南山中學(xué)

李曉紅第二章

烴（2023級33.37.44班

2025年3月

17日）第1課時(shí)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.有機(jī)化合物的分類。2.根和基的區(qū)別學(xué)習(xí)目標(biāo)重點(diǎn)：有機(jī)化合物的分類，認(rèn)識常用官能團(tuán)。難點(diǎn)：根和基的區(qū)別重點(diǎn)難點(diǎn)烷烴：燃燒（氧化）和取代烷烴的主要用途之一：作燃料注意：生成物的狀態(tài)和取代反應(yīng)特點(diǎn)烯烴：使酸性高錳酸鉀褪色（氧化）、加成和加聚能燃燒，但不作燃料加成反應(yīng)，使溴水褪色商品名：PEC簡稱PE酸性高錳酸鉀能將CH2=CH2氧化成CO2而褪色醇R—OH：燃燒（氧化）、置換、取代（酯化）乙醇的主要用途之一：作燃料葡萄糖及其它有機(jī)物生活中的有機(jī)物催熟劑：乙烯（C2H4）奧運(yùn)火炬C3H8天然氣CH4一.有機(jī)化合物的定義絕大多數(shù)含碳的化合物是有機(jī)化合物如：CH4、C6H12O6、C2H5OH、CH3COOH等碳的氧化物：

CO﹑CO2、碳酸及其鹽：H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等簡單的的碳化物:SiC、CaC2等氫氰酸及其鹽：HCN、NaCN等硫氰酸及其鹽：HSCN、KSCN等【以下除外】無機(jī)物與有機(jī)物無明顯界限，可相互轉(zhuǎn)化

有機(jī)物特點(diǎn)溶解性熔沸點(diǎn)可燃性等化學(xué)反應(yīng)大多難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑大多易燃，易分解大多熔沸點(diǎn)低，屬于分子晶體反應(yīng)復(fù)雜，方程式用“→”CCl4可用于滅火據(jù)統(tǒng)計(jì)2020年有機(jī)物數(shù)量達(dá)到上億種以上，對有機(jī)物進(jìn)行研究，就必須對有機(jī)化合物分類。二.有機(jī)化合物的特點(diǎn)三.有機(jī)化合物的分類方法1.依據(jù)元素組成分類

烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物(CxHy)例如：烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、芳香烴烴的衍生物：烴分子里的H被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物。例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、鹵代烴等除了C和H兩種元素，還有其它元素CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3教材P4第3自然段2.依據(jù)碳骨架分類

C連接成鏈狀

C連接成環(huán)狀鏈狀，只含C和H的化合物鏈狀，除了C和H兩種元素，還有其它元素含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)環(huán)狀，但不含苯環(huán)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物特性的原子、原子團(tuán)CH4CH3OH類別性質(zhì)官能團(tuán)烴烴的衍生物常溫下是氣體，難溶于水，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定常溫下是液體，與水互溶，能與羧酸反應(yīng)生成酯，和金屬鈉反應(yīng)—OH羥基無思考：含相同C的烷烴和醇相比，醇在水中的溶解度更大，醇的沸點(diǎn)更高的原因？—OH有

極性和親水基（分子間氫鍵）教材P5表1-1類別官能團(tuán)代表物飽和烴不飽和烴烴烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴碳碳雙鍵碳碳三鍵甲烷環(huán)丙烷乙烯乙炔苯苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)碳碳雙鍵/三鍵不能省略不飽和度3.依據(jù)官能團(tuán)分類X為鹵素原子：F、Cl、Br、I類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br醇乙醇C2H5OH酚苯酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3碳鹵鍵—OH羥基醚鍵—OH

羥基酚中-OH與苯環(huán)上的碳直接相連二乙醚CX類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物醛乙醛CH3CHO酮丙酮CH3COCH3羧酸乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

羧基

酯基酮羰基醛基COHOCHOCORO醛基可以簡寫為“—CHO”，而不能寫成“—COH”酮羰基的兩端連接的均為碳原子注意—COOH—COOR胺酰胺

(氨基)甲胺CH3NH2(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2-NH2甲胺乙酰胺酰胺基乙?；?CONH2類別官能團(tuán)代表物CHOCOHOCORO酮羰基,兩端連接C原子醛基,一端連接H原子，另一端可以連接烴基C也可以連接H羧基,一端連接OH原子團(tuán)，另一端可以連接烴基C也可以連接H酯基,O上只能連接烴基，另一端可以連接烴基C也可以連接H酰胺基,一端連接NH2原子團(tuán)，另一端可以連接烴基C也可以連接H注意烴基-R：烴去掉1個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余部分。甲基：－CH3乙基：－C2H5丙基：CH3CH2CH2－羥基-OH氫氧根OH-電子式電性存在電中性帶電荷有機(jī)化合物，不能獨(dú)立存在無機(jī)化合物，在溶液中獨(dú)立存在根和基的區(qū)別①Br②CH3OH③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3酚，—OH，酚羥基醇，—OH，醇羥基醛，—CHO，醛基酸，—COOH，羧基酯，—COO—，酯基均為芳香族化合物，均含有苯環(huán)，但官能團(tuán)不同，故性質(zhì)不同鹵代烴，

碳溴鍵CBr【思考與討論】教材P6【思考與討論】教材P6丙烯酸CH2=CHCOOH官能團(tuán)：碳碳雙鍵羧基—COOH

加成反應(yīng)：氧化反應(yīng)：取代反應(yīng)：酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)酸的通性化學(xué)性質(zhì)：②使溴的CCl4溶液褪色①燃燒②使KMnO4(H+)褪色①與H2加成四.有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。

乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，二者碳碳共價(jià)鍵的類型有什么不同呢？1.共價(jià)鍵的定義

間通

所形成的

叫做共價(jià)鍵。原子共用電子對相互作用

原子間通過

（即原子軌道重疊）產(chǎn)生的強(qiáng)烈作用2.共價(jià)鍵的本質(zhì)共用電子對有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本類型：σ鍵和π鍵

σ鍵的特征：

①以形成化學(xué)鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸做旋轉(zhuǎn)操作，共價(jià)鍵的電子云圖形不變，這種特征稱為軸對稱。②原子軌道重疊程度大，較穩(wěn)定s-sσ鍵s-pσ鍵p-pσ鍵σ鍵頭碰頭甲烷分子中的σ鍵sp3雜化只含有σ鍵，較穩(wěn)定只能發(fā)生取代反應(yīng)單鍵：C—H

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，易發(fā)生加成反應(yīng)。C原子：sp2雜化

σ鍵：π鍵：4個(gè)C—Hσ鍵1個(gè)C—Cσ鍵

兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵

有機(jī)化合物的共價(jià)鍵雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵單鍵是σ鍵三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵①σ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)；②π鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)。共價(jià)鍵類型的判斷CH4CH2=CH2CH≡CHs—sp2σ鍵sp2—sp2σ鍵

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)1、試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？乙醇分子中O-H鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？乙醇分子中O-H鍵的極性比水分子中O-H鍵的極性弱

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。2Na++2CH3CH2—的推電子效應(yīng)使得乙醇中的O-H鍵極性減弱3、預(yù)測乙酸和鈉能否反應(yīng)？與水反應(yīng)比較的劇烈程度？CH3COOH吸電子效應(yīng)Δ++H2O反應(yīng)類型斷鍵位置斷鍵原因①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化有機(jī)化合物常見的表示方法分子式最簡式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C2H4表示原子的種類和數(shù)目乙烯原子數(shù)目的最簡整數(shù)比省略單鍵“—”(C-H必定省)碳碳雙鍵/碳碳三鍵不能省CH2乙烷C2H6CH3（實(shí)驗(yàn)式）一根短線代表1個(gè)共價(jià)鍵，將原子連接起來CH3CH3CH2=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OHC2H6O同C上同原子(團(tuán))可合并，相鄰原子團(tuán)可合并球棍模型空間填充模型鍵線式省去C、H元素符號，每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示連接一個(gè)碳原子。(官能團(tuán)、官能團(tuán)上的氫不能?。┱焱镃H3CH2CH2CH2CH3結(jié)構(gòu)簡式鍵線式異戊烷丙酸甲酯碳原子結(jié)構(gòu)示意圖碳原子電子式(1)碳4價(jià)原則(2)碳原子之間成價(jià)方式的多樣性(3)有機(jī)化合物中碳骨架的多樣性碳原子成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)同分異構(gòu)體如何判斷化合物是否為同分異構(gòu)體呢？五.同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)異戊烷正戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)不同點(diǎn)分子式相同，通式相同，都屬于烷烴化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)對映異構(gòu)順反異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：位置異構(gòu)C4H8：C6H4Cl2：官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234碳骨架不同官能團(tuán)位置不同ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團(tuán)種類不同H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚立體異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)形成條件：形成原因：①

含有碳碳雙鍵②雙鍵左右兩側(cè)各不同由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順-2-丁烯（沸點(diǎn)

3.7℃）

反-2-丁烯（沸點(diǎn)

0.9℃）

CH3－CH＝CH－CH3立體異構(gòu)現(xiàn)象互為鏡像，在三維空間里不能重疊飽和碳原子連四個(gè)不同的原子或基團(tuán)HOOC—CH—CH3OH

﹡對映異構(gòu)存在于手性分子中1.減碳法——烷烴先寫碳干后補(bǔ)氫①主鏈由長到短②支鏈由整到散③位置由心到邊④排布由鄰到間減1個(gè)碳：(不到端)排直鏈：對稱位置的C原子等效端點(diǎn)１號碳不能連甲基-CH3，２號碳不能連乙基-CH2CH3戊烷(C6H14)有多少種同分異構(gòu)體呢？減2個(gè)碳：練習(xí)：C7H162個(gè)支鏈時(shí)，用定1移1法.相同碳原子數(shù)的醇和醚互為同分異構(gòu)體2.官能團(tuán)異構(gòu)——分類書寫3.官能團(tuán)的位置異構(gòu)——移位法（烯烴、炔烴、芳香烴）書寫規(guī)律先寫出可能有的碳鏈異構(gòu)，然后再移動官能團(tuán)的位置。1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8官能團(tuán)的位置異構(gòu)——插入法（烯烴、炔烴、酯、酮、醚等）（1）寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體（2）分子式為C5H10O屬于酮類的同分異構(gòu)體的數(shù)目（1）判斷分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目（2）寫出分子式為C5H10O屬于羧酸的同分異構(gòu)體官能團(tuán)的位置異構(gòu)——取代法（醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸等）等效氫——相同位置上的氫性質(zhì)等同①同C上的H；②同C上連的甲基上的H；③對稱位置C上的H。等效氫的判斷CH3-CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH1種2種4種－CH3－CH34種3種官能團(tuán)的位置異構(gòu)——基元法（醇、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸等）常見烷基的種數(shù)：4種2種甲基：乙基：－CH2CH3