第三章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物青州第二中學(xué)張瑞2、認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）2、認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）

新課程標(biāo)準(zhǔn)：

1、舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；

2、認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來(lái)宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。一座年產(chǎn)8萬(wàn)噸的合成橡膠廠相當(dāng)于145萬(wàn)畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬(wàn)噸的合成纖維廠相當(dāng)于30萬(wàn)畝棉田或250萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)量合成纖維合成橡膠

以化學(xué)為核心的科學(xué)技術(shù)改變了人類直接簡(jiǎn)單利用自然資源的狀況，制造了無(wú)數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設(shè)計(jì)和創(chuàng)造了自然界沒(méi)有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。

著名化學(xué)家伍德沃德：在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另外一個(gè)世界。明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)有哪些?

探討學(xué)習(xí)：烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)、與HCN加成;鹵代烴與氰化鈉的取代、該氰化物在酸性條件下水解成羧酸；醛酮與HCN加成、與格氏試劑加成、羥醛縮合；用炔鈉增長(zhǎng)碳鏈等。1、碳骨架的構(gòu)建（包括原料分子及中間化合物分子的碳骨架增長(zhǎng)或減短碳鏈、成環(huán)或開(kāi)環(huán)等。1、溴乙烷與氰化鈉的反應(yīng)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr腈的水解：C2H5CNC2H5COOHH+,H2O2、用炔烴鈉增長(zhǎng)碳鏈CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr丙炔鈉的制?。?CH3C≡CH+2Na→2CH3C≡CNa+H2↑3、利用羥醛縮合反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈碳鏈縮短的反應(yīng)有哪些?

烯、炔被酸性KMnO4

氧化；羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基放出二氧化碳的反應(yīng)，得到比羧酸鹽少一個(gè)碳原子的烷烴等。（1）烷烴的熱裂化：C8H18C4H10+C4H8

（2）脫羧反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4

↑+Na2CO3（3）烯、炔被酸性KMnO4

氧化等

CH3CH=CH2CH3COOH+CO2↑KMnO4(H+)2、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化引入鹵素原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基1.烷烴，苯與鹵素反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應(yīng)：C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl500℃－600℃CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化劑3.烯/炔加成鹵素/鹵化氫：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應(yīng)：CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O探討學(xué)習(xí)：在碳鏈上引入鹵原子的途徑2.烯烴與水反應(yīng)：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH4.羧酸還原：CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4探討學(xué)習(xí)：在碳鏈上引入羥基的途徑1.鹵代烴水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O1.鹵代烴的消去反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2↑+ZnBr2

2.醇的消去反應(yīng)：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2

↑+H2O濃硫酸引入碳碳雙鍵的反應(yīng)探討學(xué)習(xí)：1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu2.烯烴的氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑可引入羰基的反應(yīng)：探討學(xué)習(xí)：1.羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH2.醛的氧化反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O4.腈的水解：C2H5CNC2H5COOHH+,H2O3.烴的氧化：C6H5CH3C6H5COOHKMnO4(H+)

在碳鏈上引入羧基的途徑:探討學(xué)習(xí)：酸或堿觀察與思考取一支試管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1ml5%的氫氧化鈉溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后，用滴管小心吸取10滴上層液體，移入另一支盛有1ml稀硝酸的試管中，然后加入2—3滴2%的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論及有關(guān)的化學(xué)方程式有淺黃色沉淀生成CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃HＸCuΔ濃硫酸ΔKMnO4(H+)H2O催O2

化劑HX堿,醇

ΔOH-H2OOH-H+,Δ濃硫酸,ΔLiAlH4銀新氨制溶Cu(OH)2液H+

，O2H