項目價值本項目以阿司匹林的發(fā)展歷史為線索，提供真實情境，讓學(xué)生綜合利用所學(xué)知識解決問題；發(fā)展并診斷學(xué)生靈活運用有機物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，設(shè)計合適的合成路線，評價不同路線的優(yōu)劣的能力；同時加深學(xué)生對逆合成分析法的認(rèn)識，體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要作用?；顒幽繕?biāo)活動項目一：阿司匹林的前世——水楊酸引導(dǎo)學(xué)生從歷史的角度看待研究問題，科學(xué)的發(fā)展是漸進的，水楊酸的發(fā)現(xiàn)、研究和應(yīng)用經(jīng)歷了漫長的時期?；顒禹椖慷喊⑺酒チ值慕裆⑺酒チ帧㈤L效緩釋阿司匹林通過了解阿司匹林到長效緩釋阿司匹林藥物的合成過程中，引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計模型、檢驗?zāi)Ｐ团c修改模型，最終構(gòu)建有機合成模型。在我國漢代的《神農(nóng)本草經(jīng)》和明代的《本草綱目》中均有相關(guān)記載：柳樹的皮、枝、葉、根甚至柳絮都可以入藥。雖然在2000多年以前就已發(fā)現(xiàn)柳樹皮可以解熱鎮(zhèn)痛，但直到1838年，人們才從柳樹皮中提取出有效成分水楊酸?；顒禹椖?一)阿司匹林的前世——水楊酸1．合成水楊酸，首先要知道水楊酸的結(jié)構(gòu)，那如何確定水楊酸的結(jié)構(gòu)呢？提示：通過元素分析確定它的實驗式，通過質(zhì)譜分析確定其分子式。再通過紅外光譜和核磁共振氫譜等來確定它的結(jié)構(gòu)，有時還需要化學(xué)方法輔助。2．根據(jù)水楊酸的質(zhì)譜圖，確定水楊酸的分子式為C7H6O3，在水楊酸的紅外光譜圖中，有一個羧基吸收峰，還有一個酚羥基吸收峰，你能寫出它的結(jié)構(gòu)有哪些嗎？提示：

3．水楊酸的核磁共振氫譜圖，有6組峰，且峰面積比是1∶1∶1∶1∶1∶1，你能確定或者排除它的哪種結(jié)構(gòu)嗎？提示：可以確定是鄰羥基苯甲酸或間羥基苯甲酸，排除對羥基苯甲酸。4．要繼續(xù)確定它的結(jié)構(gòu)，可以培養(yǎng)晶體，通過X射線單晶衍射分析，確定其準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)。我們也可以通過一些化學(xué)方法來確定它的結(jié)構(gòu)，如何確定呢？提示：通過與濃溴水的定量反應(yīng)進行確定。歸納·融通推斷有機物結(jié)構(gòu)簡式的思維流程[類題遷移]1．北京冬奧會場館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是由甲和乙反應(yīng)生成的雙環(huán)烯酯(丙)制得的，其反應(yīng)原理如圖所示。下列說法正確的是(

)A．甲和乙可以用溴的四氯化碳溶液鑒別B．丙分子中所有碳原子可能共平面C．丙在一定條件下能形成高分子化合物D．甲和乙在一定條件下分別與足量H2加成后所得產(chǎn)物的一氯代物數(shù)目相同答案：C

解析：根據(jù)題意分析原理圖：2．聚碳酸酯(L)可用于制作滑雪鏡鏡片，具有透明性好、強度高、不易碎的特點，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。A．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B．制備L的單體分子中均含兩個苯環(huán)C．1molL中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目為3NAD．分離出苯酚可促進L的合成答案：C

由L的結(jié)構(gòu)可知，L的一個鏈節(jié)中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目為3，則1molL中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目為3nNA，C錯誤；該縮聚反應(yīng)除了