專題06醛和酮陵酸和陵酸衍生物

加成反應(yīng)

氧化反應(yīng)

酸性

酯化反應(yīng)

考點(diǎn)梳理

?考點(diǎn)01醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.醛的定義：由煌基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元

醛分子的組成通式為C?H2?0(n>l)o

2.醛的分類

|飽和脂肪醛

脂肪醛［不飽和脂肪醛

按炫基'

芳香醛

醛、

［一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛

按醛基數(shù)’一兀醛乙一醛

3.常見的醛——甲醛、乙醛

①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu):

名稱結(jié)構(gòu)式分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

,——、、

'、、'、<，/

盛鬼&

甲醛CH2OHCHO

可以看作有()

兩個(gè)醛基II

—C—H

H()

1II

乙醛H—C—C—HC2H4OCH3cHO

②甲醛、乙醛的物理性質(zhì):

名稱顏色常態(tài)氣味溶解性

甲醛氣態(tài)刺激性易溶于水

無色

乙醛液態(tài)刺激性與水、乙醇等互溶

4.醛的化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇昔醛一竣酸。

（1）醛類的氧化反應(yīng)（以乙醛為例）

a.O2：2cH3cHO+O2^^*2CH3coOH

△

b.弱氧化劑：

△

新制Cu(OH)2懸濁液：CH3CH0+2CU(OH)2+NaOH------>CH3COONa+Cu2O；+3H2O?

,△

專艮氨溶液：CH3CH0+2Ag（NH3）2OH------->CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O。

c.其他強(qiáng)氧化劑：如KMnO4（H+）、澳水，使KMnCU（H+）、濱水褪色。

OH

（）催化劑

（）醛的還原反應(yīng)（催化加氫）：

2+H2.—△;~>R—C—H

RCH

H

$_____

（）醛與具有極性鍵共價(jià)分子的粉基加成反應(yīng):?一定條件

3R—C—H+HXN(―NH,、-OR等)-R—C—H°

\-------二CN

5.特殊的醛——甲醛

①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)

甲醛的分子式為CHzO,其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖所示。

/:O\\

::||::

馥至窿疊

水浴加熱

銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO+4Ag(NH3)2OH—(NH4)2CO3+4Ag；+6NH3+2H2O?

與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO+4CU(OH)2+2NaOH—^Na2co3+2Cu2cH+6H2O。

②用途及危害

a.用途：水溶液可用于浸制生物標(biāo)本，用來生產(chǎn)酚醛樹脂。

b.危害：引起人中毒。

6.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

②35%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。

③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。

④甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。

【易錯(cuò)警示】①醛基只能寫成一CHO或V，不能寫成一COH；②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿

-C-H

必須過量且應(yīng)加熱煮沸；③醛類使酸性KMnO4溶液或?yàn)I水褪色，二者均為氧化反應(yīng)。

?考點(diǎn)02酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.酮的結(jié)構(gòu)

①攜基與兩個(gè)炫基相連的化合物，酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為II；官能團(tuán)：丫，名稱為酮鍛基或鍛基。

R—C—R—C—

②飽和一元酮的組成通式為C〃H2〃O(稔3),與同碳原子數(shù)的飽和一元醛、烯醇、烯醛等互為同分異構(gòu)體。

2.酮的化學(xué)性質(zhì)

①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)

()OH

,催化劑?,

R—C—R'+HR—CH—RZ

2△

OOH

R—C—+H—CN.二、1件》R-C—Rz

I

CN

3.丙酮

丙酮是最簡單的酮，是無色透明的液體，沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā)，可與水、乙醇等互溶，是重要的有機(jī)溶劑

和化工原料。

?考點(diǎn)03段酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)

1.概念：由煌基或氫原子與竣基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為一COOH。

2.峻酸的分類

’按炸基聘旨肪酸：如乙酸、硬脂酸Ci7H35coOH

不同[芳香酸：如苯甲酸C6H5co0H

竣酸＜r一元竣酸：如油酸Cl7H33co0H

按竣基二元較酸：如乙二酸HOOC—COOH

數(shù)目

〔L多元竣酸

3.幾種重要的竣酸

物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途

較基

/〒次一/"「

甲酸（蟻酸）11:II;1飽和一元脂肪酸酸性，還原性（醛基）

戶

\H-b'CL--O--H」I

醛基一

COOH

乙二酸（草酸）1二元較酸酸性，還原性（+3價(jià)碳）

COOH

苯甲酸（安息香酸）芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑

硬脂酸：Cl7H35coOH]

RCOOH（R為碳原子軟脂酸：Ci5H3iCOOHj

高級(jí)脂肪酸

數(shù)較多的炫基）飽和高級(jí)脂肪酸常溫呈固態(tài)；

油酸：C17H33COOH不飽和高級(jí)脂肪酸常溫呈液態(tài)

4.竣酸的化學(xué)性質(zhì)

①弱酸性：RCOOH^：RCOO+H+

②酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

—R'+HQ

5.竣酸的代表物——乙酸

（1）分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

II()

11

C2H4。2H—C—C—(>—HCH3COOH—COOH

1

H

（2）物理性質(zhì)

俗名顏色狀態(tài)溶解性氣味

醋酸無色通常為液體，溫度低于16.6℃時(shí)凝結(jié)成類似冰一樣的晶體易溶于水刺激性

（3）化學(xué)性質(zhì)

乙酸的性質(zhì)取決于竣基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:

()

II;:

CH：i—C—t—()—f—H

a.酸性：乙酸是一種常見的有機(jī)酸,具有酸的通性，其酸性強(qiáng)于碳酸，但仍屬于弱酸，電離方程式為CH3COOH

+

——"CH3COO+Ho

乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式如下：

石蕊》溶液變紅色

—_?2cH3coOH+2Na-2cH3coONa+Hj

6*2CH3COOH+CaO-(CH(COO)2Ca+H2O

NaOH

?CH3COOH+NaOH—*CH3COONa+H2O

NazC。：、Na2CO3+2CH:1COOH-2CH.,COONa+CO2f+H2O

b.取代反應(yīng)：

①與醇酯化：CH3coOH+CH3cH20H嗯2CH3coOCH2cH3+H2O

△oNH2

②與NE反應(yīng)生成酰胺：CH3COOH+NH3->Y+H2O

CH3

③ct-H取代：CH3coOH+CL^^CH2clec)OH+HC1

c.還原反應(yīng)：CH3co3cH20H

(4)用途

乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3%?5%的乙酸)，在食品工業(yè)中乙酸常用作酸度調(diào)節(jié)劑。

另外，乙酸稀溶液常用作除垢劑，用來除去容器內(nèi)壁的碳酸鈣等污垢。

?考點(diǎn)04酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)

()

1.概念：竣酸分子竣基中的一OH被一OR，取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR/,官能團(tuán)為II(酯基)。

―c—()—

2.酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，易溶于有機(jī)溶劑。

3.酯的化學(xué)性質(zhì)

()()

①酸性水解：II：,無機(jī)酸II

一雙?工小蚱.R_(、一j—()—R'+H.()=

:2△R—C—OH+R'()H

()0

②堿性水解:￡R，+\a()H&建一…，()H

無機(jī)酸只起催化作用，堿除起催化作用外，還能中和水解生成的酸，使水解程度增大。

【易錯(cuò)警示】對(duì)酯的水解反應(yīng)的理解：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件

下，能中和產(chǎn)生的竣酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。

4.酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。

②酯還是重要的化工原料。

5.酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)

、』俊

(1)一元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3coOH+HOC2H5CH3co0C2H5+H2O

A

CHOH,^CllCOOCI1

(2)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2cH3coOH+I+2H2O

CH,OHACH(,OOCH

COOH^=^C()()C,II

(3)多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如|+2CH3cH20HI+2H2O

COOIIAC()()C,11

(4)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如

COOHCH.OH濃硫酸、HOOC—C()()CH2CH,()H+H,()

1+1

COOHCH.OH△(普通酷)

COOHCH.OH濃硫酸.COOCH.

I?1+2H.O

COOHCH,OH△COOCH,

(環(huán)酯)

()()

一定條件r?口.,、.

MHOOCCOOII-wUOCHCH()11-----------?H()-EC—<—()(11.C11,—(H+<2?-1)H,O

(高聚酯)

(5)既含羥基又含竣基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。

如

濃硫酸

2CIICHCOOH『-CHCHCOOCUCOOH+H()

I△II

OilOilCH

(普通醋)

coo

濃硫酸/\

2CIICHCOOHCII—<IICH—ClI+2H.O

I△\/

OH()(★

(環(huán)酯)

()

.定條件II

wCHCHCOOH--------------H-rE(>—<11—n+(?-i)n()

II

OHCH,

(高聚酯)

?考點(diǎn)05油脂的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)

1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由c、H、0三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為

O

RCOOCHo—官能團(tuán)：一C—O—

R'COOCH—

I\/

RTOOCH.,L有的炫基中還含有：C=C

/\

2.油脂的分類

液態(tài)

油：含有較多的不飽和脂肪酸成分

根據(jù)狀態(tài)

圓叁脂肪：含有較多的飽和脂肪酸成分

油_

脂根據(jù)竣酸產(chǎn)業(yè)簡單甘油酯（R、R'、R"相同）

中燒基法鼠基不叫混合甘油酯（R、R'、R"不同）

3.油脂的物理性質(zhì)

性質(zhì)特點(diǎn)

密度密度比水小

溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；

狀態(tài)

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)

熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)

4.油脂的化學(xué)性質(zhì)

①油脂的氫化（又稱油脂的硬化）

煌基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為

Cl7H33COOCH,CI7H3SC()()CH2

C.-HnCOOCH+3H,旦C,-HirC()()CH

133I2△'35I

C1;H:1：iC()()CH,C,;H：,5C()()CH..

經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。

②酸性水解

C.H,COOCHCH—<)11

HI.

如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為JHCH；H()--*CH—OH3cl7H35coOH。

CrHCOOCHCH,—<)11

③堿性水解（又稱皂化反應(yīng)）

如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為

CI7H3-C()()CH2CH.OH

C,IICOOCII+3Na()HCHOH+3Ci7H35coONa；

II

C1;H:!5C()()CH2CH,OH

堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。

【易錯(cuò)警示】

(1)油脂屬于酯類，但酯類物質(zhì)不一定是油脂，油脂一定是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油

酯”。油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。

(2)液態(tài)的油脂燃基中含有不飽和鍵，能使濱水褪色。

(3)天然油脂一般都是混合物。

5.油脂的用途

①為人體提供能量，調(diào)節(jié)人體的生理活動(dòng)。

②工業(yè)生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸和甘油。

③制肥皂、油漆等。

?考點(diǎn)06胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)

1.胺的結(jié)構(gòu)

(1)定義：煌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是燒分子中的氫原子被氨基

所替代得到的化合物。

(2)通式：R—NH2,官能團(tuán)的名稱為氨基

如：甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—NH2,苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為Q1NH2。

(3)分類：根據(jù)取代炫基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式，分別為伯胺、仲胺、叔胺。

R，

，r,

R4-NH2；R-i-NH-{-RR4-N-i-R

官能團(tuán)g8亞氨基次氨基

2.胺的物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為

固體。芳香胺是無色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性。

(2)溶解性：低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。

3.胺的化學(xué)性質(zhì)：胺類化合物具有堿性

(1)電離方程式：RNH2+H2O^=^RNHj+0H^

(2)與酸反應(yīng)：RNHs+HCl——?RNHsCl；RNH3Cl+NaOH——?RNH2+NaCl+H2O

^^-NH2+HC1----------?^^-NH3CI

苯胺苯胺鹽酸鹽

4.用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。

?考點(diǎn)07酰胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)

1.酰胺的結(jié)構(gòu)

（1）定義：孩酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。

OH?H?艮

/II/II/

（2）通式：R—C—N、R—C—N、R—C—N，其中酰胺基是酰胺的官能團(tuán)，Ri、R2可以

\\\

HRR,

相同，也可以不同，II叫做?；?，II叫做酰胺基。

R—C——C—NH2

2.幾種常見酰胺及其名稱

??

結(jié)構(gòu)簡式O-C_NH2?—CH2cH3

CH3—c—NH2H—C—N(CH3)2

c汨3

名稱乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺

?

?

^LNH-CH3一J

結(jié)構(gòu)簡式CH3-C—CH3—CH3

CH3-C~NH—CH3

CH3c

名稱N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺

3醐安（『匚?。┑幕瘜W(xué)性質(zhì)—水解反應(yīng)：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如

果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出。

（1）酸性（HC1溶液）：RCONH2+H2O+HCIA）RCOOH+NH4cl

（2）堿性（NaOH溶液）：RCONH?+NaOHA>RCOONa+NHsT

4.應(yīng)用

酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)

化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。

|考點(diǎn)演練］

1.（23-24高二下.安徽亳州?期中）分子式為C5H10O,且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異

構(gòu)）

A.2種B.3種C.4種D.5種

2.（23-24高二下.江蘇宿遷?期中）B-苯基丙烯醛（結(jié)構(gòu)簡式如丁所示）可用于水果保鮮或制作食用香料，合成

路線如圖所示。下列說法正確的是

反應(yīng)②>

A.反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)

B.甲與乙互為同系物

C.Imol丁可被Imol新制Cu（OH）2完全氧化

D.Imol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出2gH2

3.（23-24高二下.黑龍江哈爾濱?期中）化合物Z是某有機(jī)合成中的中間體，可由以下兩步制取:

CHOCHOCHO

下列說法正確的是

A.ImolX中含有4moi兀鍵B.丫中含有兩種官能團(tuán)

C.Z中所有碳原子不可能處于同一平面D.Y、Z可以使澳的四氯化碳溶液褪色

4.（23-24.浙江寧波?期中）乙醛與氫氟酸HCN,弱酸）能發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-羥基丙月青，歷程如下:

II?CN-、一1

H3c—C—H\H3c—C-HviH3C—C—H

下列說法不匹哪的是

A.因氧原子的電負(fù)性較大，醛基中的碳原子帶部分正電荷，與CW作用

B.HCN易揮發(fā)且有劇毒，是該反應(yīng)不在酸性條件下進(jìn)行的原因之一

C.往丙酮與HCN反應(yīng)體系中加入一滴KOH溶液，反應(yīng)速率明顯加快，因此堿性越強(qiáng)，上述反應(yīng)越容易進(jìn)

行

CHOCHO

D.與HCN加成的反應(yīng)速率：>巨

1*402^CH3

OH

5.（23-24高二下.河北?期中）利用如下合成路線可以合成重要的有機(jī)物中間體下列相關(guān)有

機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是

CHOOH

?定條件

+CHjCHO------------

甲乙

A.甲與丙互為同系物B.丙在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

C.可利用金屬鈉檢驗(yàn)甲中是否混有丙D.甲、乙和丙均能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

6.（23-24高二下.北京?期中）香茅醛可作為合成青蒿素的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于香茅醛的敘述

正確的是

A.香茅醛與乙醛互為同系物

B.香茅醛能發(fā)生消去反應(yīng)

C.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Imol香茅醛最多消耗Imol氫氣

D.理論上，Imol香茅醛能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2moi銀

7.（24-25高二上?廣西南寧?期中）化合物Z是藥物合成的重要中間體，其合成路線如下。下列有關(guān)X、丫、

Z的說法不正確的是

A.X中所有碳原子可能共平面

B.Y分子與NaOH的醇溶液在加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

C.ImolZ最多能與5moi應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)

D.Z分子中手性碳原子數(shù)為3個(gè)

8.（23-24高二下?浙江?期中）輔酶Q?,具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)Qi。的說法不

正確的是

A.Qio中含有3種官能團(tuán)

B.分子中含有13個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子及六元環(huán)上的碳原子在同一平面

D.Qio可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

9.（2025高二?河北衡水?聯(lián)考）某藥物中間體合成路線如下（部分產(chǎn)物已略去），已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下

列說法正確的是

-A~|足量CH3coOH一日。?/催化齊）gNaOH溶液一

QH&I濃國SQ.,AnCJ~~△~

①②③④

CH3

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2—C—CH2—CH2—OH

OHCH3

B.B中還含有羥基

C.步驟⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

D.E發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱

10.（24-25高二上?云南?期中）口引噪乙酸（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）是具有生長素效應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)，下列有關(guān)阿I

味乙酸的說法錯(cuò)誤的是

A.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)B.能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.不能使酸性高銹酸鉀溶液褪色D.一定條件下，能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)

11.（24-25高二上?江蘇?聯(lián)考）肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛與乙酸酎發(fā)生Perkin

反應(yīng)可制備肉桂酸，方法如下:

苯甲醛

下列說法錯(cuò)誤的是

A.肉桂酸存在順反異構(gòu)體

B.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛

肉桂酸與安息香酸（《^^COOH）互為同系物

D.

12.（24-25高二上?江蘇鹽城?聯(lián)考）D為芳香族化合物，有機(jī)物M可由A（c2H4）按如圖路線合成:

已知：i.R-X+NaOHy~?ROH+NaX,X為鹵素原子；

ii.同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的有機(jī)物不穩(wěn)定，易脫水形成鏢基；

iii.RCHO+CH3CHO整譬。_>RCH=CHCHO+H2O。

下列有關(guān)說法錯(cuò)