有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)

了解二烯烴的分類

理解共軛

π

鍵的形成及共軛效應(yīng)

掌握二烯烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)內(nèi)容1學(xué)習(xí)目標(biāo)

掌握二烯烴的化學(xué)性質(zhì)2通式：CnH2n-2二烯烴的通式※

孤立二烯烴——指兩個(gè)雙鍵之間至少要隔著一個(gè)碳原子，二烯烴的分類距離太遠(yuǎn)，與普通烯烴性質(zhì)基本相似1,4-戊二烯二烯烴的分類※

累積二烯烴——指兩個(gè)雙鍵累積在同一個(gè)碳原子上距離太近，結(jié)構(gòu)很不穩(wěn)定丙二烯二烯烴的分類※

共軛二烯烴——指兩個(gè)雙鍵累積在同一個(gè)碳原子上1,3-丁二烯HH0.135nmC

CHH0.148nmH122.4°C

CH119.8°二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C=CC—C0.133nm0.154nm1,3-

丁二烯分子中的大

π

鍵如圖

:二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)π鍵π鍵π鍵π鍵共軛效應(yīng)——指原本沒有重疊的也發(fā)生了重疊。

二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)離域大

π

鍵

電子云密度平均化，鍵長趨于平均化；

體系的能量降低，分子會(huì)更穩(wěn)定；

原子（團(tuán)）給出

π

電子的共軛效應(yīng)稱為+C效應(yīng)，吸引

π

電子的稱為-C效應(yīng)。共軛效應(yīng)的特點(diǎn)

親電加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)

共軛二烯烴的加成反應(yīng)，試劑不僅可以進(jìn)行1，2加成反應(yīng)，也可以進(jìn)行1，4加成反應(yīng)。為什么會(huì)產(chǎn)生1,4加成呢？

雙烯合成（狄爾斯-阿爾德反應(yīng)）化學(xué)性質(zhì)狄爾斯阿爾德探究與創(chuàng)新精神，樹立正確的人生觀和價(jià)值觀

雙烯合成（狄爾斯-阿爾德反應(yīng)）化學(xué)性質(zhì)雙烯體親雙烯體1,4加成當(dāng)親雙烯體上連有醛基、羧基、氰基等強(qiáng)的吸電子基團(tuán)時(shí)，有利于反應(yīng)的進(jìn)行?？捎糜诠曹椂N的鑒別狄爾斯-阿爾德反應(yīng)特點(diǎn)1.可逆，提高溫度有利于逆向分解反應(yīng)；2.親雙烯體上帶有吸電子基，雙烯體上帶有給電子基時(shí)，反應(yīng)活性更高，兩個(gè)取代基在環(huán)上處于相鄰或相對(duì)位置時(shí)的產(chǎn)物為主產(chǎn)物；狄爾斯-阿爾德反應(yīng)特點(diǎn)3.經(jīng)環(huán)狀過渡態(tài)，一步完成，即舊鍵斷裂與新鍵形成同步——協(xié)同反應(yīng)；4.雙烯體為s-順式構(gòu)象：

，而不是s-反式構(gòu)象

；S-順-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯s-順和s-反是指兩個(gè)雙鍵以單鍵為軸進(jìn)行旋轉(zhuǎn)所形成的兩種不同的構(gòu)象。課程小結(jié)1.了解二烯烴的分類；