2021高考化學(xué)真題

專題有機合成與推斷

R—C—ORR-NH?R-C-NHR"

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

⑵檢驗B中是否含有A的試劑為：B-C的反應(yīng)類型為。

(3)C-D的化學(xué)方程式為一；E中含氧官能團共一種。

.OH

【答案】4FeCb溶液氧化反應(yīng)

OCHSOCH>

(VoH5十］

+H2O3

“Y0cH3

HBr/A

40℃/Brn

一定條件0

co=(

【解析】

OCHS

0H八

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為;A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥

CHO

基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對稱

0

結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：>II

-0—C—CH3'

OHHO

HO<^Lo—CHJ

—c—CH3、41-c—CH3?

HHO

OCH3

Jx.,OH

共有4種，故答案為：；4。

(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCb溶液檢驗B中是否含有A,若含有A,則

加入FeCb溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B-C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為:

FeCb溶液：氧化反應(yīng)。

(3)C-D為與CH30H在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)

可利用題干中A-B的反應(yīng)實現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位

于端基碳原子上，因此需要/'、3：＞與HBr在40c下發(fā)生加成反應(yīng)生成，

故答案為:

2.（2021?浙江）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

NaN3RiN=N

已知：Rj-Br------------RJ-NJ----?R

Cui

請回答：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是o

⑵下列說法不無項的是o

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為C12HizNsOd

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

⑶化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

⑷在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為CzoHsKOx的環(huán)狀化合物。用惇繾式表

示其結(jié)構(gòu)o

⑸寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）：

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

II結(jié)構(gòu)片段，不含-c三c-鍵

c=c-

⑹以乙烯和丙塊酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑

任選）_______

【答案】H3c飛y-CH3HOCH2cH2BrC

COONa

j+2HO、/-'sDH+2NaBr

+4NaOH-

A

COONa

Bro/CCL/~\NaOH/H2O/~\

H2C=CH2—―B/Br--------心?HOOH

【解析】

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為H3C-^^"CH3；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

HOCH2CH2Br,故答案為：H3C-^^-CH3；HOCH2cHzBr。

(2)A.化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC<^>—COOH，化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平

面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的按基，兩個竣基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原子

也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確：

B.D的結(jié)構(gòu)簡式為八63,由此可知化合物D的分子式為

C12H12N6O4,故B正確;

C.縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化

合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；

D.聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；

綜上所述，說法不正確的是C項，故答案為C。

O

Y°TH2CH2Br

(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、濱原子能與NaOH溶液在加熱

d，CH2cH生「

條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為

。丫。PH2cH?BrCOONa

+4NaOHr《j+2HO、x^QH+2NaBr。

oAo，CH2CH2BrCOONa

(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物

P,同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物D中的

2個-N3官能團與化合物F中的2個碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為

該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為CzoH用NeOx，符合題意，故答案為:

o

(5)化合物F的分子式為C8H6。4,天飽和度為6,其同分異構(gòu)體中含有AC人—人結(jié)構(gòu)

片段，不含-C三C-鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有

2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4,余2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出符合題

(6)由逆向合成法可知，丙煥酸應(yīng)與HcfL^H通過酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而HCfL^H

中的羥基又能通過臼二看「水解得到，乙烯與B。加成可得由二看「，故目標(biāo)化合物的

BryCCU/~\NaOH/H2O

H2C=CH2BrBr*aHOOH

合成路線為

COOH

H*

3.(2021?湖南高考真題)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸

酊為原料合成該化合物的路線如下:

回答下列問題:

ON2H4?H2O

G+15a!^(A)KOHCOOHCzHsOH

1

Or(HOCH2CH2)2OTsOH

o

DBBA(溟化劑)

CH2cI2'

CHO(D)

O：COOH

OC2Hso

u

HN**cbbH'

人>jn

H,NNN(G)HNNN(M)b

H2U

葉酸拮抗劑Alimta

O

已知：①OOo

CJ+AA乂OH

RORR

0Go

IgT資％a

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為

⑵AfB,DfE的反應(yīng)類型分別是

⑶M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a.，b

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有,種(不考慮立體異構(gòu))

①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl.溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式

0H◎

⑹參照上述合成路線，以乙烯和翦、為原料，設(shè)計合成

的路線

(其他試劑任選)。

還原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基效基15

00

IT/HQ11II

。+nHOCH2cH20H》--C-CHCHC-OCHCHO-+nH.O

2222

0

O/CuDBBAG臭化劑)

H22cH2譚需CH3cH?OH-上2ACH3CHO*Br"CHO

CH2CI2

OH

o

H2NNNH2

【解析】

1)由已知信息①可知,

此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)A—B的反應(yīng)過程中失去。原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D—E的反應(yīng)過程中與醛基

相連的碳原子上的H原子被溪原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。

(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a：酰胺基；b：按基。

C0°H的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基,

(4)

②與FeCh溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占

據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上茶環(huán)連接方式(紅色點標(biāo)記)：、.乂「,口c

共五種，因此一共有5x3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱

結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不

等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子

相連的兩個甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為一"qCHO’故答案為：15；

H0H

o

(5)丁二酸酎(Qo)和乙二醇(HOCH2cH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯

O

O

oO40轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已

(一2-(21{<：>{,8—0(21{、(：11)01)的過程中'需先將

~11

O

知信息②實現(xiàn)，然后利用BTC的反應(yīng)類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為

jr/HQIIIIMg

nL0+nHOCHCHOH丁八二"--C-CH.CH<-OCH.CH,O--+nH?。，故答

22TsOH，，，，」n

0

案為：

o

oo

《。+皿。飆飆。!14翳IIII-

I)C-CH,CH<—OCH^CH.O--+皿0°

""4~11

o

可利用

E-F的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成B「/、CHO,Br/、CHO中醛基可通過羥

基催化氧化而得，Br/、CHO中漠原子可利用D-E的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此合成路線為

H)OO/CuDBBAG臭化劑)

HC=CH品廠CH3CROH±2ACH3CH。-------------------?Br^CHO

22CH2cb

故答案為:

DBBAG臭化劑）

H)OO7/Cu

H2C=CH2催］劑》CH3cH20H}ACHSCHO*Br"CHO

CH2CI2

OH

O

咬？

H2NNNH2

HZNAN人N”

H

4.（2021?廣東高考真題）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及

OHO

人人

AYCH2OH

已知:Y-定條件1rq

RROCH2Y

⑴化合物I中含氧官能團有（寫名稱）。

⑵反應(yīng)①的方程式可表示為：I+IMII+Z,化合物Z的分子式為

⑶化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為

（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有

⑸化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有______種，寫出其中任意一種的

結(jié)構(gòu)簡式：。

條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c能與3倍物質(zhì)的量

的Na發(fā)生放出出的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含

手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）。

0

⑹根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2a為原料合成的路線

（不需注明反應(yīng)條件）。

【答案】（酚）羥基、醛基C|8H15OP②??10

CHO

加熱

—>

NaOH溶液

OCHCHOH

cn3OCH2cH2a22

【解析】

(1)根據(jù)有機物I的結(jié)構(gòu)，有機物I為對醛基苯酚，其含氧官能團為(酚)羥基、醛基;

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：i+ii=ni+z,根據(jù)反應(yīng)中I、II、HI的分子式和質(zhì)量守恒定律

可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為CixHsOP;

(3)已知有機物IV可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物IV中含有醛基，又已知有機物IV可以發(fā)生反

應(yīng)生成，則有機物IV一定含有酚羥基，根據(jù)有機物IV的分子式和

可以得出，有機物IV的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氯，所以反應(yīng)

②為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②④為加成反應(yīng)；

(5)化合物IV的分子式為C10H12O4,能與NaHCCh反應(yīng)說明含有竣基，能與NaOH反應(yīng)說明含

有酚羥基或股基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個速基外還可能含

有酚羥基、陵基、酯基其中的一個，能與Na反應(yīng)的掛能能團為醇羥基、酚羥基、陵基，能與

3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有駿基和醇羥基，

由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有撥基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜

確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可

知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-OH與-COOH處于對

OH

H3CCH3

HOOC

位時,有兩種不同的取代位置，即

OH

OH

和;當(dāng)-OH與處于對位時，-COOH

有兩種不同的取代位置,和

OH

H3C\/CH3

；當(dāng)-COOH與處于對位時，-OH有兩

種不同的取代位置，即;當(dāng)三個取

COOH

代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種情況，即

OH

H3cCH3

OHHOOCOH

和；當(dāng)三個取代基處于

COOH

OH

H3CCH3

間位時，共有一種情況，即,綜上分析該有機物的同分

異構(gòu)體共有十種。

⑹根據(jù)題給己知條件對甲苯酚與HOCH2cH2G反應(yīng)能得到,之

后水解反應(yīng)得到,觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反

應(yīng)④，所以合成的路線為

加熱

—>

NaOH溶液

5.(2021?全國高考真題)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,

因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為o

(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱o

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。

⑸由G生成H分兩步進行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反

應(yīng)類型為o

⑹化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有(填標(biāo)號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(-0-0)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，

寫出合成路線。

【答案】間苯二酚（或1,3-苯二酚）2酯基，酸犍，羥基（任寫兩種）

TsOH

小—A—甯一丫"H揪（那。井

,化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚（或

1,3?苯二酚）;

II

H3C—c—o

⑵D為ILJ1,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生

）

II

J-CH3

0

*H3C-C-O；^^OXc

,碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了

口3

加成反應(yīng)，所以1molD反應(yīng)生成E至少需要2moi氫氣,故答案為：2；

O

II

H3C—c—

,含有的含氧官能團的

—CH3

名稱為酯基，醍鍵，羥基（任寫兩種），故答案為：酯基,酸鍵，羥基（任寫兩種）；

0

H3c

皿0,發(fā)生消去反應(yīng)，生成

OHSg]

—CH3

0

H3C-C-O^^O

,化學(xué)方程式為

0—C—CH3

0

H3C-C-O^^O

TsOH,

PHfe）

Q

OH

o—c—CH3

+H20,故答案為:

TsO?

+H2O；

(5)由G生成H分兩步進行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將

酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)：

COOH

⑹化合物B為同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件:.

H0

含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵(-O-O-)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為

3：2：2：1,說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：

H00H

有4種，答案為：C；

(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA的作

用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯

6.(2021?河北高考真題)丁苯猷(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用

于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶

促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖:

COOH

HCHjCOONa

2A

已知信息:=O+RCH2COOH-(RJ芳基)

DI(CH3CO)2O

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為

(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_、

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)E-F中(步驟1)的化學(xué)方程式為一。

(4)G-H的反應(yīng)類型為—o若以NaNCh代替AgNCh,則該反應(yīng)難以進行，AgNCh對該反應(yīng)

的促進作用主要是因為一。

(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP

的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因一。

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2,4一二氯甲苯廣"')和

對三氟甲基苯乙酸(為CW的合成路線_。(無機試劑和四個碳

CH3

COOH

3NaOH+CH3coONa

OO-

取代反應(yīng)AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應(yīng)進行

COOH

HPBA中煌基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、

OH

易轉(zhuǎn)化為NBP

【解析】

(1)A的分子式為C8W。，不飽和度為4,說明取代基上不含不飽和鍵，A與02在V2O5作催化

O

劑并加熱條件下生成由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為,其名稱為鄰二

O

甲苯，故答案為：鄰二甲苯。

CH0

(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng),

HO0-

說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外穴含其它不飽和鍵，②

核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧

原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡

C00H

(3)E-F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng),

COOH

/\中酯基、陵基能與NaOH反應(yīng),反應(yīng)方程式為

%o0-

COOHCOONa

HQ廠

O儀E+3NaOH--J〉+2HO+CH3coONa

2

>0O-NaOb-

,故答案為：

COOHCOONa

O+3NaOH里-+

2H2。+CH3coONa

2-Oo-NaOo-

o

COO(CH2)4Br

觀察流程可知，的反應(yīng)為/=(

(4)G-H中Br原子被AgNCh中

M

HOO-

COO(CH2)4ONO2

-O-NO?取代生成/\和AgBr,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以

HO0-

NaNCh代替AgNCh,則該反應(yīng)難以進行,其原因是NaNCh反應(yīng)生成的NaNCh易溶于水，而

AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應(yīng)進行,故答案為：取代反應(yīng);

AgNCh反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反應(yīng)進行。

OCOONa/-

中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成〈

煌基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與竣基發(fā)生酯化反應(yīng)生成

:HPBA中燃基的空間位阻較大，使得羥

基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。

氧化而得，因此合成路線為

V/—7\-CH3CZb^C，~O-CH2C，N-a-O-H-H-OQ-CHaOH^-OC>lCu-Q-C/—H\O―

bltlblF(CH/OhO

CHjCOONa

FjC-^^-CHjCOOH-------△

,故答案為:

7.（2021?浙江高考真題）某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下（Ph—表示苯基）:

CIH2C

280cCIH2C\a<)H；CHOH

C5H12O4IICI-CIHoC-2C—CFGOHkMn04)CH-CH2cl:s

?co.

C1HC△

C\H2C2

口OH

RBr—(c^6~爾MgBr^—C—R51//也°?

252K4j

R3

請回答：

(1)下列說法正確的是O

A.化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B.】H?NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.G-H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

D.化合物X的分子式是G3H15NO2

⑵化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)CTD的化學(xué)方程式是o

(4)寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)

體)o

-CH=C-

②包含I(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；

COOC,H4

③除②中片段外只含有1個?CH2?

⑸以化合物F、澳苯和甲醛為原料，設(shè)計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試

劑、有機溶劑任選)。

(也可表示為CILBr)

\,H2Br7

HOHC,CH20HB\/Br

2XGH《、\2s

【答案】CD

HOILC，xClhOH

CIHC

2C1H2CK

XCH—CH?C1+NaOH—CH3cH汐H

△V/112一

C1HCZ

2CIH2C

------------------COOCM、

*COOC2H5

jC(X)C2Hs

3rAA