/搶分秘籍8有機化學考向預測①有機官能團和有機物的命名。②有機物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。③有機反應類型的判斷及有機反應方程式的書寫。④同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷及結(jié)構(gòu)簡式的書寫。⑤有機物中原子的雜化類型和手性碳原子的判斷。⑥有機推斷及合成路線的設(shè)計。有機化學是化學學科的重要組成部分，必修提塊中有專門的章節(jié)，選擇性必修中有專門的模塊，不論是在全國卷還是自主命題省份的試卷中出現(xiàn)的概率均為100%，有的試卷中還會出現(xiàn)兩道題目，從近年考題的精況來看，不論哪份試卷，雖然考點不同，但有機化學基礎(chǔ)的題型基本相同，根據(jù)試題的外觀特征以及考查形式的不同，可將有機化學基礎(chǔ)分為五個熱點：一是生活中有機化合物的正誤判斷：二是根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式分析的正誤判斷；二是有機實驗分析的正誤判斷；四是有機合成路線分析的正誤判斷；五是有機物的推斷與合成綜合分析。預計在2025年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結(jié)合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。有機物的推斷與合成題考查的知識點相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、反應類型的判斷、有機化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。技法1推斷反應類型常用的方法1.由官能團轉(zhuǎn)化推測反應類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應類型的特點，如取代反應的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應的特點是只上不下或斷一加二；消去反應的特點是只下不上。2.由反應條件推測反應類型。有機反應的重要條件總結(jié)如下：①NaOH水溶液作條件的反應：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應。②以濃H2SO4作條件的反應：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應。③以稀H2SO4作條件的反應：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。④Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷烴的鹵代。⑤當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應，而當反應條件為催化劑且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。⑥當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。3.鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應，本質(zhì)上屬于取代反應。4.有機物的加氫、脫氧屬還原反應，脫氫、加氧屬于氧化反應。技法2復雜有機物共面、共線問題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面，三條對角線各4個原子共線⑤結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個羰基，至少有4個原子共面注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。技法3判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)等效氫原子法(又稱對稱)分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；②同一個碳的甲基氫原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl技法4有機反應中的幾個定量關(guān)系1.在鹵代反應中1mol鹵素單質(zhì)取代1molH,同時生成1molHX。2.1mol完全加成需要1molH2或1molBr2,1mol醛基或酮基消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。3.1mol苯完全加成需要3molH2。4.與NaHCO3反應生成氣體:1mol—COOH生成1molCO2氣體。5.與Na反應生成氣體:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。6.與NaOH反應:1mol—COOH(或酚—OH)消耗1molNaOH;1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。技法5有機反應中反應物用量的判斷方法1.H2用量的判斷有機物分子中的、、、、在一定條件下都能與H2發(fā)生加成反應，若有機物分子中基團均為1mol時，所需H2的量分別為1：2：3：1：1，特別注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不與H2發(fā)生加成反應。2.NaOH用量的判斷(酚羥基)、酯類物質(zhì)、鹵代烴能與NaOH溶液發(fā)生反應，特別要注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應。如1mol與NaOH溶液發(fā)生反應時最多消耗3molNaOH。3.Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1molH原子。②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。③酚類：1molBr2可取代與—OH處于鄰、對位上的1molH原子。④：1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應。⑤：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應。技法6確定有機物分子式中H是否相符的方法如判斷的分子式為C19H26NO3是否正確，可以看H原子是否相符，一般有兩種方法。一為數(shù)氫原子（略過）；二為計算：先算不飽和度Ω=4（苯環(huán)1個）+2（碳氧雙鍵2個）+1（單環(huán)1個）=7，再根據(jù)公式(二價氧不用計算，三價氮轉(zhuǎn)化為二價需加一個氫原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正確。技法7多官能團有機化合物的解題思路第一步：找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等。第二步：聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)。第三步：結(jié)合選項分析對有機物性質(zhì)描述的正誤。技法8有機推斷題的突破口——題眼有機推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應、性質(zhì)、用途或反應條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。題眼1、有機反應條件條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應條件。條件3、或為不飽和鍵加氫反應的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應；③酯化反應的反應條件。條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應的條件。條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應條件。條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解條件8、或是醇氧化的條件。條件9、或是不飽和烴加成反應的條件。條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。題眼2、有機物的性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”、醇類、酚類。3、能發(fā)生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應。4、能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。5、能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機物含有酚羥基、遇碘變藍的有機物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機物為蛋白質(zhì)題眼3、有機物之間的轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴烯烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇題眼4、有機數(shù)據(jù)信息（1）有機分子中原子個數(shù)比1.C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（2）常見式量相同的有機物和無機物1.式量為28的有：C2H4，N2，CO。2.式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。8.式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。9.式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。（3）有機反應數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破：1mol=C＝C=加成時需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。2、含1mol—OH或1mol—COOH的有機物與活潑金屬反應放出0.5molH2。3、含1mol—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2。4、1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加56。5、1mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加16。7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。8、烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。9、1mol—CHO對應2molAg；或1mol—CHO對應1molCu2O。題眼5反應類型與官能團的關(guān)系：反應類型可能官能團加成反應C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應C＝C、C≡C酯化反應羥基或羧基水解反應－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基題眼6特征反應現(xiàn)象：反應的試劑有機物現(xiàn)象與溴水反應（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層（3）醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層（4）苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴（3）苯的同系物（4）醇（5）醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應（1）醇放出氣體，反應緩和（2）苯酚放出氣體，反應速度較快（3）羧酸放出氣體，反應速度更快與氫氧化鈉反應（1）鹵代烴分層消失，生成一種有機物（2）苯酚渾濁變澄清（3）羧酸無明顯現(xiàn)象（4）酯分層消失，生成兩種有機物與碳酸氫鈉反應羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅（1）醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（2）甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（3）甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成技法9官能團的引入、消除與保護1、引入常見的官能團引入官能團有關(guān)反應羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應2、有機合成中的成環(huán)反應①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機合成中的增減碳鏈的反應⑴增加碳鏈的反應：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應、②加聚反應、③縮聚反應⑵減少碳鏈的反應：①水解反應：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應；氧化反應：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應（信息題）。4、官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵；②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；③通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH)5、官能團的保護在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反應試劑或反應條件的影響下發(fā)生副反應，這樣就不能達到預計的合成目標，因此，必須采取保護某些官能團，待完成反應后，再除去保護基，使其復原。如：（1）為了防止—OH被氧化可先將其酯化；（2）為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；（3）為保護酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為，再通入CO2使其復原。6、官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團的位置，如。技法10限定條件下同分異構(gòu)體的書寫技巧1)確定基團明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個基團，基團可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)。2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性?；瘜W特征包括等效氫。3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧（1）若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。（2）若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。（3）若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。（4）若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。4)酯()的同分異構(gòu)體書寫：（1）按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。（2）用組合法推斷先確定一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，—R1有m種結(jié)構(gòu)，—R2有n種結(jié)構(gòu)，共有m×n種酯的結(jié)構(gòu)。實例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8＝16種。技法11常用的合成路線有機合成往往要經(jīng)過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進行合理選擇。（1）一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。一、對有機化合物認識中的誤區(qū)1、有機物不一定均易燃燒，如四氯化碳不易燃燒，而且是高效滅火劑。2、二氯甲烷只有種種結(jié)構(gòu)，因為甲烷不是平面結(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu)，故二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。3、碳原子數(shù)超過4的烴在常溫常壓下不一定都是液體或固體，新戊烷是例外，沸點9.5℃，氣體。4、不能用酸性高錳酸鉀溶液去除甲烷中的乙烯，乙烯被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)生二氧化碳，故不能達到除雜目的，如果要用，還必須再用堿石灰處理。5、聚乙烯不是純凈物，是混合物，因為它們的相對分子質(zhì)量不定。6、乙炔與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應的速率比乙烯慢，大量事實說明乙炔使它們褪色的速度比乙烯慢得多。7、由于電石和水反應的速度很快，不易控制，同時放出大量的熱，反應中產(chǎn)生的糊狀物還可能堵塞球形漏斗與底部容器之間的空隙，故不能用啟普發(fā)生器。8、甲烷和氯氣在光照下能發(fā)生取代反應，故苯與氯氣在光照（紫外線）條件下不能發(fā)生取代，苯與氯氣在紫外線照射下發(fā)生的是加成反應，生成六氯環(huán)己烷。9、苯和溴水不反應，但苯能萃取水中的溴，故能看到水層顏色變淺或褪去，而苯層變?yōu)槌燃t色。10、甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍難分離，應再用氫氧化鈉溶液使苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，然后分液。11、石油分餾后得到的餾分為混合物，分餾產(chǎn)物是一定沸點范圍內(nèi)的餾分。12、不能用酸性高錳酸鉀溶液能區(qū)分直餾汽油和裂化汽油，直餾汽油中含有較多的苯的同系物；兩者不能用酸性高錳酸鉀鑒別。13、鹵代烴不一定能發(fā)生消去反應，如鹵代甲烷。14、烴基和羥基相連的有機物不一定是醇類，當苯基與羥基相連的有機物——苯酚是酚類。15、苯酚是固體，常溫下在水中溶解度不大，故大量苯酚從水中析出時產(chǎn)生沉淀，不可用過濾的方法分離，苯酚與水能行成特殊的兩相混合物，大量苯酚在水中析出時，將出現(xiàn)分層現(xiàn)象，下層是苯酚中溶有少量的水的溶液，上層相反，故應用分液的方法分離苯酚。16、苯酚酸性比碳酸弱，但苯酚能與碳酸鈉溶液反應，苯酚的電離程度雖比碳酸小，但卻比碳酸氫根離子大，所以由復分解規(guī)律可知：苯酚和碳酸鈉溶液能反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。17、苯酚與溴水反應后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚雖不溶于水，卻易溶于苯，所以不能用足量濃溴水除去苯中的苯酚。18、苯酚與溴水反應生成三溴苯酚，甲苯與硝酸生成TNT，但苦味酸（三硝基苯酚）不能通過苯酚的直接硝化制得，因為向苯酚中加入濃硝酸時，大部分苯酚被硝酸氧化，產(chǎn)率極低。工業(yè)上一般是由二硝基氯苯經(jīng)先硝化再水解制得苦味酸。19、醇能形成酯，酚類也能形成對應的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相對于醇而言，酚成酯較困難，通常是與羧酸酐或酰氯反應生成酯。20、醇不一定都能發(fā)生催化氧化，如新戊醇。21、飽和一元醇催化氧化不一定生成醛，當羥基與叔碳連接時不能被氧化、與仲碳連接時被氧化成酮，如2－丙醇。22、醇不一定能發(fā)生消去反應，甲醇和鄰碳無氫的醇不能發(fā)生消去反應。23、酸與醇反應生成的有機物不一定是酯，如乙醇與氫溴酸反應生成的溴乙烷屬于鹵代烴，不是酯。24、酯化反應不一定都是“酸去羥基醇去氫”，如乙醇與硝酸等無機酸反應，一般是醇去羥基酸去氫。25、凡是分子中含有羧基的有機物不一定是羧酸，如碳酸中含有羧基。26、能使有機物分子中引進硝基的反應不一定是硝化反應，如乙醇和濃硝酸發(fā)生酯化反應，生成硝酸乙酯。27、最簡式相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機物不一定是同分異構(gòu)體，如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙炔、苯（CH）。28、相對分子質(zhì)量相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機物不一定是同分異構(gòu)體，如乙烷與甲醛、丙醇與乙酸相對分子質(zhì)量相同且結(jié)構(gòu)不同，卻不是同分異構(gòu)體。29、相對分子質(zhì)量相同，組成元素也相同，分子結(jié)構(gòu)不同的有機物不一定是同分異構(gòu)體，如乙醇和甲酸。30、分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)不一定是同系物，如乙烯與環(huán)丙烷。31、能發(fā)生銀鏡反應的有機物不一定是醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可發(fā)生銀鏡反應，但它們不是醛。二、檢驗淀粉水解實驗操作的誤區(qū)1．在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的還原性之前，要用NaOH溶液中和水解反應中作催化劑的稀硫酸，再進行檢驗。以免稀硫酸破壞銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液，從而影響實驗結(jié)果。2．因I2能與NaOH溶液反應，所以要驗證混合液中是否有淀粉，應直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。三、酯化反應和酯的水解反應考查中的常見誤區(qū)1．反應條件酯的水解反應是酯化反應的逆反應，酯化反應的條件是濃硫酸并加熱，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性條件下的水解反應的條件是稀硫酸及加熱，不能用濃硫酸。2．反應進行的程度酯化反應是可逆反應，酯在酸性條件下的水解反應也是可逆反應，而酯在堿性條件下的水解反應是不可逆的。3．反應方程式酯化反應方程式必須用可逆符號，且生成物除酯外，還有小分子——水分子，水分子不能省略，否則就會導致方程式出現(xiàn)錯誤。4．消耗堿的量酯在堿性條件下發(fā)生水解反應時，常需要計算消耗堿的量，特別容易忽視的是部分含有苯環(huán)的酯在水解后有酚羥基生成，酚羥基也能與堿反應，所消耗堿的量不能忽略。四、常見官能團考查中的誤區(qū)1．烷烴分子中含有官能團(或所有有機物結(jié)構(gòu)中都含有官能團)烷烴結(jié)構(gòu)中存在碳碳單鍵和碳氫鍵，碳碳單鍵相對比較穩(wěn)定，不易斷裂，不能決定烷烴的化學性質(zhì)，故碳碳單鍵不是官能團，即烷烴分子中不存在官能團。2．混淆酚和醇觀察結(jié)構(gòu)時，酚應具備以下特點：存在苯環(huán)而非簡單的六元環(huán)；存在羥基，羥基與苯環(huán)中的碳原子直接相連。除此之外的僅含羥基官能團的有機物均是醇，如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。3．醛基、羰基(酮基)、羧基的結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡式不分醛基的結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是—CHO，不能錯誤地表示為—COH；羰基(酮基)的結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是—CO—，兩端均有短線；羧基的結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是—COOH。五、“四同”比較存在誤區(qū)同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物對象原子單質(zhì)有機化合物無機化合物、有機化合物特點①質(zhì)子數(shù)相同；②中子數(shù)不同；③原子的核外電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同①由同種元素組成；②單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同①符合同一通式；②結(jié)構(gòu)相似；③組成上相差n（n≥1）個CH2原子團①分子式相同；②結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)化學性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈遞變性化學性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異實例原子符號表示不同。如、和化學式可相同，也可不同。如O3和O2；金剛石和石墨分子式不同，如甲烷、乙烷分子式相同，如正戊烷、異戊烷、新戊烷六、有機反應易錯誤區(qū)：（1）誤認為能發(fā)生銀鏡反應的有機物一定是醛類。其實不一定，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應。（2）誤認為所有的醇都可以通過醛或酮加成得到。其實不然，只有或，即與羥基相連的碳上有氫原子，才可以通過醛或酮加成得到。同樣只有這樣的醇才可以被氧化為醛或酮。（3）誤認為1mol酯基一定能與1molNaOH反應。其實不一定，1mol醇羥基形成的酯基能與1molNaOH反應，而1mol酚羥基形成的酯基能與2molNaOH反應。（4）誤認為苯酚鈉與少量二氧化碳反應生成碳酸鈉。其實錯誤，無論二氧化碳少量還是過量，與苯酚反應都生成碳酸氫鈉。（5）誤認為烯烴、炔烴、醛、酮與氫氣的加成反應不是還原反應。其實錯誤，有機物和氫氣反應既屬于加成反應又屬于還原反應。（6）誤認為鹵代烴、醇發(fā)生消去反應的條件都是濃H2SO4、加熱。其實錯誤，鹵代烴只有在強堿的醇溶液中加熱才能發(fā)生消去反應。七、判斷有機反應中H2、NaOH、Br2用量多少的方法有機物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應，當這些官能團的物質(zhì)的量相等時，消耗H2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意—COOH、—COOR(酯基)中的C=O鍵通常不能與H2發(fā)生加成反應。（2）能與NaOH溶液反應的有機物及其用量比例(設(shè)有機物分子官能團個數(shù)為1)①鹵代烴：1∶1；②酚羥基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。（3）Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1mol氫原子；②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氫原子；③酚類：1molBr2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對位碳原子上的1molH原子；④：1mol碳碳雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應；⑤—C≡C—：1mol碳碳三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應。八、官能團的位置與有機物的性質(zhì)易出現(xiàn)的誤區(qū)（1）羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇，而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH反應，而酚則與NaOH反應。（2）醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。（3）伯醇(含)氧化生成醛(進一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很難被氧化。（4）中，當R為H，R′為烴基時，具有醛和酯的性質(zhì)；當R和R′均為烴基時，只具有酯的性質(zhì)；當R和R′均為H時，為甲酸，具有羧酸和醛的性質(zhì)；當R為烴基，R′為H時，只具有羧酸的性質(zhì)。九、有機物使某些溶液褪色的常見誤區(qū)誤區(qū)一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶劑的不同而引起化學性質(zhì)的不同，如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應，而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應，故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者發(fā)生的是物理變化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯將溴水中的溴萃取出來。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學變化即加成反應。烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因發(fā)生加成反應而褪色，而后者能與四氯化碳互溶且又不能與溴反應。誤區(qū)二高錳酸鉀酸性溶液烯烴可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法檢驗烯烴和苯。苯的部分同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。十、對醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認識誤區(qū)誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應的有機物與醛的關(guān)系含有醛基的有機物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應，它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸類，后者屬于糖類。誤區(qū)二醛基與羰基的區(qū)別二者結(jié)構(gòu)中都含有1個碳氧雙鍵。當羰基結(jié)合1個氫原子后，就成為醛基，只有當羰基與2個碳原子相連時，得到的有機物才是酮。誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系甲醛中的4個原子位于同一平面，但乙醛中的7個原子卻不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一個平面上。誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應醛能與銀氨溶液反應，往往認為其一定能與硝酸銀溶液反應，因為硝酸銀溶液中c(Ag+)更大，氧化性應該更強。但是忽略了銀鏡反應必須在堿性條件下進行。另外，醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應，但卻不能與硫酸銅溶液反應，也不能與長久放置的氫氧化銅反應。十一、巧辨同分異構(gòu)體，避免限誤區(qū)1.判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定有機物中氫原子的種類，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.判斷有機物是否互為同分異構(gòu)體。緊扣定義：①“同分”指的是分子式必須相同，而不是相對分子質(zhì)量相同，相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體。②“結(jié)構(gòu)不同”指的是碳鏈骨架不同，或官能團在碳鏈上的位置不同，或官能團種類不同。在解題時對“結(jié)構(gòu)不同”的判斷顯得更為關(guān)鍵。3.限定條件（或范圍）書寫或補寫同分異構(gòu)體。解題時要看清所限定的條件（或范圍），分析給定的有機物的結(jié)構(gòu)，對其碳鏈進行調(diào)整，或?qū)倌軋F位置進行調(diào)整，或?qū)倌軋F類別進行調(diào)整，進而寫出同分異構(gòu)體。如果是補寫同分異構(gòu)體，則要分析已知的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，通過對比聯(lián)想找出規(guī)律后再進行補寫，同時要注意碳原子的四價原則和對官能團存在位置的要求等。4.在書寫同分異構(gòu)體時務(wù)必注意常見原子的價鍵數(shù)，例如在有機物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氮原子的價鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。5.書寫要有序進行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：(鄰、間、對)；乙酸某酯：。十二、有機合成綜合題中的常見誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時存在一步或兩步的變化是中學有機化學中未曾學習過的，此時推斷過程往往難以進行下去。在這種情況下，應該結(jié)合變化前后兩種有機物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學反應使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應條件有機化學反應大多需要在一定條件下才能進行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應一般用濃硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；鹵代烴的取代反應需在氫氧化鈉水溶液中進行，而鹵代烴的消去反應則需在氫氧化鈉醇溶液中進行等。有些催化劑可能是與反應物發(fā)生反應的生成物，如苯的鹵代反應，一般加入鐵作催化劑，而實際起催化作用的是鹵化鐵，有時題目給出了鹵化鐵，但學生由于思維定勢，就會出現(xiàn)錯誤。誤區(qū)三忽視相對分子質(zhì)量的變化化學反應一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機化學反應中常有無機小分子(如水分子)參加或生成，若忽視反應前后有機物相對分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會使問題的解決變得困難。誤區(qū)四忽視題給隱含信息解決題目問題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學生解決的問題中，由于沒有認真審題而忽略了這些信息，往往導致題目的問題不能解決?！緹狳c一】生活中有機化合物的正誤判斷1．（2025·安徽黃山·二模）高分子材料在生產(chǎn)、生活中得到廣泛應用。下列說法正確的是A．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受熱易分解B．線型聚乙烯塑料為長鏈高分子，受熱不易軟化C．網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂由苯酚和甲醛縮聚生成，絕緣、阻燃性好D．有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成，透明度高2．（2025·重慶·二模）化學與生產(chǎn)、生活和科技密切相關(guān)，下列說法錯誤的是A．碳纖維和玻璃纖維均屬于有機高分子材料B．味精是一種增味劑，主要以淀粉為原料通過發(fā)酵法生產(chǎn)C．超高分子量聚乙烯可用于制作防彈服，屬于通用高分子材料D．燙發(fā)藥水能使頭發(fā)中的二硫鍵()發(fā)生斷裂和重組，該過程涉及氧化還原反應3．（2025·四川德陽·二模）下列有關(guān)生物有機分子說法錯誤的是A．核糖和脫氧核糖都是戊糖B．淀粉和纖維素均不能發(fā)生銀鏡反應C．酶分子通過折疊、螺旋或纏繞形成活性空間D．由個單糖通過糖苷鍵連接而成的分子稱為多糖4．（2025·山東·模擬預測）高分子材料在生產(chǎn)、生活中得到廣泛應用。下列說法正確的是A．由單體合成1mol尼龍-66()脫去水B．聚乙烯醇在水中的溶解性很好，其水溶液可用作醫(yī)用滴眼液C．向聚合物中引入磺酸基、羧基等基團，可得到陰離子交換樹脂；引入氨基等基團，可得到陽離子交換樹脂D．纖維素和硝酸反應制備硝酸纖維的反應屬于硝化反應5．（2025·山東·模擬預測）化學與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說法正確的是A．酚醛樹脂可用作飛船外殼的燒蝕材料，其單體為苯酚和甲醇B．聚氨酯()可作人工血管材料，因其具有透氣性、熱固性C．聚酯材料可作全息投影膜，可通過加聚反應制備D．聚乙烯醇能夠與水形成氫鍵，可作治療眼部干澀的滴眼液【熱點二】根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式分析的正誤判斷6．（2025·廣東廣州·一模）某抗生素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是A．能發(fā)生加成反應B．能與氨基酸的氨基發(fā)生反應C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應7．（2025·四川綿陽·二模）甲基麥冬黃烷酮是麥冬的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是A．分子中含有3個官能團，2個手性碳 B．分子中有3個碳原子采取雜化C．光照下與氯氣反應，苯環(huán)上可形成鍵 D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應，氧化反應，還原反應8．（2025·湖南湘潭·模擬預測）丹參酮IIA可用于治療冠心病，能改善冠狀動脈循環(huán)，抑制血栓疾病發(fā)生。其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是A．與溶液能發(fā)生顯色反應 B．能使酸性溶液褪色C．能與溶液反應放出氣體 D．既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生消去反應9．（2025·黑龍江哈爾濱·二模）下圖所示的乙烯雌酚是一種人工合成激素，下列關(guān)于其說法正確的是A．所有碳原子均采用雜化B．所有碳原子可能共面C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．該物質(zhì)與濃溴水反應最多消耗3mol10．（2025·山東·模擬預測）四氟咯草胺是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于四氟咯草胺的說法正確的是A．分子式為B．只有標記3的碳為手性碳原子C．酸性條件下水解可生成三種有機物D．可利用紫外和可見光譜判斷該有機化合物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小【熱點三】有機化學實驗分析的正誤判斷11．（2025·山東·一模）某化學興趣小組的同學為了檢驗某種一鹵代乙烷中鹵素原子的種類，設(shè)計了如圖所示的實驗。該實驗設(shè)計的錯誤有A．1處 B．2處 C．3處 D．4處12．（2025·山東·模擬預測）測定某-氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)，其實驗目的、操作及現(xiàn)象、結(jié)論描述錯誤的是選項實驗目的操作及現(xiàn)象結(jié)論A測定分子式做質(zhì)譜分析實驗，測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153.0其分子式為B推斷分子中的官能團種類做紅外光譜實驗，得到譜圖分子中含有3種官能團C驗證官能團向少量醫(yī)用膠樣品中加入強堿溶液，加熱，有能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍的氣體生成該醫(yī)用膠中含有氰基D推斷分子結(jié)構(gòu)做核磁共振氫譜實驗，顯示5組峰，且峰面積之比為推斷可能存在基團13.（2025·山東青島·一模）實驗室提取桂花精油的流程如下。下列說法錯誤的是A．“操作①”所需的玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒B．“操作②”為過濾，所得的石油醚可循環(huán)利用C．“乙醇洗滌”可提高桂花精油的收率D．“減壓蒸餾”可防止桂花精油在較高溫度下變質(zhì)14．（2025·河南·一模）苯甲酸是一種食品添加劑，某粗苯甲酸樣品中含有少量和泥沙，提純苯甲酸的實驗流程如圖(已知：常溫下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃時苯甲酸在水中的溶解度分別為和)。下列說法正確的是A．“過濾”時為了加快過濾速度，需要用玻璃棒不斷攪拌漏斗中的液體B．檢驗苯甲酸中含有的是否除凈，可選用溶液C．“洗滌”時為了減少苯甲酸的損失、提高產(chǎn)量，可選用乙醇作洗滌劑D．除去苯甲酸中的，“結(jié)晶”時應采用蒸發(fā)結(jié)晶15．（2025·湖北·二模）實驗室利用反應制備辛烯醛的流程如下左圖。已知：正丁醛的沸點為。辛烯醛沸點為（在沸點時略有分解），密度為，不溶于水。利用如上右圖裝置進行減壓蒸餾。下列說法錯誤的是A．加熱回流中溫度計插入液面以下 B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯C．克氏蒸餾頭能防止液體沖入冷凝管 D．減壓蒸餾結(jié)束后，應先關(guān)閉冷凝水，再關(guān)閉真空泵【熱點四】有機合成路線分析的正誤判斷16．（2025·山西·一模）聚酰亞胺薄膜不僅具有耐高溫、耐低溫性能，還具有耐輻照、阻燃自熄、生物相容等優(yōu)勢，被譽為“黃金薄膜”。一種合成方法如下所示：下列說法正確的是A．B．沸點：對二甲苯>對苯二胺C．PPD是苯胺的同系物，可與對苯二甲酸發(fā)生聚合反應D．PMDA中所有原子可以處于同一平面17．（2025·四川德陽·二模）利用二氧化碳和環(huán)氧丙烷生成聚碳酸酯(W)的反應原理如下：。下列說法錯誤的是A．Y和環(huán)氧乙烷互為同系物 B．可以發(fā)生水解反應生成C．X的一氯代物有五種(含順反異構(gòu)) D．聚合物屬于可降解高分子材料18．（2025·北京朝陽·一模）有機物Y是一種藥物中間體，其合成路線如下：下列說法不正確的是A．X中含配位鍵 B．可用溶液實現(xiàn)④C．F水解可得到E D．有機物Y的合成過程中進行了官能團保護19．（2025·遼寧·二模）利用工業(yè)原料X合成化工產(chǎn)品的部分合成路線如下：下列說法錯誤的是A．X在酸性條件下水解有CO2生成 B．Y到Z的反應類型為取代反應C．Y中碳原子有兩種雜化方式 D．Z不能與鹽酸反應20．（2025·山東·模擬預測）奧司他韋(化合物M)是目前治療流感的常用藥物，其合成路線如下(其中某些步驟省略)。下列說法正確的是A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．M中含有6種官能團 D．X、M均可以發(fā)生水解反應和加成反應【熱點五】有機物的推斷與合成綜合分析21．（2025·江西·一模）氰氟蟲腙是一種縮氨基脲類殺蟲劑，可有效防治多種害蟲。下圖為它的一種合成路線：已知：請回答下列問題：（1）B中含有的官能團名稱是。（2）C→D的反應條件及試劑是。（3）由D生成E的化學方程式為。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）化合物含有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有種。①能使溶液顯色②與新制溶液反應有磚紅色沉淀③苯環(huán)上至多有3個取代基④有1個-基團其中核磁共振氫譜峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）參照上述合成路線，以甲苯和甲醇為原料，書寫合成的路線(無機試劑任選)。22．（2025·黑龍江·模擬預測）是合成某藥物的中間體，一種合成的路線如下：已知：代表乙基?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的名稱為。（2）E中所含官能團的名稱為。（3）分兩步進行：第1步發(fā)生加成反應，第2步加熱條件下發(fā)生消去反應。寫出第2步反應的化學方程式：。（4）下列有機物的酸性由強到弱的排序為（填字母，用“>”連接）。a．

b．

c．

d．（5）為加成反應，且的分子式為，的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種（不含立體異構(gòu)），其中含有4種化學環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出1種即可）。①有機物與足量銀氨溶液反應生成

②僅含1種官能團（7）以和為原料合成，設(shè)計合成路線如下：，其中、的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。23．（2025·四川南充·二模）制備除草劑異噻唑草酮的合成中間體G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱是。在B轉(zhuǎn)化為C過程中，B中碳鹵鍵的反應存在選擇性，請從化學鍵角度予以解釋。（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應方程式為。硝基()的電子式為。（3）D轉(zhuǎn)化為E的反應類型是。E分子中共面原子最多有個。（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有和

②含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基

③含有1個手性碳原子

④能與碳酸氫鈉反應（6）完成F到H的兩步轉(zhuǎn)化路線(須表示出G的結(jié)構(gòu)簡式和必要的反應物及條件)。24．（2025·天津河西·一模）有機物M是胺類鹽酸鹽，是重要的藥物合成中間體，其中一條合成路線如下圖所示。已知：其中R1、R2為烴基或氫原子回答下列問題：（1）A的名稱為。（2）C中含氧官能團的名稱為、。（3）C→D的反應類型為。（4）關(guān)于D、E兩種互變異構(gòu)體，說法正確的是。a．D存在順反異構(gòu)體

b．E中有3種雜化軌道類型的碳原子c．用質(zhì)譜儀可檢測D、E中的官能團

d．D、E經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）A→B的化學方程式為。（7）B的同分異構(gòu)體中，含有二取代苯環(huán)的結(jié)構(gòu)且能發(fā)生水解反應的共有種；寫出一種B的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖中的峰面積比為3:3:2:2，結(jié)構(gòu)簡式為。（8）參照題干合成路線，以環(huán)己醇()為原料，寫出制取的合成路線(其他試劑任選)。25．（2025·安徽合肥·模擬預測）偶氮染料是一種重要的合成染料，一種偶氮染料G的合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，B生成C的反應類型為。（3）C轉(zhuǎn)化成D的過程中有和另一種氣體產(chǎn)生，該過程的化學反應方程式為。（4）資料顯示，D具有弱酸性。一方面原因是苯環(huán)與兩個羰基之間存在共軛體系，氮原子上的孤對電子能參與共軛，分散了氮氫鍵解離后形成的負電荷，使負離子更穩(wěn)定，增強了酸性；另一方面原因是。（5）的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種。寫出一種核磁共振氫譜峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡式。a．苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基

b．含有和兩個（6）請參照上述合成路線，設(shè)計以苯為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。

搶分秘籍8有機化學考向預測①有機官能團和有機物的命名。②有機物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。③有機反應類型的判斷及有機反應方程式的書寫。④同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷及結(jié)構(gòu)簡式的書寫。⑤有機物中原子的雜化類型和手性碳原子的判斷。⑥有機推斷及合成路線的設(shè)計。有機化學是化學學科的重要組成部分，必修提塊中有專門的章節(jié)，選擇性必修中有專門的模塊，不論是在全國卷還是自主命題省份的試卷中出現(xiàn)的概率均為100%，有的試卷中還會出現(xiàn)兩道題目，從近年考題的精況來看，不論哪份試卷，雖然考點不同，但有機化學基礎(chǔ)的題型基本相同，根據(jù)試題的外觀特征以及考查形式的不同，可將有機化學基礎(chǔ)分為五個熱點：一是生活中有機化合物的正誤判斷：二是根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式分析的正誤判斷；二是有機實驗分析的正誤判斷；四是有機合成路線分析的正誤判斷；五是有機物的推斷與合成綜合分析。預計在2025年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結(jié)合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。有機物的推斷與合成題考查的知識點相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、反應類型的判斷、有機化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。技法1推斷反應類型常用的方法1.由官能團轉(zhuǎn)化推測反應類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應類型的特點，如取代反應的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應的特點是只上不下或斷一加二；消去反應的特點是只下不上。2.由反應條件推測反應類型。有機反應的重要條件總結(jié)如下：①NaOH水溶液作條件的反應：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應。②以濃H2SO4作條件的反應：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應。③以稀H2SO4作條件的反應：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。④Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷烴的鹵代。⑤當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應，而當反應條件為催化劑且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。⑥當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。3.鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應，本質(zhì)上屬于取代反應。4.有機物的加氫、脫氧屬還原反應，脫氫、加氧屬于氧化反應。技法2復雜有機物共面、共線問題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面，三條對角線各4個原子共線⑤結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個羰基，至少有4個原子共面注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。技法3判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)等效氫原子法(又稱對稱)分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；②同一個碳的甲基氫原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl技法4有機反應中的幾個定量關(guān)系1.在鹵代反應中1mol鹵素單質(zhì)取代1molH,同時生成1molHX。2.1mol完全加成需要1molH2或1molBr2,1mol醛基或酮基消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。3.1mol苯完全加成需要3molH2。4.與NaHCO3反應生成氣體:1mol—COOH生成1molCO2氣體。5.與Na反應生成氣體:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。6.與NaOH反應:1mol—COOH(或酚—OH)消耗1molNaOH;1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。技法5有機反應中反應物用量的判斷方法1.H2用量的判斷有機物分子中的、、、、在一定條件下都能與H2發(fā)生加成反應，若有機物分子中基團均為1mol時，所需H2的量分別為1：2：3：1：1，特別注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不與H2發(fā)生加成反應。2.NaOH用量的判斷(酚羥基)、酯類物質(zhì)、鹵代烴能與NaOH溶液發(fā)生反應，特別要注意，水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應。如1mol與NaOH溶液發(fā)生反應時最多消耗3molNaOH。3.Br2用量的判斷①烷烴：光照下1molBr2可取代1molH原子。②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。③酚類：1molBr2可取代與—OH處于鄰、對位上的1molH原子。④：1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應。⑤：1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應。技法6確定有機物分子式中H是否相符的方法如判斷的分子式為C19H26NO3是否正確，可以看H原子是否相符，一般有兩種方法。一為數(shù)氫原子（略過）；二為計算：先算不飽和度Ω=4（苯環(huán)1個）+2（碳氧雙鍵2個）+1（單環(huán)1個）=7，再根據(jù)公式(二價氧不用計算，三價氮轉(zhuǎn)化為二價需加一個氫原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正確。技法7多官能團有機化合物的解題思路第一步：找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等。第二步：聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)。第三步：結(jié)合選項分析對有機物性質(zhì)描述的正誤。技法8有機推斷題的突破口——題眼有機推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應、性質(zhì)、用途或反應條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。題眼1、有機反應條件條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應條件。條件3、或為不飽和鍵加氫反應的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應；③酯化反應的反應條件。條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應的條件。條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應條件。條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解條件8、或是醇氧化的條件。條件9、或是不飽和烴加成反應的條件。條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。題眼2、有機物的性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”、醇類、酚類。3、能發(fā)生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應。4、能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。5、能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機物含有酚羥基、遇碘變藍的有機物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機物為蛋白質(zhì)題眼3、有機物之間的轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴烯烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇題眼4、有機數(shù)據(jù)信息（1）有機分子中原子個數(shù)比1.C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（2）常見式量相同的有機物和無機物1.式量為28的有：C2H4，N2，CO。2.式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。8.式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。9.式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。（3）有機反應數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破：1mol=C＝C=加成時需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。2、含1mol—OH或1mol—COOH的有機物與活潑金屬反應放出0.5molH2。3、含1mol—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2。4、1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加56。5、1mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加16。7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。8、烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。9、1mol—CHO對應2molAg；或1mol—CHO對應1molCu2O。題眼5反應類型與官能團的關(guān)系：反應類型可能官能團加成反應C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應C＝C、C≡C酯化反應羥基或羧基水解反應－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基題眼6特征反應現(xiàn)象：反應的試劑有機物現(xiàn)象與溴水反應（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層（3）醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層（4）苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴（3）苯的同系物（4）醇（5）醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應（1）醇放出氣體，反應緩和（2）苯酚放出氣體，反應速度較快（3）羧酸放出氣體，反應速度更快與氫氧化鈉反應（1）鹵代烴分層消失，生成一種有機物（2）苯酚渾濁變澄清（3）羧酸無明顯現(xiàn)象（4）酯分層消失，生成兩種有機物與碳酸氫鈉反應羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅（1）醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（2）甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（3）甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成技法9官能團的引入、消除與保護1、引入常見的官能團引入官能團有關(guān)反應羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應2、有機合成中的成環(huán)反應①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機合成中的增減碳鏈的反應⑴增加碳鏈的反應：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應、②加聚反應、③縮聚反應⑵減少碳鏈的反應：①水解反應：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應；氧化反應：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應（信息題）。4、官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵；②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；③通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH)5、官能團的保護在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反應試劑或反應條件的影響下發(fā)生副反應，這樣就不能達到預計的合成目標，因此，必須采取保護某些官能團，待完成反應后，再除去保護基，使其復原。如：（1）為了防止—OH被氧化可先將其酯化；（2）為保護碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；（3）為保護酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為，再通入CO2使其復原。6、官能團的改變①利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團的位置，如。技法10限定條件下同分異構(gòu)體的書寫技巧1)確定基團明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個個基團，基團可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)。2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無對稱性。化學特征包括等效氫。3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧（1）若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。（2）若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。（3）若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。（4）若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。4)酯()的同分異構(gòu)體書寫：（1）按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。（2）用組合法推斷先確定一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，—R1有m種結(jié)構(gòu)，—R2有n種結(jié)構(gòu)，共有m×n種酯的結(jié)構(gòu)。實例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8＝16種。技法11常用的合成路線有機合成往往要經(jīng)過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進行合理選擇。（1）一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯（3）芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。一、對有機化合物認識中的誤區(qū)1、有機物不一定均易燃燒，如四氯化碳不易燃燒，而且是高效滅火劑。2、二氯甲烷只有種種結(jié)構(gòu)，因為甲烷不是平面結(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu)，故二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。3、碳原子數(shù)超過4的烴在常溫常壓下不一定都是液體或固體，新戊烷是例外，沸點9.5℃，氣體。4、不能用酸性高錳酸鉀溶液去除甲烷中的乙烯，乙烯被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)生二氧化碳，故不能達到除雜目的，如果要用，還必須再用堿石灰處理。5、聚乙烯不是純凈物，是混合物，因為它們的相對分子質(zhì)量不定。6、乙炔與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應的速率比乙烯慢，大量事實說明乙炔使它們褪色的速度比乙烯慢得多。7、由于電石和水反應的速度很快，不易控制，同時放出大量的熱，反應中產(chǎn)生的糊狀物還可能堵塞球形漏斗與底部容器之間的空隙，故不能用啟普發(fā)生器。8、甲烷和氯氣在光照下能發(fā)生取代反應，故苯與氯氣在光照（紫外線）條件下不能發(fā)生取代，苯與氯氣在紫外線照射下發(fā)生的是加成反應，生成六氯環(huán)己烷。9、苯和溴水不反應，但苯能萃取水中的溴，故能看到水層顏色變淺或褪去，而苯層變?yōu)槌燃t色。10、甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍難分離，應再用氫氧化鈉溶液使苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，然后分液。11、石油分餾后得到的餾分為混合物，分餾產(chǎn)物是一定沸點范圍內(nèi)的餾分。12、不能用酸性高錳酸鉀溶液能區(qū)分直餾汽油和裂化汽油，直餾汽油中含有較多的苯的同系物；兩者不能用酸性高錳酸鉀鑒別。13、鹵代烴不一定能發(fā)生消去反應，如鹵代甲烷。14、烴基和羥基相連的有機物不一定是醇類，當苯基與羥基相連的有機物——苯酚是酚類。15、苯酚是固體，常溫下在水中溶解度不大，故大量苯酚從水中析出時產(chǎn)生沉淀，不可用過濾的方法分離，苯酚與水能行成特殊的兩相混合物，大量苯酚在水中析出時，將出現(xiàn)分層現(xiàn)象，下層是苯酚中溶有少量的水的溶液，上層相反，故應用分液的方法分離苯酚。16、苯酚酸性比碳酸弱，但苯酚能與碳酸鈉溶液反應，苯酚的電離程度雖比碳酸小，但卻比碳酸氫根離子大，所以由復分解規(guī)律可知：苯酚和碳酸鈉溶液能反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。17、苯酚與溴水反應后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚雖不溶于水，卻易溶于苯，所以不能用足量濃溴水除去苯中的苯酚。18、苯酚與溴水反應生成三溴苯酚，甲苯與硝酸生成TNT，但苦味酸（三硝基苯酚）不能通過苯酚的直接硝化制得，因為向苯酚中加入濃硝酸時，大部分苯酚被硝酸氧化，產(chǎn)率極低。工業(yè)上一般是由二硝基氯苯經(jīng)先硝化再水解制得苦味酸。19、醇能形成酯，酚類也能形成對應的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相對于醇而言，酚成酯較困難，通常是與羧酸酐或酰氯反應生成酯。20、醇不一定都能發(fā)生催化氧化，如新戊醇。21、飽和一元醇催化氧化不一定生成醛，當羥基與叔碳連接時不能被氧化、與仲碳連接時被氧化成酮，如2－丙醇。22、醇不一定能發(fā)生消去反應，甲醇和鄰碳無氫的醇不能發(fā)生消去反應。23、酸與醇反應生成的有機物不一定是酯，如乙醇與氫溴酸反應生成的溴乙烷屬于鹵代烴，不是酯。24、酯化反應不一定都是“酸去羥基醇去氫”，如乙醇與硝酸等無機酸反應，一般是醇去羥基酸去氫。25、凡是分子中含有羧基的有機物不一定是羧酸，如碳酸中含有羧基。26、能使有機物分子中引進硝基的反應不一定是硝化反應，如乙醇和濃硝酸發(fā)生酯化反應，生成硝酸乙酯。27、最簡式相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機物不一定是同分異構(gòu)體，如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙炔、苯（CH）。28、相對分子質(zhì)量相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機物不一定是同分異構(gòu)體，如乙烷與甲醛、丙醇與乙酸相對分子質(zhì)量相同且結(jié)構(gòu)不同，卻不是同分異構(gòu)體。29、相對分子質(zhì)量相同，組成元素也相同，分子結(jié)構(gòu)不同的有機物不一定是同分異構(gòu)體，如乙醇和甲酸。30、分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)不一定是同系物，如乙烯與環(huán)丙烷。31、能發(fā)生銀鏡反應的有機物不一定是醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可發(fā)生銀鏡反應，但它們不是醛。二、檢驗淀粉水解實驗操作的誤區(qū)1．在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的還原性之前，要用NaOH溶液中和水解反應中作催化劑的稀硫酸，再進行檢驗。以免稀硫酸破壞銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液，從而影響實驗結(jié)果。2．因I2能與NaOH溶液反應，所以要驗證混合液中是否有淀粉，應直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。三、酯化反應和酯的水解反應考查中的常見誤區(qū)1．反應條件酯的水解反應是酯化反應的逆反應，酯化反應的條件是濃硫酸并加熱，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性條件下的水解反應的條件是稀硫酸及加熱，不能用濃硫酸。2．反應進行的程度酯化反應是可逆反應，酯在酸性條件下的水解反應也是可逆反應，而酯在堿性條件下的水解反應是不可逆的。3．反應方程式酯化反應方程式必須用可逆符號，且生成物除酯外，還有小分子——水分子，水分子不能省略，否則就會導致方程式出現(xiàn)錯誤。4．消耗堿的量酯在堿性條件下發(fā)生水解反應時，常需要計算消耗堿的量，特別容易忽視的是部分含有苯環(huán)的酯在水解后有酚羥基生成，酚羥基也能與堿反應，所消耗堿的量不能忽略。四、常見官能團考查中的誤區(qū)1．烷烴分子中含有官能團(或所有有機物結(jié)構(gòu)中都含有官能團)烷烴結(jié)構(gòu)中存在碳碳單鍵和碳氫鍵，碳碳單鍵相對