有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)

一、苯甲酸重結(jié)晶

性質(zhì)；溶解度隨溫度升高而升高

實(shí)驗(yàn)：將粗苯甲酸1g加到100ml的燒杯中，再加入50ml蒸鐲水，在山幽上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶

解，全落后再加入少量的蒸儲(chǔ)水。.然后,使用短頸漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100ml燒杯中,將濾液靜置，使

其緩慢冷卻結(jié)晶,濾出晶體。.

玻璃儀器：燒把、玻璃棒、酒精燈、短頸漏斗

思考：1、該實(shí)驗(yàn)為什么在粗苯甲酸全溶后，還要加少量蒸儲(chǔ)水？

答：為了減少趁熱過(guò)潼過(guò)程中損失苯甲酸。.

2、被溶解的粗苯甲酸為什么要趁熱過(guò)濃？

答：若恃冷卻后過(guò)濾，就會(huì)有苯甲酸提前結(jié)晶析出。.

3、為什么濾液需在靜置條件下緩慢結(jié)晶？

答：靜置條件是為了得到均勻而較大晶體。.

4、冷卻結(jié)晶時(shí)，是不是溫度越低越好？

答：因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)也有可能會(huì)結(jié)晶出來(lái)。.

二、烷點(diǎn)的性質(zhì)（1、燃燒2、取代3、高溫分解）

氯代實(shí)驗(yàn)：取一個(gè)100mL的大量筒（或集氣瓶），用排飽和食鹽水的方法先后收集20mLeH4和80mLeL,放

在光亮的地方（注意：不要放在陽(yáng)光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。.

現(xiàn)象：1、混合氣體顏色變淺2、量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴3、量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升4、可能有晶體析出

三、烯的性質(zhì)（1、燃燒2、加成3、被氧化4、加聚）

乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:

(1)反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸

■H2s04.

(2)反應(yīng)原理：CH3cH20H170"CCH2=CH2T+H2O

濃H2so.

副反應(yīng)：2cH3cH20H140(CH3cH20cH2cH3+比0

C2H5OH+6H2SO4(濃)6SO2t+2cO2T+9H2O

（3）濃硫酸：催化劑、脫水劑、吸水劑（混合時(shí)即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒

人已盛在容器內(nèi)的無(wú)水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌）

（4）碎瓷片，以防液體受熱時(shí)爆沸;石棉網(wǎng)加熱，以防燒瓶炸裂。.

（5）實(shí)驗(yàn)中要通過(guò)加熱使無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的溫度皿也上近到并穩(wěn)定了170口左右。.（不能用水?。?/p>

（6）溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。.

（7）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會(huì)導(dǎo)致水被倒吸。.

（8）在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但是催化劑、脫水劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應(yīng)過(guò)程中易將乙醇

氧化，最后生成CO2、CO、C等（因此燒瓶中液體變黑），而硫酸本身被還原成SOz。.故乙烯中混有,_、

CO2O.

（9）必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1：3,且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多,

從而影響了乙烯的產(chǎn)率。.使用過(guò)量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。.

四、煥的性質(zhì)（1、燃燒2、加成3、被氧化4、加聚——聚乙快導(dǎo)電）

乙煥的實(shí)驗(yàn)室制法：

啟普發(fā)生器

（1）反應(yīng)方程式:CaC2（電石）+2H：OTC?H#+Ca（OH）2（注意不需要加熱）

1

（2）發(fā)生裝置：固液不加熱

（3）得到平穩(wěn)的乙快氣流：①常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度）分液漏斗控制流速導(dǎo)管口加棉花，

防止泡沫噴出口用電石塊不用電石粉

（4）生成的乙煥有臭味的原因：夾雜著HzS、PH3等特殊臭味的氣體（電石中的雜質(zhì)CaS、Ca3P2），可用CuS04

溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體

（5）反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡(jiǎn)易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。.為什么？反應(yīng)放出的大量熱，易

損壞啟普發(fā)生器（受熱不均而炸裂）。.反應(yīng)后生成的生灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空

隙，使啟普發(fā)生器失去作用。.

五、苯的性質(zhì)（1、燃燒2、溪代3、混酸硝化4、加成）

苯的溟代：

（1）方程式:（無(wú)需加熱）

原料：液浪、鐵粉、苯。.

現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。.錐形

瓶中產(chǎn)生白券。.

（2）順序：苯，澳,鐵的順序加藥枯（澳溶進(jìn)苯中減少揮發(fā)）

（3）伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝、回流

圖3.9莘的淡化實(shí)騏裝置

（4）導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)榉乐沟刮?/p>

（5）反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？

純凈的澳苯是無(wú)色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)?/p>

溟苯溶有區(qū)的緣故。.除去溟苯中的溟可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。.分液后再蒸例便可得

到純凈旗茶（分離笨）

（6）導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是一是浪化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溟酸小液滴

（7）探究：如何驗(yàn)證該反應(yīng)為取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？驗(yàn)證取代生成的小分子HBr

在燒瓶和錐形瓶之間加盛有茶或四氮化碳的洗氣瓶,除去HBr中的Bn；向錐形瓶中滴加硝酸銀,觀察有

無(wú)淡黃色沉淀。.

苯的硝化反應(yīng)：

（1）實(shí)驗(yàn)原理：+HO-NO?與燮法?>N（）：+”2。

（2）反應(yīng)裝置：大試管、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管、溫度計(jì)、燒杯、酒精燈等

（3）實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：

①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。.

口向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。.

③在5O-6OC下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。.

④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸儲(chǔ)水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸儲(chǔ)水洗滌。.

⑤將用無(wú)水CaCb干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸馀，得到純硝基苯。.

【注意事項(xiàng)】

（I）大試管內(nèi)試劑添加順序：.兆濃硝酸再濃硫酸一冷卻到50-60C,再加入苯（苯的揮發(fā)性）

（2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行，常用的方法是出蚤。.

（3）步驟④中洗滌、分離粗硝基策應(yīng)便用的儀器是一分液漏斗一。.

（4）步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是一除去混合酸一。.

（5）純硝基苯是無(wú)色，密度比水二填“小”或"大”），具有一苦杏仁味一氣味的油狀液體

（6）溫度計(jì)水銀球插入，中。.

（7）濃H2s04在此反應(yīng)中作用：催化劑、脫水劑、吸水劑

六、鹵代危的性質(zhì)（1、水解一一氫氧化鈉水溶液加熱2、消去——?dú)溲趸c醇溶液加熱）

鹵原子檢驗(yàn)：

I、取少量樣品，加入NaOH水溶液加熱。.

2

2、加入胃量HN03,.3、滴加AgNCh溶液，觀察沉淀顏色。.

七、醇的性質(zhì)（1、消去2、HX取代3、成酸4、酯化5、催化氧化、KMnOs氧化6、與鈉置換）

乙醇的催化氧化

1、原理△

2Cu+O2->2CuO）

CH3CH2OH+CuO—?CH3CHO+CU+H2OJ

02CH3CH2OH+C22CHCHO+2HO

2、實(shí)驗(yàn)裝置△32

3、實(shí)驗(yàn)

步驟

把一端彎

成螺旋狀的銅

絲在酒精燈火

焰加熱，看到

銅絲表面變一

黑_,生成CuO,迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表而變紅：反復(fù)多次后，試管中生成有刺激性氣

味的物質(zhì)（乙醛），反應(yīng)中乙醇被空也，銅絲的作用是催化劑。.

例：某實(shí)驗(yàn)小組用如圖裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn).

（1）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象.

<2）甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同，其中甲中裝的是熱水，乙中裝的是冷水.他們的作用依次為

熱揮發(fā).冷凝勺成的反應(yīng)物°.

（3）反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，其中一種液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，要

除去該物質(zhì)，可在混合液中加入（填寫字母）除去.

a.氯叱鈉溶液b.苯

c.碳酸氫鈉溶液d.四氯化碳.

八、酚的性質(zhì)（1、酸性2、取代——三溟苯酚3、顯色：遇三價(jià)鐵顯紫色）

上層液體蒸蝕苯

茶（苯、甲苯）

、

甲

不甲苯

茶

酚

下層液體通入二氧化一一A上層液體

（苯酚鈉水溶液）分液A

一?F層物質(zhì)

最后為苯酚

九、醛的性質(zhì)（1、與氫氣加成/還原2、被氧化：02、銀氨溶液、新制氫氧化銅）

乙醛的銀鏡反應(yīng)

（1）反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

水浴

（2）反應(yīng)原理：CH3CHO+2Ag（NH3；2OH-——>CH3coONH4+2Agl+3NH3+H2。

（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管

銀級(jí)溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入lmL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀室水，直

到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。.（注意：順序不能反）

方程式：—

（4）注意事項(xiàng):

匚配制銀氨溶液時(shí)加入的氨水要適量，不能過(guò)量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置,否則會(huì)生成容易爆炸的物

質(zhì)。.

3

口實(shí)驗(yàn)用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。.

匚必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱(否則會(huì)生成易爆物質(zhì))，水浴溫度不宜過(guò)高。.

匚如果試管不沽凈，或加熱時(shí)振蕩，或加入的乙醛過(guò)量時(shí)，就無(wú)法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉

淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。.

口實(shí)驗(yàn)完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時(shí)處理，試管壁上的銀鏡要及時(shí)用少量的硝酸溶解，再用水沖洗。.(廢

液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi))

(5)成敗關(guān)鍵：1試管要潔凈2.溫水浴加熱3.不能攪拌4.溶液呈臧性。.5.銀氨溶液只能臨時(shí)配制，

不能久置，氨水的濃度以2%為宜。.

(6)能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOO

Na等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等4.葡萄糖、果糖、麥芽糖等

還原性穗

(7)清洗方法

實(shí)驗(yàn)前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管,洗去油污，再用蒸馀水清洗

實(shí)驗(yàn)后可以用撿鹿酸來(lái)清洗試管內(nèi)的銀鏡

(8)銀鏡反應(yīng)的用途：常用來(lái)定量與定性檢驗(yàn)醛基：也可用來(lái)制瓶膽和鏡子。.

乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)：

(1)反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液

(2)反應(yīng)原理:CHjCHO+2Cu(OH)2CHjCOOH+Cu201+2H2O

(3)反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管

(4)注意事項(xiàng)：

匚本實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件卜才能成功。

CCu(OH)2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，NaOH溶液應(yīng)過(guò)量。.

③反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為堿性,加熱至沸騰..

④用途：這個(gè)反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)醛基：醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗(yàn)。.

十、乙酸的酯化反應(yīng)

1、反應(yīng)原料：乙醉、乙酸、濃H2so八飽和Na2cCh溶液

2、反應(yīng)原理：

OO

]8濃H,SC)4Iu

，

CH3—COH+H—OC2H5LICH3—cOC2H5+H2O

3、反應(yīng)裝置：試管、酒精燈

(1)實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序先乙醇再濃硫酸最后乙酸

(2)濃硫酸的作用是催化劑、脫水劑、吸水劑(使平衡右移)°.

(3)碳酸鈉溶液的作用吸收乙酸;溶解乙醉：降低乙酸乙酯的溶解度(不

NaOH,不用NaHCCh)

(4)反應(yīng)后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象？吸收試管中液體分層，上層為無(wú)色透明的田果香氣味的液體

(5)為什么導(dǎo)管口不能接觸液面？防止倒吸

(6)該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，試依據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理設(shè)計(jì)增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法小心均勻加熱，保持方沸,

一利于產(chǎn)物的生成和蒸出，提高際率

(7)試管：向上傾斜45。，增大受熱面積

(8)導(dǎo)管：較長(zhǎng)，起到導(dǎo)氣、冷凝作用

(9)利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性

十一、乙酸乙酯的水解

1、實(shí)驗(yàn)原理：

2、反應(yīng)條件：(1)水浴加熱(2)酸或堿做催化劑，堿性條件徹底水解

3、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象；酯的香味消失，不再分層

4

常見(jiàn)物質(zhì)的分離、提純

I.甲烷氣體中有乙烯或乙煥（除雜）一一（澳水）

2.醋酸物固體中有蔡（除雜和分離）一一（升華）

3.苯有甲苯（除朵）——（先酸性KMnO4、再NaOH）

4,苯中有苯酚（除雜和分離）——（NaOH、分液）

5.乙醇口有水（分離和提純）一一（CaO、蒸儲(chǔ)）

6.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除雜）一一（飽利Na2c03）

7.溟苯口有溟（除雜）一（NaOH、分液）

8.硝基苯中有硝酸或N0?（除雜）一一（NaOH、分液）

9.硝基苯中有苯磺酸（除朵和分離）一一（NaOH、蒸儲(chǔ)）

10.己烷中有乙醉（除雜