第十五章醇酚

2高考“指揮棒”

1.掌握乙醇的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，了解醇類的命名方法。

高考說明2.掌握醇類的結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)、了解幾種類型醇（乙二醇、丙三醇）的用途和方法。

3.掌握茶酚的祖成、結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)及用途.

1.充分運(yùn)用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀點(diǎn)，通過分析乙醉的分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程中的斷鍵部位，

體會(huì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的內(nèi)在關(guān)系：

考綱解讀

2.通過分析苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比乙醉、水的結(jié)構(gòu)，注意有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響，

從而理解苯酚的酸性、易于取代等性質(zhì)C

醇和酚主要出現(xiàn)在II卷中，題目的設(shè)計(jì)是利用衍生物之間的衍變關(guān)系，對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、

性質(zhì)進(jìn)行分析，回答有機(jī)物的名稱或者官能團(tuán)的名稱、書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、書寫主要的反應(yīng)類

型、書寫重要優(yōu)方程式、書寫或者找出有機(jī)物符合條件的同分異構(gòu)體：或者設(shè)計(jì)某些有機(jī)

命題預(yù)測(cè)物的合成途徑，進(jìn)行有機(jī)合成。近幾年這類題目年華出現(xiàn)，如藥品的化學(xué)黃、新材料的合

成途銳、有機(jī)物中間體的推導(dǎo)等。其中以醇、酚、醛制等物質(zhì)及含苯官能團(tuán)的好!的衍生物

為考查的核心：也有些題目給出一些新信息，能利用新信息產(chǎn)生聯(lián)想、分解、轉(zhuǎn)換、重組，

以解決題目要求的問題「

基礎(chǔ)知識(shí)梳理

一、乙醇和醇類

1.乙醇

（1）乙醇的結(jié)構(gòu)：分子式為，官能團(tuán)是（-OH）；結(jié)構(gòu)式：

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3

（2）物理性質(zhì)：純凈乙醇在常溫下是無色透明、具有芳香味的液體，沸點(diǎn)為78.5℃,相對(duì)密

度0.789g/cm3,與水以任意比混溶，是常見的有機(jī)溶劑，其他有機(jī)溶劑混溶。

（3）化學(xué)性質(zhì)：

①與活潑金屬（K、Ca、Na、Mg、Al）反應(yīng)放出H2（既是置換反應(yīng)，又屬于反

應(yīng)）。2Na+2cH3cH2OH—2cH3cHzONa+FM。

②與HX反應(yīng)（取代反應(yīng)）：

I.CH3cH2—OH+H—X—r

II.通常用濃H2so4和食鹽作用制取，HBr則用濃H3P與混化鈉的混合物來制

取。

點(diǎn)燃^

③氧化反應(yīng)：C2H50H⑴+3Ch（g）-2CO2（g）+3H2O（Ii；AH<0

在催化劑作用下發(fā)生氧化反應(yīng)：2cH3cH2—0H+02—2CH3CHO+2H2O

A

乙醇與熱的銅絲反應(yīng)，銅經(jīng)由黑色變成亮紅色并能聞到氣味。

④消去反應(yīng)：

HH

11濃硫酸

H—C—C—H—17（rc*（分子內(nèi)脫水）

II

HOH

濃硫酸

⑤分子間脫水：2c2H50H140c"（制取乙酷）

（4）乙醉的用途：燃料、飲料、香料、化工原料、消毒劑等。

（5）乙醇的工業(yè)制法

發(fā)酵法：淀粉-葡萄糖-C2H50H

催化劑、

乙烯水化法：CH2=CH2+H2O加熱、加壓>CH.CH20H

2.卷類及其通性

（1）醇的定義：醇是分子中含有跟鏈煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基化合物。

（2）醇的分類:

①根據(jù)羥基的數(shù)目可分為、等。

②根據(jù)與羥基連接的免基種類可分為脂肪醇和芳香醇。

③根據(jù)羥基的飽和性可分為和o

（3）飽和一元醉的通式為和（n>l）o

（4）化學(xué)性質(zhì)：飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)與相似。

能跟活潑金屬反應(yīng)；能跟氫鹵酸反應(yīng)；能發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生脫水反應(yīng)c

3.幾種重要的醇

（1）甲醉：最初是由木材干儲(chǔ)得到的，因此又稱為,有酒精味，但_____________。

人飲用10mL,就能使眼睛失明，再多則能致死。

（2）丙三醇俗稱,有護(hù)膚作用，是利用它具有性。

（3）乙二醉：無色、黏稠、有甜味的液體，它的水溶液凝固點(diǎn),可作為內(nèi)燃

機(jī)的n

二、苯酚

1.苯酚的結(jié)構(gòu)特征

羥基直接跟苯環(huán)相連的化合物叫酚。羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上的化合物叫芳香醇。

苯酚苯甲醇環(huán)己醇

2.苯酚的物理性質(zhì)

純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43℃,易溶于有機(jī)溶劑，常溫下在水中溶解度不

大，高于65℃時(shí)，與水以____________互溶，有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用。俗稱

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）弱酸性：可與、反應(yīng)，生成苯酚鈉「

I苔II+NaOH->____________o

W：混濁的懸濁液變成___________________O

ONa

\+CO2+H2O—>。

現(xiàn)象：濁液由澄清變?yōu)镺

不管二氯化碳過量與否，都不會(huì)生成,而生成碳酸氫鈉。

結(jié)論：苯酚的酸性比碳酸o但苯酚的酸性比HCO3-酸性強(qiáng)，苯酚具有弱酸性，但

___________使石蕊變色，

r一r

J+2Na熔叫>2+H2T

取代反應(yīng)（鑒定薪莢反應(yīng)）

OH

+3B「2一r

（3）加成反應(yīng)

、J催化劑

（4）顯色反應(yīng)（鑒定酚類反應(yīng)）

酚類物質(zhì)遇__________，溶液呈特征顏色。苯酚溶液滴入溶液。溶液呈

4.用途：合成染料、藥劑、制炸藥、電木塑料、用作防腐消毒劑等,

>考點(diǎn)“逐一突破”弋

_____

擊破考點(diǎn)一：醇的分類與命名

例1:下列說法正確的是（)

CH3

A.CH3—C—CH3的名稱應(yīng)為2—甲基一2—丙醇

I

CH5

B.2—甲基一3,6—己二醇根據(jù)羥基數(shù)目分類應(yīng)屬于二元醇

CH30H

II

C..CH<H2—c—CH—CH2CH^的名稱為4一甲基一3,4—己二醉

I

0H

CH?

I

D.CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名稱為3,6—二乙基一1一庚醇

I

CH2cH20H

【變式訓(xùn)練1】對(duì)某一類醉作系統(tǒng)命名，其中正確的是（）

A.1,1—二甲基一3—丙醇B.2—甲基T—戌醇

C.3—甲基—2—丁醇D.3,3—二甲基一1—丁醇

【變式訓(xùn)練2]A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積

的氫氣消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）

A.3:2:lB.2:6:3C.3:1:2D.2:l:3

擊破考點(diǎn)二：醇類物質(zhì)的性質(zhì)

例2：乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的

是（）

A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂

B.和濃H2so&共熱到170C時(shí)鍵②和⑤斷裂

C.和濃H2sCh共熱到140℃時(shí)僅有鍵②斷裂

D.在Ag催化下與Ch反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂

【變式訓(xùn)練31天文學(xué)家在太空發(fā)現(xiàn)一個(gè)長(zhǎng)4630億千米的甲醇?xì)鈭F(tuán),這一天文發(fā)現(xiàn)揭示“原

始?xì)怏w如何形成巨大恒星”提供了有力證據(jù)。下列關(guān)于醇的說法正確的是（）

A.甲醇能使蛋白質(zhì)變性B.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.都符合通式C?H2?+1OHD.醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)劇烈

【變式訓(xùn)練4】針對(duì)下面的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，說法正確的是

-CH2cH20H

CH=CH2

A.所有的碳原子有可能處于同一平面

B.所有的碳原子不有可能處于同一平面

C.所有的氧原子不可能處在苯環(huán)平面

D.所有的氫原子有可能處在苯環(huán)平面

擊破考點(diǎn)三：有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

例3:某研究性學(xué)習(xí)小組以“探究乙醇的結(jié)構(gòu)式”為課題，開展以下研究：

I.取乙醇2.30g,燃燒后生成2.70g水和2.24L二氧化碳?xì)怏w（標(biāo)準(zhǔn)狀況），并測(cè)知乙

醇蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為23.0.,請(qǐng)根據(jù)有關(guān)數(shù)據(jù)推算乙醇的分子式。

II.根據(jù)?I中推算出的乙醇的分子式，推算它可能具有的結(jié)構(gòu)式。

IIL設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙醇的結(jié)構(gòu)式，為了確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定

量實(shí)驗(yàn)?，F(xiàn)給出乙醉、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙、丁四名學(xué)生直接利用如圖所示的

裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，確定乙醇的結(jié)構(gòu),

（I）學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):

乙醇的物質(zhì)的量氫氣的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

0.10mol

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推測(cè)乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為理由是

（2）學(xué)生乙分別準(zhǔn)確稱量4.60g乙醇進(jìn)行多次實(shí)驗(yàn)：結(jié)果發(fā)現(xiàn)把排到量筒內(nèi)的水的體積

作為生成氫氣的體枳換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況后都小于U2Lo如果忽略讀數(shù)造成的誤差，那么學(xué)生乙

認(rèn)為是乙醇樣品中含有少量水造成的，你認(rèn)為正確嗎？（填“正確”或“不正確

如果你認(rèn)為不正確，那么產(chǎn)生這種情況的原因是什么？請(qǐng)你提出改進(jìn)方案：

（3）學(xué)生丙認(rèn)為實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵有：①裝置的氣密性要良好；②實(shí)驗(yàn)開始前要準(zhǔn)確確定

乙醇的質(zhì)量：③鈉足量：④廣口瓶?jī)?nèi)必須充滿水：⑤氫氣體積的測(cè)算方法要正確且數(shù)值要準(zhǔn)

確。其中正確的有（填序號(hào)）。

（4）學(xué)生丁不想通過稱量乙醇來確定乙醇的量，那么他還需要知道的數(shù)據(jù)是。

（5）實(shí)驗(yàn)后四名同學(xué)從乙醇可能的結(jié)構(gòu)分析入手，對(duì)乙醇和鈉的量的關(guān)系進(jìn)行討論，如

果乙醇的物質(zhì)的量為nmol,那么對(duì)鈉的物質(zhì)的量的取值要求必須是。

【變式訓(xùn)練5】取3.40g只含羥基、不含其他官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醵，置于5.00L氧氣

中，經(jīng)點(diǎn)燃，醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56L。洛氣體經(jīng)足量NaOH溶液吸收，體積

又減少2.80L（所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）「

（1）3.40g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為C：mol：H：mo）；O：

mol,該醇中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為。

（2）由以上比值（填“能”或“不能”）確定該醇分子式，其原因是

（3）如果將該多元醇的任意一個(gè)羥基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物都只有一種，試

寫出該飽和一元醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,

【變式訓(xùn)練6】A、B兩種有機(jī)物組成的混合物，當(dāng)混合物質(zhì)量相等時(shí)，無論A、B以何

種比例混合，完全燃燒產(chǎn)生CCh的最均相等，符合這一組合條件的有：①同分異構(gòu)體；②同

系物：③具有相同的最簡(jiǎn)式；④含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，其中正確的是（）

A.①?@B.①③?C.②??D.①d庖④

擊破考點(diǎn)四：有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

例4：（上海）松油醇是一種調(diào)香香精，它是a、仇丫三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可

由松節(jié)油分儲(chǔ)產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：

CH3

-HO

OH2

一松油醇

780H

—>B一松油醇（有2個(gè)一C%）

Y一松油醇（有3個(gè)一CH3）

（Da—松油醇的分子式

（2）a一松油醇所屬的有機(jī)物類別是（多選扣分）

A.醇B.酚C.飽和一元醇

（3）a一松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是（多選扣分）

A.加成B.水解C氧化

（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和a一松油醉反應(yīng)的化學(xué)

方程式。

（5）寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：口一松油醉，丫松油醇o(jì)

【變式訓(xùn)練7】乙醇可以發(fā)生下列反應(yīng)，在反應(yīng)中乙醇分子斷裂C-O鍵而失去羥基的是

（）

A.乙醇在濃H2s04存在下發(fā)生消去反應(yīng)

B.乙醇在催化劑存在下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C.乙醉與氫鹵酸的取代反應(yīng)

D.乙醇在銅絲存在下被催化氧化

【變式訓(xùn)練8】據(jù)2006年11月12口中央電視臺(tái)每周質(zhì)量報(bào)告報(bào)道，北京市場(chǎng)上銷售的

一部分標(biāo)稱是白洋淀特產(chǎn)的“紅心鴨蛋”含偶氮染料"蘇丹紅IV號(hào)"，國(guó)際癌癥機(jī)構(gòu)將其列為三種

致癌物之一。“蘇丹紅IV號(hào)”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

A.屬于芳香姓B.不屬于氨基酸C.能發(fā)生加成反應(yīng)D.不能發(fā)生取代反應(yīng)

擊破考點(diǎn)五：酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

例5：以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡(jiǎn)單表示為:

（提示：苯磺酸的化學(xué)式為C-S03H）,苯」蟹"苯磺酸漱訥〉苯磺酸鈉

kJ①②

S02、

固體燒堿（300C熔與苯酚鈉（及鹽和水）[>苯酚,

③

（1）寫出②③④步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（2）根據(jù)上述反應(yīng)判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，并說明理由？

解析：（1）從②步符合酸+鹽T新酸（SO2+H2O）+新鹽（苯磺酸鈉），第③步反應(yīng)產(chǎn)物已

指出，第④步類似于鹽+酸-新鹽（Na2so3）+新酸（苯酚）。（2）根據(jù)強(qiáng)酸可以從弱酸鹽中制

取弱酸的原理，由反應(yīng)②④可知酸性強(qiáng)弱順序是：苯磺酸>亞硫酸〉苯酚。

【變式訓(xùn)練9】下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能便紫色石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個(gè)原子有可能在同一平面上

C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌

D.苯酚能與FeCb溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

【變式訓(xùn)練10]（08四川）、胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為

HO—@-CH2cH=CH2,下列敘述中不再砸的是（）

A.lmol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.lmol胡椒粉最多可與4moi澳發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

擊破考點(diǎn)六：苯酚的檢驗(yàn)方法

例6:漆酚HO^C是我國(guó)特產(chǎn)漆的主要成分。漆酚不應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)是（）

A.可以跟FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.可以使酸性高錦酸但溶液褪色

C.可以跟Na2cCh溶液反應(yīng)放出C02

D.可以跟澳水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

【變式訓(xùn)練11】在盛有少量苯酚溶液的試管里加入過量的濃溪水，會(huì)立即產(chǎn)生大量白色

沉淀物，振蕩，沉淀不會(huì)消失；若在過量的苯酚溶液中加入少量濃浸水也產(chǎn)生白色沉淀，但

稍加振蕩，沉淀立即消失，產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因可能是（）

A.生成的三滋苯酚與生成的HBr反應(yīng)生成四浪代苯

B.生成的三澳苯酚溶解了濱水中

C.生成的三澳苯酚溶解于過量苯酚中

D.可能產(chǎn)生一澳苯酚

【變式訓(xùn)練12】（08重慶）、食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

OH

OCH2C()()HOCILCOOCILCII^CH

dCICH2COOHxAsCH尸CHCILOH2

―0)~~(2)-A

不的米翼乙段菠蘿釀

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCb溶液檢驗(yàn)

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氯乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溟水檢驗(yàn)

擊破考點(diǎn)七：醇的熔沸點(diǎn)與氫鍵的關(guān)系

例7：下列說法正確的是（）

A.對(duì)于苯酚來說，當(dāng)—OH個(gè)數(shù)一定時(shí)，碳原子數(shù)越多，氫鍵越弱

B.乙醇蒸氣中氫鍵比液態(tài)乙醇?xì)滏I強(qiáng)

C.只有醇分子之間才存在氫鍵

D.CH.QH常溫下為氣態(tài)，氫鍵與物質(zhì)的熔沸點(diǎn)無關(guān)

【變式訓(xùn)練13】能證明乙醇分子有一個(gè)羥基的事實(shí)是（）

A.乙靜完全燃燒生成C02和H2O

B.0.1mol乙醇跟足量的鈉反應(yīng)生成0.05mol氫氣

C.乙醇能溶于水

D.乙醇能脫水

8

【變式訓(xùn)練14]（1）在反應(yīng)CO+H2OUCO2+H2達(dá)到平衡后，加入少量H2'O重新達(dá)

到平衡后，含18。的物質(zhì)有（）

A.1種B.2種C.3種D.4種

O

II

（2）在反應(yīng)CH3coOH+CH3cH20H=^CH3cHLC—CH3達(dá)到平衡后，加入少量

重新達(dá)到平衡后，含第0的物質(zhì)有（）

A.1利1B.2種C.3種D.4種

擊破考點(diǎn)八：酚類知識(shí)的綜合應(yīng)用

例8:（高考題）含苯粉的工業(yè)廢水處理的流程圖如下圖:

氫氧化鈉水溶液氧化鈣

⑴上述流程里，設(shè)備I中進(jìn)行的是操作（填寫操作名稱）。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可

以用進(jìn)行（填寫儀器名稱）

⑵由設(shè)備n進(jìn)入設(shè)備in的物質(zhì)A是由設(shè)備川進(jìn)入設(shè)備N的物質(zhì)B是—。

⑶在設(shè)備in中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

⑷在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、比0和。通過

操作（填寫操作名稱），可以使產(chǎn)物相互分離。

⑸上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、、r

OH

【變式訓(xùn)練15］白藜蘆醇HO—=CH/）廣泛存在于食物（例如桑

甚、花生、V-Z、~/

0H

尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該億合物其反應(yīng)的Bn或Hz的最大用量

分別是（）

A.lmol>1molB35mo1、7molC.3.5moR6molD.6mok7mol

【變式訓(xùn)練16】（07四川）咖啡糅酸具有較

廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

關(guān)于咖啡糅酸的下列敘述不正確的是

A.分子式為CmHiQg

B.與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡糅酸水解時(shí)可消耗8molNaOH

D.與濃濱水既能發(fā)生取代反應(yīng)又發(fā)生加成反應(yīng)

1.（2008江蘇）某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增

重7.1g,經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是（AD）

A.乙二醇B.乙醇C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物

2.（08重慶）、食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

OCHXOOH

0CHOC00C1LC1I-CII2

ClCl^COCHCH2=CIICILOH

―0）~~（2）

茶酚笨魁乙故放蘿的

下列敘述母送的是（）

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCh溶液檢驗(yàn)

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氯乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用濱水檢驗(yàn)

3.（08四川）、胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為HO—?—CH2cH=CHz，

下列敘述中不走碰的是（）

A.lmol胡椒粉最多可F4moi氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.lmol胡椒粉最多可與4mol漠發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

4.（08全國(guó)理綜I）、A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：

（1）化合物C的分子式是CTHSO,C遇到FeC13溶液顯示紫色，C與濱水反應(yīng)生成的一

濱代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCCh反應(yīng)放出

C02，則D分子式為,D具有的官能團(tuán)是；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：

（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能

生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

5.（08廣東）、醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一,

（1）苯甲醇可由C4H5CH2CI在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式

為。

（2）醉在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究?jī)?nèi)容之一。某科研小組研究了把

催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2c。八363K、甲

芾（溶劑）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

髀CH,0

反應(yīng)時(shí)網(wǎng)/k2.52.515

魔的產(chǎn)率/%95%94

髀F-

反應(yīng)時(shí)間/h3.03.015.0

假的產(chǎn)率/%959240

分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是（寫出2條）。

（3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到

95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：o

（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式（標(biāo)出具體

反應(yīng)條件）r

（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下

進(jìn)行。例如：

'CH.CH.OOCHjCH,

H?\/

HRH

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有（寫出2條）。

②己知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2cHaOH〕保護(hù)

苯甲醛中醛的反應(yīng)方程式n

6.（08江蘇）、布嗯布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（DA長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是o

⑵有A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二

硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）

⑷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（5）D的同分異構(gòu)體H是一種a-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則H

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)枸簡(jiǎn)式

是。

7.（08江蘇）、醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代燃的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備澳乙烷和1-浪丁烷的反

應(yīng)如下：

NaBr+H2SO4^=HBr+NaHSO4①

R-OH+HBr?=^R-Br+H2O②

可能存在的副反應(yīng)有：醉在濃硫酸的存在下脫水生成烯和酷，B「被濃硫酸氧化為Bn等。

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

乙醇澳乙烷正丁醇1-溟丁烷

密度/gem'0.78931.46040.80981.2758

沸點(diǎn)rc78.538.4117.2101.6

請(qǐng)回答下列問題：

（1）漠乙烷和2臭丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器填不可熊用到的是o（填字母）

a.圓底燒瓶b.量簡(jiǎn)c.錐形瓶d.布氏漏斗

（2）澳代煌的水溶性（填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是

（3）將1-澳丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在（填“上層”、

“下層”或“不分層”）。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋，起目的是o（填字母）

a.減少副產(chǎn)物烯和醛的生成

b.減少B"的生成

c.減少HBr的揮發(fā)

d.水是反應(yīng)的催化劑

（5）欲除去澳代烷中的少量雜質(zhì)下列物質(zhì)中最適合的是。（填字母）

a.Naib.NaOHc.NaHSO3d.KC1

（6）在制備澳乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于:但

在制備I-澳丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是..

1.（2008浙大附中理綜模擬考試）下列四類有機(jī)物，各自所包含的物質(zhì)完全燃燒時(shí)，產(chǎn)生的水

和二氧化碳的物質(zhì)的量之比都相等的一類是

A.烯燒B.苯的同系物C.飽和一元醇D.酚類

2.（09?上海市南匯區(qū)二模）我國(guó)決定推廣使用車用乙醇汽油，它是在汽油中加入適量的乙醇

形成的混合燃料。下列相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A.使用乙醇汽油能減少有害氣體的排放

B.乙醉汽油是一種新型的化合物

C.燃料中的乙醇可以通過糧食發(fā)酵或化工合成等方法制得，屬于可再生能源

D.甲醇、乙醇都能以任意比例和水互溶

3.（09?日照市高三模擬考試）下列涉及有機(jī)化合物的說法正確的是

A.乙醇可以轉(zhuǎn)化成乙酸，乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)

B.所有烷燒和蛋白質(zhì)分子中都存在碳碳單鍵

C.人們通常用聚乙烯、聚氯乙烯塑料來制食品包裝袋，它們都是高分子化合物

D.苯和乙烯都能使濱水退色，其退色原理是相同的

4.（09?淮安高三第四次調(diào)研試題）西維因是一種高效低毒殺蟲劑，在一定條件下可發(fā)生水解反

應(yīng)：

+CO2+CH5MH2

有關(guān)說法正確的是

A.西維因分子式為G2E0NO2

B.可用FeCh溶液檢驗(yàn)是否發(fā)生水解

C.Imol西維因最多能與5moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.西維因分子中至少有21個(gè)原子共平面

5.（07安徽皖南八校二次聯(lián)考）2006年8月28日上午，我國(guó)首條纖維乙醉生產(chǎn)線——河南天

冠集團(tuán)3000噸級(jí)纖維乙醇項(xiàng)目，在鎮(zhèn)平開發(fā)區(qū)開工奠基。這一項(xiàng)目打破了過去單純以糧

食類原料生產(chǎn)乙靜的歷史，使利用桔稈類纖維質(zhì)原料生產(chǎn)乙醇成為現(xiàn)實(shí)。下列有關(guān)說法中

不正確的是（）

A.用這種纖維乙靜部分代替成品油，有助于緩解日益增長(zhǎng)的成品油需要

B.這一項(xiàng)目不僅使秸稈類廢物得到科學(xué)利用，而且能為國(guó)家節(jié)約大量糧食

C.乙醇能部分代替汽油車作車用燃料是因?yàn)橐掖寂c汽油組成元素相同，化學(xué)成分相似

D.摻入10%燃料乙醇的乙醇汽油可以使汽車尾氣中一氧化碳排放量下降

6.（06黃岡中學(xué)期末考試）已知乙烯醇（CH2=CH—OH）不穩(wěn)定，可自動(dòng)轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二

醇在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng)，也有類似現(xiàn)象發(fā)生，所得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有人寫出下列幾種，其

中不可能的是（）

/CH2YH2、

?CH2=CH2?CH3cH0@CH2-^CH29O@—[—CH2—CH2O—In—

、oCHTHU

A.①B.②③C.③④D.④?

7.（07年湖南十所示范高中3月聯(lián)考）近幾年一種新型的甜味劑木糖醇悄悄地走入生活，進(jìn)

入人們的視野，因?yàn)槟觉岽际且环N理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防踽齒,

適合糖尿病患者的優(yōu)點(diǎn)。木糖醇是一種白色粉末狀的晶體，分子式為C5Hl2。5,結(jié)構(gòu)式為

CH2OH（CHOH）3CH2OH,下列有關(guān)木糖醇的敘述中不正確的是（）

A.木糖醇與葡萄糖、果糖一樣是一種單糖

B.己知木糖醇的溶解度隨著溫度的增高而增大，說明木糖醇的溶解過程式一個(gè)吸熱過程

C.木糖醇是一種五元醇

D.木糖靜是一種無糖型植物甜味劑

8.（07汕頭模擬）據(jù)2006年11月12日中央電視臺(tái)每周質(zhì)量報(bào)告報(bào)道，北京市場(chǎng)上銷售的一

部分標(biāo)稱是白洋淀特產(chǎn)的“紅心鴨蛋’'含偶氮染料"蘇丹紅IV號(hào)"，國(guó)際癌癥機(jī)構(gòu)將其列為三

種致癌物之一?！疤K丹紅IV號(hào)”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

,關(guān)于“蘇丹紅IV號(hào)”說法正確的是（)

O—

CH3

關(guān)于該物

\-CH3—CH=CH2,

9.（。7北京東城質(zhì)量檢測(cè)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：H

質(zhì)的下列說法不正確的是()

①能發(fā)生取代反應(yīng)；②能發(fā)生加成反應(yīng)；③能發(fā)生氧化反應(yīng)；

④能發(fā)生消去反應(yīng)；⑤能和NaOH溶液反應(yīng)；⑥能和NaHCO3溶液反應(yīng)

A.①@B.④?C.③⑥D(zhuǎn).④⑤

10.（07北京崇文期末統(tǒng)考）胡椒酚是植物油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的卜.列說法中正確的

)

①該化合物屬于芳香燒；②分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面；③它的某些同分異

構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)

A.①@B.①?④C.②③D.②③④

二、非選擇題

11.（08北京順義模擬）A是一種飽和醇,已知:A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%,式量為136,A

中每個(gè)碳原子上最多連有一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨?/p>

（1）A的分子式是0

（2）A有多種同分異構(gòu)體，其中有一種不能發(fā)生消去反應(yīng)，寫出此同分異構(gòu)體與乙酸反

應(yīng)的化學(xué)方程式：e

（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬直鏈化合物：②與

A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多連有一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式是，

（4）A和鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式（選擇（3）中任一種A為代表）。

12.（07廣東增城畢業(yè)班綜合測(cè)試）瑞香素是一種具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆

素化合物，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示:

0H

回答下列問題：

（1）瑞香素的化學(xué)式為C

（2）瑞香素含有的官能團(tuán)有（填名稱）。

（3）瑞香素與浪的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）是

（4）瑞香素與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有見物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）是

（5）一定條件下，瑞香素與足量氫氣反應(yīng)所得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（可用鍵線式表示）

一、選擇題

1.乙醉分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是

HH

A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂

B.和濃H2so4共熱至U170℃時(shí)鍵②和⑤斷裂

C.和濃H2so4共熱到140c時(shí)僅有鍵②斷裂

D.在Ag催化下與02反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂

2.天文學(xué)家在太空發(fā)現(xiàn)一個(gè)長(zhǎng)4630億千米的甲醇?xì)鈭F(tuán)，這一天文發(fā)現(xiàn)揭示“原始?xì)怏w如何形

成巨大恒星”提供了有力證據(jù)。下列關(guān)于醇的說法正確的是（）

A.甲醇能使蛋白質(zhì)變性

B.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.都符合通式CnH2n+QH

D.醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)劇烈

3.某有機(jī)物的組成為碳52.25%、氫13%,該有機(jī)物1g與足量金屬鈉反應(yīng),標(biāo)狀況下放出0.243

LH2，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()

A.C2H5OHB.CH3cH2cH20HC.CH3OHD.C4H9OH

4.要從苯酚的乙醇溶液中收回苯酚，合理的操作組合是（）

①蒸鐳；②過濾；③靜止分液；④加足量鈉；⑤通入過量CCh;⑥加入足量NaOH溶液;

⑦加入乙酸與濃H2so4混合液后加熱：⑧加入濃濱水。

A.⑦@B.⑧⑤②C.⑥①⑤②

5.胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)式為HO—2cH=CH2，卜.列敘述中不

小摩的是（）

A.lmol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.lmol胡椒粉最多可與4moi澳發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小卜苯酚在水中的溶解度

6.只含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，消耗的Ch和生成的CO?體積比是1:2,這

類有機(jī)物中（）

A.相對(duì)分子質(zhì)最最小的化合物的化學(xué)式是CH2O

B.相對(duì)分子質(zhì)量最小的化合物的化學(xué)式是CH2O2

C.含有相同碳原子數(shù)的各化合物，其相對(duì)分子質(zhì)最之差是14的整數(shù)倍

D.含有相同碳原子數(shù)的各化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量之差是16的整數(shù)倍

7.下列反應(yīng)能說明基酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比不活潑的是（）

①2〈OX~OH+2NaT2\O/—ONa+H2T

A.①③B.只有②C.②和③D.全部

8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如卜，關(guān)于它的正確說法是（)

干3

巧尸—CH=CH—CH20H

H2Ck^iC（CH3hCH3

CH2

A.維生素A是一種酚

B.維生素A是一個(gè)分子中有3個(gè)雙鍵

C.維生素A的一個(gè)分子中有30個(gè)H原子

D.維生素A有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元

9.二甘醉可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醉的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HO—CH2cHLO—CH2cH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是

A.不能發(fā)生消去反應(yīng)B.能發(fā)生取代反應(yīng)

C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合選式CnH?Q3

10.A、B兩種有機(jī)物組成的混合物，當(dāng)混合物質(zhì)量相等時(shí)，無論A、B以何種比例混合，完全

燃燒產(chǎn)生CO?的量均相等，符合這一組合條件的有：①同分異構(gòu)體；②同系物；③具有相

同的最簡(jiǎn)式；④含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，其中正確的是（）

A.①?@B.①③④C.②@?D.①@@④

二、非選擇題

11.取3.40g只含羥基、不含其他官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00L氧氣中，經(jīng)點(diǎn)燃，醇

完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56Lo將氣體經(jīng)足量NaOH溶液吸收，體積又減少2.80L

（所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）。

（1）3.40g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為C：mol；H：mol；O：

mol,該醇中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為o

（2）由以上比值_________（填“能”或“不能”）確定該醇分子式，其原因是

（3）如果將該多元醇的任意一個(gè)羥基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物都只有一種，試

寫出該飽和一元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,

12.下圖為某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)的乙醇氧化的實(shí)驗(yàn)裝置（圖中加熱儀器、鐵架臺(tái)、鐵夾等均未

畫出）。圖中：A處為無水乙醇（沸點(diǎn)為78C）；B處為繞成螺旋狀的細(xì)銅絲或銀絲；C

處為無水CuSO,粉末；D處為堿石灰；F處為新制的堿性Cu（OH）2懸濁液。

（1）在上述裝置中，實(shí)驗(yàn)時(shí)需要加熱的儀器按加熱的先后順序排列為（填序號(hào)）

OE處是一種純凈物，其發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為O

（2）為使A中乙醇平穩(wěn)氣化成乙醇蒸氣，常采用的方法是。D處使用堿

石灰的作用是o

（3）能證明乙醇反應(yīng)后所生成的產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。

（4）圖中G處導(dǎo)管做斜的作用是o

（5）本實(shí)驗(yàn)中若不加熱E處，其他操作不變，則發(fā)現(xiàn)C處無明顯變化，而F處現(xiàn)象與（3）

相同，B處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

13.設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液，二氧化碳水溶液，苯酚溶液的

酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH>H2cO?C6HsOH,

（1）利用下圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是：接

，接.

（D、E為塞上兩個(gè)孔）

DEF

苯酚鈉溶液

（2）有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為

14.為了證明乙醇分子中含有氧原子，現(xiàn)采用一套裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，試根據(jù)下列裝置中的試劑及

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，問答有關(guān)問題：

（1）裝置中所裝的試劑：①A瓶裝無水乙醉，內(nèi)放無水鹽X；

②B干燥管里裝生石灰；

③C和D中都裝濃H2so4；

@E瓶裝試劑Y；

（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及操作：用水浴加熱A瓶：將D中濃H2s04緩緩滴入E中與試劑Y作用,

發(fā)現(xiàn)C中導(dǎo)管有大量氣泡放出；A瓶?jī)?nèi)X逐漸變色，從B中揮發(fā)出的氣體可點(diǎn)燃。

回答下列問題：

（1）E瓶里所裝的試劑Y是r

①飽和食鹽水②MnCh和NaCl的混合物③濃HCI

（2）D中濃H2sCh所起的作用是，C中濃H2sCh所起的作用是

（3）A瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是；反應(yīng)類型是

所生成的（寫名稱）在B出口處點(diǎn)燃。

（4）無水鹽X宜選用；它能起指示劑作用的原因是o

（5）此實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明乙醇分子中含有氧原子的理由是.

（6）如果將裝置中的C瓶去掉能否得出最終結(jié)論？。為什么？

米參考答案

基礎(chǔ)知識(shí)梳理

HH

一、1、（I）C2H60；羥基；HO—C—C—H；CH3cH20H

I

HH

（2）易與

（3）①取代；@CH3CH2—X+H2O；HC）；③刺激性；④CH2CH2T+H2O；

⑤CH3cH2—0—CH2cH什比0

2、（2）①一元醇；二元醇③飽和醇；不飽和醇

（3）C?H2?+2O；C?H2n+1OH

（4）乙醇

3、（1）木醇；有毒（2）甘油；吸濕；硝化甘油（3）很低；抗凍劑