分子中含有碳碳雙鍵CC或碳碳叁鍵CC的烴稱為不飽和烴講解_第1頁
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文檔簡介

第三節(jié)炔烴分子中含有碳碳雙鍵(C=C)或碳碳叁鍵(C≡C)的烴稱為不飽和烴第三節(jié)炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名分子中含有C≡C的不飽和鏈烴稱為炔烴

乙炔的直線構(gòu)型

(一)炔烴的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型

雜化

乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔分子中的σ鍵與π鍵第三節(jié)炔烴σ鍵σ鍵σ鍵π鍵乙炔分子是線形分子,四個(gè)原子在一條直線上(二)炔烴的同分異構(gòu)和命名第三節(jié)炔烴4-乙基-2-庚炔當(dāng)化合物中同時(shí)含有雙鍵和三鍵時(shí):若雙鍵和三鍵距離碳鏈末端的位置不同,應(yīng)該從靠近碳鏈末端的一側(cè)編號(hào)若雙鍵和三鍵距離碳鏈末端的位置相同,則按先烯后炔的順序編號(hào)3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔

炔烴的命名方法與烯烴相似,只需依據(jù)三鍵確定主鏈,編號(hào)第三節(jié)炔烴常溫下,乙炔、丙炔和1-丁炔為氣體,戊炔以上低級(jí)炔烴為液體,高級(jí)炔烴為固體簡單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)及密度等比相應(yīng)烯烴要高炔烴難溶于水,易溶于丙酮、石油醚及苯等有機(jī)溶劑第三節(jié)炔烴二、炔烴的性質(zhì)(一)炔烴的物理性質(zhì)炔烴的碳碳三鍵比較活潑,易于發(fā)生親電加成、氧化、聚合等反應(yīng)(二)炔烴的化學(xué)性質(zhì)碳碳三鍵上的氫具有微弱的酸性,可成鹽、進(jìn)行烷基化反應(yīng)1.加成反應(yīng)1)催化加氫第三節(jié)炔烴當(dāng)分子內(nèi)同時(shí)存在C≡C和C=C時(shí),催化加氫首先發(fā)生在C≡C上

4,5-二溴-1-戊炔炔烴使溴的四氯化碳溶液褪色的反應(yīng)可作為炔烴的鑒定試驗(yàn),褪色速率比烯烴慢第三節(jié)炔烴2)加鹵素乙炔氣體溴水溶液紅棕色褪去炔烴與鹵化氫的加成,碘化氫容易進(jìn)行,氯化氫則難進(jìn)行,一般要在催化劑存在下才能反應(yīng)。不對(duì)稱炔烴加鹵化氫時(shí),服從馬氏規(guī)則第三節(jié)炔烴3)加鹵化氫炔烴的水合反應(yīng)乙炔加水最終產(chǎn)物是乙醛,這是工業(yè)制備乙醛的方法之一其他炔的加水產(chǎn)物都是酮不對(duì)稱炔烴加水也遵從馬氏規(guī)則炔烴烯醇酮第三節(jié)炔烴4)加水炔烴的氧化反應(yīng)能使高錳酸鉀褪色,也可作為炔烴的鑒定第三節(jié)炔烴2.氧化反應(yīng)

乙炔氣體高錳酸鉀溶液紫紅色褪去聚合成鏈狀化合物聚合成環(huán)狀化合物炔烴一般不聚合成高分子化合物第三節(jié)炔烴3.聚合反應(yīng)1-丁烯-3-炔(乙烯基乙炔)炔烴中三鍵碳原子上的氫顯弱酸性,可以被金屬取代而生成金屬炔化物第三節(jié)炔烴4.炔化物的生成該反應(yīng)常用來鑒別末端炔烴(分子含有-C≡CH)紅棕色的乙炔亞銅沉淀白色的乙炔銀沉淀寫出1-丁炔與下列化合物反應(yīng)的主產(chǎn)物:(1)HBr

(2)(3)

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