PAGEPAGE1河北大學2014年本科生創(chuàng)新實驗論文（設計）PAGE裝訂線裝訂線化學與環(huán)境科學學院研究與創(chuàng)新實驗題目：4-溴-3-碘叔丁基苯的合成學院化學與環(huán)境科學學院學科門類工學專業(yè)高分子材料與工程學號2011440003姓名趙楠指導教師武永剛2014年7月14日溴-3-碘叔丁基苯的合成2實驗部分2.1實驗目的4-溴-3-碘叔丁基苯為許多非常重要有機物的合成原料，在有機合成中不可或缺，而且市面上難以買到，因此，需要在實驗室中自行合成。2.2藥品與儀器2.2.1藥品對異丁基溴苯：冰醋酸：濃硝酸：濃硫酸：二氯甲烷：分析純，天津市華東試劑廠石油醚：分析純，天津市華東試劑廠無水硫酸鈉：分析純，天津市北方天醫(yī)化學試劑廠無水乙醇：鋅粉：氯化鈣：濃鹽酸：亞硝酸鈉：碘化鉀：亞硫酸氫鈉：柱層層析硅膠：試劑級，粒度：200-300目，青島市海洋化工廠2.2.2儀器95-1型電磁攪拌器：上海志威電器有限公司電子天平：丹佛儀器（北京）有限公司旋轉蒸發(fā)儀：RE-2000A型蒸發(fā)器鞏義市予華儀器有限責任公司循環(huán)水式多用真空泵：SHB-Ш型鄭州長城科工貿有限公司2.3實驗步驟2.3.1．4-溴-3-碘叔丁基苯的合成將對異丁基溴苯（15ml）、冰醋酸（80ml）、濃硫酸（20ml）以及濃硝酸（15ml）加入已放入干燥磁子的500ml圓底燒瓶中，其上加上冷凝管，冰浴下不斷地抽充氮氣，氮氣充完之后換成油浴，于上午10:00開始加熱，10:44反應液升至80℃,并于11:46停止加熱。將產物與原料在石油醚：二氯甲烷=5:1的展開劑中進行爬板實驗，檢測反應是否完全。生成化合物A，如圖2.2.1所示。將產物進行后處理，在1000ml的分液漏斗中用二氯甲烷進行萃取，需萃取3次。產物溶于二氯甲烷層，分出二氯甲烷層，并用水洗去其中的酸，再用無水硫酸鈉進行干燥（攪拌情況下）。過濾后，將溶液旋蒸至干，并用液氮泵抽至無溶劑，得到黃色液體，即為下圖產物A。AA圖2.2.1單體A的合成路線2.3.2硝基還原成氨基將無水乙醇（150ml）、水（30ml）、鋅粉（20g）以及氯化鈣（2g）加入已放入干燥磁子的500ml的圓底燒瓶中，同時將A溶于適量乙醇中，置于恒壓滴液漏斗中。組合好儀器后，冰浴下反復的抽充氮氣，排除體系中的氧。充完氮氣后，換為油浴。10:23開始加熱，10:32開始滴加，12:00滴完，之后繼續(xù)加熱反應三個小時。點板檢測是否反應完全。反應結束后，在分液漏斗中反復萃取三次，分成水層和二氯層，后用水反復洗滌二氯層，用無水硫酸鈉進行干燥。過濾后旋蒸至干，并用液氮泵抽至無溶劑。用石油醚與二氯6:1的混合液為淋洗劑，用柱層色譜法進行分離，旋蒸至干，并用液氮泵抽至無溶劑，得到棕黑色粘稠狀固體，即為下圖產物B。ABAB圖2.2.2鋅粉條件下的反應2.3.3碘取代氨基向上步所得產物所在的反應瓶中加入水（30ml）、濃鹽酸（8ml）進行溶解，并在冰浴條件下加入亞硝酸鈉（4.685g），半小時后加入碘化鉀（12.284g）。但由于產物含有過多雜質，只有少量溶解，因此將所加物質均適量多加，直至溶解即可。反應一個小時后，點板檢測是否反應完全。產物后處理：在分液漏斗中用二氯萃取3次，再用水洗二氯層3次。由于產物顏色過深，因此加入適量亞硫酸氫鈉溶液進行脫色處理。放置過夜。再用無水硫酸鈉進行干燥，過濾后旋蒸至干，并用液氮泵抽至無溶劑。之后用