn)識；學(xué)習(xí)空氣冷凝管的使用。實(shí)驗(yàn)三十一、三十二、己二酸的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)用環(huán)己醇氧化制備己二酸的原理和方法；掌握濃縮、過濾、重結(jié)晶等操作技能。實(shí)驗(yàn)三十三甲基橙的制備（6學(xué)時）目的或要求：通過甲基橙的制備學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作；鞏固鹽析和重結(jié)晶的原理和操作實(shí)驗(yàn)三十四、三十五、咖啡因的提?。?學(xué)時）目的或要求:學(xué)習(xí)生物堿提取的原理和方法實(shí)驗(yàn)三十六阿司匹林的制備（6學(xué)時）目的或要求：學(xué)習(xí)阿司匹林的制備的制備原理和方法實(shí)驗(yàn)三十七、三十八肉桂酸的制備（6學(xué)時）目的或要求：了解肉桂酸的制備原理和方法；掌握回流、水蒸氣蒸餾等操作實(shí)驗(yàn)三十九、四十乙酸乙酯的制備（6學(xué)時）目的或要求：了解從有機(jī)酸合成酯一般原理和方法；掌握蒸餾、分液漏斗的使用等操作。成績評定方法：考核辦法：平時成績、期末操作成績及期末理論成績之和[說明]：平時考核成績占該課程總成績的70%平時成績每個實(shí)驗(yàn)按10分計(jì)，其中：紀(jì)律占1.5分實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)占2分實(shí)驗(yàn)操作占2分實(shí)驗(yàn)結(jié)果占2.5分實(shí)驗(yàn)報告書寫占2分期末