目錄28102_WPSOffice_Level1摘要 124324_WPSOffice_Level1Abstrct 211782_WPSOffice_Level1第一章緒論 324324_WPSOffice_Level2第1.1節(jié)前言 311782_WPSOffice_Level2第1.2節(jié)聚離子液體單體研究背景 314889_WPSOffice_Level21.2.1聚離子液體單體的分類 315028_WPSOffice_Level21.2.2聚離子液體單體的合成 411782_WPSOffice_Level31.2.2.1咪唑類聚離子液體單體 414889_WPSOffice_Level31.2.2.2銨型聚離子液體單體 415028_WPSOffice_Level31.2.2.3可交聯(lián)的聚離子液體單體 522760_WPSOffice_Level31.2.2.4其他一些具有烯基結(jié)構(gòu)的聚離子液體單體 522760_WPSOffice_Level21.2.3傳統(tǒng)聚離子液體單體的合成方法 512994_WPSOffice_Level31.2.3.1兩步法合成聚離子液體單體 53081_WPSOffice_Level31.2.3.2一步法合成聚離子液體單體 512994_WPSOffice_Level21.2.4功能化聚離子液體單體的合成 632544_WPSOffice_Level31.2.4.1單功能聚離子液體單體的合成 620163_WPSOffice_Level31.2.4.2雙功能聚離子液體單體的合成 613333_WPSOffice_Level31.2.4.3手性聚離子液體單體的合成 614889_WPSOffice_Level1第二章實驗部分 73081_WPSOffice_Level2第2.1節(jié)實驗選題思路、內(nèi)容及意義 732544_WPSOffice_Level2第2.2節(jié)實驗過程 820163_WPSOffice_Level22.2.1實驗試劑與儀器 813333_WPSOffice_Level22.2.2實驗過程與步驟 819692_WPSOffice_Level2第2.3節(jié)實驗結(jié)果與討論 911316_WPSOffice_Level22.3.1氫譜分析 925377_WPSOffice_Level22.3.2碳譜分析 1015028_WPSOffice_Level1全文總結(jié) 1122760_WPSOffice_Level1展望 1212994_WPSOffice_Level1參考文獻 133081_WPSOffice_Level1致謝 15摘要本文的目的就是為了制備出對苯二甲酸雙氯乙酯，通過對苯二甲酸雙羥乙酯和亞硫酰氯（SOCl2）反應(yīng)，以甲苯為反應(yīng)溶劑，二甲基甲酰胺為催化劑通過取代反應(yīng)得到對苯二甲酸雙氯乙酯，然后利用乙酸乙酯和正己烷的混合溶劑以溶解在固體中的混合物，得到溶液，然后在低溫下放置過夜得到固體對苯二甲酸雙氯乙酯，最后把固體對苯二甲酸雙氯乙酯在60攝氏度的真空烘箱中干燥得到最終產(chǎn)物。最后我們對得到的固體產(chǎn)物進行表征測試，通過核磁碳譜和氫譜分析，最終證明了實驗所得的固體產(chǎn)物就是BHECl。關(guān)鍵詞：對苯二甲酸雙羥乙酯；表征測試；亞硫酰氯；取代反應(yīng)；核磁碳譜；氫譜。AbstrctThepurposeofthispaperistoprepareBHEClbyreactingBHETandthionylchloride(SOCl2)withtolueneasthereactionsolventanddimethylformamideasthecatalysttoobtainBHEClbysubstitutionreaction,andthenusingamixedsolventofethylacetateandn-hexane.ThesolutiondissolvedinthesolidwasobtainedasasolutionandthenleftovernightatalowtemperaturetoobtainasolidBHECl,andfinallythesolidBHEClwasdriedinavacuumovenat60°Ctoobtainthefinalproduct.Finally,weperformedthecharacterizationtestontheobtainedsolidproduct.Throughtheanalysisofnuclearmagneticcarbonspectrumandhydrogenspectrum,itwasfinallyprovedthatthesolidproductobtainedintheexperimentwasBHECl.KeyWords:Bis-hydroxyethylterephthalate;Characterizationtest;Thionylchloride;Substitutionreaction;Nuclearmagneticspectrum;Nuclearmagneticprotonspectrum.第一章緒論前言聚離子液體是指在離子液體聚合物中，一個或者多個活性離子中心存在于高分子鏈的重復單元上，擁有與離子液體的中心結(jié)構(gòu)十分相似的一類高分子聚合物。此類聚合物結(jié)合了離子液體的一些特有的優(yōu)勢（包括基本不可燃或者可燃性很低、化學性質(zhì)十分穩(wěn)定不易發(fā)生化學反應(yīng)、具有良好的電導性可作為導電材料、溶解性較好可作為溶劑、蒸汽壓低并且可適用于較高溫度下和高真空的實驗操作環(huán)境下）以及高分子的大分子鏈所帶來的特點（包括耐久性強、易于成型加工、機械強度較高等），能夠在未來材料化學領(lǐng)域的研究以及高分子材料領(lǐng)域的研究扮演著重要角色，因此國內(nèi)外科學家紛紛將研究重點轉(zhuǎn)移到聚離子液體及其單體的合成上來[1]。合成聚離子液體單體BHECl正是為了更方便的合成上述聚合物。將BHECl作為反應(yīng)的中間體可以制備許多有熱力學穩(wěn)定性和機械穩(wěn)定性更高的聚離子液體，例如BHETPP和BHEA。本實驗的思路是以甲酮作為溶劑，在特定的反應(yīng)溫度（65攝氏度）、反應(yīng)時間（3小時）和催化劑（N,N-二甲基甲酰胺）下，利用亞硫酰氯（SOCl2）上的鹵素取代對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）上的兩個羥基得到BHECl。經(jīng)過分析BHECl的核磁共振氫譜和氫譜，發(fā)現(xiàn)所得的實驗產(chǎn)物和BHECl的特征峰和化學位移完全吻合，證明我們成功的合成了BHECl。聚離子液體單體研究背景1.2.1聚離子液體單體的分類聚離子液體的種類繁多，從離子中心電荷的種類角度來看[2]，可以將聚離子液體單體分為聚陽離子型(圖1-2.1,a和b)、聚陰離子型(圖1-2.1,c和d)、內(nèi)鹽型(圖1-2.1,e)三種；從可以聚合的基團角度來看，可以分為聚丙烯酸型、聚丙烯酸酯型、聚乙烯型等等；同時還可以從聚合物的結(jié)構(gòu)角度來看，可以將其分為線型、樹狀、交聯(lián)狀等等。圖1-2.1離子中心帶不同電荷的聚離子液體單體[3]聚離子液體單體是指將可聚合集團引入離子液體中。很多的相關(guān)研究者利用聚離子液體單體的聚合來制備聚離子液體，因為這種方法非常的簡單直接，所以被廣泛采用。1.2.2聚離子液體單體的合成國內(nèi)外關(guān)于制備聚離子液體單體的方法已經(jīng)做過許多的研究。目前來看，最傳統(tǒng)的集中的合成的方法由一步合成法，兩步合成法以及微波法等，主要包括自由基共聚，輻射聚合以及和其他物質(zhì)共聚等。利用自由基共聚，可以合成咪唑類聚離子液體單體、銨型聚離子液體單體、帶交聯(lián)劑的聚離子液體單體、液氨磺鹽類、季磷型聚離子液體單體等。1.2.2.1咪唑類聚離子液體單體丁麗兵[4]曾在其碩士畢業(yè)論文中提到利用含羥基的鹵代烷和甲基丙烯酰氯反應(yīng)先生成酯,然后利用該酯通過季銨化反應(yīng)與N-烷基咪唑生成含有甲基丙烯酸酯和咪唑陽離子的聚離子液體單體。MasahiroYoshizawa[5]等合成了一系列聚離子液單體,這類聚離子液體具有帶有雙鍵、可以聚合的咪唑側(cè)鏈。Ohno等[6]通過一系列的實驗制備出了咪哇型聚合物離子液體單體。1.2.2.2銨型聚離子液體單體銨型聚離子液體單體也是一種比較常見的單體。Maciej[7-8]等人通過實驗設(shè)計出了銨型聚離子液體單體的合成路線，得到了大量銨型聚離子液體單體[9-10]。1.2.2.3可交聯(lián)的聚離子液體單體在這些單體中存在多個可交聯(lián)基團，可作為交聯(lián)劑制備聚離子液體網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。1.2.2.4其他一些具有烯基結(jié)構(gòu)的聚離子液體單體例如乙烯基型聚離子液體單體可以由鹵代烴和N-烷基咪唑通過季銨化反應(yīng)一步得到。苯乙烯型聚離子液體單體也可以由三烷基銨和乙烯基芐氯經(jīng)過季銨化反應(yīng)得到季銨類離子液體單體。還可以通過輻射聚合法合成聚離子液體單體。Rizvi[11]就曾利用Coγ輻射法合成離子液體單體。離子液單體與電解質(zhì)還可以生成聚離子液電解質(zhì)。Kim等人利用離子液三氟甲基銨與聚（偏氟乙烯一六氟乙烯）共聚物和電解質(zhì)聚合可以形成導電性能優(yōu)異的聚離子液體電解質(zhì)。1.2.3傳統(tǒng)聚離子液體單體的合成方法1.2.3.1兩步法合成聚離子液體單體目前，兩步法在制備聚離子液體單體當中是最為常見的方法，也是現(xiàn)在研究者們最熟練的方法。一般可以將其分成兩個步驟：第一步是通過季銨化反應(yīng)來得到MX（M+代表想要得到的目標陽離子，X-代表鹵離子）離子液體；第二步就是將X+提取出來（主要依靠目標陰離子提取Y-）。反應(yīng)一般要求溫度比較低的環(huán)境，并且在反應(yīng)過程中要不斷進行攪拌，后用蒸餾水進行水洗至呈中性為止，最后用有機溶劑把離子液體提取出來，在真空條件下去除有機溶劑即可得到純凈的離子液體。1.2.3.2一步法合成聚離子液體單體一步合成法相對而言得到的產(chǎn)物純度較高，基本沒有雜質(zhì)生成而且特別易于操作，又十分經(jīng)濟，一般可以通過季銨化反應(yīng)或者是酸堿的中和反應(yīng)可一步得到，但利用這種方法具有一定的局限性，適用的范圍小，有許多化合物不能通過此方法得到。利用季銨化反應(yīng)我們可以得到鹵化吡啶鹽和鹵化1-烷基-3甲基咪唑鹽[12]。1.2.4功能化聚離子液體單體的合成1.2.4.1單功能聚離子液體單體的合成日本Kato等[13]人利用3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯通過許多步反應(yīng)了合成了1-甲基-3-(3,4,5-三烷氧芐基）咪哇四氟硼酸鹽(n=8,12)。1.2.4.2雙功能聚離子液體單體的合成雖然最近對單功能聚離子液體研究很多，但是對于雙功能聚離子液體單體的科學報道少之又少，以鄧友全[14]為代表的研究組將咪唑作為反應(yīng)的起始原料，通過三步反應(yīng)，合成了一類含有兩個相同或不同的取代官能團的雙功能室溫離子液體。由于其具有雙取代官能團，因此此類聚離子液體單體具有特殊的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)，如具有較好的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性，良好的導電性，同時還可以作為催化劑等等。1.2.4.3手性聚離子液體單體的合成手性離子液體屬于功能化聚離子液體單體的一個大類，不僅具有手性材料的功能，而且還包含液體材料的特征。幾乎不可燃，而且沒有蒸汽壓，化學性質(zhì)以及熱力學性質(zhì)十分穩(wěn)定，具有很高的電導率，可以循環(huán)使用。目前，手性聚離子液體單體在手性化合物的分離與合成[15]、手性識別[16-17]等方面應(yīng)用廣泛。Bao的研究小組[18]在L酒石酸的作用之下，將2-苯基乙胺作為手性原料，把它拆分成D型，與甲醛，乙二醛和氨進行成環(huán)反應(yīng)，可以得到咪唑（帶有手性烷基），再通過離子交換和烷基化反應(yīng)以后即可得到手性咪唑離子液體(D-1-乙基-3-(α-苯乙基)咪唑四氟硼酸鹽）在常溫下通常為固態(tài)，具有很高的熔點。實驗部分第2.1節(jié)實驗選題思路、內(nèi)容及意義由于聚離子液體單體具有特殊的性能以及獨特的結(jié)構(gòu)，對于聚離子液體單體的研究報道越來越多，聚離子液體單體的合成與應(yīng)用受到各界人士的廣泛關(guān)注。由于其集合了離子液體和高分子兩種材料的優(yōu)勢，在化學穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性、導電性、溶解性、操作性以及環(huán)保性方面有著不可比擬的優(yōu)勢，因此在催化劑、生物能源與技術(shù)、材料科學、電化學的研究與制備等方面有著廣泛的應(yīng)用。要想利用對苯二甲酸雙羥乙酯制得對苯二甲酸雙羥乙酯的季鏻鹽改性的蒙脫石，得到有機改性的蒙脫石，提高蒙脫石的熱穩(wěn)定性和機械強度，使其應(yīng)用范圍更廣。我們可以通過反應(yīng)制得中間體對苯二甲酸雙氯乙酯，然后利用對苯二甲酸雙氯乙酯通過反應(yīng)制得對苯二甲酸雙羥乙酯的季鏻鹽改性的蒙脫石。本文的目的是合成聚離子液體單體對苯二甲酸雙氯乙酯，通過利用對苯二甲酸雙羥乙酯和亞硫酰氯反應(yīng)，以甲苯為反應(yīng)溶劑，在溫度為65攝氏度的情況下，反應(yīng)時間為3小時[19]，以二甲基甲酰胺為催化劑通過取代反應(yīng)得到對苯二甲酸雙氯乙酯。最后我們對得到的反應(yīng)產(chǎn)物進行表征測試，通過核磁碳譜和氫譜分析，來證明得到的產(chǎn)物就是我們所需要的對苯二甲酸雙氯乙酯。第2.2節(jié)實驗過程2.2.1實驗試劑與儀器主要實驗試劑：試劑名稱純度生產(chǎn)廠家對苯二甲酸雙羥乙酯A.R.日本W(wǎng)estingareaM＆E系統(tǒng)有限公司亞硫酰氯A.R.常州利爾化工有限公司甲苯A.R.蘇州綠科化工有限公司N,N-二甲基甲酰胺A.R.蘇州蔣真巧化工有限公司乙酸乙酯A.R.蘇州千里行化工有限公司正己烷A.R.南京化學試劑有限公司主要實驗儀器：儀器名稱儀器型號生產(chǎn)廠家核磁共振波譜儀EFT-70德國布魯克公司真空烘箱DHG9070A上海和恒儀器股份有限公司磁力加熱攪拌器RCTbasic德國IKA公司2.2.2實驗過程與步驟實驗過程如圖2.1所示。通過取代反應(yīng)，利用亞硫酰氯（SOCl2）上的鹵素取代對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）上的兩個羥基得到BHECl。圖2.1利用BHET和SOCl2反應(yīng)制備BHECl首先第一步是搭好實驗裝置。將磁力加熱攪拌器的的溫度設(shè)置為65攝氏度，然后取一個三頸燒瓶，取適量的對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）加入三頸燒瓶中，并將溫度計和磁力加熱攪拌器插入燒瓶。第二步：開啟磁力加熱攪拌器，取適量的甲苯作為反應(yīng)溶劑，少量的N,N-二甲基甲酰胺作為催化劑，在連續(xù)攪拌的情況下，將亞硫酰氯（SOCl2）和兩種試劑一同加入裝有對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）的三頸燒瓶中，并將反應(yīng)物在65攝氏度的情況下連續(xù)攪拌三個小時。第三步：待反應(yīng)結(jié)束后，利用真空蒸餾裝置除去反應(yīng)混合物中的甲苯溶劑和過量的亞硫酰氯（SOCl2）。第四步：取體積比為3：2的乙酸乙酯（醋酸乙酯）和正己烷，兩種試劑充分混合得到混合溶劑，以溶解殘留在固體中的固體混合物，最后得到澄清的棕色溶液。第五步：將澄清的棕色溶液在3攝氏度的環(huán)境中放置一夜，最后獲得固體產(chǎn)物BHECl（未充分干燥）。第六步：將得到的未充分干燥的BHECl剛到真空烘箱中，將溫度調(diào)制60攝氏度，并干燥10個小時，最后得到干燥的固體即我們需要的BHECl。第七步：將得到的干燥的固體混合物進行表征測試，將得到的固體產(chǎn)物進行核磁共振測試，得到核磁共振碳譜和核磁共振氫譜，并對這兩個譜圖進行分析，驗證所得的固體是否為BHECl。第2.3節(jié)實驗結(jié)果與討論經(jīng)過六個實驗步驟，我們以苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）和亞硫酰氯（SOCl2）為原料，以甲苯為反應(yīng)溶劑，在65攝氏度的環(huán)境條件下反應(yīng)三個小時，以二甲基甲酰胺為催化劑通過取代反應(yīng)得到了固體，并對固體進行了核磁碳譜和氫譜的測試，最后經(jīng)過對核磁碳譜和氫譜的化學位移和特征峰進行了仔細的分析。2.3.1氫譜分析核磁共振氫譜如圖2.4.1。核磁氫譜的三組特征峰的化學位移δ分別為8.15、4.58、3.82，在化學位移δ為7.27和1.62的部分還存在著兩組小峰，經(jīng)過分析，可以得出化學位移δ的峰為8.15為苯環(huán)上的氫，化學位移δ為4.58和3.82的兩組峰為亞甲基上的三重峰，因為酯基的吸電子能力更強，所以化學位移δ為4.58的三重峰為連著酯基上的亞甲基，化學位移δ為3.82是連著鹵素原子的亞甲基，化學位移δ為7.27附近的峰為溶劑CDCl3峰，化學位移δ為1.62則為小雜峰，并結(jié)合積分面積比為1：1.1，可以計算出H原子的個數(shù)比，發(fā)現(xiàn)與對苯二甲酸雙氯乙酯的分子式完全吻合。圖2.3.1核磁共振氫譜2.3.2碳譜分析通過核磁碳譜的分析，我們發(fā)現(xiàn)10個峰的化學位移δ（165.30,133.65,129.78，84.86，41.54），可以分為5組不同的峰，分別代表5種不同環(huán)境下的碳原子：化學位移δ為165.30的碳原子是酯基上的碳原子、化學位移δ為133.65的碳原子為苯環(huán)上連有酯基的碳原子、化學位移δ為129.78的碳原子為苯環(huán)上連著氫的碳原子、化學位移δ為84.86的碳原子為連有酯基的亞甲基上的碳原子、化學位移δ為41.54的碳原子為連有鹵素原子的亞甲基上的碳原子。分子式和BHECl完全吻合。圖2.3.1核磁共振碳譜結(jié)合上述分析[20]，我們可以得出以下結(jié)論：以甲苯為反應(yīng)溶劑，苯二甲酸雙羥乙酯（BHET）和亞硫酰氯（SOCl2）作反應(yīng)原料，二甲基甲酰胺為催化劑通過取代反應(yīng)最后得到的固體正是我們需要的BHECl。全文總結(jié)本文第一章首先介紹了聚離子液體單體的國內(nèi)外的研究現(xiàn)狀，以及聚離子液體單體的特點與應(yīng)用前景，并介紹了幾種聚離子液體單體的種類和合成方法。本文第二部分則詳細介紹了通過對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET），亞硫酰氯（SOCl2）反應(yīng)，利用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作為催化劑通過取代反應(yīng)合成聚離子液體單體對苯二甲酸雙氯乙酯，并對其進行了核磁共振測試和分析，證實了我們實驗產(chǎn)物符合預期。聚離子液體單體對苯二甲酸雙氯乙酯的合成具有十分重要的意義：由對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET），亞硫酰氯（SOCl2）合成中間體BHECl，再通過中間體對苯二甲酸雙氯乙酯與三苯基磷灰石（TPP）合成具有酯基的季鏻鹽（BHETPP）。具有酯基的季鏻鹽插入鈉基蒙脫石產(chǎn)生有機修飾的蒙脫石。具有酯基的季鏻鹽修飾的鈉基蒙脫石的基底間距顯著增加，熱分解溫度顯著提高，可用于制備具有較高熱性能和機械性能的復合材料[21]。展望利用對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET），亞硫酰氯（SOCl2）和三苯基磷灰石（TPP）為原料合成具有酯基的季鏻鹽（BHETPP），插入鈉基蒙脫石合成對苯二甲酸雙羥乙酯的季鏻鹽改性的鈉基蒙脫石大大提高了機械性能和熱穩(wěn)定性，可用于制備具有較高機械性能和熱性能的聚對苯二甲酸乙二醇酯改性的蒙脫石納米復合材料。利用對苯二甲酸雙羥乙酯（BHET），亞硫酰氯（SOCl2），甲苯和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）合成對苯二甲酸雙氯乙酯正是合成對苯二甲酸雙羥乙酯的季鏻鹽改性的鈉基蒙脫石的一個重要的中間環(huán)節(jié)。如果想要對有機改性蒙脫石有更深入的研究和更廣泛的應(yīng)用，熟練掌握合成對苯二甲酸雙氯乙酯中間體是非常必要的。同時，聚離子液體作為一種新型的功能強大的材料，其單體的合成必定是未來科學家研究的一個重要的領(lǐng)域。聚離子液體結(jié)合了離子液體的一些優(yōu)勢和高分子的分子量大所帶來的一些特點，在電化學，吸附和分離，納米復合材料以及有機分散劑等方面有著強大的優(yōu)勢，近年來被廣泛研究與應(yīng)用，聚離子液體單體的合成也越來越受到相關(guān)研究人員的重視。盡管在最近的幾年間關(guān)于聚離子液體單體的合成方法的研究報道層出不窮，熱度一直在上升，但關(guān)于聚離子液體單體在許多領(lǐng)域的研究與應(yīng)用仍然處在一個比較初始的階段，一些技術(shù)仍然處于正在開放或者是尚未開放的階段。因此，相信隨著科學技術(shù)的發(fā)展，聚離子液體單體的合成也將會受到越來越多的重視。參考文獻HanHB,NieJ,LiuK.Ionicliquidsandplasticcrystalsbasedontertiarysulfoniumandbis(fluorosulfonyl)imide[J].ElectrochimicaActa.2009,55:1221-1226.張恒,周志彬,聶進.離子液體聚合物的研究進展[J].化學進展.2013,5:761-775.YeYS,JohnR,BingJH.Ionicliquidpolymerelectrolytes[J].JournalofMaterialsChemistry.2013,1:2719-2743.丁麗兵.咪唑類離子液體聚合物的制備與表征[D].北京理工大學.2015年1月:12-17.YoshioM,MukaiT,OhnoH,KatoT.One-dimensionaliontransportinself-organizedcolumnarionicliquids[J].JournalofAmericanChemicalSociety.2004,126:994-995.OhnoH,ItoK.Room-TemperatureMoltenSaltPolymersasaMatrixforFastIonConduction[J].ChemLett.1998(8):751-752.MaciejR,TangHD,TangJB,ShenYQ,SunWL.Low-pressureCO2sorptioninammonium-basedpoly(ionicliquid)s[J].Polymer.2005,46:12460-12467.MaciejR,TangJB,DingSJ,ShenYQ,TangHD.AtomTransferRadicalPolymeriz-ationofSyrenicIonicLiquidMonomersandCarbonDioxideAbsoptionofthePolymerizedIonicLiquids[J].JounalofPolymerScienceandPolymerChemistry.2005,43(7):1432-1443.ShenYQ,TangJB,ShenYQ,MaciejRandSunWL.IsothermalCarbonDioxideSorptioninPoly(ionicliquid)s[J].Ind.Eng.Chem.Res.2009,48(20):9113-9118.ShakoM,TakayaS,TakuyaNarutomi.Highrateperformanceofalithiumpolymerbatteryusinganovelionicliquidpolymercomposite[J].JournalofPowerSources.2004,42(1):208-212.SyedAsad,AliRivziandShahabA.Shamsi.Synthesis,CharacterizationandApplicationofChiralIonicLiquidsandTheirPolymersinMicellarElectrokineticChromatography[J].Anal.Chem.2006,78:7061-7069.趙正康,李娟,呂治國.離子液體的合成及應(yīng)用進展[J].精細石油化工發(fā)展.2009,10(6):36-41.YoshioM,MukaiT,OhnoH,KatoT.One-dimensionaliontransportinself-organizedcolumarionicliquids[J].JournalofAmericanChemicalSociety,2004,126:994-995.鄧友全.離子液體介質(zhì)與材料研究進展[J].成果與應(yīng)用.2005,25(4):297-300.LiP,WangL.Silicagelsupportedpyrrolidine-basedchiralionieliquidasrecyclable