第四節(jié)研究有機物的一般步驟和方法第1課時有機物〔不純〕有機物〔純潔〕別離提純有機物的性質(zhì)結構式〔有哪些官能團〕確定分子式【思考與交流】1、常用的別離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、以下物質(zhì)中的雜質(zhì)〔括號中是雜質(zhì)〕分別可以用什么方法除去?！?〕酒精〔水〕〔2〕NaCl〔水〕〔3〕KNO3〔NaCl)〔4〕BaSO4〔NaCl〕〔5〕甲烷〔乙烯〕〔6〕NaCl〔泥沙〕〔7〕溴〔水〕〔8〕I2〔泥沙〕3、歸納別離、提純物質(zhì)的總的原那么是什么？一、分離、提純根本方法利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們別離。物質(zhì)的別離是物質(zhì)的提純是把混合物的各種成分分開，分別得到純潔的物質(zhì)。(各物質(zhì)保存〕

把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純潔的物質(zhì)?！搽s質(zhì)不需要〕別離提純常用的方法常見物質(zhì)別離提純的方法：

①固——固混合別離型：灼燒、熱分解、升華、結晶〔重結晶〕

②固——液混合物別離型：過濾、鹽析、蒸發(fā)

③液——液混合物別離型：萃取、分液、蒸餾、滲析

④氣——氣混合別離型：洗氣①提純過程中不引入新的雜質(zhì)(不增)；②不減少被提純的物質(zhì)〔不減〕；③被提純物質(zhì)要恢復原狀〔復原〕；④被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易別離〔易分〕；⑤除雜試劑應過量且過量試劑必須除盡；⑥別離與提純方法簡便易行等原那么。⑦途徑最正確〔步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無負產(chǎn)物等〕別離和提純的原那么：思考：實驗室用溴和苯反響制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾，②水洗，③用枯燥劑枯燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正確的操作順序是〔〕A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③B苯的沸點80.1℃；溴苯沸點156.2℃

過濾是除去溶液里混有不溶于溶劑的雜質(zhì)的方法。思考：1〕過濾適合于別離怎樣的物質(zhì)？2〕過濾用到哪些儀器？3)過濾操作中需要注意哪些事項？過濾時應注意：①一貼：將濾紙折疊好放入漏斗，加少量蒸餾水潤濕，使濾紙緊貼漏斗內(nèi)壁。②二低：濾紙邊緣應略低于漏斗邊緣，參加漏斗中液體的液面應略低于濾紙的邊緣。③三靠：向漏斗中傾倒液體時，燒杯的尖嘴應與玻璃棒接觸；玻璃棒的底端應和過濾器有三層濾紙?zhí)庉p輕接觸；漏斗頸的末端應與接受器的內(nèi)壁相接觸，例如用過濾法除去粗食鹽中少量的泥沙?！玻薄尺^濾〔２〕蒸發(fā)思考：蒸發(fā)用于別離怎樣的物質(zhì)？用到的儀器有哪些?蒸發(fā)操作的本卷須知是什么？蒸發(fā)——蒸發(fā)是將溶液濃縮，溶劑氣化，溶質(zhì)以晶體形式析出的方法。本卷須知：溶質(zhì)須不易分解，不易水解，不易被氧化；蒸發(fā)過程應不斷攪拌；接近蒸干時停止加熱，用余熱蒸干【思考與交流】1、實驗室進行蒸餾時，用到的玻璃儀器有哪些？2、請思考、交流實驗過程中要注意哪些問題？3、閱讀實驗1-1。4、這樣得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？〔3〕蒸餾定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以別離整個組分的操作過程。要求：該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大〔大于30℃〕。用蒸餾原理進行多種混合液體的別離，叫分餾。儀器：溫度計，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶〔3〕蒸餾含雜工業(yè)乙醇95.6工業(yè)乙醇無水乙醇〔99.5%以上〕蒸餾加吸水劑無水酒精的制取蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！操作時要注意：①在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。②溫度計水銀球的位置應與支管底口下緣位于同一水平線上。③蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/3，也不能少于l/3。④冷凝管中冷卻水從下口進，從上口出。⑤加熱溫度不能超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點，例如用分餾的方法進行石油的分餾。定義：重結晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、別離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。重結晶第二課時重結晶不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度0C溶解度g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻那么結晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？答：不是。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，局部雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的。閱讀課本P18實驗1-2，歸納重結晶的步驟。不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和局部被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成熱飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。〔5〕萃取【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器〔玻璃儀器〕有哪些？4、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純潔嗎？如果不純，如何處理？萃取和分液萃取：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。分液是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方法。主要儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺操作過程：振蕩靜置分液待液體分層后,將分液漏斗上的玻璃塞翻開,從下端口放出下層溶液,從上端口倒出上層溶液。查漏加液選擇萃取劑的原那么1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學反響2、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應遠大于在原溶劑中的溶解度。〔6〕色譜法茨維特

利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法，叫色譜法。P19例如：用粉筆別離色素……1、以下每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗別離的是〔〕A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD1、通過分別參加AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三種試劑，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出來，逐一加以別離，那么參加三種試劑的順序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析】此題要求分別使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而別離。假設先加AgNO3試劑，那么會使三種離子均沉淀出來；假設先加Ba(NO3)2試劑，那么只有CO32-沉淀出來；假設先加Mg(NO3)2試劑，那么OH-、CO32-將被沉淀出來。因此正確的順序為Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。D3、〔01年全國高考第19題〕答復下面問題：〔1〕別離沸點不同但又互溶的液體混合物，常用什么方法？〔2〕在分液漏斗中用一種有機溶劑提取水溶液里的某物質(zhì)時，靜置分層后，如果不知道哪一層液體是“水層〞，試設計一種簡便的判斷方法。2、以下每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗別離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水3、可以用分液漏斗別離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

第四節(jié)研究有機物的一般步驟和方法第3課時有機物〔純潔〕確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素一個分子中各元素的原子各有幾個？——實驗式和分子式的區(qū)別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目

最簡整數(shù)比的式子，也叫最簡式。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。預備知識定性分析方法一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有機物完全燃燒后，假設產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為?？隙ㄓ蠧、H,可能有O燃燒法二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1.元素分析：元素定量分析的原理：將一定量的有機物燃燒，生成簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式〔又稱為最簡式〕定量分析：定量測定元素的含量〔1〕李比希元素分析法〔2〕元素分析儀得出元素質(zhì)量分數(shù)，推出最簡式1831年,李比希最早提出測定有機化合物中碳氫元素質(zhì)量分數(shù)的方法。有機物燃燒CO2H2O堿液吸收無水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現(xiàn)代元素分析法求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%，求A的實驗式。解：氧的質(zhì)量分數(shù)為1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子個數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的實驗式為：C2H6O例1：5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。那么該有機物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?假設要確定它的分子式，還需要什么條件？C3H6O試求該未知物A的實驗式。相對分子質(zhì)量例2：實驗測得咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是：含碳49.5%、氫5.20%,氧16.5%,氮28.9%,相對分子質(zhì)量是194.1，求該化合物的分子式。[方法]有機物的分子式←有機物的實驗式和相對分子質(zhì)量當化合物結構比較復雜時，假設用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下到達檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質(zhì)譜圖。測定相對分子質(zhì)量最精確快捷的方法

——質(zhì)譜法2.相對分子質(zhì)量的測定---質(zhì)譜法原理：⑴、質(zhì)荷比是什么？⑵、質(zhì)譜圖的作用：由于分子離子的質(zhì)荷比越大，到達檢測器需要的時間越長譜圖中的質(zhì)荷比最大值就是未知物的相對分子質(zhì)量最右邊的分子離子峰的質(zhì)荷比就是相對分子質(zhì)量。分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值未知化合物A的質(zhì)譜圖結論：A的相對分子質(zhì)量為46[練習1]．2002年諾貝爾化學獎獲得者的奉獻之一是創(chuàng)造了對有機物分子進行結構分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比方右圖所示〔假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關〕，那么該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B【練習2】某有機物的結構確定過程前兩步為：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,那么其實驗式是〔〕。②確定分子式：以下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，那么其相對分子質(zhì)量為〔〕，分子式為〔〕。C4H10O74C4H10O例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？HHHHH－C－C－O－H或H－C－O－C－HHHHH三、確定結構式確定有機物結構式的一般步驟是：〔1〕根據(jù)分子式寫出可能的同分異構體〔2〕利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構〔化學法浪費藥劑〕1、紅外光譜紅外光譜法確定有機物結構的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。紅外光譜圖中不包括C－C鍵絕大多數(shù)的化學鍵、官能團、化合物的紅外光譜圖已建成數(shù)據(jù)庫，通過對比就可直接獲得有機物的結構。CH3CH2OH的紅外光譜結論：A中含有O-H、C-O、C-H[例一]以下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,那么該有機物可能的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3[練習]有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH33、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結構。不同化學環(huán)境的氫原子〔等效氫原子〕因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的個數(shù)面積不同。吸收峰的個數(shù)=氫原子類型數(shù)目。吸收峰的面積比=各類型氫原子數(shù)目比。[練習]2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項為哪一項瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希創(chuàng)造了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法〞。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。以下有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是〔寫結構簡式〕。CH3COOCH3和CH3CH2COOH一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如以下圖：①寫出該有機物的分