【成才之路】屆高考化學二輪復習第12講化學實驗基礎(chǔ)課時達標自

測（含解析）

課,時酶官測'

1.（?山東高考）聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列

路線合成：

CH.CH??.C1U?CIH?.

HC12NaCN

d中心C1OH---------D-

N1①

口H（聚酰欣-66）

CNCN

H2

已知反應：R—CN-------------咔一COOH

H*

壓

R—CN-------------?R—CHMb

Ni

（1）能與銀氨溶液反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______.

（2）1）的結(jié)構(gòu)簡式為；

①的反應類型為C

⑶.為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及。

（4）由F和G生成H的反應方程式為

解析：本題考查同分異.構(gòu)體的書寫、反應類型、物質(zhì)檢駿及反應方程式的書寫，意在

考查考生靈活運用有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系進行推斷的能力。（DB的分子式是CH0,

能與銀氨溶液反應，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH.CH2aLeH0、

（CH。2cHe110。（2）生成D的反應是一0H被一€1取代的反應，所以D是CH2CICH2CH2CH2CI。

分析D和C似CN)CH。仗比CN的結(jié)構(gòu)知反應①是取代反應，⑶加NaOH溶液，D中的氯

原子水解產(chǎn)生Cl,然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗C「。(4)F>H00C(CH2)<C00H,G

是H,N(CII,).?,則兩者發(fā)生縮聚反應生成IU

答案:⑴CH3cHOSHO、.9出)2cHeH0

⑵CH2cleH￡H￡H￡1取代反應

(3)HNOs、AgNOj

(4)MOOC—(CH2)COOH+/iLN—(CH2)NFL―?

00

_ll__ll

IINH(CIl2)6NH—C—(CH?)「C+0H+(2〃-DILO

2.(?大通模擬)甲酯除草酸(下圖中E)是一種光合作用抑制劑，能被葉片吸收，但在植物體

內(nèi)傳.導速度較慢，它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。臭涇A合成E的路線如下：

水解反應②

A巴，Cycci3呵'

光、試劑①

反應③、反應④

coc「血化劑［()甲醇’

反應⑤,C1

CHNOjH2so「0一

反應⑥

(2)寫出C中官能團的名稱：

(3)寫出下列反應的化學方程式：

反應⑤.

反應⑥.

反應類型是

(4)C的同分異構(gòu)體有多種。與出核磁共振氫譜有四種不同化學環(huán)境的氫，且峰面枳比為

1：2：2：2的四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：

解析：由反應①中光的條件和A的產(chǎn)物可以判斷出A是甲苯，由B與甲醇經(jīng)反應④可以推

C1

COOCH

測出C是酯，C的結(jié)構(gòu)簡式為x=/3,反應⑤是硝化反應，有機物C引入

C()OCH3

NO,

了硝基，硝基的位置由最后的產(chǎn)物可以判斷，D的結(jié)構(gòu)簡式為

Cl

(-3-CH.{S—CO()CA\

答案：(i)J/J-7

⑵氯原子、酯基

(4)(寫出四種即可)

C1,^CH.—COOHC1—CH2^O^C00H

Cl—CH^\j-OOCU

。一(y-CHOOCII2

2

H(Ty-cn2—COCIHO—ClI,COQ

3.(-西安模擬)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

(CH=CH—C()()CHOCHCH3+II/)

3。(6)兩個取代基位于苯環(huán)的

COOH

CH,=CHY_COOH

CH=CH,、

鄰位和對位，即

答案，：⑴CM。(2)2-a甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

<r^^CH=CH—CHO

(3)\=/(4)消去反應

(5)

CH=CH—C(X)H+Cg—CH—C%—OH

CH3

濃乩SOj

；—<>—CH=CH—COOCH^CHCH.+H,0

A\^=/2I32

CH3

(6)

COOH、CH.=CH—^^^COOH

CH=CH,

4.(?南昌模擬)兩種有機物A、B分子式均為CnH1205,A或B在昌IbSO.中加熱均能生成C和D。

已知：①A、B、C、D能與NaHCQ,反應；

②只有A、C能與FcCL溶液發(fā)生顯色反應，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學

環(huán)境的氫原子；

③H能使濱水褪色且不含有甲基；

④F能發(fā)生銀鏡反應。

D能發(fā)生如下變化：

一定條件

1一定條件11濃H,S(),1)C/(R

4—■T

C4H6°2,△

(C4H6。2)〃c/k。；

濃HSO

24C8H(I2()4

△

（1）D-*H的反應類型：；

D中官能團名稱：o

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：o

（3）D―G的化學方程式：o

（4）B在NaOH溶液中受熱的化學方程式：

____________________________________________________________O

（5）C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時滿足下列三個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①苯環(huán)上一鹵代物只有兩種；②能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應；③能發(fā)生銀鏡反應。

解析：由I）能與NaHCO,反應可知，D中含有竣基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故

D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH￡H2cH.2COOH,因此H為CH2=CHCHX（X）0H,I為

玉

H2Hl—CHXHCHCH

"I-B:2.,

CH.COOH

由【）可推知E為0F為

OHCCH2cH￡00H,兩個HOCH2cH2cH￡00H分子脫去兩分子水生成G,形成環(huán)酯，故G為

0

II

HCCH,CH,—C—0

9?I

（）—c—CH.CH.CH,

II-

0o（1）D-H為消去反應。HOCHiCKCH^COOH中含有羥基和竣基兩

種官能團。（2）A在稀硫酸中生成C和D,因為D的分子式為CH,。、，故C中含有苯環(huán)，

且有7個碳原子，由C能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應可知C中苯環(huán)上有羥基,能與NaHCO:（

反應可知C中含有竣基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知竣基在苯環(huán)上位于羥基的對位，故

COOI1

C為0（3）由上述分析可知，D生成G是酯化反應，其化學

0

II

II.CCH,CH—C-O+2H,O

II2

o—c—CH-CILCIL

濃H2s0,II222

方程式為2HoeHcH2cH2C0JH

2。o(4)

△

由c、I）的結(jié)構(gòu)簡式及B不能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應但能與NaHCO.反應，可得出B

COO—COOH

的結(jié)構(gòu)簡式為H0CH￡H￡H2\=/,在NaOH溶液中受熱發(fā)生反應

NaO—/,VcOONa

生成、H：0和HOCH￡H￡H：COONa。（5）能與FeCL溶液發(fā)

生顯色反應，說明苯環(huán)上含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，再結(jié)合苯環(huán)上一鹵

代物只有兩種可知，符合條件的同分異構(gòu)體為

(2)

HO^Q^C00H

⑶

0

濃H,SO」

?4I

2HOCH,CH,CH,COOH^H,CCKCH,—C—0

△'I-'I

0—c—CH9clLQL

II——一

0

HO

OHon

5.某藥物中間體合成路線如下(部分反應條件和產(chǎn)物略)。

.^ICILCOOHO2小aOH溶液△.H+r,濃硫酸

A?B一C②?D―

(D寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A,D。

(2)反應①.、②的目的是______________________________________

(3)寫出滿足下列條件的A的一種.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

a.不溶于水b.能發(fā)生銀境反應

C.含有一C(CH3)3

(4)B-C反應的化學方程式為

(VvCHi

V

(5)()('2H3是B的一種重要的同分異構(gòu)體。請設(shè)計合理方案,完成從

()()CH.3

ty

VJ到OCzIls的合成路線(用流程圖表示，并注明反應條件)。

J……

R2R3（）

KMiQIII

R]——H---------?R|—c—1<9.D'，、口

提示：①H2so,-+R；-C—OH；

②合成過程中無機試劑任選；

i

③合成路線流程圖示例如下：CH：1CH/)H^^CH2=CH2^g^^CH2-CH2。

解析：先用逆推法推斷出

答案：(1)HOCH2cHzc(CHj)2cH0

HOCH￡H￡(Cnj￡OONa

(2)保護一OH不被氧化

⑶HCOOCH￡(CIL)3［若寫出(Clh)BCCIKOH)CHO也給分］

(4)2CH3COOCILCH2C(Clh)2CH0+0；/?^2ClhC00HCH￡H￡(CHO-COOH

⑸

oCH

YnY3

OH(K'2H-.

CH￡CH￡HCH￡OOH催器制CM—CHCH2cHeH2c()()H警(心比

6.(20L3?北京海淀區(qū)模擬)具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并味喃

衍生物(Q)的合成路線如下：

已知：RCHO+R￡H￡HO軍2Hfl

RCH=CCHC)+H.O

（R、R表示煌基或氫）

（1）①A的名稱是_______o

②D-E的反應類型是________。

③F中含有的官能團有酯基----------和（寫名稱）。

④寫出F與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：

（2）物質(zhì)G可通過如下流程合成：

z①02、催化劑、△

國5、光照&嗯也回----------.?

②寸

108g的I與飽和漠水完全反應,生成2.66g白色沉淀，則I的結(jié)構(gòu)簡式為

寫出M-G中反應①的化學方程式：

（3）下列說法正確的是________（填序號）o

a.Y易溶于水

b.B能使酸性高鑄酸鉀溶液褪色

c.Q的分子式為CI2H10O：t

解析：由題給條件可知，A為CHaCHO,B為CH3CH=CHCHO,貝ljD為CH￡H=CHCOOH,E為

GZCHO

F的結(jié)構(gòu)簡式推出G為NJ011

由G的合成流程以及丫、

CH3CH=CHCOOCH3O

CpCH）OHr^i^ClLCl[^VCH3

為《人ONa,JIJZOH?,i為弋J-°H(1)④F與足

CH—CCIOCHa+2NaOH-^-*NaBr+CH.OH

量NaOH溶液共熱反應的化學方程式為BrCH2-€H

+HO-CIL-CH=Cll-COONa。（2）M-*G中反應①的化學方程式為

CpCH,OHCHO

+0

°Na+2也0。

中含有酯基，難溶

CH3

于水;i為酚，2為醇，不互為同系物。

答案：（D①乙醛，②取代反應（或酯化反應）③溪原子

碳碳雙鍵④BrCH2—CH=CH—COOCH：,+2NaOHNaBr+CH30H+

H()—CH2—€H=CH—C()ONa

CH.OH+()

⑵M-OH(漏