第14第14講酚知識導(dǎo)航知識導(dǎo)航知識精講知識精講一、酚的定義、官能團(tuán)1.定義：羥基跟苯環(huán)碳原子直接相連的化合物。如、。2.官能團(tuán)：（酚）羥基（—OH）。二、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的。2．苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式分子結(jié)構(gòu)模型C6H6O或C6H5OH3．苯酚的物理性質(zhì)顏色味道狀態(tài)熔點(diǎn)溶解性無色特殊氣味晶體43℃室溫下在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水混溶；苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑（1）苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。（2）放置時(shí)間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。因此，苯酚應(yīng)密封保存。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。（其水溶液不能使酸堿指示劑變色）（1）與NaOH溶液反應(yīng)：____________________________________________；（2）向苯酚鈉溶液中滴加少量稀鹽酸：________________________________；（3）向苯酚鈉溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚）思考與交流：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？2.取代反應(yīng)苯酚分子中，羥基和苯環(huán)間相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。實(shí)驗(yàn)操作向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀反應(yīng)原理應(yīng)用該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定思考與交流：苯中含有苯酚，能否通過加飽和溴水的方法鑒別？3.顯色反應(yīng)（1）苯酚與________溶液作用顯_____色，利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。（2）酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。4.氧化反應(yīng)（1）苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化生成粉紅色物質(zhì)（對苯醌）；（2）苯酚可以被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化，使高錳酸鉀溶液褪色。5.加成反應(yīng)苯酚中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成：四、苯酚的用途與危害1.用途①苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。②苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。2.危害含酚類物質(zhì)的廢水對生物體具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。對點(diǎn)訓(xùn)練對點(diǎn)訓(xùn)練題型一：酚的定義與命名【例1】下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是A． B．C． D．【變1】下列各化合物的命名正確的是()A．CH2=CH—CH=CH21,3—二丁烯 B．CH3CH2CH(OH)CH33—丁醇C．甲基苯酚 D．2—甲基丁烷題型二：苯酚的檢驗(yàn)/除雜【例2】下列方法能檢驗(yàn)苯中是否混有苯酚的是①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若酸性高錳酸鉀溶液褪色則混有苯酚，若不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液振蕩，靜置，若液體分層則混有苯酚，若不分層則無苯酚③取樣品，加入過量的飽和溴水，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，若沒有產(chǎn)生白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的溶液，若溶液顯紫色則混有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A．僅③④ B．僅①③④ C．僅①④ D．全部【變3-1】下列有關(guān)除雜試劑和操作方法均正確的是()A．苯(苯酚)：濃溴水，過濾 B．乙醇(醋酸)：氫氧化鈉溶液，分液C．乙醇(水)：生石灰，蒸餾 D．甲烷(乙烯)：足量的酸性高錳酸鉀，洗氣題型三：酚的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響【變4】下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()①2+2Na→+H2↑②+3Br2→↓+3HBr③+NaOH→+H2OA．①③ B．只有② C．②和③ D．全部題型四：酚的同分異構(gòu)【例5】分子式為C9H12O的有機(jī)物，有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種題型五：苯酚的酸性【例6】能證明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加熱變澄清；②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水；③苯酚可與FeCl3反應(yīng)；④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀；⑤苯酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤題型六：苯酚/酚羥基的性質(zhì)【變7】網(wǎng)絡(luò)表情包“苯寶寶裝純(醇)”,該分子由“苯寶寶”拿一個(gè)氫原子換了個(gè)羥基形成。下列說法不正確的是()A.苯寶寶只想安靜地裝醇,說明該物質(zhì)不是醇B.該分子中所有原子一定共面C.該物質(zhì)能和Na發(fā)生置換反應(yīng)生成H2D.該分子苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—C4H9取代所得的有機(jī)物有12種【變8】若1mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol【變9-1】雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，下列有關(guān)雙酚A的敘述正確的是()A．該有機(jī)物的分子式是B．該有機(jī)物與溴水發(fā)生反應(yīng)最多能消耗C．該有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面D．該有機(jī)物的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1∶2∶2∶3【例10】含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設(shè)備中進(jìn)行的操作是______(填操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以在______(填儀器名稱)中進(jìn)行。②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是______(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是______。③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是、H2O和______。通過______(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離。⑤圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是______、______、和CaO。(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此方法是______。(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀，得到沉淀0.331g，此廢水中苯酚的含量為______。提分特訓(xùn)提分特訓(xùn)【題1】有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D.苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑【題2】有五種物質(zhì)：①乙醇②聚氯乙烯③苯酚④對二甲苯⑤SO2既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使之褪色的是()A．②③ B．①④ C．③⑤ D．④⑤【題3】一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說法中正確的是()A．該物質(zhì)的分子式為C15H13ClO3B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有12個(gè)碳原子共平面D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)【題4】要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾，②過濾，③靜置、分液，④加入足量金屬鈉，⑤通入過量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸與濃H2SO4混合加熱。其中合理的步驟是()A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑧① D．⑧②⑤③【題5】己烯雌酚是一種激素類藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列有關(guān)敘述中正確的是()A.遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)B.可與NaOH和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物可以與5molBr2發(fā)生反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中一定有16個(gè)碳原子共平面【題8】苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：CH3COOH(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_____________________________________。(3)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：______________________。(4)寫出下列反應(yīng)類型：③________________，④______________。(5)下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是________(填字母)。a．三氯化鐵溶液b．碳酸氫鈉溶液c．石蕊溶液提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列各組物質(zhì)中互為同系物的是()A．乙二醇與丙三醇B．C．乙醇與2-丙醇D．【練2】下列敘述正確的是()A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾而除去B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液C.苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D.苯酚也可以發(fā)生加成反應(yīng)【練3】（雙選）能夠可把苯酚、乙醇、氫氧化鈉溶液鑒別出來的試劑是()

A、飽和溴水B、酸性高錳酸鉀溶液C、酚酞溶液D、FeCl3

溶液【練4】M的名稱是乙烯雌酚，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是()A．M分子中所有的碳原子可能在同一個(gè)平面上B．M與NaOH溶液、NaHCO3溶液均能反應(yīng)C．1molM最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1molM與濃溴水混合，最多消耗5molBr2【練5】能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出H2C.室溫時(shí)苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性【練6】查閱資料得酸性大?。篐2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進(jìn)行探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)，下列敘述不正確的是()A．②中試劑為飽和NaHCO3溶液B．打開分液漏斗旋塞，①產(chǎn)生無色氣泡，③出現(xiàn)白色渾濁C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性D．③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是2+CO2+H2O→+Na2CO3【練8】方程式書寫：（1）二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的方程式_______（2）溴乙烷制乙醇_______（3）溴乙烷制乙烯_______（4）苯酚與濃溴水反應(yīng)_______【練9】Ⅰ.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如圖：(1)B物質(zhì)的名稱_______；A、B能否與NaOH溶液反應(yīng)：A_______(填“能”或“不能”，下同)，B_______。(2)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型是_______。(3)A、B各1mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是_______mol、_______mol。(4)下列關(guān)于B物質(zhì)的敘述中，正確的是_______。A．可以發(fā)生還原反應(yīng)B．遇FeCl3溶液紫色C．1mol該有機(jī)物最多可