第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共二十三頁。

19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，煤氣用完后桶里總剩有一種油狀液體，但長時間無人問津。1825年英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種含碳氫的無色油狀液體。這就是今天廣泛使用的化工原料——苯。第二頁，共二十三頁。一、苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點：無色液體特殊氣味(芳香)有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機溶劑沸點80.1℃,易揮發(fā);熔點5.5℃第三頁，共二十三頁。二、苯的分子結(jié)構(gòu)

凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒第四頁，共二十三頁。（3）特點

苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

（1）分子式C6H6

最簡式

CH（2）結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式第五頁，共二十三頁。從苯的分子式看，它是遠未達飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。問題：這個結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實驗證實？第六頁，共二十三頁。1ml苯1mlKMnO4(H+)溶液1ml溴水

（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應，由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵，苯與不飽和烴有很大區(qū)別。紫紅色不褪色上層橙黃色下層幾乎無色實驗與結(jié)論水層顏色為何變淺？1ml苯第七頁，共二十三頁。1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應

2：

與－Cl－ClCl－Cl

－凱庫勒式的缺陷性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)第八頁，共二十三頁。

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵----大π鍵！第九頁，共二十三頁。

由于大π鍵的形成，使得苯分子中6個碳原子之間的電子云密度很大，因而它們之間結(jié)合的更牢固了，使碳與碳間的化學鍵較難被破壞。故，通常狀況下，它不與高錳酸鉀、溴水等反應，比較穩(wěn)定！

正是由于大π鍵使苯分子中6個碳原子之間結(jié)合的更牢固了，使與C相連的氫原子活動性增強。即在一定條件下，苯分子中的C-H鍵可以斷裂，H原子被其他的原子或原子團取代！當然，能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大π鍵仍然會被破壞，因而，苯也可以發(fā)生加成反應。第十頁，共二十三頁。分子式C6H6二.苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型正六邊形平面結(jié)構(gòu)（鮑林式）凱庫勒式鮑林式鍵角：120o

(凱庫勒式）第十一頁，共二十三頁。球棍模型比例模型第十二頁，共二十三頁。現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。三、苯的化學性質(zhì)1、氧化反應第十三頁，共二十三頁。（1）苯與Br2的反應Br－Br+催化劑+

HBr－Br溴苯

在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應，稱為鹵代反應。2、取代反應注意溴苯的物理性質(zhì)第十四頁，共二十三頁。現(xiàn)象：導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。①溴水不與苯發(fā)生反應②溴苯是不溶于水，密度比水大的無色、油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色。注意:第十五頁，共二十三頁。硝基苯

烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:－NO2(注意與NO2－區(qū)別）（２）苯與硝酸反應濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性質(zhì)吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：第十六頁，共二十三頁。環(huán)己烷3、加成反應+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第十七頁，共二十三頁。總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應加成反應2．易取代，加成難。苯的化學性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；第十八頁，共二十三頁。1、判斷正誤(1)標準狀況下，22.4L苯分子中含有6NA個C—C鍵。(2)苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴。(3)苯分子中有6個完全相同的碳碳鍵。(4)苯分子中各原子不在同一平面上。(5)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層褪色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵。第十九頁，共二十三頁。2、下列物質(zhì)中，既能發(fā)生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)①SO2

②CH2=CH2

③④CH3CH3A．①②③④

B．③④C．①②④

D．①②第二十頁，共二十三頁。3、苯乙烯

分子中最多有多少個原子共平面？4、1mol苯乙烯最多能與________molBr2發(fā)