題型04有機(jī)合成設(shè)計(jì)

一、選擇題

OH

1.(23-24高二下?西安朝中)1,4-環(huán)己二醇(「1),是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷(/’)

OH

為基礎(chǔ)原料，合成1,4-環(huán)己二醇的路線如下。下列說法不正確的是

ClBrOH

0比0、卬過0&04、十

BrOH

A.合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

B.反應(yīng)(5)生成的產(chǎn)物有2種

C.反應(yīng)(2)和反應(yīng)(7)的反應(yīng)條件可能相同

D.有機(jī)物N和Y可能為同分異構(gòu)體

【答案】c

【分析】

ClCI

C發(fā)生取代反應(yīng)得到人，發(fā)生消去反應(yīng)得到M：11

，M與溟水發(fā)生加成反應(yīng)得到N：

BrBr

Br

發(fā)生消去反應(yīng)得到與澳水發(fā)生加成反應(yīng)得到

j^Br,NQ,?JQj],與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

BrBr

Br

得到Y(jié)：[)，Y發(fā)生水解反應(yīng)得到產(chǎn)物。

Br

【詳解】A.根據(jù)分析可知，合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng),故A正確；

Br

余:]之外，另一種為：[jjBr，故B正確；

B.反應(yīng)(5)生成的產(chǎn)物有2種，修

Br

C.反應(yīng)(2)是氯代燃的消去反應(yīng),條件為強(qiáng)堿的醇溶液，而反應(yīng)(7)為鹵代燃水解得到醇，反應(yīng)條件為強(qiáng)堿

的水溶液，反應(yīng)條件不相同，故c錯(cuò)誤；

D.根據(jù)分析，N和Y可能為同分異構(gòu)體，若M與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到N,此時(shí)N與Y不互為同分異構(gòu)

體，故D正確；

故答案選C。

OH

2.（23-24高二下?山東濟(jì)寧?期中）已知反應(yīng)R'CHzCHO催化劑->RCHCHCHO為力口成反應(yīng)。用乙烯制備

I

R'

CHCHCHCHO

3|2時(shí)，按正確的合成路線依次發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型為

0H

A.加成T氧化一加成B.加成T氧化一取代

C.加成一氧化T消去D.加成一加成一氧化

【答案】A

【詳解】

CH,CHCH.CHO

由所給信息進(jìn)行逆合成分析，若想要得到3I2,需要得到CECHO,乙醛可通過乙醇氧化

0H

CH.CHCH.CHO

得到，乙醇可通過乙烯與水加成得到，所以由乙烯到3|2,依次經(jīng)過

0H

C"一83期照的萼也利。*33fHe^CHO

OH

故選Ao

3.（23-24高二下?安徽宿州?期中）對氨基苯甲酸通常以甲苯為原料進(jìn)行合成。如圖為對氨基苯甲酸的一

種合成路線（已知：烷基為苯環(huán)上的鄰對位定位基，竣基為苯環(huán)上的間位定位基）。下列說法錯(cuò)誤的是

CH3COOHCOOH

KMnO4/HFe/HCl

6-反應(yīng)①反應(yīng)②反應(yīng)③

NO2NH2

A.反應(yīng)①的條件是濃硝酸，濃硫酸，加熱

COOH

B.若反應(yīng)①和②對換，最終會得到是八

C.實(shí)驗(yàn)室可通過電解在陽極完成反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化

D.甲苯和對氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的組數(shù)相同

【答案】C

【詳解】A.由合成路線可知，反應(yīng)①為甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)①的條件是濃硝酸，濃硫酸，加熱，A正確；

B.若反應(yīng)①和②對換，由于-COOH為苯環(huán)上間位定位基，故硝基將取代苯環(huán)上與竣基處于間位的H原子，

還原后竣基與氨基處于間位，B正確；

C.反應(yīng)③為還原反應(yīng)，應(yīng)該在陰極完成反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化，C錯(cuò)誤；

D.題給路線中四種物質(zhì)的氫原子種類分別為4、3、3、4,所以甲苯與對氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的

組數(shù)相同，D正確；

故選C。

4.（23-24高二下?山東荷澤?期中）聚醋酸乙烯酯難溶于水，可用作白乳膠、塑料薄膜和涂料等，用它可

得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作醫(yī)用滴眼液。合成路線如圖：

恒蘆皿叵］一?-fCH-CH^:黑汨*-ECH-CH^

--------|催化劑，A

OCOCH3OH

聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇

已知RCOOR，+R"OH、催:劑^RCOOR"+R，OH（R/、R"為不同的煌基）

下列說法錯(cuò)誤的是

A.試劑a是乙酸

B.由C2H2制備M的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

C.聚醋酸乙烯酯不能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.由聚醋酸乙烯酯轉(zhuǎn)化為聚乙烯醇過程中還會生成甲酸乙酯

【答案】D

【詳解】A.根據(jù)聚醋酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)得到M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3,M是乙煥和試劑a發(fā)生加

成反應(yīng)得到的，則根據(jù)質(zhì)量守恒得到試劑a是乙酸，A正確；

B.乙煥與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成醋酸乙烯酯（M）,B正確；

C.聚醋酸乙烯酯中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能使澳的四氯化碳溶液褪色，C正確；

D.根據(jù)已知信息可知，則聚醋酸乙烯酯與甲醇反應(yīng)生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D錯(cuò)誤；

答案選D。

5.（23-24高二下■廣西貴港?期中）聚酰亞胺是一類綜合性能優(yōu)異的聚合物。一種以M和N為原料合成

聯(lián)苯型聚酰亞胺（P）的部分合成路線如圖，下列說法錯(cuò)誤的是

A.一定條件下，ImolM最多能消耗4moiNaOH

B.N中的官能團(tuán)只有氨基

C.M、N、P均屬于芳香族化合物

D.ImolP含有3moi竣基

【答案】D

【詳解】

A.在一定條件下，N與NaOH發(fā)生

故ImolM最多能消耗4mol

NaOH,A正確;

B.如圖知，N中的官能團(tuán)只有氨基，B正確;

C.M、N、P中國均含有苯環(huán)，均屬于芳香族化合物，C正確;

D.如圖知，ImolP含有竣基為（2n+l）mol,D錯(cuò)誤;

故選Do

6.（23-24高二下?河北保定?期中）某研究小組在銬催化的研究區(qū)域成功實(shí)現(xiàn)對映選擇性烯丙基磷化反應(yīng)

如圖所示（一Ph代表苯基，一Me代表甲基）。已知同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易失水變成堤基。

下列敘述中正確的是

A.丙的分子式為C36H3Q2P2

B.甲能發(fā)生加聚、酯化、還原、水解反應(yīng)

C.用酸性KMnO,溶液可以證明甲含有碳碳雙鍵

D.上述反應(yīng)中的另一有機(jī)產(chǎn)物為乙醛

【答案】D

【詳解】A.根據(jù)丙的結(jié)構(gòu)簡式可知，丙的分子式為C36H32。走，A錯(cuò)誤；

B.甲含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵能發(fā)生還原反應(yīng)，不含有酯

基或鹵原子等能水解的官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.甲中含有的碳碳雙鍵和羥基均能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，則用酸性KMnO,溶液不可以證明甲含有碳

碳雙鍵，C錯(cuò)誤;

D.根據(jù)甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)簡式可推斷上述反應(yīng)中的另一有機(jī)產(chǎn)物為乙醛，D正確;

故選Do

CH2—ONO2

7.（23-24高二下?寧夏銀川?期中）三硝酸甘油酯（CH-ONO2）是一種治療心絞痛的常用藥物，一

CH2-ONO2

種合成路線如下:

CH—CH—CH⑤三硝酸

1-丙醇-----?丙烯------?A---------22

Cl~~ClIII--"甘油酯

22OHOHOH

已知：a.CH2=CH-CH3+C12^^CH2=CH-CH2C1+HC1

CH2-OHCH2-ONO2

b.CH-OH+3HNO32CH-ONO2+3H2O

|濃H2sO4I

CH2-OHCH2-ONO2

下列說法正確的是

A.反應(yīng)④的實(shí)驗(yàn)條件是：在NaOH的乙醇溶液中加熱

B.步驟②是加成反應(yīng)，步驟③是取代反應(yīng)

C.B物質(zhì)的名稱是：1,2,3-三氯丙烷

D.反應(yīng)④的產(chǎn)物的水溶性較差

【答案】C

【分析】丙烯和氯氣取代反應(yīng)生成A為CH2C1-CH=CH2,A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2C1-CHC1-CC1H2,

B發(fā)生水解反應(yīng)生成丙三醇，再硝化反應(yīng)生成三硝酸甘油酯。

【詳解】A.反應(yīng)④為鹵代燃的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液加熱，A錯(cuò)誤；

B.步驟②、③的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.CH2CI-CHCLCCIH2物質(zhì)的名稱是：1,2,3-三氯丙烷，C正確;

D.產(chǎn)物中含有的羥基易與水形成氫鍵，易溶于水，D錯(cuò)誤；

故選C。

(23-24高二下■河南鄭州期中)糖M能發(fā)生如

r>T

、H5IO6H+/H2O

【詳解】A.根據(jù)已知條件，反應(yīng)①為羥基氧化為醛基，故為氧化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；

B.ImolT含有2moi醛基，故ImolT與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4molAg,B項(xiàng)正確;

占燃

C.Q化學(xué)式為C4H8。4,根據(jù)燃燒方程式C4HQ4+4O2n4CC）2+4HQ，ImolQ與足量O?反應(yīng)可消耗4moiOZ,

C項(xiàng)正確;

D.沒有說標(biāo)況，無法用氣體摩爾體積22.4L/mol進(jìn)行計(jì)算，D項(xiàng)錯(cuò)誤;

答案選D。

9.（23-24高二下?四川成都?期中）下列有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)合理的是

m4

c.CH2=CH-CH=CH2>CH2C1CHC1CH=CH2f0>CH2=CC1CH=CH2

OOH

DH2O/催化劑IIH2I

■CHC=CH---------------?CHCCH------?CHCHCH

3△33一定條件33

【答案】D

【詳解】A.酸性高鎰酸鉀溶液有強(qiáng)氧化性，氧化醛基的同時(shí)也會氧化碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；

B.第一步反應(yīng)，催化劑條件下取代的是苯環(huán)上的氫原子，取代側(cè)鏈上的氫原子應(yīng)該是光照條件，B錯(cuò)誤;

C.第二步反應(yīng)，鹵代始的消去反應(yīng)需要?dú)溲趸c醇溶液加熱，C錯(cuò)誤；

D.第一步丙煥與水加成反應(yīng)生成的烯醇不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為丙酮，第二步反應(yīng)丙酮與氫氣加成得到2-丙醇，D正

確；

故選D。

10.（23-24高二下?廣東佛山南海區(qū)?期中）化合物M是合成藥物中間體，其合成部分流程如下：

IIIIIIIV

以下說法不正確的是

A.步驟①發(fā)生了取代反應(yīng)

B.化合物II可與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C.設(shè)計(jì)步驟①和③的目的是保護(hù)羥基不被氧化

D.化合物I與NaOH的乙醇溶液共熱，可發(fā)生消去反應(yīng)得到3種有機(jī)產(chǎn)物

【答案】D

【分析】i到n的反應(yīng)是取代反應(yīng)，n到ni發(fā)生氧化反應(yīng)，羥基變成酮?；?，in到iv又發(fā)生取代反應(yīng)，

步驟①和步驟③為了保護(hù)羥基防止被氧化。

【詳解】A.步驟①是由反應(yīng)物I到II,發(fā)生了取代反應(yīng)，A正確；

B.化合物n中有羥基，可與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C.設(shè)計(jì)步驟①和③的目的是保護(hù)羥基不被氧化，c正確；

D.化合物I與NaOH的乙醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

答案選D。

11.（23-24高二下?河北保定部分示范性高中?期中）Z為藥物貝諾酯的合成中間體，其合成路線如圖所示。

下列有關(guān)敘述正確的是

A.反應(yīng)I的試劑可以為酸性KMnO,溶液

B.反應(yīng)n的另一產(chǎn)物為乙醇

C.Z能與過量Na2cO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO?

D.1molZ與足量的NaOH溶液共熱，最多消耗3moiNaOH

【答案】D

【詳解】A.酸性KMnC?4溶液能氧化酚羥基，所以反應(yīng)I的試劑不能為酸性KMnC）4溶液，A錯(cuò)誤；

B.根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)n的另一產(chǎn)物為乙酸，B錯(cuò)誤；

C.Z中只含1個(gè)竣基，與過量Na2c溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCOs，C錯(cuò)誤；

D.1molZ與足量的NaOH溶液共熱，最多消耗3moiNaOH,D正確；

故選D。

12.（23-24高二下?浙江新力量聯(lián)盟?期中）在有機(jī)合成中，常需將官能團(tuán)消除或增加，下列合成路線不簡

潔的是

CH2—CH2CH2—CH2

乙烯一乙二醇：M水解>||

A.CHO=CH2>||

BrBrOHOH

B.澳乙烷一乙醇：CH3CH2Br>CH2=CH2>CH3CH2OH

CH3CH2CH—CH2

C.1-澳丁烷Tl-丁烘：CH3cH2cH2cH?Br消去>CH3cH2cH=(2凡加成>\

BrBr

消去

->CH3cH2c=CH

CH2I

D.乙烯T乙快：CHz=CH,加成>IBr

Br

【答案】B

【詳解】A.路線設(shè)計(jì)合理簡潔，A項(xiàng)不符合題意；

B.只需要澳乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解即可生成乙醇，合成路線不簡潔，B項(xiàng)符合題意;

C.路線設(shè)計(jì)合理簡潔，C項(xiàng)不符合題意；

D.路線設(shè)計(jì)合理簡潔，D項(xiàng)不符合題意；

故選B。

13.（23-24高二下?遼寧沈陽?期中）下列有機(jī)合成路線中先后順序正確的是

A.已知：①-NH?易被氧化；②位下^一!"!-^產(chǎn)'Q^COOH,則由甲苯制取對氨基苯甲酸的

合成路線：哼緊Y^NO?也■亞鷺HJCCBNH?-^JHNN^—COOH

CH3C=CH2CH2=C—COOH

B.已知：R-CHOH^^R-COOH,則由人人的合成路線：

2◎—◎

C.若已知：CH3-CH=CH2+Cl2>HC1+CH2C1-CH=CH2,現(xiàn)由正丙醇合成丙三醇(CH20H

-CHOH-CH2OH)的合成路線：CH3CH2CH2OH>CH3-CH=CH2g->CH2Cl-CH=CH2

5>CH,2C1CZHC1CH,CA1Nao’HZQ>CH,OHCH2OHCHQH

D.由CH2=CH-CH2OH來合成CH3cH2coOH的合成路線:

CHz=CH—CH20H*>CH?=CH—COOH二鑫件-Cr-CH.-COOH

【答案】c

【詳解】

A.因?yàn)?NH2易被氧化，則由甲苯制取對氨基苯甲酸的合成路線為:

凡NOC00H,A錯(cuò)誤

B.碳碳雙鍵易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，則由的合成路線為

OH

I

CHC—COOH

CH3C=CH23CH,=C—COOH

4AB錯(cuò)誤;

C.由正丙醇合成丙三醇(CH20H-CHOH-CHzOH)的合成路線為:

CH3cH2cH20H濃,酸>(3珥-CH=CH2曹>CH2cl-CH=CH2

—CH2C1CHC1CH2C1_CH2OHCHOHCH2OH,c正確；

D.碳碳雙鍵易被酸性高錦酸鉀溶液氧化，由CH?=CH-CH20H來合成CH3cH2coOH的合成路線為：

CH2=CH-CH2OH—熱牛元區(qū)-CH2-CH20H聯(lián)>CH3cH2-CCXDH,D錯(cuò)誤；

答案選c。

14.(23-24高二下?江西南昌?期中)重氮談基化合物聚合可獲得主鏈由一個(gè)碳原子作為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的聚

合物，為制備多官能團(tuán)聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應(yīng)路線如圖。下列說法不正確

化合物E

反應(yīng)②

A.反應(yīng)①原子利用率小于100%

B.化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為2一

H2N-'

C.1mol反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物在堿性條件下充分水解，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為6nmol

D.反應(yīng)②還會產(chǎn)生其他高分子產(chǎn)物

【答案】B

【詳解】A.根據(jù)元素守恒可知，反應(yīng)①中除生成上述高分子化合物外，還有N2生成，故反應(yīng)①原子利用

率小于100%,A正確;

CH2—NH2

B.由反應(yīng)②及聚合物P的結(jié)構(gòu)可知：碳碳骨架不變，則E結(jié)構(gòu)簡式是，B錯(cuò)誤;

C.1mol反應(yīng)①生成的有機(jī)物水解產(chǎn)生nmol竣基、3nmol酚羥基、2nmolHF,由于竣基、酚羥基、HF

與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量的比是1：1,故1mol反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物在堿性條件下充分水解，最多消耗NaOH

的物質(zhì)的量為6nmol,C正確；

C葉

一

-+〃

——

c=O

—

N

D.反應(yīng)②的副產(chǎn)物為C—n-該物質(zhì)也屬于高分子產(chǎn)物，D正確;

—

C2導(dǎo)

故合理選項(xiàng)是B。

15.（23-24高二下?北京第十二中學(xué)?期中）冠雄因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠酸分子c可識別K+，

其合成方法如下。下列說法錯(cuò)誤的是

A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.Imola與氫氣反應(yīng)最多消耗6moiH?

C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

【答案】C

【詳解】A.根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HC1,故A正確;

B.a中有2個(gè)苯環(huán)，因此Imola與氫氣反應(yīng)最多消耗6molH?,故B正確;

C.根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，冠酸中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有4組峰，故C錯(cuò)誤;

D.c可與K+形成鰲合離子,該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加KI在苯

中的溶解度，故D正確;

故選C。

16.（23-24高二下?北京清華大學(xué)附屬中學(xué)?期中）水楊酸X與有機(jī)化合物Y在一定條件下可合成阿司匹

林Z。下列說法不正聊的是

o

3二、一定條件,、

、-。一cII—CH3+w

^>LCOOH—COOH

CH3-C.

XYZ

A.W的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coOH

B.X、Y、Z分子中均含有s/雜化的碳原子

C.可用氯化鐵溶液鑒別X和Z

D.ImolX,Z分別與足量的NaOH反應(yīng)，消耗的NaOH的量相等

【答案】D

【詳解】A.由原子守恒可知W的分子式為C2H4。2,結(jié)合該反應(yīng)本質(zhì)上是取代反應(yīng)，則W的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3COOH,A正確；

B.X、Z中含有苯環(huán)，苯環(huán)碳含有sp2雜化的碳原子，Y分子中跋基碳為sp2雜化，B正確;

C.X中含有酚羥基能使氯化鐵溶液變成紫色，Z中沒有酚羥基，不能使氯化鐵溶液變成紫色，可用氯化鐵

溶液鑒別X和z,c正確；

D.阿司匹林中含有竣基和酯基，并且水解后的產(chǎn)物中還含有酚羥基，故1mol阿司匹林最多可與3moi的

NaOH溶液反應(yīng)；X中含有竣基和酚羥基，故ImolX最多可與2moi的NaOH溶液反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

故選D。

17.（23-24高二下?廣東珠海六校?期中）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了研究“點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”的

三位科學(xué)家。已知“點(diǎn)擊化學(xué)”中的一個(gè)經(jīng)典反應(yīng)如下：

Cu2+和Cu,

H2O

下列說法中正確的是

A.該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

B.上述反應(yīng)物和產(chǎn)物均屬于不飽和燃

C.化合物Y能使澳的CCL溶液、酸性高錦酸鉀溶液褪色，且原理相同

D.上述反應(yīng)所涉及的物質(zhì)中，C原子的雜化方式有兩種

【答案】A

【詳解】A.氮氮三元環(huán)開環(huán)和碳碳三鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；

B.上述反應(yīng)物和產(chǎn)物含有N原子，不均屬于燒，故B錯(cuò)誤；

C.化合物Y能使澳的CC1,溶液，發(fā)生的是加成反應(yīng)，能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，發(fā)生的是氧化反應(yīng),

原理不相同，故C錯(cuò)誤；

D.上述反應(yīng)所涉及的物質(zhì)中，反應(yīng)物X中C原子的雜化方式只有一種，故D錯(cuò)誤；

故答案為Ao

18.（23-24高二下?河南示范性高中?期中）有機(jī)化合物戊是一種藥物中間體，以有機(jī)物甲（分子式為

C6H,BrNO.）為初始原料制備戊的合成路線如圖所示，下列說法正確的是

ANQNHH：

丙丁一A

JN崔化劑

乙。!HH

戊

A.甲為3—硝基澳苯

B.乙的核磁共振氫譜中峰面積之比為44：3：2：2：2：1

c.丙的結(jié)構(gòu)簡式是

NO2

D.丙生成戊是取代反應(yīng)

【答案】D

【分析】

八

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與11發(fā)生取代反應(yīng)生成

o2QNH

八CBr、廣;催化劑作用下〈）丫個(gè)、與

,則甲為

VN02

3NSVNO2

A.,名稱為4—硝基澳苯，故A錯(cuò)誤;

NO2

B.分子中含有6類氫原子，核磁共振氫譜有6組峰，峰面

積之比為4：4：3：2：2：2,故B錯(cuò)誤;

C.由分析可知,，故C錯(cuò)誤;

N個(gè)N

D.由分析可知,與、人；"發(fā)生取代反應(yīng)生成

N

NH2H

和澳化氫，故D正確;

N

HH

故選Do

19.（23-24高二下?遼寧重點(diǎn)高中沈陽郊聯(lián)體?期中）氯乙烷在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化生成乙二醇,

下列說法正確的是

吐H

2-

A.①是消去反應(yīng)，④是加成反應(yīng)

B.⑤的反應(yīng)條件是銀氨溶液水浴加熱

C.⑤是取代反應(yīng)，⑥是加聚反應(yīng)

D.D物質(zhì)是乙二醛，E是乙二酸

【答案】D

【分析】氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成M乙烯，乙烯和鹵素單質(zhì)加成引入2個(gè)鹵

素原子生成N,N在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇氧化為D乙二醛，乙二

醛氧化為E乙二酸，乙二酸和乙二醇縮聚生成最終產(chǎn)物；

【詳解】A.由分析可知，①是消去反應(yīng)，④是氧化成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.⑤為醛氧化為竣酸，若反應(yīng)條件是銀氨溶液水浴加熱則生成鏤鹽，B錯(cuò)誤；

C.⑤是氧化反應(yīng)，⑥是縮聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.由分析可知，D物質(zhì)是乙二醛，E是乙二酸，D正確；

故選D。

20.（23-24高二下?河北石家莊?月考）N（1_y廠）是合成COA的中間體，其合成路線如圖。

/T^OH

+

EHCHO「HCNGH/H2O一催化劑

（C4H8O）催化劑催化劑06凡。2）-H2O

已知：

O催化劑）OH

I.|1+CH3cHO|

R—C—HR—CH—CH2CHO

II.M—N時(shí)，需控制M的濃度不宜過大。

下列說法不正確的是

CH3

A.E的結(jié)構(gòu)簡式是

CH3CHCHO

B.F—G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

C.M濃度過大會導(dǎo)致M分子間脫水生成的副產(chǎn)物增多

OO

D.含||||且核磁共振氫譜有2組峰的N的同分異構(gòu)體有1種

—C—O—C—

【答案】D

【分析】

CH3HOCH3

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，I與甲醛發(fā)生信息I反應(yīng)生成，則E為|、F

CH3CHCHOCHjCHCHO

HOH0HOrCNH0-\CN

為與氫氟酸發(fā)生加成反應(yīng)生成貝IG為

'0H'OH

HOHO

H0

酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成則M為H00;濃硫酸作用下

HOJ。、。

發(fā)生酯化反應(yīng)生成\/

0H

【詳解】

CH

A.由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為|3,故A正確;

CH3CHCHO

HOHO-CN

B.由分析可知，F(xiàn)-G的反應(yīng)為與氫氟酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，故B正確;

'0H

H0

HOO

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，M濃度過大會導(dǎo)致M分子間脫水生成O、/0H

H0

0H

等,導(dǎo)致副產(chǎn)物增多，故C正確;

oo

含O0nn

IIII且核磁共振氫譜有2組峰的N的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為e-oe

—C—0—C—

oO

nH

eoC,共有2種，故D錯(cuò)誤;

--

21.（23-24高二下■江蘇南通?期中）五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可

分別轉(zhuǎn)化為Y、Zo

COOHCOOH

「定條件下八一定條件工

HOOHHO-LJ-OH*

OH

COOH

YXZ

下列說法正確的是

A.在X的核磁共振氫譜中，峰的面積之比為1:2:2:1

B.等物質(zhì)的量的X、Y與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量相等

C.等物質(zhì)的量的X、Y與足量濱水反應(yīng)，消耗澳的物質(zhì)的量相等

D.ImolZ在堿性條件下水解可生成2molX

【答案】A

【詳解】A.X分子中存在對稱軸，有四種不同環(huán)境的氫原子，峰的面積之比為1:2:2:1,故A正確；

B.X分子中含有竣基與酚羥基，能與氫氧化鈉反應(yīng)，ImolX消耗4moiNaOH；Y分子中含有竣基，能與氫

氧化鈉反應(yīng)，ImolY消耗ImolNaOH,故B錯(cuò)誤；

C.X分子中酚羥基鄰位碳上的氫能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，ImolX消耗2moiBr2；Y分子中含有碳碳雙鍵,

能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，ImolY消耗ImolB",故C錯(cuò)誤；

D.X分子中含有竣基與酚羥基，呈酸性，ImolZ在堿性條件下水解可生成2molX的鹽，酸化以后才能生

成X,故D錯(cuò)誤；

答案選A。

22.（23-24高二下?廣東廣州?期中）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出

了一條“綠色”合成路線：

工業(yè)路線“綠色”合成路線

A.苯的一氯代物有兩種B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCC）3溶液反應(yīng)有COz生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

【答案】C

【分析】己二酸是一種重要的化工原料，其工業(yè)合成路線為：苯經(jīng)一系列反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇和硝酸

在催化劑并加熱條件下反應(yīng)生成己二酸?？茖W(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線為環(huán)

己烷和空氣中的氧氣在催化劑并加熱條件下直接合成己二酸。

【詳解】A.苯環(huán)中只有一種H原子，一氯代物只有1種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

OH

B.環(huán)己醇的結(jié)構(gòu)簡式為［j，乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2OH,前者為環(huán)狀，后者為鏈狀，因此兩者不互

為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.己二酸中含有竣基，可與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則己二酸與NaHCCh溶液反應(yīng)有CO2生成，C項(xiàng)

正確；

D.環(huán)己烷中6個(gè)C均為飽和碳原子，與其直接相連的4個(gè)原子構(gòu)成四面體構(gòu)型，所有原子一定不共面，

因此環(huán)己烷中碳原子不共面，D項(xiàng)錯(cuò)誤；

故本題選C。

23.（23-24高二下?湖北云學(xué)名校聯(lián)盟?期中）多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，其部分合成路線如下，下列說

法正確的是

0

HO人3^HO

甲乙多巴胺

A.甲在苯環(huán)上的二氯代物有2種

B.多巴胺的分子式為C8H7NO?

C.多巴胺分子含有三種官能團(tuán)

D.甲、乙、多巴胺三種物質(zhì)的分子中均無手性碳原子

【答案】D

【詳解】

C1

▼OH

1,OH

A.甲在苯環(huán)上的二氯代物有4種：||（數(shù)字代表1V原子的位置），A

錯(cuò)誤；

B.多巴胺的分子式為CgHuNO?,B錯(cuò)誤；

C.多巴胺分子含有兩種官能團(tuán)：羥基、氨基，C錯(cuò)誤；

D.手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)各不相同，甲、乙、多巴胺三種物質(zhì)的分子中均無手性碳原子，D正確;

故選D。

24.（23-24高二下?重慶?期中）以燃A為原料可以發(fā)生如下的一系列反應(yīng)，D在反應(yīng)⑤中所生成的

E（C3H3C13）的結(jié)構(gòu)只有一種，下列說法不正確的是

CI2、高溫02、室溫

A-------------->B-------------->CH2C1—CHC1—CH2C1

①I—②加成

A.燃A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2

B.①是取代反應(yīng)，③和⑤是消去反應(yīng)

C.滿足題意的C的結(jié)構(gòu)簡式為CHC1=CH-CH2C1

D.滿足題意的D的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰

【答案】C

［分析】A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C1CH2cHe1CH2CL則A為CH2=CHCH3,

B為CH2=CHCH2CLC1CH2cHe1CH2cl發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D發(fā)生消去

反應(yīng)生成E,E的分子式為C3H3cb且只有一種結(jié)構(gòu)，D為CICH2CCI2cH2d,E為C1CH2=CC1CH2C1,C為

CH2=CC1CH2C1O

【詳解】A.根據(jù)以上分析知，A為CH2=CHCH3,故A正確;

B.①是取代反應(yīng)，③⑤是消去反應(yīng)，故B正確；

C.由分析可知，C為CH2=CC1CH2C1,故C錯(cuò)誤;

D.D為CICH2CCI2cH2C1,只有一種氫原子，所以D的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，故D正確。

答案選C。

25.（23-24高二下?浙江?期中）有機(jī)物L(fēng)的合成路線（反應(yīng)條件和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去）如下圖所示，下

A.ImolX最多能與2moiNaOH（水溶液）發(fā)生反應(yīng)

B.在Z-M的過程中，發(fā)生還原反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為CH?=CHCH2cH20H

C.Y能使澳水和酸性高錦酸鉀溶液褪色，但褪色原理不同

D.N和L均難溶于水

【答案】B

【詳解】A.由題干信息可知，ImolX中含有2moi醇酯基，則最多能與2moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，A正確；

B.由題干轉(zhuǎn)化信息可知，有機(jī)化學(xué)中有機(jī)物加氫失氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)，在Z-M的過程中即竣基轉(zhuǎn)化為

醇羥基，發(fā)生還原反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH?=CHCH2cH2cH2OH,B錯(cuò)誤;

C.Y能使濱水褪色是發(fā)生加成反應(yīng)，而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，即褪色原理不同，C正

確;

D.由題干信息可知，L為醛類物質(zhì)，N是鹵代燒，二者均難溶于水，D正確;

故選：B?

二、非選擇題

26.(23-24高二下?北京第二十二中學(xué)?期中)我國科學(xué)家成功實(shí)現(xiàn)甲烷在催化劑及無氧條件下，一步高效

生產(chǎn)乙烯、芳香燒和氫氣等化學(xué)品，為天然氣化工開發(fā)了一條革命性技術(shù)。以甲烷為原料合成部分化工產(chǎn)

聚苯乙烯

已知①R_NC>2_曲2

⑨CAICICH2cH3

②kJ+C1CH2cH3-------3->+HC1

③苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代

基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對位，如-OH、-CH3(或妙基)、-C1等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯

環(huán)的間位，如-NO?、-SO3H等。

(1)乙烯分子中。鍵和兀鍵的個(gè)數(shù)比為

(2)反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)類型為；

(3)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

CH3

(5)寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑、兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線流

^^NH2

程圖示例見本題題干)o

【答案】⑴5：1

(2)加成反應(yīng)

~^~CH2—CH--

(3)LIn

【分析】甲烷在催化劑的作用下可生成乙烯和苯，苯與液澳在澳化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯；

乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯去氫生成苯乙烯，苯乙烯在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙

烯，據(jù)此分析回答。

【詳解】(1)乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,共價(jià)單鍵為◎鍵，共價(jià)雙鍵中有一個(gè)◎鍵、一個(gè)兀鍵，則

乙烯分子中。鍵和兀鍵的個(gè)數(shù)比為5：1；

(2)反應(yīng)②為乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(3)

乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為