第4講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物合成有機(jī)高分子[考綱要求]1．了解油脂、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解油脂、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)?？键c(diǎn)一油脂、糖類、蛋白質(zhì)1知識(shí)梳理1.油脂（1）組成和結(jié)構(gòu)油脂是反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。（3）性質(zhì)①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯為例）a．酸性條件下________________________________________________________________________b．堿性條件下——皂化反應(yīng)________________________________________________________________________②油脂的氫化（油脂的硬化）烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up15(Ni),\s\do15(△))2．糖類（1）概念和分類①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為。②組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn（H2O）m，所以糖類也叫。③分類：（2）性質(zhì)：①葡萄糖：多羥基醛CH2OH（CHOH）4CHO②二糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成和。③多糖——淀粉與纖維素（Ⅰ）相似點(diǎn)：a．都屬于天然有機(jī)高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為。b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為。c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（Ⅱ）不同點(diǎn)：a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的。3．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）概念羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的均為α－氨基酸，其通式為，官能團(tuán)為和。（2）幾種重要的α-氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。（3）氨基酸的性質(zhì)①兩性：甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：、②成肽反應(yīng)：氨基酸可以發(fā)生分子間脫水生成二肽或多肽。4．蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。（2）蛋白質(zhì)的性質(zhì)（3）酶①大部分的酶是一種蛋白質(zhì)，易變性（與蛋白質(zhì)相似）。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：a．條件溫和，不需加熱。b．具有高度的性。c．具有高效催化作用。5．核酸核酸是一類含磷的生物高分子化合物，根據(jù)其組成，核酸分為（DNA）和（RNA）。[判斷]（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）（1）天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，有恒定的熔沸點(diǎn)（）（2）油脂在堿性條件下水解的程度大于在酸性條件下水解的程度（）（3）油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)（）（4）淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，故二者都是人體所需的能源物質(zhì)（）（5）向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未變藍(lán)色，說(shuō)明淀粉沒(méi)有發(fā)生水解（）（6）將（NH4）2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性（）（7）天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α－氨基酸（）（8）通過(guò)鹽析可提純蛋白質(zhì)，并保護(hù)其生理活性（）（9）疫苗一般應(yīng)冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性（）（10）在酶催化淀粉水解反應(yīng)中，溫度越高淀粉水解速率越快（）[提醒]（1）油脂屬于酯類，但酯類物質(zhì)不一定是油脂，油脂一定是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。（2）油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。（3）蛋白質(zhì)的鹽析是物理變化，蛋白質(zhì)的變性是化學(xué)變化，兩者均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過(guò)程。（4）在30～50℃酶的活性最強(qiáng)，超過(guò)適宜的溫度時(shí)，酶將失去生理活性。2對(duì)點(diǎn)速練練點(diǎn)一油脂、糖類、蛋白質(zhì)的基礎(chǔ)應(yīng)用題1．下列有關(guān)物質(zhì)水解的說(shuō)法不正確的是（）A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C．纖維素能水解成葡萄糖D．油脂水解產(chǎn)物之一是甘油2．下列說(shuō)法不正確的是（）A．檢驗(yàn)淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入過(guò)量的氫氧化鈉溶液，然后滴加碘水，未變藍(lán)，說(shuō)明已水解完全B．檢驗(yàn)皂化反應(yīng)是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反應(yīng)液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，觀察是否有油滴浮在水面上C．利用蛋白質(zhì)鹽析的性質(zhì)，可進(jìn)行分離提純D．氨基酸分子中含有氨基（—NH2）、羧基（—COOH），所以其既能和酸反應(yīng)又能和堿反應(yīng)3．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致④用甘氨酸（）和丙氨酸（）縮合最多可形成四種二肽A．②B．②③C．①②D．②④練點(diǎn)二油脂、糖類、蛋白質(zhì)的信息應(yīng)用題4．直鏈型的不飽和油酸（C17H33COOH）與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示（注：圖的反應(yīng)式不完整）：則下列說(shuō)法不正確的是（）A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng)B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng)C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)5．一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是（）A．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C．氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響D．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：方法總結(jié)氨基酸的成肽規(guī)律（1）2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽（可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間），如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：（2）分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)（3）氨基酸分子縮聚成高分子化合物考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子1知識(shí)梳理1.高分子化合物（1）高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，簡(jiǎn)稱。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)反應(yīng)制得的，所以常被稱為。（2）單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。（3）鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的單位。（4）聚合度：高分子鏈中含有的數(shù)目。如：2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)（1）加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為。（2）縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。3．高分子化合物的分類及性質(zhì)特點(diǎn)[判斷]（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）（1）高分子化合物為純凈物（）（2）聚氯乙烯塑料可用于包裝食品（）（3）高聚物的鏈節(jié)和單體的組成相同、結(jié)構(gòu)不同（）（4）縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)為（n－1）（）（5）加聚反應(yīng)單體有一種，而縮聚反應(yīng)的單體應(yīng)該有兩種（）（6）酚醛樹脂的制取實(shí)驗(yàn)可以用濃氨水或濃鹽酸作催化劑，可以用熱水洗滌做過(guò)酚醛樹脂的試管（）[提醒]（1）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等）。②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成線形結(jié)構(gòu)。（2）縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）。②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。2對(duì)點(diǎn)速練練點(diǎn)一單體的判斷1．聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：下列說(shuō)法不正確的是（）A．聚維酮的單體是B．聚維酮分子由（m＋n）個(gè)單體聚合而成C．聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D．聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)2．下面是一種線型高分子化合物的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。練點(diǎn)二高分子材料3．化學(xué)與生產(chǎn)生活密切相關(guān)。下列說(shuō)法正確的是（）A．蠶絲、阿膠、棉花的主要成分均為蛋白質(zhì)B．成語(yǔ)“甘之如飴”中的“飴”指的是麥芽糖，說(shuō)明我國(guó)較早就開始利用多糖化合物C．油脂在長(zhǎng)期貯存過(guò)程中與微生物、酶和空氣中的氧氣作用會(huì)發(fā)生酸敗D．醇酸樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料4．醇酸樹脂固化成膜后具有良好的耐磨性和絕緣性，下面是一種成膜性良好的醇酸樹脂的合成路線，如下圖所示：已知：①②RCH=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr),\s\do15(過(guò)氧化物))RCH2CH2Br（1）A的化學(xué)名稱為，E中官能團(tuán)的名稱是________________________________________________________________________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C制備D的反應(yīng)條件是，制備E的反應(yīng)類型是。（3）下列說(shuō)法正確的是（填字母）。A．D是甘油的同系物B．C是不溶于水的油狀液體C．F不能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)D．只用硝酸銀溶液，就可檢出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子（4）寫出D、F在一定條件下反應(yīng)生成醇酸樹脂的化學(xué)方程式。（5）芳香族化合物X是的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液顯紫色，可發(fā)生消去反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3。寫出符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）請(qǐng)參考本題信息寫出以CH3CH=CH2為原料制備化合物的合成線路流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。練后歸納常見的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)（1）加聚反應(yīng)①聚乙烯類（塑料纖維）②聚1，3-丁二烯類（橡膠）（—R可為—H、—Cl、—CH3等）③混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚或④聚乙炔類（2）縮聚反應(yīng)①聚酯類②聚氨基酸類—NH2與—COOH間的縮聚③酚醛樹脂類第4講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物合成有機(jī)高分子考點(diǎn)一1知識(shí)梳理1．(1)高級(jí)脂肪酸與甘油(2)R1、R2、R3R1、R2、R3(3)2．(1)多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物碳水化合物(2)磚紅色銀鏡2C2H5OH＋2CO2↑6CO2＋6H2O葡萄糖果糖(C6H10O5)n藍(lán)色3．(1)—NH2—COOH(2)(3)HOOC—CH2—NH2＋HCl→HOOC—CH2—NH3ClH2N—CH2—COOH＋NaOH→H2N—CH2—COONa＋H2O4．(1)C、H、O、N縮聚(2)氨基酸—NH2—COOH可逆不可逆黃燒焦羽毛(3)專一5．脫氧核糖核酸核糖核酸判斷答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√(8)√(9)√(10)×2對(duì)點(diǎn)速練1．解析：A項(xiàng)，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，淀粉首先水解得到麥芽糖，再繼續(xù)水解，最終水解得到的是葡萄糖，正確；C項(xiàng)，纖維素是多糖，能發(fā)生水解反應(yīng)，最終水解成葡萄糖，正確；D項(xiàng)，油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯。在酸性條件下水解得到高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解得到脂肪酸鹽和甘油，因此水解產(chǎn)物之一是甘油，正確。答案：A2．解析：氫氧化鈉過(guò)量，碘單質(zhì)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，因此溶液未變藍(lán)，不能說(shuō)明淀粉已完全水解，故A錯(cuò)誤；油脂不溶于水，油脂發(fā)生皂化反應(yīng)，生成高級(jí)脂肪酸(鹽)和甘油，兩者都溶于水，用玻璃棒蘸取反應(yīng)液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，如果水面上沒(méi)有油滴，則說(shuō)明水解完全，反之，沒(méi)有水解完全，故B正確；鹽析是降低蛋白質(zhì)溶解度使之析出，蛋白質(zhì)仍具有活性，可進(jìn)行分離提純，故C正確；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，故D正確。答案：A3．解析：①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。答案：D4．解析：甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個(gè)連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項(xiàng)正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級(jí)脂肪酸的鈉(鉀)鹽和甘油的反應(yīng)，非天然油脂水解產(chǎn)物中沒(méi)有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。答案：C5．解析：根據(jù)題述芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段可知其單體有兩