第七章有機化合物第三節(jié)

乙醇與乙酸課時1乙醇學習目標1.認識乙醇的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應用。2.理解烴的衍生物、官能團的概念，結(jié)合實例認識官能團與性質(zhì)的關系，知道有機物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。含乙醇3%~5%含乙醇6%~20%含乙醇25%~68%含乙醇75%含乙醇95%實驗室的酒精燈固體酒精車用乙醇汽油生活中有哪些物品含有乙醇？體積分數(shù)·一、乙醇請你說一說，以下說法或事實體現(xiàn)了乙醇哪些物理性質(zhì)？1.病人發(fā)燒通常用酒精擦拭全身，用此法降溫。2.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。3.酒香不怕巷子深4.白酒的主要成分是乙醇和水5.酒精燈用完后為什么要蓋上燈帽?6.用酒泡中藥（藥酒）—如泡枸杞（易揮發(fā)）（良好的有機溶劑）（易揮發(fā)、有特殊香味）（乙醇易溶于水）（易揮發(fā)）（良好的有機溶劑）1.乙醇的物理性質(zhì)顏色：無色透明氣味：特殊香味狀態(tài)：液體密度：比水小

20℃時，密度是0.7893g/ml溶解度：跟水以任意比互溶（中性），能夠溶解多種有機物，是重要的

有機溶劑。沸點：78.5℃(易揮發(fā))·一、乙醇——俗稱酒精乙醇能與水形成分子間氫鍵氫鍵如何制取無水乙醇？·一、乙醇溫度/℃餾分成分77℃以下甲醇77~79℃共沸物79℃以上主要含水物質(zhì)甲醇乙醇水沸點/℃64.778.5100含雜乙醇95.6%乙醇和4.4%水無水乙醇99.5%蒸餾加CaO蒸餾生石灰(吸水劑)：CaO+H2O=Ca(OH)21.CaO和水反應生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時會堵塞濾紙孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等離子會透過濾紙導致乙醇不純。能否通過直接蒸餾工業(yè)乙醇獲得無水乙醇？思考：固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？(1)如何檢驗乙醇中是否水？(2)如何制取無水乙醇？加入無水CuSO4，若變藍，則說明有水。加入生石灰，蒸餾?！ひ?、乙醇·一、乙醇C—C—O—HHHHHHCH3CH2OH

或C2H5OHC2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：羥基(-OH)分子式：羥基氫氧根離子電子式電性穩(wěn)定性呈電中性呈負電性不能獨立存在能穩(wěn)定存在空間填充模型：球棍模型：烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如CH3Cl、CH3COOH等。乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一個氫原子被羥基所取代的產(chǎn)物CHHCHHHHOH乙基+羥基→乙醇性質(zhì)因取代基的存在而與母體不同判斷方法：看除含有碳氫元素外是否還有其他元素【例】下列物質(zhì)不屬于烴的衍生物的是(

)A．CH3COOH

B．CH3CH2OH

C．CH3CH2Br

D．CH2=CH2

D·一、乙醇醇的化學性質(zhì)主要由羥基決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷鍵的可能。受羥基影響，羥基相連碳的碳氫鍵也有可能斷裂。①②③像這種決定有機物的化學特性的原子或原子團叫做官能團。·一、乙醇(1)與活潑金屬(如Na)反應——置換反應CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2221.化學性質(zhì)①②③①處O—H鍵斷開鈉與乙醇反應斷開哪里的鍵？·一、乙醇(1)鈉下沉(鈉的密度比乙醇的大)(2)緩慢放出氣泡，且鈉不熔化，在底部(或懸浮)慢慢消失(3)點燃生成的氣體，產(chǎn)生淡藍色火焰，(4)燒杯內(nèi)壁有水霧，澄清石灰水不變渾濁。(有氫氣生成)·一、乙醇(1)與活潑金屬(如Na)反應——置換反應CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222乙醇鈉H—C—C—O—HHHHH①處O—H鍵斷開①1.化學性質(zhì)·三、乙醇化學性質(zhì)-與鈉反應醇與金屬鈉反應的數(shù)量關系1mol—OH～molNa～molH2。10.5類比：其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應，均可產(chǎn)生H2。2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑練一練：金屬鈉置換乙醇羥基上的氫原子,而烴基上的氫原子并不反應。試著寫出乙二醇（

）與金屬鈉反應的化學方程式。［大本74頁］

說明乙醇-OH中的H不如H2O中的H活潑相同情況下，鈉在水中反應劇烈還是在乙醇中反應劇烈呢？實驗結(jié)果能說明什么？·一、乙醇可用信息：(1)Na和H2O可以反應生成H2。(2)Na和煤油不能反應生成H2。(3)Na和乙醇可以反應生成H2。(4)1mol乙醇與足量金屬鈉反應，能產(chǎn)0.5molH2煤油(C—H)煤油(烷烴混合物)乙醇的結(jié)構(gòu)H—O—H水C2H5OH+3O22CO2+3H2O點燃現(xiàn)象：發(fā)出淡藍色火焰，并放出大量熱【思考】乙醇與氧氣反應，如果改變條件會發(fā)生怎樣的變化？實驗室的酒精燈固體酒精車用乙醇汽油·一、乙醇1.化學性質(zhì)(2)氧化反應——燃燒氧化·一、乙醇1.化學性質(zhì)(2)氧化反應——催化氧化銅絲紅Δ變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅乙醛CH3CHOCuΔ

CuO插入乙醇溶液中Cu催化劑中間產(chǎn)物·一、乙醇1.化學性質(zhì)(2)氧化反應——催化氧化·一、乙醇Cu乙醇乙醛氧原子水

H—C—C—OHHHHHH—C—COHHH思考：催化氧化反應中乙醇斷什么鍵？①③乙醇被氧化時，脫去的是羥基上的氫和羥基所在碳原子上的氫·一、乙醇1.化學性質(zhì)(2)氧化反應——催化氧化②CH3

CHHOH+CuO△+H2O+CuCH3

COH（乙醛）總反應式①+②×2Cu

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△

22222①2Cu+O2

2CuO△乙醛無色、有刺激性氣味的液體·一、乙醇氫原子數(shù)2個H伯醇1個H仲醇沒有H叔醇R?C?HO?HHR1?C?HO?HR2R1?C?R3O?HR2不能發(fā)生催化氧化ΔCuΔCuR?CHO(醛)R1?C?R2(酮)O①③【整理歸納】乙醇的催化氧化中斷裂的鍵：練一練：已知乙醇在催化氧化反應中斷裂的為如圖所示的化學鍵（1）如將乙醇改為

,試寫出在該條件下反應的化學方程式：［大本74頁］

（2）如醇為

,醇還能被催化氧化嗎？為什么？答：不能。因為該分子中和羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能被催化氧化·一、乙醇1.化學性質(zhì)(3)氧化反應——被強氧化劑氧化·一、乙醇1.化學性質(zhì)(3)氧化反應——被強氧化劑氧化CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去現(xiàn)象溶液由橙色變成綠色現(xiàn)象Cr2O72－Cr3+酸性K2Cr2O7溶液CH3CH2OHCH3COOH

酒后駕駛檢測原理乙醇乙醛乙酸CO2+H2OCu/Ag，加熱O2O2KMnO4(H+)/K2Cr2O7(H+)O2（點燃）·一、乙醇1.化學性質(zhì)乙醇去氫乙醛加氧氧化反應：有機物“去氫”或“得氧”的反應還原反應：有機物“得氫”或“去氧”的反應·一、乙醇

乙醇在人體中是怎樣消化的呢？為什么飲酒后醉酒的人常常會臉紅、頭疼、嘔吐甚至出現(xiàn)生命危險呢？乙醇乙醛乙酸乙醇脫氫酶CO2+H2O乙醛脫氫酶(ALDH)·一、乙醇(1)用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機等的燃料。(2)用作化工原料、香料、化妝品、涂料等。(3)消毒劑，醫(yī)療上常用體積分數(shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。2.用途第七章有機化合物第三節(jié)

乙醇與乙酸課時2乙酸學習目標1.以乙酸為例認識有機物中的官能團與性質(zhì)的關系。2.能描述乙酸的主要化學性質(zhì)及相關性質(zhì)實驗的現(xiàn)象，能利用其主要性質(zhì)進行鑒別，并能書寫相關反應的化學方程式。3.知道酯化反應等有機反應類型。·二、乙酸·二、乙酸日常生活離不開醋，用醋蒸汽熏蒸居室能殺滅細菌和病毒，防止感冒和傳染??；煮排骨或燒魚時加點醋，不但能使骨頭里的鈣、磷、鐵等溶解到湯里而被人體吸收，而且還能保持食物中的維生素不被破壞，魚骨梗喉，吞食幾口醋，可使魚骨酥軟順利咽下。另外醋還有降血壓、防止動脈硬化和治療冠心病的效果。食醋的用途，舉不勝舉，那么食醋中什么物質(zhì)在起作用呢？它有著怎樣的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)呢？補鈣呀！干嘛熬排骨要加醋呀化學與生活·二、乙酸乙酸（俗稱醋酸）顏色：狀態(tài)：氣味：沸點：熔點：溶解度：無色透明有強烈刺激性氣味液體16.6℃易溶于水、乙醇等溶劑118℃（易揮發(fā)）1.物理性質(zhì)當溫度低于熔點時乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，故純凈的乙酸(無水乙酸)又稱為冰醋酸。食醋含醋酸3%～5%·二、乙酸分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H4O2羧基下圖是乙酸的球棍模型，請同學們根據(jù)球棍模型寫出分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團。CH3COOH官能團：—COOH或2.乙酸的組成與結(jié)構(gòu)烴的含氧衍生物OCH3C－OHO－C－OH·二、乙酸推測官能團-羧基的性質(zhì)

羰基羥基①羥基中氫氧鍵易斷，類比乙醇的性質(zhì)，可推測羧基也可與金屬鈉進行反應。②受C=O的影響，羥基中氧氫鍵更易斷，在水溶液中能以氫離子的形式存在；同時受C=O的影響，碳原子與羥基之間的碳氧單鍵也易斷裂；受羥基的影響，C=O間的雙鍵不易斷裂?！ざ?、乙酸思考：通過這個生活常識你能得到什么啟示？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3·二、乙酸CH3COOHCH3COO－+H+乙酸在水溶液中不完全電離，具有弱酸性(1)酸性3.化學性質(zhì)2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑①使酸堿指示劑變色：使紫色石蕊試液變紅色2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+2H2O③與堿性氧化物反應：②與活潑金屬反應：④與堿反應：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O⑤與某些鹽反應：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性強弱:CH3COOH＞H2CO3H—C—C—O—HHOH①·二、乙酸【思考討論】酸性強弱:HCl＞CH3COOH＞H2CO3(1)乙酸與碳酸比較(2)乙酸與鹽酸比較：白醋泡雞蛋，觀察現(xiàn)象①與鎂條反應，觀察反應速率②測溶液pH大?。旱润w積等濃度的鹽酸與醋酸溶液對比酸性強弱:

HCl>CH3COOH乙酸

鹽酸酸性強弱:CH3COOH＞H2CO3如何比較乙酸與碳酸、鹽酸的酸性強弱？請查閱資料，與同學們討論，根據(jù)生活經(jīng)驗設計實驗方案?！ざ⒁宜?1)在標準狀況下醋酸是一種無色有強烈刺激性氣味的液體(

)(2)乙酸中含有雙鍵，因此屬于不飽和烴(

)(3)乙酸分子中含有4個H原子，故為四元酸(

)(4)乙酸分子中含有

和—OH兩種官能團(

)(5)乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CH3COOH或COOHCH3(

)(6)乙酸可以和碳酸鹽反應生成二氧化碳(

)×√××××提示醋酸的熔點為16.6℃，在標準狀況下，醋酸為無色晶體。提示乙酸分子中只有—COOH中的氫原子可以電離，故為一元酸?！ざ?、乙酸“酒是陳的香”“美味佳肴”有腥味的魚無腥、特別鮮美?1.加入幾顆碎瓷片；2.往試管中加入3mL乙醇；邊振蕩邊加入2mL濃硫酸；

待冷卻后再加入2mL乙酸；3.按圖所示連接裝置，緩慢加熱，

將產(chǎn)生的蒸氣通入到飽和碳酸鈉溶液的液面上?！觉セ磻獙嶒灢僮鳌緼乙醇、濃硫酸、乙酸的混合物飽和Na2CO3溶液B·二、乙酸A試管液體沸騰，導管中逐漸有液體流出，B試管飽和碳酸鈉溶液上出現(xiàn)一層無色油狀液體，可聞到香味。在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應，生成無色、透明、不與水混溶、密度小于水、有香味的油狀液體。經(jīng)驗證該油狀液體是乙酸乙酯?！緦嶒灛F(xiàn)象】【實驗結(jié)論】酯化反應CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O濃硫酸(2)濃硫酸的作用是什么？催化劑（加快反應速率）、吸水劑（促進反應正向進行）①類似稀釋濃硫酸時“注入水”的安全操作，濃硫酸溶于乙醇明顯放熱，所以先加入乙醇，再加濃硫酸，防止溫度過高溶液沸騰，乙醇揮發(fā)。②混合后待溶液冷卻再加乙酸，防止溫度過高在沒有安裝好儀器就發(fā)生酯化反應，導致乙酸乙酯揮發(fā)。(1)加入試劑時為什么先加乙醇，再加入濃硫酸？【問題討論】非常重要！??！必考?。?！乙酸乙酯、乙酸、乙醇(4)實驗中，Na2CO3溶液的作用是什么？溶解揮發(fā)的乙醇；反應吸收乙酸；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便其分層析出。(5)導管末端為什么不伸入液面以下？防止倒吸。(3)產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管到飽和Na2CO3溶液的物質(zhì)有哪些？【問題討論】非常重要?。?！必考！??！(5)如何分離乙酸乙酯和碳酸鈉溶液？分液（儀器：分液漏斗）。

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OOa、b、探究酯化反應的機理

CH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4=OO=經(jīng)同位素示蹤法測定酯化反應實質(zhì)為：CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酸中的羧基脫去羥基、醇中的羥基脫去氫酯化反應屬于取代反應CH3COOH

+

CH3CH2CH2OH

CH3COOCH2CH2CH3

+H2O①甲醇與甲酸反應：

HCOOH+CH3OH

HCOOCH3+H2O濃H2SO4濃H2SO4ΔΔ練習書寫酯化反應的方程式②丙醇與乙酸反應：③乙醇與丙酸反應：CH3CH2COOH

+

CH3CH2OH

CH3CH2COOCH2CH3

+H2O濃H2SO4Δ

X酸

+Y醇

→

X酸Y酯·三、酯1.官能團：酯基—C—O—RO||—COOR3.物理性質(zhì)：一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。某酸某醇某酸某酯羧酸+醇酯+水2.命名4.酯的用途：用作飲料、糖果、香水、化妝品中的香料；也可以用作指甲油、膠水的溶劑。5.化學性質(zhì)——水解反應·期末考試有機化學題型B【練習1】檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(

)A.1mol檸檬酸可與4molNaOH發(fā)生中和反應B.檸檬酸中能發(fā)生酯化反應的官能團有2種C.1mol檸檬酸與足量金屬Na反應生成1.5molH2D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化反應3molNaOH2molH2·期末考試有機題型【練習2】脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，試回答下列問題。(1)脫落酸的分子式為________，分子中所含官能團除羰基外還有_____________________(寫名稱)。C15H20O4碳碳雙鍵、羥基、羧基(2)根據(jù)脫落酸的結(jié)構(gòu)簡式，下列關于脫落酸的性質(zhì)說法正確的是______。A.既可以和乙醇，也可以和乙酸發(fā)生酯化反應B.1mol脫落酸和足量的鈉反應生成2molH2C.可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.1mol脫落酸最多可以和2molBr2發(fā)生加成反應E.可以和NaOH發(fā)生中和反應，且1mol脫落酸最多需要消耗2molNaOHAC乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較名稱乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)

_________________________________遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅名稱乙酸水乙醇碳酸與

反應反應反應反應與

反應不反應不反應反應與

反應—不反應反應與

反應—不反應不反應羥基氫的活潑性強弱

續(xù)表1.下列有關乙酸的說法正確的是(

)D

2.下列關于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯誤的是(

)C

有機化合物類別官能團代表物結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式特征反應烴烷烴——

取代反應烯烴_________________________________________________

加成反應、加聚反應、氧化反應。炔烴

__________

芳香烴——__________________________加成反應碳碳雙鍵碳碳三鍵