第3課時炔烴[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.從化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)已知氣體制備原理學(xué)習(xí)乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)。一、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以乙炔為例)1．炔烴的結(jié)構(gòu)與命名炔烴是含有碳碳三鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n－2(n≥2)。(1)乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的結(jié)構(gòu)特點：乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，相鄰兩個鍵之間的夾角為180°。碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。(2)炔烴的結(jié)構(gòu)除乙炔外，碳原子的雜化方式為sp、sp3；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。(3)炔烴的命名——與烯烴相似①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最?。虎蹖懨Q：按照“取代基位號-取代基數(shù)目＋名稱-三鍵位號-某炔”寫出名稱。如的名稱為4-甲基-1-戊炔。2．炔烴的物理性質(zhì)(1)乙炔：(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。(2)炔烴：隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點依次升高，C2～C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；密度逐漸增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有機溶劑。3．炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)乙炔①氧化反應(yīng)a．燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學(xué)方程式為2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O。燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，且能放出大量的熱，可用于焊接或切割金屬。b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使之褪色。②加成反應(yīng)乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質(zhì)、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。如：HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)；CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3。CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CHO。注意“C=C—OH”結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的“C—CHO”。③加聚反應(yīng)nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(CH=CH,\s\do14(聚乙炔))，聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。(2)炔烴炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，都能發(fā)生氧化反應(yīng)以及加成、加聚反應(yīng)。1．請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。答案CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、2．請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團的變化。答案CH≡CCH2CH3＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH3，反應(yīng)中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。3．某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________。答案、1．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是()A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴分子中只含有極性鍵D．乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物答案A解析丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但多碳原子的炔烴中碳原子不一定在同一直線上，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直線上，故B項錯誤；炔烴分子中含有極性鍵和非極性鍵，故C項錯誤；C4H6為CH2=CH—CH=CH2時，與乙炔不互為同系物，故D項錯誤。2．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2答案D解析分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的組成變化：增加了2個溴原子、1個氫原子和1個氯原子，推得加成的物質(zhì)分別是氯化氫和溴。先利用催化劑使CH≡CH與HCl反應(yīng)生成CH2=CHCl，再與Br2反應(yīng)生成CH2Br—CHBrCl。二、乙炔的實驗室制法1．反應(yīng)原理CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。2．裝置及試劑電石(CaC2)與水反應(yīng)非常劇烈，反應(yīng)制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質(zhì)氣體。所用裝置和試劑設(shè)計如下：3．現(xiàn)象及結(jié)論序號實驗現(xiàn)象解釋或結(jié)論①反應(yīng)迅速、有大量氣泡生成反應(yīng)生成乙炔②有黑色沉淀產(chǎn)生CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的雜質(zhì)氣體H2S被除去③溶液紫紅色褪去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化④溶液橙色褪去乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)⑤火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙乙炔可燃且含碳量高4.思考討論(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？提示電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和氯化鈉溶液可以減小反應(yīng)速率。(2)能否去掉裝置②？提示不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。(3)①中導(dǎo)氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？提示防止CaC2與水反應(yīng)時產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。(4)能否用啟普發(fā)生器制乙炔？提示不能。①CaC2吸水性強，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用隨停；②反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。某化學(xué)興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關(guān)乙炔性質(zhì)的探究，試回答下列問題。(1)A中制取乙炔的化學(xué)方程式為_________________________________________________。(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________。(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質(zhì)，除去雜質(zhì)應(yīng)選用________(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用________裝置。答案(1)CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(2)控制反應(yīng)速率、使產(chǎn)生的氣流平穩(wěn)，避免產(chǎn)生的泡沫進入導(dǎo)管(3)CD三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(單烯烴，n≥2)CnH2n－2(單炔烴，n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部為單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色1．下列有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是()A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為B．相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成的氣體的體積之比為1∶1∶1C．丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色D．丙炔中的碳原子均采取sp雜化答案B解析丙炔的球棍模型中，三個碳原子應(yīng)該在同一條直線上，A項錯誤；相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成的氣體為CO2，因為三者分子中所含碳原子數(shù)相同，所以生成的CO2的體積相同，B項正確；丙烯、丙炔分子中均含有不飽和鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C項錯誤；丙炔()中1和2號碳原子采取sp雜化，3號碳原子采取sp3雜化，D項錯誤。2．在一定條件下，乙炔可轉(zhuǎn)化為乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔最多能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團D．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同答案D題組一乙炔的實驗室制法1．下列關(guān)于乙炔的制取的說法不正確的是()A．為了加快反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水B．此反應(yīng)是放熱反應(yīng)C．為了除去雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液洗氣D．反應(yīng)中不需要加碎瓷片答案A解析用飽和食鹽水代替水是為了減小化學(xué)反應(yīng)速率，A項錯誤；此反應(yīng)是放熱反應(yīng)，B項正確；為了除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液洗氣，C項正確；電石本身就是固體，因此不需要加碎瓷片，D項正確。2．如圖所示為實驗室常用的實驗裝置：為了除去雜質(zhì)，得到純凈干燥的乙炔氣體，裝置的連接順序是()A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③答案C3．(2022·石家莊高二檢測)如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是()A．逐滴加入飽和食鹽水的目的是控制生成乙炔的速率B．硫酸銅可以除去雜質(zhì)H2S、PH3，若換為NaOH不能達到除雜的目的C．若需制備較多乙炔，可用啟普發(fā)生器D．CaC2與水反應(yīng)生成乙炔，則Mg2C3與水反應(yīng)生成丙炔答案C解析電石與水反應(yīng)劇烈，逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率，A正確；因為H2S＋CuSO4=CuS↓＋H2SO4(CuS溶解度極小，不溶于稀硫酸)、24CuSO4＋11PH3＋12H2O=8Cu3P↓＋3H3PO4＋24H2SO4，硫酸銅可以除去雜質(zhì)H2S、PH3；H2S能與NaOH溶液反應(yīng)，但PH3不與NaOH溶液反應(yīng)，故換為NaOH只可以達到除去H2S雜質(zhì)的目的，而達不到除去PH3的目的，B正確；由于此反應(yīng)為放熱反應(yīng)，易使啟普發(fā)生器炸裂，CaC2能與水蒸氣反應(yīng)，不便于長期放置，且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊狀附著在CaC2表面，不便于控制，故制備較多乙炔不可用啟普發(fā)生器，C錯誤；CaC2與水反應(yīng)生成乙炔，化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑，則Mg2C3與水反應(yīng)的化學(xué)方程式為Mg2C3＋4H2O→2Mg(OH)2＋C3H4↑，生成丙炔，D正確。題組二乙炔及炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4．(2023·吉林白城高二檢測)下列說法正確的是()A．電石的電子式：B．可以用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙炔C．乙炔的球棍模型：D．的名稱為2,3-二甲基-4-戊炔答案A解析電石即為CaC2，是由Ca2＋和Ceq\o\al(2－,2)構(gòu)成的離子化合物，電子式為，A正確；乙炔會被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，引入新雜質(zhì)，B錯誤；圖示為乙炔的空間填充模型，C錯誤；該物質(zhì)中含碳碳三鍵的碳原子數(shù)最多的碳鏈上有5個碳原子，從靠近碳碳三鍵的一端編號，3、4號碳原子上分別有一個甲基，所以名稱為3,4-二甲基-1-戊炔，D錯誤。5．(2023·華東師范大學(xué)第三附屬中學(xué)高二期末)下列有機物分子中，所有原子一定不可能處在同一平面的是()A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2C．苯乙炔 D．2-甲基丙烯答案D解析2-甲基丙烯分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能處在同一平面上，故D符合題意。6．(2022·上海復(fù)興高級中學(xué)高二期末)下列關(guān)于CH3C≡CCH3的說法錯誤的是()A．是乙炔的同系物B．和1,3-丁二烯互為同分異構(gòu)體C．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1mol該物質(zhì)能和3molH2加成答案D解析2-丁炔與乙炔的結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，故A正確；2-丁炔與1,3-丁二烯的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；2-丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故C正確；2-丁炔分子中含有的碳碳三鍵在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol2-丁炔能和2mol氫氣加成，故D錯誤。7．(2022·江蘇連云港高二期中)某鏈狀單炔烴與足量的氫氣加成，生成如圖所示的烷烴，則符合條件的炔烴共有(不考慮立體異構(gòu))()A．6種B．4種C．3種D．2種答案D解析根據(jù)單炔烴與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的特點，把烷烴分子內(nèi)相鄰的2個碳原子上各去掉2個氫原子后形成碳碳三鍵即可，故符合條件的單炔烴有、。8．具有單雙鍵交替長鏈(如……—CH=CH—CH=CH—CH=CH—……)的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是()A．聚乙烯 B．聚丁二烯C．聚苯乙烯 D．聚乙炔答案D解析加聚反應(yīng)中不飽和烴分子中必須斷開一個鍵再相互連接起來，而高分子中單雙鍵交替出現(xiàn)，由此可以推斷加聚之前不飽和烴分子中必須有碳碳三鍵。題組三烷烴、烯烴、炔烴的比較9．區(qū)別CH4、C2H4、C2H2的最簡易方法是()A．分別通入溴水B．分別通入酸性高錳酸鉀溶液C．分別通入盛有堿石灰的干燥管D．分別在空氣中點燃答案D解析甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃燒產(chǎn)生的煙越濃，火焰越明亮。10．下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃燒生成二氧化碳和水B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D．能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯答案D解析乙烷、乙烯、乙炔都能燃燒生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯、乙炔都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；只有乙炔可與HCl反應(yīng)生成氯乙烯。11．(2022·江蘇常州高二檢測)某有機物的鍵線式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．該分子最多有7個碳原子共面，最多4個碳原子共線B．1mol該物質(zhì)與H2充分發(fā)生加成反應(yīng)，能消耗2molH2C．該物質(zhì)一氯取代產(chǎn)物種類有6種(不考慮立體異構(gòu))D．該物質(zhì)與CH3CH(CH3)C≡CCH=CHCH(CH3)2互為同分異構(gòu)體答案C解析該分子最多有7個碳原子共面，最多3個碳原子共線，A項錯誤；1mol碳碳雙鍵能與1molH2加成，1mol碳碳三鍵能與2molH2加成，因此1mol該物質(zhì)與H2充分發(fā)生加成反應(yīng)能消耗3molH2，B項錯誤；該物質(zhì)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因此一氯取代產(chǎn)物種類有6種，C項正確；該物質(zhì)與CH3CH(CH3)C≡CCH=CHCH(CH3)2的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，而互為同系物，D項錯誤。12．(2022·云南省玉溪第一中學(xué)高二檢測)已知1mol某烴A完全燃燒可得到3molCO2；在一定條件下，1mol該烴能與2molHCl完全加成生成化合物B。下列說法正確的是()A．1mol化合物B上的氫原子可被6molCl2完全取代B．實驗室制取烴A的化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑C．化合物B可發(fā)生加聚反應(yīng)D．烴A為2-甲基丙烯答案A解析由題意知，A為丙炔，故D錯誤；1mol該烴能與2molHCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6個H原子，1mol化合物B上的氫原子可被6molCl2完全取代，故A正確；A是丙炔，CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑反應(yīng)制備乙炔，故B錯誤；B分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C錯誤。13．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是()①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④答案A解析由信息：斷鍵后可得到和。的斷鍵方式有：、。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②斷鍵可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。14．(2023·海南儋州高二檢測)用下圖中的實驗裝置制取乙炔。(1)圖中，A管的作用是____________，制取乙炔的化學(xué)方程式是______________________。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是____________，乙炔發(fā)生了____________反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中發(fā)生了____________反應(yīng)。(4)為了安全，點燃乙炔前應(yīng)____________，乙炔燃燒時的實驗現(xiàn)象是__________________。答案(1)調(diào)節(jié)水面的高度來控制反應(yīng)的發(fā)生和停止CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(2)溶液褪色氧化(3)加成(4)驗純火焰明亮，并伴有黑色濃煙解析(1)圖示裝置可通過調(diào)節(jié)A管的高度，控制反應(yīng)的發(fā)生和停止。將A管提高，右管中水面上升，與電石接觸發(fā)生反應(yīng)；將A管降低，右管中水面下降，水與電石脫離接觸，反應(yīng)停止。制取乙炔的化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)乙炔具有強的還原性，容易被高錳酸鉀氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，能夠和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。(4)乙炔是可燃性氣體，在點燃前必須檢驗其純度，否則點燃乙炔與空氣的混合氣體導(dǎo)致發(fā)生爆炸。乙炔燃燒的化學(xué)方程式為2CH≡CH＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O；由于乙炔分子中碳元素含量高，部分C未完全燃燒，而導(dǎo)致燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。15．以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請回答下列問題。(1)請寫出A～E的結(jié)構(gòu)簡式。A：____________________，B：___________________________________________，C：____________________，D：____________________________________________，E：____________________。(2)請寫出①～⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。①_______________________