2024屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)之微專題系列微專題3-3合成路徑書寫專項訓(xùn)練（3）1．（2023浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺()。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計該合成路線___________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)2．（2023海南卷）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機(jī)物為原料，設(shè)計路線合成3．（2023河北卷）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線_______。(無機(jī)試劑和三個碳以下的有機(jī)試劑任選)4．（2023湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機(jī)試劑任選)。5．（2023江蘇卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：寫出以、和為原料制備的合成路線流圖___________(須用NBS和AlBN，無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。6．（2023重慶卷）有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。已知：(和為烴基)以和()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料(分子式為)。制備的合成路線為_______(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。7．（2021廣東卷）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。8．（2021海南卷）二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下：

（6）設(shè)計以為原料合成烏頭酸()的路線(無機(jī)試劑任選)___________。已知：①②9．（2021河北卷）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機(jī)試劑和四個碳以下的有機(jī)試劑任選)。10．（2021湖北卷）甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：Y異煙肼寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式___；異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為___。11．（2021湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線_______(其他試劑任選)。13．（2021全國甲卷）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機(jī)物，寫出合成路線_______。

14．（2021全國乙卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：

已知：Ⅰ.+Ⅱ.已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。15．（2021天津卷）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡式為，其合成路線如下：

參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以和必要的無機(jī)試劑為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖。___________

16．（2021浙江1月卷）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：已知：R1—CH=CH—R2R3BrR3MgBr以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)______。(也可表示為)17．（2021浙江6月卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。

18.（長郡寒假檢測）(15分)奧司他韋是一種治療甲型和乙型流感的特效藥物。有機(jī)物J是合成奧司他韋的重要中間體，其 一種合成路線如下：已知(R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子)由上述信息，寫出以2－丁烯和為主要原料制備的合成路線。19．（師大附中月考卷6）乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖：已知：，回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為______，C中含氧官能團(tuán)的名稱為______。（2）M的結(jié)構(gòu)簡式為①M中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是______。②M與相比，M的水溶性更______（填“大”或“小”），原因是______。（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______。（4）化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件（不考慮立體異構(gòu)）：a．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個取代基；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為______。（5）以和為原料，參照上述合成路線，設(shè)計三步合成的路線（無機(jī)試劑任選）。20．（雅禮月考卷7）(14分)芳香族化合物A(C9H12O)可用于醫(yī)藥及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知信息：①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③RCOCH3＋R＇CHORCOCH＝CHR＇。糖叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛（）為原料制備糖叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用)。合成流程圖示例如下：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH21．（長沙一中月考6）（15分）合成一種重要的藥物中間體E（）和高分子樹脂N的路線如圖所示：已知：①②（注：R和R'表示烴基或氫原子）根據(jù)以上信息，設(shè)計以1-丙醇為原料，制備的合