選擇題專項20多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)

(陌生有機物中官能團及性質(zhì))(2024·河北高考)化合物X是由細菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述錯誤的是(

D

)A.

可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.

可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.

含有4種含氧官能團D.

存在順反異構(gòu)D解析

根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X中含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，苯環(huán)上酚羥基的鄰位氫原子可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；X中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；X中含有醚鍵、酮羰基、酚羥基、醛基4種含氧官能團，C正確；X的碳碳雙鍵中的1個C原子上連有2個甲基，故X不存在順反異構(gòu)，D錯誤。

1.

有機化合物的官能團及主要化學性質(zhì)物質(zhì)官能團主要化學性質(zhì)及反應(yīng)類型烷烴－①在光照下易與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色不飽和烴

(碳碳雙鍵)－C≡C－(碳碳三鍵)①與X2(X代表鹵素原子，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；

＋A－B

或

②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色CH2

CO2、－CH

－CHO、

物質(zhì)官能團主要化學性質(zhì)及反應(yīng)類型芳香烴－①取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)(濃硫酸催化并水浴加熱)、鹵代反應(yīng)(FeX3催化)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)；③側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時，能被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴

(碳鹵鍵)①與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)續(xù)表物質(zhì)官能團主要化學性質(zhì)及反應(yīng)類型醇－OH(羥基)①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))醚

(醚鍵)如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇物質(zhì)官能團主要化學性質(zhì)及反應(yīng)類型酚－OH(羥基)①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)；②遇過量濃溴水生成白色沉淀；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)呈紫色；④易被氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛

(醛基)①易與H2加成或還原生成醇；②易被氧化劑[如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液]等氧化酮

(酮羰基)易發(fā)生還原反應(yīng)(

在催化劑、加熱條件下被H2加成或還原為

)物質(zhì)官能團主要化學性質(zhì)及反應(yīng)類型羧酸

(羧基)①酸的通性，但屬于弱酸；②酯化(取代)反應(yīng)(濃H2SO4催化且可逆)，濃H2SO4的作用：催化劑和吸水劑酯

(酯基)發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇，包括酸性水解和堿性水解兩種胺－NH2(氨基)具有堿性，但屬于弱堿，能與酸反應(yīng)物質(zhì)官能團主要化學性質(zhì)及反應(yīng)類型酰胺

(酰胺基)①酸性條件：加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽；②堿性條件：加熱條件下水解生成羧酸鹽和氨氣(2023·全國甲T8C改編)藿香薊(

)中含氧官能團的名稱為酯基、醚鍵。(2023·山東T7B改編)抗生素克拉維酸(

)中含有的官能團是羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵、酰胺基。2.

有機物與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用整理類別烴、醛、酮醇酚羧酸酯、酰胺鹵代烴Na不反應(yīng)置換不反應(yīng)NaOH不反應(yīng)中和(復分解)水解水解(NaOH水溶液/△)、消去(NaOH醇溶液/△)Na2CO3復分解不反應(yīng)NaHCO3不反應(yīng)復分解不反應(yīng)3.

有機物與酸性高錳酸鉀溶液或溴水的作用整理類別烯烴、炔烴甲苯醇苯酚醛酸性KMnO4溶液氧化(褪色)氧化(褪色)氧化(褪色)溴水加成(褪色)萃取(分層)混溶(甲醇、乙醇、丙醇等部分醇)取代(白色沉淀)氧化(褪色)4.

常見試劑的定量分析(1)H2用量的判斷有機化合物分子中的

、

、

、－CHO、

(酮羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，且加成比(設(shè)有機化合物分子中基團均為1

mol)依次為1∶2∶3∶1∶1。特別注意－COOH、－COOR(酯基)中的“

”通常不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)NaOH用量的判斷多官能團與同一試劑的方程式書寫如：(2023·湖北T4改編)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式為

，該有機物可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，選項正確；1

mol該物質(zhì)最多消耗9

mol

NaOH，選項錯誤－COOH、－OH(酚羥基)、

(酯基)、

(酰胺基)、C－X(碳鹵鍵)均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，特別要注意，某些水解產(chǎn)物也可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1

mol

與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時最多消耗3

mol

NaOH。(3)Br2用量的判斷(2024·浙江1月)用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚，選項正確如：(2023·浙江1月選考T9C改編)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)為

，則1

mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2

mol

Br2，選項錯誤①烷烴：光照下1

mol

Br2蒸氣可取代烷烴中的1

mol

H原子。②苯：FeBr3催化下1

mol

Br2可取代1

mol

H原子。③酚類：1

mol

Br2可取代與－OH處于鄰、對位上的1

mol

H原子。④

：1

mol碳碳雙鍵可與1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng)。⑤－C≡C－：1

mol碳碳三鍵最多可與2

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng)。⑥－CHO：1

mol醛基被氧化可消耗1

mol

Br2。

1.(蛇孢菌素分子中官能團與反應(yīng)類型)(2024·江西高考)蛇孢菌素(X)是一種具有抗癌活性的天然植物毒素。下列關(guān)于X的說法正確的是(

D

)A.

含有4種官能團，8個手性碳原子B.1

mol

X最多可以和3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.

只有1種消去產(chǎn)物D.

可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀D解析：A項，X中含有醛基：－CHO、羰基：

、羥基：－OH、醚鍵：

、碳碳雙鍵：

5種官能團；

分子中含有8個手性碳原子(標黑處為手性碳原子)，錯誤。B項，1個X中含有1個

、2個

、1個－CHO，故1

mol

X最多可以和4

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。C項，與－OH相連的碳原子相鄰的兩個碳原子上都有氫原子，都能發(fā)生消去反應(yīng)，則X的消去產(chǎn)物有2種，錯誤。D項，X中含有－CHO，可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，正確。2.(質(zhì)譜、核磁共振氫譜)(2024·浙江6月選考)有機物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是(

D

)圖1質(zhì)譜D圖2核磁共振氫譜A.

能發(fā)生水解反應(yīng)B.

能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C.

能與O2反應(yīng)生成丙酮D.

能與Na反應(yīng)生成H2解析：由質(zhì)譜圖可知有機物A的相對分子質(zhì)量為60，且該有機物中存在C、H、O三種元素，可做如下假設(shè)：①若A分子中只有1個氧原子，則該有機物的分子式為C3H8O，由題中所給信息知該分子中不存在醚鍵，A分子可能存在CH3CH2CH2OH、

兩種結(jié)構(gòu)，由題圖2可知該分子中存在四種不同化學環(huán)境的氫原子，氫原子個數(shù)比為3∶2∶2∶1，CH3CH2CH2OH符合題意。②若A分子中有2個氧原子，則該有機物分子式為C2H4O2，A分子可能存在CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO三種結(jié)構(gòu)，但均不滿足A分子中存在四種不同化學環(huán)境氫原子的要求。③若A分子中有3個氧原子，則不滿足題中的要求，由此可知有機物A應(yīng)為CH3CH2CH2OH。A項，CH3CH2CH2OH不能水解，錯誤。B項，CH3CH2CH2OH不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，錯誤。C項，CH3CH2CH2OH與O2反應(yīng)會生成丙醛CH3CH2CHO，錯誤。D項，CH3CH2CH2OH中存在－OH，能與Na反應(yīng)生成H2，正確。3.(阿魏萜寧分子的官能團性質(zhì))(2024·山東高考)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯誤的是(

B

)A.

可與Na2CO3溶液反應(yīng)B.

消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C.

酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物D.

與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)B

4.(官能團性質(zhì)與鑒別)(2024·江蘇高考)化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是(

D

)A.X分子中所有碳原子共平面B.1

mol

Y最多能與1

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)C.Z不能與Br2的CC