醇的性質(zhì)與應(yīng)用公開課課件教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途重點：乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點：乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用第2頁,共24頁，2024年2月25日，星期天第二單元醇酚第3頁,共24頁，2024年2月25日，星期天羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤第4頁,共24頁，2024年2月25日，星期天2.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第5頁,共24頁，2024年2月25日，星期天3.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH

-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分類的依據(jù):(1)所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基(2)分子中烴基是否飽和飽和醇：如A、B、C、F不飽和醇：如D、E第6頁,共24頁，2024年2月25日，星期天名稱相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.54.醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點比較結(jié)論:①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點越高。第7頁,共24頁，2024年2月25日，星期天

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖

為什么（1）相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴。

（2）醇的羥基數(shù)越多，沸點越高？氫鍵第8頁,共24頁，2024年2月25日，星期天

分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強，所以沸點越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。第9頁,共24頁，2024年2月25日，星期天5.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為：

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：羥基結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚或C2H5OH討論：－OH與OH－有何區(qū)別？

CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？乙醇分子的比例模型第10頁,共24頁，2024年2月25日，星期天顏色：無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)氣味：密度：狀態(tài)：揮發(fā)性：溶解性：5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分數(shù))無水酒精99.5%以上（質(zhì)量分數(shù)）醫(yī)用酒精75%（體積分數(shù)）如何檢驗酒精是否含水？用無水硫酸銅檢驗.變藍色.第11頁,共24頁，2024年2月25日，星期天④①③H—C—C—O—HHH

HH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：第12頁,共24頁，2024年2月25日，星期天7.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，加澄清石灰水不變渾濁。(1)與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開①HHCHHCHOH第13頁,共24頁，2024年2月25日，星期天鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈第14頁,共24頁，2024年2月25日，星期天(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃(淡藍色火焰)①燃燒②催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實驗紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:Cu是催化劑，但實際起氧化作用的是CuO。醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。第15頁,共24頁，2024年2月25日，星期天醇被氧化的機理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△第16頁,共24頁，2024年2月25日，星期天催化氧化類型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O第17頁,共24頁，2024年2月25日，星期天(3)酯化反應(yīng)1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）第18頁,共24頁，2024年2月25日，星期天8.乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：Ⅰ中劇烈反應(yīng)，Ⅱ中生成油狀液體。總結(jié)：醇可以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。第19頁,共24頁，2024年2月25日，星期天2）乙醇的脫水反應(yīng)現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實驗室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O（消去反應(yīng)）①分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH第20頁,共24頁，2024年2月25日，星期天（取代反應(yīng)）②分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生脫水反應(yīng)乙醚對比兩個實驗可以發(fā)現(xiàn)，溫度對該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過程中控制好實驗溫度十分重要。兩個實驗濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸第21頁,共24頁，2024年2月25日，星期天思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與－OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。第22頁,共24頁，2024年2月25日，星期天CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：第23頁,共24頁，2024年2月25日，星期天9、乙醇工業(yè)制法CH3—CH