烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)脂肪烴與石油化工1.認(rèn)識(shí)烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特征，建立有機(jī)物官能團(tuán)與反應(yīng)類型關(guān)系的思維模型。2.能從化學(xué)鍵的微觀角度理解烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)機(jī)理，能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式。3.從化學(xué)角度描述石油化工煉制的基本工藝，從綠色發(fā)展視角對(duì)石油化工工藝進(jìn)行評(píng)估。從我們穿的塑料雨衣到用的塑料水杯，從汽車輪胎到建筑用的管材，乙烯的身影貫穿于我們生活的方方面面。它不僅在生活中應(yīng)用廣泛，還是工業(yè)生產(chǎn)中的重要原料。乙烯的產(chǎn)量，更是成為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、乙烯CH2==CH2電子式球棍模型空間填充模型

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)，鍵角約為120°。σ鍵π鍵易斷裂一、烯烴、炔烴及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、乙炔電子式球棍模型空間填充模型

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH≡CHσ鍵π鍵C均sp雜化，C-H間σ鍵，C≡C間三鍵(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)相連接二、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)①乙烯、乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。②烯烴、炔烴的物質(zhì)性質(zhì)也具有遞變性：隨著碳原子數(shù)的增加，分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高；③分子式相同的不同烯烴、炔烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)C2H4＋3O22CO2＋2H2O點(diǎn)燃甲烷乙烯乙炔O24CO2+2H2O2C2H2+

5①燃燒現(xiàn)象為何不同？一般有機(jī)物的燃燒都是不充分的，所以烴類燃燒都會(huì)產(chǎn)生黑煙，烴中含碳量越高，被排擠出來(lái)的未被燃燒的碳粒也就越多，就形成了“濃烈的黑煙”。0.750.860.92碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)①與Br2加成：CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色烯烴分子中含有碳碳雙鍵，其中1個(gè)鍵不穩(wěn)定，炔烴分子中含有碳碳三鍵，其中2個(gè)鍵易斷裂，因此烯烴、炔烴都易發(fā)生加成反應(yīng)。CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBrCHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2碳碳三鍵發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可分步進(jìn)行，先斷裂1個(gè)鍵生成碳碳雙鍵，雙鍵繼續(xù)發(fā)生加成變成碳碳單鍵。三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3

(乙烷)

催化劑

②與H2、HX、H2O等加成：應(yīng)用工業(yè)上可以將植物油催化氫化，獲得固態(tài)的人造黃油。石油加工中對(duì)汽油進(jìn)行加氫處理，可提高汽油的質(zhì)量。通過(guò)測(cè)定被吸收的氫氣的物質(zhì)的量可以計(jì)算出所研究的分子中碳碳雙鍵的數(shù)目，從而為確定其結(jié)構(gòu)提供依據(jù)。CH3CH2=CH2+H2CH3CH2CH3

(丙烷)

催化劑

三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)②與H2、HX、H2O等加成：CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH(乙醇)

催化劑

CH2=CH2+H—ClCH3CH2Cl(氯乙烷)

催化劑

乙烯與水的反應(yīng)也稱為乙烯的水化，是工業(yè)上制取乙醇的方法之一。烯烴與鹵化氫的加成也常用于制備鹵代烴。三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)催化劑CH3－CH＝CH2＋HBr

CH3CHCH3

Br123CH3－CH＝CH2＋HBr

CH2CH2CH3

催化劑Br1232-溴丙烷1-溴丙烷通常情況下，丙烯與溴化氫反應(yīng)，主要得到2-溴丙烷。當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”，即遵循馬爾可夫尼可夫規(guī)則（簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則）氫上加氫③共軛二烯烴及其加成反應(yīng)共軛二烯烴：分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵且兩個(gè)雙鍵只相隔一個(gè)單鍵的烯烴1,3-丁二烯1,3-戊二烯CH2CHCHCH2CH2CHCHCHCH3

三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)+Cl21,2-加成1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件。CH2CHCHCH21234CH2CHCHCH2ClCl+Cl21,4-加成CH2CHCHCH21234CH2CHCHCH2ClCl123412341,3-丁二烯和氯氣1:1發(fā)生加成反應(yīng)1,2-加成1,4-加成三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1,3-丁二烯和足量的氯氣發(fā)生加成反應(yīng)+2Cl21,2,3,4-四氯丁烷CH2CHCHCH2ClClClClCH2CHCHCH2乙炔與氯化氫在催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，可生成氯乙烯，這是最早生產(chǎn)氯乙烯的方法。氯乙烯分子間發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，簡(jiǎn)稱PVC，PVC曾是世界上產(chǎn)量最大的通用塑料。三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)3、加聚反應(yīng)具有不飽和鍵的有機(jī)化合物通過(guò)加聚反應(yīng)得到高分子化合物的反應(yīng)。聚丙烯一定條件CH3CHCH2n

CH

CH2n

CH3nCH2＝CH2催化劑－CH2－CH2－[]n聚乙烯注意：聚乙烯、聚丙烯均是混合物。nCH2=CH2一定條件單體能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)鏈節(jié)高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元聚合度高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)3、加聚反應(yīng)寫(xiě)出下列加聚產(chǎn)物的單體CH3CH==CHCH3CH2==CH2CH3CH==CH2寫(xiě)出下列加聚產(chǎn)物的單體鏈節(jié)中含多個(gè)碳原子的單體的判斷方法-一邊趕法去掉[

]和n，將鏈節(jié)中的一個(gè)鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過(guò)4價(jià)，則斷開(kāi)。―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。家用液化氣的主要成分為丙烷、丙烯、丁烷和丁烯。下列說(shuō)法不正確的是(

)A．可用溴水來(lái)鑒別丙烷與丙烯B．丙烯和丁烯均能發(fā)生加成反應(yīng)C．丁烷中所有碳原子不可能處于同一直線上D．丙烷的二氯代物有3種D四、脂肪烴與石油化工脂肪烴與現(xiàn)代人類生活的關(guān)系非常密切。人類使用的能源中，脂肪烴提供了60%以上，因此，脂肪烴被認(rèn)為是現(xiàn)代“能源經(jīng)濟(jì)”的推進(jìn)劑。此外，脂肪烴還是最重要的有機(jī)化工基礎(chǔ)原料。人類使用石油和天然氣的主要目的是獲得能源和化工原料。石油是一種黃綠色至黑褐色的黏稠液體，主要是由氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物，其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。四、脂肪烴與石油化工注意：各餾分均為混合物。1、石油的分餾根據(jù)沸點(diǎn)不同，通過(guò)加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點(diǎn)范圍內(nèi)的產(chǎn)物。分類：常壓分餾、減壓分餾四、脂肪烴與石油化工2、石油的裂化①原理：由重油獲得輕質(zhì)油，解決石油分餾所得汽油、煤油和柴油等輕質(zhì)油產(chǎn)量低的問(wèn)題，該過(guò)程稱為裂化。使用催化劑的裂化稱為催化裂化，不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。②目的：為了提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點(diǎn)的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。C16H34

催化劑加熱、加壓C8H18

辛烷+C8H16

辛烯裂化汽油中含有不飽和烴四、脂肪烴與石油化工3、石油的裂解-深度裂化①原理：以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長(zhǎng)鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。②目的：獲得乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴，為石油化工提供原料。C4H82C2H4

催化劑加熱、加壓C8H18C4H10+C4H8

催化劑加熱、加壓C4H10C2H4+C2H6

催化劑加熱、加壓1.下列說(shuō)法不正確的是(

)A．石油有固定的沸點(diǎn)，所以可以進(jìn)行分餾B．將含有碳原子數(shù)較多的烴經(jīng)過(guò)裂化可以得到汽油C．石油的分餾所得的各餾分是混合物D．石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量A2.下列說(shuō)法正確的是(

)A．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B．丙烯分子中所有的