第十二章雜環(huán)化合物和生物堿第十二章雜環(huán)化合物和生物堿廣州衛(wèi)生周偉平20課件_第1頁
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第十二章雜環(huán)化合物和生物堿第十二章雜環(huán)化合物和生物堿廣州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院

主講人：周偉平

第三節(jié)六元雜環(huán)化合物第十二章雜環(huán)化合物和生物堿一、含有1個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物（一）吡啶的分子結(jié)構(gòu)吡啶5個(gè)碳原子和1個(gè)氮原子都以sp2雜化軌道相互重疊，環(huán)上6個(gè)原子都有1個(gè)垂直于該平面未參與雜化的p軌道，p軌道相互平行并重疊成閉合的π電子共軛體系，具有芳香性。γ-吡喃

重點(diǎn)學(xué)習(xí)第三節(jié)六元雜環(huán)化合物第三節(jié)六元雜環(huán)化合物（二）吡啶的性質(zhì)能與水混溶，可溶解多數(shù)極性和非極性有機(jī)化合物，甚至可溶解某些無機(jī)鹽。1．堿性

pKb

=8.8，比苯胺略強(qiáng)，比脂肪族胺和氨弱。2．親電取代反應(yīng)

比苯難，主要發(fā)生在β-位，產(chǎn)率較低。良好的有機(jī)溶劑3．氧化還原反應(yīng)

吡啶環(huán)對(duì)氧化劑較穩(wěn)定，尤其在酸性條件下，很難被氧化。但當(dāng)環(huán)上有烴基時(shí)，烴基吡啶容易被氧化成吡啶羧酸。γ-甲基吡啶

γ-吡啶甲酸煙堿

β-吡啶甲酸你猜這兩種物質(zhì)被氧化的產(chǎn)物又是如何？第三節(jié)六元雜環(huán)化合物二、含有2個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物噠嗪

嘧啶吡嗪第三節(jié)六元雜環(huán)化合物二、含有2個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物重要的嘧啶衍生物2-氧-4-氨基嘧啶（胞嘧啶）2,4-二氧嘧啶（尿嘧啶）5-甲基-2,4-二氧嘧啶（胸腺嘧啶）形成DNA和RNA的重要堿基第三節(jié)六元雜環(huán)化

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