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第二節(jié)烯烴

炔烴第2課時(shí)

炔烴

第二章烴1.認(rèn)識(shí)炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.通過對(duì)乙炔的學(xué)習(xí),掌握炔烴的性質(zhì)和變化規(guī)律。3.通過實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)理解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備原理。學(xué)習(xí)目標(biāo)

情境導(dǎo)入

一、炔烴的結(jié)構(gòu)

炔烴:1.定義:分子中含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴2.官能團(tuán):4.通式:鏈狀單炔烴CnH2n-2(n≥2)碳碳三鍵碳原子均采取sp雜化,以碳碳三鍵為中心的4個(gè)原子一定在同一直線3.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):碳碳三鍵(—C≡C—)(與二烯烴、環(huán)烯烴相同)HC≡C-CH2-CH3

H2C=CH-CH=CH2

C4H6一、炔烴的結(jié)構(gòu)

乙炔分子式:_____;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______;分子構(gòu)型:_____C2H2碳原子與氫原子之間以__________相連接CH≡CH碳原子與碳原子之間以______________________相連接直線形相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_____分子中的_____原子處在同一直線180°所有單鍵(σ鍵)三鍵(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)球棍模型空間填充模型對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練下列有關(guān)乙炔分子中的化學(xué)鍵描述不正確的是()。A.兩個(gè)碳原子采用sp雜化方式B.兩個(gè)碳原子采用sp2雜化方式C.每個(gè)碳原子都有兩個(gè)未參與雜化的2p軌道形成π鍵D.兩個(gè)碳原子間形成兩個(gè)π鍵和一個(gè)σ鍵B二、炔烴的性質(zhì)

物理性質(zhì):2.炔烴的物理性質(zhì)——遞變規(guī)律與烷烴和烯烴相似1.乙炔(俗稱電石氣)是最簡(jiǎn)單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(1)炔烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

,碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。(2)狀態(tài)由氣態(tài)(常溫下,碳原子數(shù)

時(shí))到液態(tài)、固態(tài)。(3)炔烴幾乎都

溶于水,但可溶于有機(jī)溶劑。(4)液態(tài)炔烴的密度均比水

。升高≤4不小1.氧化反應(yīng)

乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱,氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上,可用于焊接或切割金屬。2HC≡CH+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃b.KMnO4:被酸性KMnO4溶液氧化,溶液褪色a.可燃性2KMnO4+C2H2→2CO2可鑒別乙炔和甲烷,但不可除雜?。《?、炔烴的性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì):2.加成反應(yīng)二、炔烴的性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì):將C2H2氣體通入Br2水中現(xiàn)象:溴水的棕黃色逐漸褪去原理:CH≡CH+Br2

CHBr=CHBr1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷CHBr=CHBr+Br2

CHBr2CHBr2CH≡CH+H2催化劑△CH2=CH2催化劑△CH≡CH+2H2CH3CH3(少量氫氣)(足量氫氣)催化劑△CH≡CH+HClCH2=CHCl與HCl反應(yīng)CH≡CH+H2O催化劑△CH3CHO與水反應(yīng)乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇(CH2=CH—OH不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為乙醛)2.加成反應(yīng)二、炔烴的性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì):聚乙炔(導(dǎo)電塑料)聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提高到金屬水平。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。導(dǎo)電塑料—導(dǎo)電高分子三分子聚合:3CH

CH

Fe3.加聚反應(yīng)二、炔烴的性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì):對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物一定為純凈物的是()。A.CH2

CH2+Br2B.CH2

CH—CH2—CH3+HClC.C(CH3)4+Cl2D.nCH3—CH

CH2A

炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮一定條件下nX—C≡C—Y[C=C]nXY二、炔烴的性質(zhì)

命名方法:與烷烴相似,即最長、最多、近、簡(jiǎn)、小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。

命名步驟:

1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號(hào),近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)(只標(biāo)位次小的C原子)。

其它要求與烷烴相同?。?!三、烯烴和炔烴的命名

3-甲基-1-丁炔CH3HCCCHCH3思考與討論

課本P40(1)請(qǐng)寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并用系統(tǒng)命名法命名。CH≡C(CH2)2CH3

1-戊炔(2)請(qǐng)寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化。CH3CH2CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化劑△思考與討論

課本P40(3)某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷,請(qǐng)由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并命名。(CH3)2CHC≡CCH3

、(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

(1)試劑:

和水。(2)反應(yīng)原理:

。(3)收集方法:

法排水電石(CaC2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我國古時(shí)曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點(diǎn)之則燃”的記載飽和氯化鈉溶液電石與水反應(yīng)非常劇烈,為了減小其反應(yīng)速率電石(主要是CaC2,還含有CaS、Ca3P2等)(4)雜質(zhì)氣體為:__________除雜試劑為:____________________H2S、PH3CuSO4溶液四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

氧化反應(yīng)加成反應(yīng)或NaOH溶液(5)實(shí)驗(yàn)裝置:減小濃度、降低反應(yīng)速率以便控制飽和食鹽水的流速除去H2S等雜質(zhì)氣體,防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)檢驗(yàn)性質(zhì)尾氣處理發(fā)生裝置除雜裝置檢驗(yàn)裝置收集裝置尾氣裝置四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中。(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中。(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈,放熱,有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色產(chǎn)生明亮的火焰,有黑煙實(shí)驗(yàn)

課本P38(1)以上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與你的預(yù)測(cè)是否一致?乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?這與乙炔的哪些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有關(guān)?并指出反應(yīng)前后官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。(3)乙炔在空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,說明乙炔在組成上有哪些特點(diǎn)?與乙烯的燃燒有什么區(qū)別?一致;酸性高錳酸鉀溶液褪色;乙炔具有還原性(π鍵)。溴的四氯化碳溶液褪色;乙炔具有還原性(π鍵)乙炔的含碳量高甲烷

乙烯

乙炔結(jié)果與討論

課本P38對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是()A.用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率B.CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)C.酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有還原性D.可用排水法收集乙炔A課堂小結(jié)乙炔

氧化反應(yīng)

加成反應(yīng)點(diǎn)燃CO2+H2O加聚反應(yīng)nCH

CH

CH=CHn加熱、加壓催化劑酸性KMnO4溶液褪色a.與H2b.與X2c.與HXd.與H2O實(shí)驗(yàn)室制備炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似課堂檢測(cè)

1.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(

)A.1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)D.炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色A課堂檢測(cè)2.某炔烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到,則該炔烴的結(jié)構(gòu)有()A.1種 B.2種C.3種 D.4種B3.下列物質(zhì)中,不可能是炔烴的加成產(chǎn)物的是()A.乙烷 B.2,3-二甲基戊烷C.異戊烷 D.異丁烷D課堂檢測(cè)4.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(

)A.1mol丙炔最多

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