第03講第03講烯烴知識導(dǎo)航知識導(dǎo)航知識預(yù)習(xí)知識預(yù)習(xí)一、烯烴的概念和結(jié)構(gòu)1．烯烴的概念與通式烯烴的官能團是___________。鏈狀烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式為___________。【答案】碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)2．烯烴的結(jié)構(gòu)特點乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取_______雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（_____鍵）相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵（1個____鍵和1個____鍵）相連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角為120o，分子中________原子共平面?！敬鸢浮縮p2σσπ所有二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)碳碳雙鍵使得烯烴表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)，能與氧化劑O2、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，還能與Br2、H2O、HCl、H2等發(fā)生反應(yīng)。1．乙烯的氧化反應(yīng)（1）乙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。反應(yīng)方程式：__________________________________________（2）乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被高錳酸鉀等氧化劑氧化?！敬鸢浮緾2H4+3O22CO2+2H2O2．乙烯的加成反應(yīng)（1）乙烯與溴的加成乙烯碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成無色的1，2-二溴乙烷液體，使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色，化學(xué)方程式為：+Br2（1，2-二溴乙烷）（2）在一定條件下，乙烯還可以與H2、HCl、Cl2、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：①與H2加成：+H2____________________②與H2O加成：+H2O③與Cl2加成：+Cl2CH2Cl－CH2Cl④與HCl加成：+HClCH3CH2Cl【答案】①CH3CH3；②CH3CH2OH3．乙烯的加聚反應(yīng)（1）在適當(dāng)?shù)臏囟?、壓強和催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子間通過碳原子相互結(jié)合形成很長的碳鏈，生成相對分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯，化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________。（2）含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：________________________________________________________。及時小練請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。三、烯烴的命名1.選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈中所含碳原子的數(shù)目命名為某烯。2.從距離雙鍵最近的一端開始給主鏈編號，側(cè)鏈視為取代基，雙鍵的位次須標(biāo)明（用兩個雙鍵碳原子位次較小的一個表示），放在烯烴名稱的前面。3.其它同烷烴的命名規(guī)則。及時小練——命名下列烯烴CHCH2CH(CH2)3CH3 三、二烯烴的加成二烯烴是分子中含有2個碳碳雙鍵的烯烴，如1，3-丁二烯。1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時，有以下兩種方式：（1）1,2-加成：____________________________________________；（2）1,4-加成：____________________________________________。1，3-丁二烯的1，2-加成和14-加成是競爭反應(yīng)，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應(yīng)條件。【答案】CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl（3）完全加成：____________________________________________?！敬鸢浮緾H2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl四、烯烴的立體異構(gòu)（順反異構(gòu)）1.形成原因：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2.順式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的，叫順式結(jié)構(gòu)。3.反式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)的，叫反式結(jié)構(gòu)。4.性質(zhì)差異：順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，而物理性質(zhì)有一定的差異。順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式順-2-丁烯反-2-丁烯熔點/℃-138.9-105.5沸點/℃3.70.9相對密度0.6210.604對點訓(xùn)練對點訓(xùn)練題型一：烯烴的概念、通式、結(jié)構(gòu)特點【變1-2】鍵線式可以簡明扼要地表示碳氫化合物。鍵線式表示的物質(zhì)是A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯【答案】C【詳解】由鍵線式可知，該物質(zhì)含一個碳碳雙鍵，故不屬于烷烴，由碳原子數(shù)為4及雙鍵位置可知，該物質(zhì)為1-丁烯。答案為C?！纠?】下列物質(zhì)分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是A． B．C． D．【答案】B【詳解】A．分子中有3個碳原子連在同一碳原子上，4個碳原子肯定不在同一平面上，故A不選；B．分子中4個碳原子肯定在同一平面上，故B選；C．分子中4個碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，故C不選；D．分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故D不選；故選B。 題型二：烯烴的性質(zhì)【變3-2】豪豬烯的鍵線式如圖所示。下列有關(guān)豪豬烯的說法正確的是A．豪豬烯與乙烯互為同系物B．豪豬烯分子中所有原子在同一平面內(nèi)C．豪豬烯的分子式為D．豪豬烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【詳解】A．豪豬烯分子中含有6個碳碳雙鍵，與乙烯不互為同系物，A項錯誤；B．該分子中含有飽和碳原子，故該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B項錯誤；C．根據(jù)豪豬烯的鍵線式可知，其分子式為，C項錯誤；D．該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。故答案為D?！咀?-4】（雙選）有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如可簡寫為。已知有機物X的鍵線式為，下列說法錯誤的是A．X的分子式為B．X分子中含有鍵和鍵的個數(shù)比為3：1C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和烴Z，則Z的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))【答案】BD【詳解】A．的分子式為，A項正確；B．X分子中含有17個鍵，3個鍵，鍵和鍵的個數(shù)比為17：3，B項錯誤；C．有機物X中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；D．X和氫氣加成以后，所有的雙鍵變?yōu)閱捂I，即生成的Z的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)對稱性原則，Z中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以Z的一氯代物有2種，D項錯誤。故答案為BD。題型三：烯烴的命名【變4】下列有機物的名稱實際上不可能存在的是A．2，2—二甲基丁烷 B．2—甲基—4—乙基—1—己烯C．3，3—二甲基—2—戊烯 D．3—甲基—2—戊烯【答案】C【詳解】A．2，2—二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3，名稱符合系統(tǒng)命名原則，故A不符合題意；B．2—甲基—4—乙基—1—己烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）CH2CH（CH2CH3）2，名稱符合系統(tǒng)命名原則，故B不符合題意；C．3，3—二甲基—2—戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C（CH3）2CH2CH3，右側(cè)不飽和碳原子違背了碳原子為四價結(jié)構(gòu)的原則，不可能存在，故C符合題意；D．3—甲基—2—戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C（CH3）CH2CH3，名稱符合系統(tǒng)命名原則，故D不符合題意；故選C。題型四：二烯烴的加成【變5】2?甲基?1，3?丁二烯和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二溴代烴有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】C【詳解】加成產(chǎn)物為二溴代烴，則兩者1:1反應(yīng)；等物質(zhì)的量的2?甲基?1，3?丁二烯與Br2若發(fā)生1，2-加成反應(yīng)，生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2和CH2=C(CH3)CHBrCH2Br；等物質(zhì)的量的2?甲基?1，3?丁二烯與Br2若發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br；所以加成產(chǎn)物中二溴代烴有3種，答案選C。題型五：烯烴的同分異構(gòu)體【例6】含有一個雙鍵的烯烴，和H2加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，此烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))A．5種 B．6種 C．7種 D．8種【答案】A【詳解】烷烴分子中相鄰碳原子上均含有H原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在碳碳鍵的位置，該烷烴中能形成碳碳雙鍵位置的有：1和2之間、2和3之間、3和4之間、3和5之間、7和8(或9和10)之間，對應(yīng)的烯烴共有5種，故合理選項是A?！咀?-1】下列有機物不存在順反異構(gòu)體的是A．1，2-二氯乙烯 B．1，2-二氯丙烯C．2-氯丙烯 D．2-氯-2-丁烯【答案】C【分析】若有機物中至少一個碳原子上連有兩個相同的原子或原子團，就不存在順反異構(gòu)體?！驹斀狻緼．1，2-二氯乙烯為ClCH=CHCl，C=C雙鍵同一碳原子連接不同的原子H、Cl，具有順反異構(gòu)，選項A不符合；B．1，2-二氯丙烯分子中，C=C雙鍵同一碳原子連接不同的原子或原子團，具有順反異構(gòu)，選項B不符合；C．2-氯丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，C=C雙鍵同一碳原子連接相同的H原子，不具有順反異構(gòu)，選項C符合；D．2-氯-2-丁烯為CH3CCl=CHCH3，C=C雙鍵同一碳原子連接不同的原子或原子團，具有順反異構(gòu)，選項D不符合；答案選C?！纠?】(一)狄爾斯和阿爾德在研究1，3—丁二烯的性質(zhì)時發(fā)現(xiàn)如圖反應(yīng)：+→(也可表示為：+→)回答下列問題：（1）狄爾斯—阿爾德反應(yīng)屬于__(填反應(yīng)類型)。（2）下列不能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應(yīng)的有機物是__(填序號)。A． B． C． D．（3）三元乙丙橡膠的一種單體M的鍵線式為，它的分子式為__。下列有關(guān)它的說法錯誤的是__(填序號)。A．在催化劑作用下，1molM最多可以消耗2molH2B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能使溴的CCl4溶液褪色D．分子中含有2個不對稱碳原子(二)充分燃燒2.8g某有機物A，生成8.8gCO2和3.6gH2O，這種有機物蒸氣的相對密度是相同條件下N2的2倍。（4）A的分子式為__。（5）A的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__(考慮順反異構(gòu))?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)（2）C（3）C9H12C（4）C4H8（5）CH2=CHCH2CH3、、、【解析】（1）狄爾斯—阿爾德反應(yīng)是雙鍵兩端的碳原子直接與其它原子相連，屬于加成反應(yīng)；（2）兩個碳碳雙鍵之間隔著1個碳碳單鍵的有機物能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應(yīng)，兩個碳碳雙鍵之間隔著2個碳碳單鍵，所以不能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應(yīng)，選C；（3）M的鍵線式為，則分子式為C9H12；A．M含有2個碳碳雙鍵，在催化劑作用下，1molM最多可以消耗2molH2，故A正確；B．M含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；C．M含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，故C錯誤；D．分子中含有2個不對稱碳原子(*標(biāo)出)，故D正確；選C；（4）充分燃燒2.8g某有機物A，生成8.8gCO2和3.6gH2O，根據(jù)碳元素守恒，A中含有C元素的質(zhì)量是8.8g=2.4g，n(C)=0.2mol，根據(jù)氫元素守恒，A中含有H元素的質(zhì)量是3.6g=0.4g，n(H)=0.4mol，A中C、H原子數(shù)比為0.2:0.4=1:2，這種有機物蒸氣的相對密度是相同條件下N2的2倍，則A的相對分子質(zhì)量是56，所以A的分子式是C4H8；（5）C4H8的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH3、、、。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列關(guān)于烯烴的化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是A．烯烴能使溴的CCl4溶液褪色，是因為烯烴與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B．烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色，是因為烯烴能被KMnO4氧化C．在一定條件下，烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)D．在一定條件下，丙烯能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯【答案】A【詳解】A、烯烴能使溴的CCl4溶液褪色，是因為烯烴中的碳碳雙鍵與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，A錯誤；B、烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色，是因為烯烴中的碳碳雙鍵能被KMnO4氧化，B正確；C、在一定條件下，烯烴中的碳碳雙鍵能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D、在一定條件下，含有碳碳雙鍵的丙烯能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，D正確。答案選A?！揪?】既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的少量乙烯的方法是A．混合氣體通過盛水的洗氣瓶 B．混合氣體和過量H2混合C．混合氣體通過裝有過量溴水的洗氣瓶 D．混合氣體通過酸性KMnO4溶液【答案】C【詳解】A.二者與水都不能反應(yīng)且不溶于水，因此不能鑒別和除去雜質(zhì)，A錯誤；B.又引入了新的雜質(zhì)氫氣，B錯誤；C.乙烯與溴水反應(yīng)產(chǎn)生1，2-二溴乙烷，該生成物呈液態(tài)，乙烷不能反應(yīng)，因此可以用于鑒別和除雜，C正確；D.乙烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，又引入了新的雜質(zhì)，D錯誤；故合理選項是C?！揪?】對下列烯烴的命名，正確的是A．2－甲基－2－丁烯 B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯【答案】A【詳解】A．符合烯烴命名原則，主鏈最長，編號和命名符合規(guī)則，A正確；B．2，2－二甲基－1，3－丁二烯的有機物不存在，B錯誤；C．雙鍵和支鏈位置編號有誤，應(yīng)為4－甲基－2－戊烯，C錯誤；D．主鏈不是最長碳鏈，應(yīng)該命名為2－甲基－1－丁烯，D錯誤；答案選A。【練4】下列物質(zhì)中不能形成順反異構(gòu)體的是A．2一丁烯 B．2,3一二氯一2一丁烯C．2一甲基一2丁烯 D．1,2-二溴乙烯【答案】C【詳解】A.2一丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH=CHCH3，存在順反異構(gòu)，故A錯誤；B.

2,3?二氯?2?丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3ClC=CClCH3，同一碳上連不同的基團：所以存在順反異構(gòu)，故B錯誤；C.

2?甲基?2?丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3C(CH3)=CHCH3，同一碳上連相同的基團：甲基，不存在順反異構(gòu)，故C正確；D.1,2-二溴乙烯

：BrCH=CHBr，其雙鍵上同一碳上連不相同的基團：溴原子和氫原子，存在順反異構(gòu)，故D錯誤；本題選C。【練5】已知1，丁二烯可以發(fā)生1，2-加成或者1，4-加成，其1，4-加成反應(yīng)的原理是分子中的兩個雙鍵同時斷裂，1、4號碳各加上一個原子后，中間兩個碳的未成對電子又配對成雙鍵，則有機物結(jié)構(gòu)簡式與溴水反應(yīng)的可能產(chǎn)物共有種。（不考慮順反異構(gòu)）A．1 B．2 C．3 D．4【答案】D【詳解】分子中存在2個不同的碳碳雙鍵，若發(fā)生1:1加成，可以是，1，2-加成，有2種；也可以是1，4-加成；還可以1：2全加成，加成產(chǎn)物只有1種，因此有機物結(jié)構(gòu)簡式與溴水反應(yīng)的可能產(chǎn)物共有4種，故合理選項是D?！揪?】命名下列烯烴：（1）_______________________________________________；（2）__________________