第13講酚（含答案）?2024年高中化學同步精品講義（選擇

性必修三）第13課酚

i.認識酚的組成和結(jié)構(gòu)特點；

2.掌握苯酚的性質(zhì)；

3.了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。

知識梳理

一、茉酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子而形成的化合物叫做酚，如：（苯酚）0"°"、[鄰甲基苯酚）

°H、（蔡酚）1人，,官能團為

【名師拓展】歇后語：苯環(huán)上掛羥基裝“靜

2、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團

3、物理性質(zhì)

（1）顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是_色晶體，有氣味，熔點43℃,苯酚晶體會因為而略顯紅色。

⑵溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較?。⊿=9.3g）,會與水形成濁液（乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜

置后會分層，上層是，下層是）;當溫度高于時，苯酚能與水以任意比

例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑。

【實驗3-4p64]

苯酚的溶解度與溫度的關(guān)系

冷卻后，

又變渾濁較多的苯酚溶于水形成液，加熱至

少量苯酚,

65℃以上時變,再冷卻又變

加水渾濁

⑶毒性：苯酚—毒，具濃溶液對皮膚的強的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用一洗滌，再

用_沖洗。

【名師拓展】苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作劑。

(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的液體，因

此要將析出的苯酚分離，不是法，而是的方法。

(5)苯酚易被空氣中的氧化，應(yīng)保存。

二、苯酚的化學性質(zhì)

1、酸性一性,俗稱酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊試液變紅。

(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸偏水，振蕩試管

實驗過程(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管

(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳

1"卜微情

實驗步驟

L晶體J.(或

a)②③④

實驗現(xiàn)象試管①中：得到—液體試管②中：液體變_試管③④中：液體變_

室溫下，苯酚在水中溶解苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，OH

結(jié)論酸性：HCO.J_?_H2CO3

度較—表現(xiàn)出一性

試管②中：__________________________試管③中：___________________________

反應(yīng)方程式

試管④中：__________________________

苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基

解釋有___________差異。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更____,在水溶

液中能發(fā)生_____電離，顯一性。電離方程式為：______________________。

⑴與Na反應(yīng):(比Na與水、Na與乙醇反應(yīng)都要)。

⑵與Na2cCh的反應(yīng)：。

【易錯提醒】①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論C02是否過量，生成物均

為,不會生成o

②制備基酚，可以利用彈酸制弱酸的原理，向基酚鈉溶液中加入或者通入。

2、取代反應(yīng)——羥基對苯環(huán)的影響

(1)【實驗3-5p65】苯酚與濃溟水反應(yīng)

OH

OH1

-Br

實驗原理"(Ql|+3HBr

母

6Br

1

1一飽和澳水

一

實驗操作(

■

爆稀

X

實驗現(xiàn)象立即產(chǎn)生___._沉_淀

實驗結(jié)論苯酚易與飽和濱水發(fā)生—_____反應(yīng)

實驗應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性—_____和定量_____

理論解釋羥基對■苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基_、_一位的氫原子更_____，―被取代

⑴該反應(yīng)中溟應(yīng)—，且產(chǎn)物2,4,6?■三溟苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用—澳水

且苯酚的濃度不能_____,否則看不到_______沉淀。

(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與—濱水反應(yīng)產(chǎn)生_____沉淀。這一反應(yīng)常用于定

注意事項

性______苯酚和定量______苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。

(3)2,4,6-三溟苯盼不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和濕水______產(chǎn)

生_______沉淀，因而用_________濱水檢驗_______溶于苯中的苯酚。

(4)除去苯中苯酚的方法：_____________________0

①反應(yīng)方程式：(2,4,6—三溟苯酚)。

②現(xiàn)象：飽和濃水且生成沉淀。

③反應(yīng)條件：漠水(不加催化劑)，苯酚的溶液。

④浪原子只能取代羥基位的氫原子，Imol氫原子需要molBrzo

⑤實驗成功的關(guān)鍵：苯酚與濃濱水反應(yīng)生成的三溟苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體，所以

做此實驗時，一定要注意濃濕水必須,苯酚要o否則，生成的三泣苯酚—溶于過量的

茶酚溶液中，那么將觀察不到有三澳苯酚白色沉淀生成

⑥苯酚與濃澳水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的檢驗和—測定，應(yīng)用：

a、凡是酚類都可以與濃澳水反應(yīng)生成沉淀，利用此性質(zhì)可以地檢驗酚類的存在及一酚類。

b、利用此反應(yīng)通過測定廢水中酚的含量。

⑦米、米酚與B「2反應(yīng)的比較

類別苯苯酚

取代溟的狀態(tài)

反應(yīng)條件

產(chǎn)物

特點

原因

【名師拓展】濱原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。

【思考與討論p65】參考【答案】

(2)硝化反應(yīng)：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成,俗稱酸，化學方程式為:

(3)與有機酸酢反應(yīng)：苯酚中同樣具備羥基(一0H),能夠與竣酸肝發(fā)生反應(yīng)，生成酯,

苯酚與乙酸酹的反應(yīng)方程式：。

【名師提醒】苯酚—直接與廢酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一般與、等發(fā)生_____反應(yīng)生成酯。

3、顯色反應(yīng)

實驗過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCb溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象

實驗步驟溶液顯一色

反應(yīng)方程式

4、氧化反應(yīng)

(1)苯酚在常溫下易被空氣中的一部分氧化而顯_________色，是生成了(酚羥基易被氧化)。

(鄰苯醍呈—色)0H6(對苯醍呈____色)。

(2)苯酚可使酸性高鐳酸鉀溶液一色°

(3)能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)：。

5、加成反應(yīng)：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生_______反應(yīng)，化學方程式:

6、縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生反應(yīng)，生成，化學方程式:

三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應(yīng)用與危害

I、應(yīng)用

(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“”)、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

(2)苯酚的稀溶液可以直接,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。

2、危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含

有酚類物質(zhì)，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過。

3、含酚廢水的處理

(1)回收利用：含酚量在IgL”以上的廢水采用、等物理方法；

（2）降解處理：含酚濃度低的廢水采用和處理等方法。

4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20HCHOHOH

2O^

官能團

結(jié)構(gòu)

特點

主要化

學性質(zhì)

特性

【名師總結(jié)】酚羥基的兩種檢驗方法：

1.苯酚和反應(yīng)，生成____________________________________

2.苯酚和反應(yīng)，溶液變色。

四、酚類同分異構(gòu)體找法

通式

CnH2n-6O(n>6)

類別異構(gòu)體酚芳香醒芳香健

在C-C單鍵之間插入—原

方法羥基取代苯環(huán)上____原子羥基取代苯環(huán)側(cè)鏈原子

子

箭頭指向是指羥基取代苯箭頭指向是指羥基取代側(cè)箭頭指向是指在C-C單鍵之

以“C7H80”環(huán)氫原子鏈氫原子間插入氧原子

為例O^cHs

—"O^cH3Q-c、

問題探究

A問題一苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例I］下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色

B.向少量苯酚溶液中滴加飽和澳水，可觀察到白色沉淀

C.苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌

D.苯酚能與FeCL溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

【變式1-11能證明苯酚具有酸性的方法是（）

①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚泡液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCb

溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀⑤米酚能與Na2c03溶液反應(yīng)

A.②⑤B.①②⑤C.③④D.③④⑤

【變式1-2］下列敘述正確的是（）

A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃澳水，使之生成三漠苯酚，再過濾除去

B.苯酚不能使酸性KMnCh溶液褪色

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO?

D.苯酚也可以和硝酸進行硝化反應(yīng)

A問題二有機物分子中基團的相互影響

【典例2】甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環(huán)上的碳氫鍵的化學活潑性具有較大影響，下列關(guān)于甲苯

或苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈或羥基對苯環(huán)有影響的是（）

A.甲苯能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成TNT

C.苯酚能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)

【變式2-11下列有關(guān)苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）

A.苯酚與飽和浜水反應(yīng)生成三澳苯酚

B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)

C.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

D.1mol苯酚與3moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

【變式2-2】事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例

如：

下列性質(zhì)不能說明基團之間相互影響的是（）

A.②用濃濱水而①用液浪；①需用催化劑而②不需用

B.②生成三澳取代產(chǎn)物而①只生成一澳取代產(chǎn)物

OH

C.CH3cH20H無明顯酸性，而U顯弱酸性

D.乙醉能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，而苯酚不能

A問題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別

【典例3】下列說法正確的是

A.羥基跟鏈燃基直接相連的化合物都屬于醇類

B.醇類的通式是：CH?向OH（n為正整數(shù)）

C.酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質(zhì)

D.分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類

【變式3-1】甲、乙、丙三種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是（）

OH

COOHCH=CHzCH2OH

一甲一乙一丙

A.乙能使溟水褪色，且存在順反異構(gòu)體

B.甲能與濃溪水反應(yīng)，發(fā)生的化學反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C.甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但是甲不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.甲和丙不屬于同系物，可用過量的飽和濱水鑒別

【變式3-2】蓮藕中某多酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（R為煌基）。下列說法不正確的是

OH

COOR

A.能發(fā)生取代反應(yīng)

B.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4moiNaOH

D.分子中最多有12個原子共平面

強化訓練

1.（2022春?北京海淀?高二?？计谥校┫铝袑嶒炇聦嵞苷f明苯酚屬于弱酸的是

A.將CCh通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁B.苯酚溶液的pH<7

C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)D.常溫下苯酚在水中的溶解度不大

2.下表中II對I的解釋不正確的是

選項III

Z。!-°”+2小—>2(oNa

A0r+H2T苯環(huán)使羥基變得活潑

OH0H

\+3HBr羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對位

B

的氫原子活化

|^J]-°H+NaOH——>J-ONa+比0

C苯環(huán)使羥基變得活潑

[^Jl-CH3+3HN0?弊。

甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位

CH3

D5N1)-NO2+3HQ

的氫原于活化

NO2

3.異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于異丙酚的說法中不正確的是（）

A.異丙酚與苯酚互為|可系物

B.異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

C.異丙酚能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

D.異丙酚中所有碳原子都在同一平面上

4.下列說法正確的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能與飽和濱水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH?原子團，屬于同系物

（）11

A0ro-c%

c.&-CH3、2、2互為同分異構(gòu)體

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

5.三百多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了

藍黑墨水。

OH

HCOOH

OH*---------

與制造藍黑墨水相關(guān)的基團可能是()

A.苯環(huán)B.翔基C.竣基中的羥基D.酚羥基

6.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明

上述觀點的是

A.乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈

B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)牛.加成反應(yīng)

C.茶酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，而醉羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)

D,甲苯能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

7.下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()

A.溟水B.新制Cu(OH)2懸燭液C.NaOH溶液D,水

8.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H80,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能

溶于NaOH溶液。B能使適量濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一澳代物有兩種結(jié)構(gòu)。

(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A；Bo

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：0

能力提升

CM

L關(guān)于所具有的性質(zhì)不正確的是

A.該有機物加入FeC13溶液顯紫色

B.該有機物可以使酸性KMnOa溶液褪色

C.Imol該有機物最多能與2moiNaOH反應(yīng)

D.Imol該有機物最多能與3molH2反應(yīng)

2.普羅布考是一種應(yīng)用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結(jié)構(gòu)如下:

下列說法下或碰的是

A.普羅布考遇FeCh溶液有顯色反應(yīng)

B.Imol普羅布考與足量的Na反應(yīng)，可以生成ImolFb

C.普羅布考有6種不同類型的氫原子

D.普羅布考分子式為C31H48。2W

3.一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說法中正確的是（）

OH0H

A.該物質(zhì)的分子式為Ci5Hl2clCh

B.Imol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，最多消耗5molBr2

C.該分子中最多有15個碳原子共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

4.中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學校長張伯禮表示：連花清痘膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確

切的療效.其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)綠原酸的說法不乖砸的是

A.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.1mol綠原酸與溟反應(yīng)時,最多可消耗3moiBq

C.能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應(yīng)

D.Imol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時，最多可消耗4moiNaOH

5.苯酚與FeCb溶液的顯色反應(yīng)原理可表示為Fe3，+6一江6（5^”了一（紫色46中，下列

說法不正確的是（）

（廠

A.苯酚的電離方程式是°H-d+田

B.紫色物質(zhì)的生成與c（F￥+）有關(guān)

C.向苯酚與FeCh混合溶液中滴加鹽酸，溶液顏色變淺

D.如圖所示進行實驗，可探究陰離子種類對顯色反應(yīng)的影響

6.異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當與等量該有機物反應(yīng)時，最多消耗Bn、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為

A.1:1:1B.4:4:3C.5:4:3D.3:5:1

7.漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。卜.列有關(guān)漢黃苓素的敘述

錯誤的是（）

漢黃岑素

A.漢黃苓素的分子式為Cl6Hl2。5

B.該物質(zhì)遇FeCb溶液顯色

C.分子內(nèi)共面的原子最多有30個

D.1mol該物質(zhì)最多與8moi/反應(yīng)

8.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。

⑴①向設(shè)備H加入NaOH溶液目的是（填化學方程式），由設(shè)備HI進入設(shè)備IV的

物質(zhì)B是o

②寫出設(shè)備IH中所發(fā)生反應(yīng)的離子方程式：。

③在設(shè)備IV中，可以通過_______（填操作名稱）操作，使產(chǎn)物相互分離。

⑵從溶有乙醉的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸儲；②過濾；③靜置分液；④通入過量的CO?氣體；

⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金屬鈉；⑦加入硫酸與NaBr共熱；⑧加入足量的FeCb溶液，合

理的步驟是o

⑶為測定廢水中苯酚的含量,取此廢水200mL,向其中加入濃溟水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331g,

寫出該過程中所發(fā)生的化學方程式：,并求此廢水中苯酚的含量為

________mg-L_1。

第13課酚

學習目標

1.認識酚的組成和結(jié)構(gòu)特點；

2.掌握苯酚的性質(zhì)：

3.了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。

知識梳理

一、苯酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

/""VoH

1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子直接相連而形成的化合物叫做酚,如：（苯酚）、（鄰甲基苯酚）

、（蔡酚）,官能團為羥基（-OH）。

【名師拓展】歌后語：苯環(huán)上掛羥基裝“醇

2、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團

rH

OHOH

羥基

白或6

C6H6。石炭酸

(―OH)

II

3、物理性質(zhì)

（1）顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味,熔點43C,苯酚晶體會因為部分被氧化而略顯紅色。

⑵溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小（S=9.3g）,會與水形成濁液（乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜

置后會分層，上層是溶有苯酚的水層,下層是溶有水的苯酚層）:當溫度高于這時，苯酚能與水以任意比

例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑。

【實驗3-4p64]

苯酚的溶解度與溫度的關(guān)系

加熱，冷卻后，

較多的苯酚溶于水形成渾濁液,加熱至

杏洛厝

少量苯酚,-------->又變渾1

65℃以上時變澄清,再冷卻乂變渾濁

加水渾濁

（3）毒性：苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌,再

用水沖洗。

【名師拓展】苯酚雖然有毒，但米酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。

(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的睡液體，因此要

將析出的苯酚分離，不是過濾法，而是今懣的方法。

⑸苯酚易被空氣中的氧氣氧化，應(yīng)密封保存。

二、苯酚的化學性質(zhì)

1、酸性一弱酸性,俗稱石炭酸,但酸性很弱，比碳酸還弱的酸，丕能使石蕊試液變紅。

(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸窗水,振蕩試管

實驗過程(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管

(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳

L蒸惕水]5%Nit()H

'溶液

實驗步驟H———f

?米給晶體s卜

①②GD

實驗現(xiàn)象試管①中：得到浮速液體試管②中：液體變澄潰試管③④中：液體變轆

室溫下，苯酚在水中溶解苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，OH

結(jié)論酸性：Hco,r色6<H2CO3

度較生表現(xiàn)出酸性

0HONaONaOH

j4-HCI--------?|^J]+NaCl

Q+HR

[|1+NaOH---------?

試管②中：V試管③巾1.

反應(yīng)方程式

ONa0H

[|]+CO,+HQ——-?1H4-NaHCOj

試管④中：士_______________

率酚中的羥基與本環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醉羥基有顯

解釋著差異。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原了?更活潑,在水溶液中能發(fā)生微

弱電離，顯弱酸性。電離方程式為：C§H$O"^^a由。+H：

OHONa

2[|]+H?

+2Na2

⑴與Na反應(yīng)：(比Na與水、Na與乙醇反應(yīng)都要劇烈)。

OHONa

|^J]+NaHCO3

+Na2CO3

⑵與NazCCh的反應(yīng)：6

【易錯提醒】①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為

NaHCOj,不會生成Na2co3。

②制備苯酚，可以利用強酸制弱酸的原理，向血酚鈉溶液中加入稀鹽酸或者通入CO2氣體。

2、取代反應(yīng)——羥基對苯環(huán)的影響

(1)【實驗3-5p65】苯酚與濃濱水反應(yīng)

C)H

6OH?y

實驗原理『Br1+3的

EJr

一飽和濱水

f

實驗操作0

0

、器稀守

實驗現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀

實驗結(jié)論苯酚易與飽和澳水發(fā)生取代反應(yīng)

實驗應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定

理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基翅、對位的氫原子更活潑,易被取代

(1)該反應(yīng)中澳應(yīng)過軟,且產(chǎn)物2,4,6?三澳苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用飽和溟

水且苯酚的濃度不能太大,否則看不到白色沉淀，

(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和澳水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。這一反應(yīng)常用于定性

注意事項

檢驗未酚和定量測定采酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。

(3)2,4,6-三澳苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和濱水不會產(chǎn)

生白色沉淀,因而用飽和澳水檢驗不出溶于苯中的苯酚。

(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。

OH

d+3Bb一所^fT+3HBr

①反應(yīng)方程式：Br(2,4,6—三溟苯酚)。

②現(xiàn)象：飽和濾水褪色或顏色變淺且生成白色沉淀。

③反應(yīng)條件：造濱水(不加催化劑)，苯酚的搔溶液。

④浜原子只能取代羥基鄰、對位的氫原子,Imol氫原子需要J.molBr2o

⑤實驗成功的關(guān)鍵：苯酚與濃溟水反應(yīng)生成的三溟苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體，所以

做此實驗時，一定要注意濃澳水必須過量，采酚要少量。否則，生成的三澳苯酚會溶于過量的苯酚溶液

中，那么將觀察不到有三浪苯酚白色沉淀生成

⑥苯酚與濃溪水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定,應(yīng)用：

a、凡是酚類都可以與濃溪水反應(yīng)生成立魚沉淀，利用此性質(zhì)可以定性地檢驗酚類的存在及鑒別酚類

h、利用此反應(yīng)通過定量測定廢水中酚的含量

⑦紫、苯酚與Bn反應(yīng)的比較

類別苯苯酚

溟的狀態(tài)液溟飽和濱水

條件催化劑無催化劑

OH

dBr中

取代

產(chǎn)物

反應(yīng)

Br

特點苯酚與澳的取彳C反應(yīng)比苯易進行

原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代

【名師拓展】濱原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位。

【思考與討論p65】參考【答案】

⑴由于苯酚羥基氧上的孤電子對與苯環(huán)之間的相互作用，使得經(jīng)基氧上的電子云向茉環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增

強了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加較間位多，鄰、對位的活性較大；同時也使苯酚

羥基易離解出H\增強了酸性。因此苯酚(C6H50H)較乙醇(C2HsOH)更易于電離，這是苯酚有酸性，能與

NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。

⑵由于羥基使苯酚中苯環(huán)上的鄰、對位的氫變得活潑，所以苯酚很容易與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三浪苯

酚白色沉淀，而苯不能與溪水發(fā)生取代反應(yīng)，需要在Fe催化下與純溟發(fā)生取代反應(yīng)。

(2)硝化反應(yīng)：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成2,4,6—三硝基苯酚,俗稱苦味酸

OH

小|]+3HO—NO?+3H2O

(3)與有機酸酢反應(yīng)：苯酚中同樣具備羥基(一OH),能夠與酸酸酊發(fā)生嘆代反應(yīng)，生成某酸苯酚酯

oo

IIII\濃—

CHj-C—O-C-CH3+HO—<》r

苯酚與乙酸酎的反應(yīng)：______________________

【名師提醒】苯酚丕能直接與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一般與竣酸酉二、酰氯等發(fā)生取代反應(yīng)生成.酢。

工顯色反應(yīng)

實驗過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCb溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象

實驗步驟溶液顯紫色

反應(yīng)方程式6c6H50H+FeGHsO”一+6H+

4、氧化反應(yīng)

(1)苯酚在常溫下易被空氣中的氧氣部分氧化而顯粉紅色,是生成了鄰.苯下(酚翔基易被氧化)。

（鄰苯醍呈紅色）OH6（對苯醍呈黃色）。

（2）苯酚可使酸性高鐳酸鉀溶液巡色。

（3）能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)：C6HQH+7O2一衛(wèi)-6co2+3比0。

5、加成反應(yīng)：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),化學方程式:

6、縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng),生成酚醛樹脂,化學方程式:

OH+(n-l)H2O

三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應(yīng)用與危害

1、應(yīng)用

（1）苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂（俗稱“鰥”）、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

⑵苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。

2、危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含

有酚類物質(zhì)，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過處理。

3、含酚廢水的處埋

（1）回收利用：含酚量在mL”以上的廢水采用萃取、活性炭吸附等物理方法:

（2）降解處理：含酚濃度低的廢水采用氧化和微生物處理等方法。

4、脂肪醇、芳香醉和酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實例CH3cH20HCHOHH

2O~°

官能團醇羥基（一OH）醇羥基（一OH）酚羥基（一OH）

結(jié)構(gòu)-OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相

-OH與鏈炫基相連-OH與苯環(huán)直接相連

特點連

主要化（1）與鈉反應(yīng)：（2）取代反應(yīng)；（3）部分能發(fā)生消去反應(yīng)；（1）弱酸性：（2）取代反應(yīng)；（3）顯色反應(yīng)：

學性質(zhì)（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)；（6）部分能發(fā)生加成反應(yīng)（4）加成反應(yīng);（5）與鈉反應(yīng);（6）氧化反應(yīng)

特性灼熱的銅絲插入醉中，有刺激性氣味物質(zhì)（醛或酮）生成遇FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

【名師總結(jié)】酚羥基的兩種檢驗力法:

1.采酚和濃濱水反應(yīng),生成白色的2.4.水三漠苯酚沉淀:

2.苯酚和FeCE溶液反應(yīng),溶液變紫色。

四、酚類同分異構(gòu)體找法

通式CnH2n心036)

類別異構(gòu)體酚芳香醒芳香健

方法羥基取代苯環(huán)上氫原子羥基取代苯環(huán)側(cè)鏈氫原子在C-C單鍵之間插入氫原子

箭頭指向是指羥基取代苯箭頭指向是指羥基取代側(cè)福頭指向是指在C—C單鍵之

以“C7H8?！杯h(huán)氫原子鏈氫原子間插入氧原子

為例\_/0LH3

------"0^3

問題探究

A問題一苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例1］下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色

B.向少展苯酚溶液中滴加飽和澳水，可觀察到白色沉淀

C.苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌

D.苯酚能與FeCb溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

【答案】B

【解析】A.苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變色，A錯誤；B.苯酚與飽和溟水反應(yīng)生成難溶于水的2,

4,6-三溟苯酚，可觀察到白色沉淀，B正確；C.苯酚有毒，難溶于水，可溶于酒精，則沾在皮膚上可用酒

精洗滌，不能用水沖洗，C錯誤；D.苯酚能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液為紫色，無沉淀產(chǎn)生，D錯

誤。

【解題必備】（1）苯酚顯弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示劑變色。同時要注意H2co3、苯酚、

HC03.的筋性強弱順序為H2c0〉茶酚,HC03因此茉酚能與Na2cCh發(fā)生反應(yīng)生成NaHCCh和O但不

能放出CO?氣體，且苯酚鈉與CO?、H2O反應(yīng)時，無論82是否過量，均生成NaHCCh而不會生成Na2co3。

⑵苯酚能被空氣、KMnOj酸性溶液等氧化。為避免苯酚被氧化，通常不采用蒸儲的方法獲取苯酚，而是在

苯酚鈉溶液中通入C02（或加鹽酸）獲得苯酚，此時苯酚在水中為油狀液體，可用分液的方法來得到純凈的苯

酚。

（3）苯酚還能濃浪水、混酸、鈉、FeCb溶液分別發(fā)生取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、置換反應(yīng)、顯色反應(yīng)。

【變式1-11能證明苯酚具有酸性的方法是（）

①紫酚溶液加熱變澄清②茶酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCb

溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀⑤米酚能與Na2c03溶液反應(yīng)

A.②⑤B.①②⑤C.③④D.③④⑤

【答案】A

【解析】【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的一0H比HC03易電離出H+,即苯酚的酸性是介

「碳酸和HCOJ之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鋼和碳酸氫鈉。

【變式1-2］下列敘述正確的是（）

A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃浪水，使之生成三溪苯酚，再過濾除去

B.苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2

D.苯酚也可以和硝酸進行硝化反應(yīng)

【答案】D

【解析】浪易溶于苯，用溟水除雜，苯酚和溟水反應(yīng)生成三澳去酚，三澳苯酚是有機物，溶于苯中，同時

會引入新的雜質(zhì)，則除去苯中的少量苯酚，應(yīng)向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A錯誤；笨酚具有還