第8講乙醇與乙酸

學(xué)習(xí)目標(biāo)）

i.通過乙醇的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中羥基與其性質(zhì)的關(guān)系。

2.通過乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中竣基與其性質(zhì)的關(guān)系。

3.通過有機(jī)化合物的類別、官能團(tuán)和典型代表物，從官能團(tuán)分類的角度辨識(shí)各類有機(jī)化合物并探析它們的結(jié)

構(gòu)與性質(zhì)。

在初中化學(xué)學(xué)習(xí)中，學(xué)生已經(jīng)初步認(rèn)識(shí)了乙醇和乙酸是生活中的兩種常見有機(jī)化合物，因此本節(jié)的教學(xué)

重點(diǎn)是幫助學(xué)生從乙醇和乙酸分子結(jié)構(gòu)的視角來認(rèn)識(shí)它們，并從官能團(tuán)角度建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念。

重點(diǎn)是乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難點(diǎn)為乙醇的催化氧化，乙酸的酯化反應(yīng)。

J情景導(dǎo)入）

內(nèi)容較多，由老師在課上結(jié)合“情景導(dǎo)入”文檔中的內(nèi)容為學(xué)生介紹即可。

要點(diǎn)集結(jié)）

乙醇的物理性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu)

乙靜的化學(xué)性質(zhì)及用途

官能團(tuán)及有機(jī)化合物的分類

官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類

有機(jī)物性質(zhì)推測(cè)及多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化

知識(shí)點(diǎn)一：乙醇

一、乙醇的物理性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu)

（一）乙醇的物理性質(zhì)

乙醇俗稱酒精，是無色、有特殊香味、易揮發(fā)的液體，密度比水的小，能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物,

能與水以任意比互溶。

（二）乙醇的分子結(jié)構(gòu)

1、分子結(jié)構(gòu)

官

CzHQ能CH3cH20H

團(tuán)

一或C2H50H

HH

II

CO

II

HH

2、煌的衍生物

煌分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1,2二澳乙烷、

乙醇、乙酸等。

3、官能團(tuán)

①定義：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。

②實(shí)例

物質(zhì)CH3C1CH3cH20HCH2==CH2CH=CH

所含官能團(tuán)—CI—OH\/—sc一

c=c

/\

官能團(tuán)的名稱氯原子羥基碳碳雙鍵碳碳三鍵

例1.比較乙烷和乙醇的分子結(jié)構(gòu)，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.兩個(gè)碳原子以單鍵相連

B.分子里都含6個(gè)相同的氫原子

C.乙基與一個(gè)氫原子相連就是乙烷分子

D.乙基與一個(gè)羥基相連就是乙醇分子

【答案】B

【解析】乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3cH3和CH3cH2OH,乙醇分子中有3種等效氫原子，所以B

選項(xiàng)錯(cuò)誤。

|例2.下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用的說法不正確的是（）

A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中混有的水可以通過分液的方法除去

B.由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物,所以可用乙醇提取中藥的有效成分

C.由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒

D.從化學(xué)學(xué)科角度看，俗語“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易揮發(fā)的性質(zhì)

【答案】A

【解析】乙醇與水能以任意比混溶,無法用分液法將乙醇中混有的水除去。

J例3.檜木醇是柏科樹木中的一種抗菌物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.該物質(zhì)含有羥基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)

B.該物質(zhì)可使酸性KMnCU溶液褪色

C.該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)的分子式為C10H13O2

【答案】D

【解析】該有機(jī)化合物含有碳碳雙鍵、羥基等官能團(tuán),A正確;碳碳雙鍵能被酸性KMnCU溶液氧化,Mn04

則被還原為M/+而使溶液褪色,B正確;該有機(jī)化合物含有羥基,能發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成

反應(yīng),C正確;由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C10H1202ID錯(cuò)誤。

練習(xí)1.已知異丁醇和叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：

產(chǎn)OH

I

CH0HC、

/VCHs

出CH3

異丁醇叔丁醇

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.兩種醇互為同分異構(gòu)體

B.叔丁醇中所有的碳原子一定不在同一個(gè)平面上

C.兩種醇均能與金屬Na、NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.lOOmLO.lmolLI異丁醇溶液與足量Na反應(yīng)生成H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）大于112mL

【答案】C

【解析】異丁醇和叔丁醇的分子式均為CM°O,分子結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體,A正確;叔丁醇中4

個(gè)碳原子形成三角錐形結(jié)構(gòu),一定不在同一平面上,B正確;兩種醇都能與金屬鈉反應(yīng)，但不能與NaOH溶液反

1

應(yīng),C錯(cuò)誤；100mL0.1mol-L異丁醇溶液含有0.01mol異丁醇,與足量Na反應(yīng)生成0.005molH2,在標(biāo)準(zhǔn)

狀況下的體積為0.005molX22.4L?molTlZmL,另外溶劑水也能與Na反應(yīng)產(chǎn)生出,故生成的出（標(biāo)準(zhǔn)狀

況）大于112mL,D錯(cuò)誤。

練習(xí)2.某有機(jī)物（含C、H、O）分子結(jié)構(gòu)如圖所示，有關(guān)該有機(jī)物說法正確的是。

①該有機(jī)物含有取代基團(tuán)OIT

②該有機(jī)物分子中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為1：3

③該有機(jī)物的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O—CH

CH3—3

④該有機(jī)物溶于水呈酸性

⑤該有機(jī)物分子中三種類型的氫原子，都能電離出H+

⑥工業(yè)上獲取無水該有機(jī)物的方法，常加入新制的生石灰，再進(jìn)行蒸儲(chǔ)

【答案】②③⑥

【解析】根據(jù)題給球棍模型可知，該有機(jī)物為CH3cH2OH,官能團(tuán)為一OH,①錯(cuò)誤；

分子碳原子和氫原子比值為2：6,即1：3,②正確；

CH3cH20H的同分異構(gòu)體為CH3—O—CH3,③正確；

乙醇溶于水，溶液呈中性，④錯(cuò)誤；

根據(jù)分子結(jié)構(gòu)，CH3cH20H分子中含3種類型的氫原子，不能發(fā)生電離，⑤錯(cuò)誤；

要得到無水乙醇，工業(yè)上常加入新制生石灰，再進(jìn)行蒸儲(chǔ)［生石灰和水生成穩(wěn)定的Ca（OH）2,⑥正確。

練習(xí)3.《本草綱目》“燒酒”條目下寫道：“自元時(shí)始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味

極濃烈，蓋酒露也?！边@里所用的“法”是指（）

A.過濾B.蒸儲(chǔ)C.分液D.升華

【答案】B

【解析】由題給文字可知，文中的“法”是指我國古代制燒酒的方法，從濃酒中分離出乙醇，利用酒精

和水的沸點(diǎn)不同，加熱使乙醇揮發(fā)，冷凝得燒酒，故選B。

練習(xí)4.有機(jī)物I和II的結(jié)構(gòu)式如下，下列說法中不正確的是（）

H1H

——

—HH

H-C-CII

——

—H—C—O—C—H

H4HII

HH

III

A.EI和團(tuán)是同分異構(gòu)體B.回和回物理性質(zhì)有所不同

CM和回化學(xué)性質(zhì)相同D.EI和團(tuán)所含元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同

【答案】C

【解析】I為乙醇，II為二甲醛，兩者結(jié)構(gòu)不同，分子式都為C2H60,為同分異構(gòu)體，因?yàn)楣倌軋F(tuán)不同,

化學(xué)性質(zhì)不相同，故C錯(cuò)誤。

二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)及用途

（一）乙醇的化學(xué)性質(zhì)

1、乙醇和金屬鈉的反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)操作廠

［驗(yàn)純后［］迅速倒”\—

鈉41無水乙醇口微

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無色無味氣體；

②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生；

③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

乙醇與鈉反應(yīng)生成氫氣，化學(xué)方程式為2cH3cH2OH+2Na-

2CH3CH2ONa+H2t

反應(yīng)實(shí)質(zhì)鈉置換了羥基中的氫生成氫氣

劇烈程度比水弱，鈉沉在乙醇底部，且沒有熔化成金屬小球

跟鈉和H2O反應(yīng)比較

2、乙醇的氧化反應(yīng)

①燃燒

占燃

化學(xué)方程式：CH3CH2OH+302>2CO2+3H2O

現(xiàn)象：乙醇在空氣中燃燒，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。

②催化氧化

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

紅色的銅絲」加與執(zhí)變?yōu)楹谏迦胍阴蠥變?yōu)榧t色，聞到刺激性氣味

實(shí)驗(yàn)結(jié)論洞

乙醇被氧化為乙醛，化學(xué)方程式為2cH3cH2OH+O2—*2cH3CH0+2H2。

A

知識(shí)拓展O

II

乙醛中所含官能團(tuán)為醛基（一C—H簡(jiǎn)寫為一CHO）,乙醛在適當(dāng)條件下可被

進(jìn)一步氧化，生成乙酸（CH3coOH）

③與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)

+

KMnO4,H

反應(yīng)原理：CH3cH20H或K,Cr2O7,甘+CH3C00H

（二）乙醇的用途

1、用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機(jī)等的燃料。

2、用作生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。

3、醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。

1--------1例1.下列有關(guān)酒和酒精的說法中正確的是（）

A.檢驗(yàn)乙醇中是否含水，可加入少量的金屬鈉，若生成氣體則含水

B.酒精結(jié)構(gòu)中含有一0H,可推測(cè)乙醇溶液呈堿性

C.獲取無水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸儲(chǔ)

D.酒精是一種很好的溶劑，能溶解許多無機(jī)化合物和有機(jī)化合物，人們

用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質(zhì)

【答案】D

【解析】金屬鈉和水及乙醇都可以反應(yīng)生成七，A錯(cuò)誤；

酒精的分子式為C2H5OH,分子在溶液中不能發(fā)生電離，溶液呈中性，B錯(cuò)誤；

熟石灰Ca（OH）2不能再吸水，故無法徹底去除乙醇中的水，C錯(cuò)誤；

酒精能溶解許多無機(jī)物和有機(jī)物，故白酒可以浸泡中藥制藥酒，D正確。

Qi3例2.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因之一。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是橙色的

酸性KzCnCh溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的CN+。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是（）

①乙醇的沸點(diǎn)低②乙醇的密度比水的?、垡掖加羞€原性④乙醇的組成中含有氧元素

A.②④B.②③C.①③D.①④

【答案】C

【解析】①乙醇的沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，若飲酒，呼出的氣體中含有乙醇，與測(cè)定原理有關(guān)；

②乙醇的密度比水的小，與測(cè)定原理無關(guān)；

③K2CnO7遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的CN+,Cr元素的化合價(jià)由+6降為+3,LCnCh被還原，則乙醇具有

還原性，與測(cè)定原理有關(guān)；

④乙醇的組成中含有氧元素，與測(cè)定原理無關(guān)。綜上所述，C項(xiàng)正確。

例3.將質(zhì)量為mg的銅絲燃燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，且質(zhì)量仍為mg的是

()

A.鹽酸B.酒精C.稀硫酸D.二氧化碳

【答案】B

【解析】銅絲燃燒生成黑色CuO,如遇稀硫酸和鹽酸，發(fā)生反應(yīng)CuO+2H+===Cu2++H2。，使質(zhì)量減

少，遇酒精又生成Cu單質(zhì)，質(zhì)量不變。

△j例4.“對(duì)酒當(dāng)歌，人生幾何”“勸君更進(jìn)一杯酒，西出陽關(guān)無故人”“何以解憂，唯有杜康”等有關(guān)

于酒的中國古詩詞比比皆是，在歷史長河中酒不僅是一種具體的物質(zhì)，而且成了一種文化的象征。酒的主要

成分是一種常見的有機(jī)物乙醇。

(1)乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水的.

⑵工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為..(不寫反應(yīng)條件)。

⑶屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是―(填字母)。

OH3H2OH

A.B.

甲醇

C.D.CH3-O-CH3

E.HO-CH2cH2-0H

⑷乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)：

①46g乙醇完全燃燒消耗mol氧氣。

②乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為O

(5)乙醇和金屬鈉緩慢的反應(yīng)，放出無色無味的氣體，反應(yīng)的方程式為o

【答案】(1)小(2)CH2==CH2+H2OTCH3cH20H

Cu

(3)D(4)32CH3CH2OH+02^*2CH3CHO+2H2O

(5)2CH3CH2OH+2Na-2cH3cH20Na+H2T

【解析】(3)和乙醇互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)應(yīng)和乙醇有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)，符合條件的是D。

練習(xí)1.下列說法中正確的是()

A.羥基與氫氧根有相同的化學(xué)式和電子式

B.乙醇是含一0H的化合物

C.常溫下，1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成11.2LH2

D.已知乙醇的結(jié)構(gòu)式如圖所示，則乙醇催化氧化時(shí)斷裂的化學(xué)鍵為②③

H

IH

HC

I

H

H

【答案】B

【解析】羥基的化學(xué)式是一0H,電子式是?"，氫氧根的化學(xué)式是OH,電子式是

匚。:叮，A項(xiàng)錯(cuò)誤;

1mol乙醇與足量的Na反應(yīng)可以生成0.5molH2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是11.2L,(:項(xiàng)錯(cuò)誤；

乙醇發(fā)生催化氧化時(shí)斷裂的化學(xué)鍵應(yīng)為①③，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

練習(xí)2.乙醇能發(fā)生如下反應(yīng)：

占燃

①CH3cH2OH+3O2■.......2co2+3H2O；

AA

@2CU+O2—2CuO,CH3CH2OH+CuO—CH3CHO+H2O+CU?

由以上反應(yīng)不能得出的結(jié)論是()

A.由反應(yīng)①②可知，條件不同，乙醇與。2反應(yīng)的產(chǎn)物不同

B.由反應(yīng)②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化劑

C.由反應(yīng)①可知，乙醇燃燒時(shí)，碳碳鍵、碳?xì)滏I均斷裂

D.由反應(yīng)②可知，乙醇氧化為乙醛時(shí)，只斷開氫氧鍵

【答案】D

【解析】由反應(yīng)①可知，乙醇在氧氣中燃燒生成C02和國0,由反應(yīng)②可知乙醇與。2在銅作催化劑的條

件下反應(yīng)生成CH3cH。和d。，條件不同，乙醇與。2反應(yīng)的產(chǎn)物不同，故A正確；

由反應(yīng)②可知，CU參與反應(yīng)，但在反應(yīng)前后質(zhì)量和化學(xué)性質(zhì)不變，是催化劑，故B正確；

由反應(yīng)①可知，乙醇燃燒時(shí)，碳碳鍵、碳?xì)滏I均斷裂，故C正確；

由反應(yīng)②可知，乙醇氧化為乙醛時(shí)，斷開了氫氧鍵、碳?xì)滏I，故D錯(cuò)誤。

練習(xí)3.某有機(jī)物6g與足量Na反應(yīng)，生成0.05molH2，該有機(jī)物可能是()

A.CH3cH20HB.CH3CHOHCH3

C.CH3OHD.CH3OCH2CH3

【答案】B

【解析】有機(jī)物能與Na反應(yīng)放出出，由題意可知有機(jī)物為醇，排除D；

6g有機(jī)物提供0.1molH,則一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)為60,故選B。

練習(xí)4.實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。已知：乙醛可被氧化為乙酸。

⑴實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式:

(2)在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明乙醇催化氧化反應(yīng)是反應(yīng)。進(jìn)

一步研究表明，鼓入空氣的速率與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋出現(xiàn)圖中現(xiàn)象的原因:

（3）甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是;乙的作用是。

⑷若試管a中收集的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說明液體中還含有0要除去該物

質(zhì)，可在混合液中加入（填字母），然后再進(jìn)行（填實(shí)驗(yàn)操作名稱）。

A.氯化鈉溶液B.苯

C.碳酸氫鈉溶液D.四氯化碳

△A

【答案】（1）2Cu+O2-2CuOCH3CH2OH+CUO—*CH3CHO+Cu+H2O

（2）放熱空氣流速過快，將體系中的熱量帶走

（3）加熱乙醇，使乙醇揮發(fā)冷卻，便于收集乙醛

（4）乙酸C蒸儲(chǔ)

【解析】（1）乙醇的催化氧化反應(yīng)實(shí)質(zhì)是金屬銅被氧氣氧化為氧化銅，化學(xué)方程式為2CU+O2—

A

2CuO,氧化銅將乙醇氧化為乙醛，化學(xué)方程式為CH3cH2OH+CUO—*CH3CHO+Cu+H2O=

（2）熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明乙醇催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)；根據(jù)圖示曲線，反應(yīng)放出熱

量的多少和乙醇以及氧氣的量有關(guān)，隨著反應(yīng)進(jìn)行，開始階段反應(yīng)體系溫度升高，但是過量的空氣會(huì)將體

系中的熱量帶走，所以空氣流速過快時(shí)反應(yīng)體系溫度降低。

（3）甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同，甲是熱水浴，作用是使乙醇汽化成乙醇蒸氣，乙是冷水浴，目的是將

乙醛冷凝，便于乙醛的收集。

（4）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說明液體中還含有乙酸。碳酸氫鈉可

以和乙酸反應(yīng)，生成乙酸鈉、水和二氧化碳；乙酸鈉沸點(diǎn)較高，可用蒸儲(chǔ)法分離出乙醛。

醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

⑴凡是含有R—CH20H（R代表短基）結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能被氧化成醛（R—CHO）。

⑵凡是含有R—CH(OH)—R，結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—

R')。

R，

I

R-JOH

⑶凡是含有N'結(jié)構(gòu)的醇通常情況下不能被氧化。

”!知識(shí)點(diǎn)二：乙酸

一、乙酸的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)及弱酸性

(一)乙酸的物理性質(zhì)

俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性

醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性易溶于水和乙醇易揮發(fā)

食醋是生活中常見的調(diào)味品，其中含有3%?5%的乙酸，純乙酸在溫度低于熔點(diǎn)(16.6°C)時(shí)凝結(jié)成類似冰一

樣的晶體，因此純凈的乙酸又稱為冰醋酸。

(二)乙酸的組成與結(jié)構(gòu)

Ho

In

e

cI-

H

CH3COOH

(三)乙酸的酸性

乙酸是一元弱酸，在水中的電離方程式為CH3COOHLCH3coeT+H+,其酸性比FhCCh強(qiáng)，具有酸的通

性，滴入紫色石蕊溶液，溶液變紅色，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

⑴與Na反應(yīng)：2cH3co0H+2Na-2cH3coONa+Hf；

⑵與NaOH反應(yīng)：CH3COOH+NaOH===CH3COONa+H20；

(3)與Na2O反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O===2CH3COONa+H2O；

(4)與Na2cCh反應(yīng)：2cH3coOH+Na2co3===2CH3coONa+fW+CChT；

(5)與NaHCCh反應(yīng)：CH3COOH+NaHCO3===CH3COONa+C021+H200

例L下列有關(guān)濃硫酸的說法中，正確的是（）

A.稀釋時(shí)要將水沿器壁慢慢倒入濃硫酸中，并用玻璃棒不斷攪拌

B.欲除去NH3中的H20,可讓混合氣體通過盛有濃硫酸的洗氣瓶

C.濃硫酸不分解，不揮發(fā)，所以能敞口放置在空氣中，質(zhì)量不會(huì)發(fā)生變化

D.少量濃硫酸濺到皮膚上，立即用大量水沖洗，然后再涂上3%-5%的NaHCCh溶液

【答案】D

【解析】A.稀釋時(shí)要將濃硫酸沿器壁慢慢倒入水中，并用玻璃棒不斷攪拌，使熱量散發(fā)出去，故A錯(cuò)

誤；

例2.下列可以說明CH3coOH是弱酸的事實(shí)是（）。

A.CH3coOH能與水以任意比互溶

B.CH3coOH能與Na2c。3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CCh氣體

C.lmol.L'CHsCOOH溶液c（lf）約為0.01mol-L1

D.lmol.L'CHaCOOH溶液能使紫色石蕊溶液變紅

【答案】C

+1

【解析】1mol-L^HsCOOH溶液中c（H）=0.01mol?I?<1mol-L,說明CH3COOH部分電離，故CH3COOH

為弱酸。

△一I例3.食醋的主要成分是乙酸，下列物質(zhì)在一定條件下能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是（）

①石蕊②乙醇③金屬鎂④氫氧化鐵⑤氧化鈣⑥碳酸鈉⑦稀硫酸

A.①③④⑤⑦B.②③④⑥⑦

C.①②③④⑤⑥⑦D.①②③④⑤⑥

【答案】D

【解析】CH3coOH為有機(jī)酸，具有酸的通性，能使石蕊溶液變紅，和活潑金屬鎂反應(yīng)生成H2,與堿性

氧化物及堿生成鹽和水，與Na2cCh反應(yīng)生成CO2,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，但乙酸和H2s04不反應(yīng)，故①②

③④⑤⑥正確，選D。

,例4.某化學(xué)小組要證實(shí)乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，設(shè)計(jì)如圖裝置。

選擇試劑：0.1mol?L一稀醋酸，碳酸鈉粉末，醋酸鈉，水。

試回答下列問題：

(1)A試劑為,B試劑為o

(2)證明乙酸強(qiáng)于碳酸的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：o

(3)涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為?

(4)下列物質(zhì)：①C2H50H②CH3co0H③H2O都能與Na反應(yīng)放出H2,其產(chǎn)生H2速率由快到慢的順序?yàn)?/p>

(填序號(hào))。

【答案】(l)O.lmoLL-i稀醋酸碳酸鈉粉末(2)當(dāng)O.lmoLL1稀醋酸滴入圓底燒瓶時(shí)，產(chǎn)生無色氣泡，

澄清石灰水變渾濁(3)2CH3coOH+Na2co3-2CH3coONa+CCht+H20；C02+Ca(OH)2=CaCO3I+

H20(4)②，③〉①

【解析】⑶要證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，只需證明CH3COOH和Na2c。3反應(yīng)生成CO?即可，故

涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為2cH3coOH+Na2CO3=2CH3COONa+C02?+H20；C02+Ca(OH)2=CaCO3i+

H2OO

(4)C2H5OH、CH3coOH和H2O中都存在一OH,其活潑性為乙酸〉水〉乙醇，故和Na反應(yīng)生成Hz的速率為

CH3coOH>H2O>C2H50H。

練習(xí)1.如圖是某種有機(jī)化合物的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)化合物中只含有C、H、0三種元素。下列有關(guān)該有

機(jī)化合物的說法不正確的是()

A.分子式是C3H6。2

B.不能和NaOH溶液反應(yīng)

C.能發(fā)生酯化反應(yīng)

D.能使紫色石蕊溶液變紅

【答案】B

【解析】結(jié)合有機(jī)化合物中C、H、O原子的成鍵特點(diǎn)可知,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2coOH,

其分子式為C3H6。2,A正確;該有機(jī)化合物含有一COOH,具有酸的通性,能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng),能使

紫色石蕊溶液變紅,B錯(cuò)誤,D正確;該有機(jī)化合物含有一COOH,能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),C正確。

練習(xí)2.下表為某有機(jī)物與各種試劑反應(yīng)的現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是()

試劑鈉澳水NaHCOs溶液

現(xiàn)象放出氣體褪色無氣體放出

A.CH2=CH—COOH

B.CH2=CH—CH3

C.CH3coOCH2cH3

D.CH2=CH—CH2—OH

【答案】D

【解析】A項(xiàng),CH2=CH—COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體;BCH2=CH—CH3不與Na、

NaHCCh溶液反應(yīng)；C項(xiàng),CH3coOCH2cH3不能與Na反應(yīng);D項(xiàng),CH2=CH—CH2OH中含有一OH,可與Na反

應(yīng),不與NaHCCh反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能使濱水褪色,符合題意。

練習(xí)3.下列物質(zhì)不能用來鑒別乙酸溶液和乙醇溶液的是（）

A.金屬鈉B.CuO

C.石蕊溶液D.碳酸鈉溶液

【答案】A

【解析】略

練習(xí)4.下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出比，其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是（）

①C2H50H②CH3coOH溶液③H2O

A.①地>③B.③②

C.③〉②〉①D.②〉③〉①

【答案】D

【解析】Na與H2O反應(yīng)比與C2H50H反應(yīng)劇烈，故反應(yīng)速率③XD，CH3co0H部分電離，溶液顯酸

性，田0只有極微弱的電離，顯中性，故反應(yīng)速率②>③，所以反應(yīng)速率大小為②〉③》①，故選D。

練習(xí)5.如圖所示是某常見有機(jī)物分子的充填模型，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是（）

A.與大理石反應(yīng)B.與稀硫酸反應(yīng)

C.發(fā)生酯化反應(yīng)D.使紫色石蕊試液變紅

【答案】B

【解析】由有機(jī)物分子的充填模型可知，該物質(zhì)為乙酸，乙酸為一元弱酸，但比H2c03

酸性強(qiáng)，故可與大理石反應(yīng)，也可使紫色石蕊試液變紅，故A、D正確；

乙酸和乙醇在濃H2SO4加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；乙酸和稀H2s04不反

應(yīng)，D錯(cuò)誤。

乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較

SmzR_ZS_?

()

分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H50HII

H()—C—OH

與羥基直接相連的原子()()

II—HC2H5—

或原子團(tuán)II

CH3C——C—OH

遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅

與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與Na2c。3反應(yīng)一不反應(yīng)反應(yīng)

羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2cCh>H2O>C2H5OH

二、乙酸的典型性質(zhì)一一酯化反應(yīng)

（一）酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究

2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，出現(xiàn)分層，且能聞到香味。

3、化學(xué)反應(yīng)方程式：||+C2H5OH2吟||+H20

CH,—C—OH△CH,—C—O—C2H；

4、注意事項(xiàng)

酒精用酒精燈加熱的目的：加快反應(yīng)速率；將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于乙酸乙酯的生

燈成

儀

試管作反應(yīng)器的大試管傾斜45。角的目的：增大受熱面積

器

導(dǎo)氣

導(dǎo)氣管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸

管

反應(yīng)

先加入乙醇，然后慢慢加入濃硫酸和乙酸

物

試催化

劑濃硫酸作催化劑和吸水劑，既加快了反應(yīng)速率又提高了反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率

劑

吸收用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反應(yīng)，降低乙酸乙酯的溶解

劑度，便于液體分層

（二）酯化反應(yīng)

1、酯化反應(yīng)的概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。

2、反應(yīng)特點(diǎn)

a.酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不能為100%o

b.加熱的溫度不能過高，目的是盡量減少乙酸、乙醇的揮發(fā)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。

3、反應(yīng)機(jī)理（乙醇中含有示蹤原子）

O

酸

濃硫H

II--------------------48

C18

CH；—C-hOH+HyO—C2H5△

即酸脫羥基醇脫酸。

（三）酯

（1）酯：竣酸分子竣基中的羥基被一OR取代后的一類有機(jī)物，乙酸乙酯是酯類物質(zhì)的一種，其官能團(tuán)為酯

O

基（|或一COOR）。

—C—OR

（2）物理性質(zhì)

低級(jí)酯密度比水小，易溶于有機(jī)溶劑，具有芳香氣味。

⑶用途

①作香料：如作飲料、糖果、香水中的香料。

②作溶劑：如作高檔化妝品的溶劑。

例1.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是（）

A.b試管中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象

B.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱a試管的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率

D.b試管中飽和Na2c。3溶液的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的

溶解度

【答案】B

【解析】b試管中的導(dǎo)管不能浸入液面以下，否則可能發(fā)生倒吸，A正確；配制反應(yīng)液時(shí)應(yīng)先加入一定量的

乙醇，然后邊振蕩邊加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸，B錯(cuò)誤；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加熱a試管可以加快

反應(yīng)速率，并及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，C正確；飽和Na2c溶液的作用是

溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，D正確。

例2.下列關(guān)于乙酸的說法中不正確的是（）

A.是食醋的主要成分

B.其官能團(tuán)是竣基

C.能使酸性KMnO&溶液褪色

D.能與堿發(fā)生中和反應(yīng)

【答案】C

【解析】略

I-----1例3.若乙酸分子中的氧都是重，乙醇分子中的氧都是十，則乙醇與過量乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯

化反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有胤的物質(zhì)有（）

A.1種B.2種C.3種D.4種

【答案】C

【解析】明確酯化反應(yīng)中酸和醇各自的斷鍵位置是解題的關(guān)鍵。

根據(jù)酯化反應(yīng)的原理：酸脫羥基醇脫氫，寫出化學(xué)方程式：

180

||______....

16

CH3—C—OCH2CH3

18C）

濃硫酸IIlfi18

1618

,△qCH3—C—O—CH2CH3+H2O

顯然，在反應(yīng)物乙酸以及產(chǎn)物乙酸乙酯和水分子中都存在180o而即使乙酸乙酯水解重新生成乙醇，小

依然跟隨著乙基，生成的乙醇中不會(huì)有力。

例4.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是（）

A.b試管中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象

B.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱a試管的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率

D.b試管中飽和Na2cCh溶液的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶

液中的溶解度

【答案】B

【解析】b試管中的導(dǎo)管不能浸入液面以下，否則可能發(fā)生倒吸，A正確；

配制反應(yīng)液時(shí)應(yīng)先加入一定量的乙醇，然后邊振蕩邊加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸，

B錯(cuò)誤；

該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加熱a試管可以加快反應(yīng)速率，并及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使反應(yīng)向生成乙酸乙酯

的方向移動(dòng)，C正確；

飽和Na2CC)3溶液的作用是溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，D正確。

OH

「\一7HO()C—CH2—C—CH2—COOH

I__J例5.枸椽酸乙胺嗪可用于驅(qū)除腸道蟲病，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CO()H,下列物質(zhì)中不

能與枸檬酸乙胺嗪反應(yīng)的是()

A.乙酸B.乙醇C.碳酸鈉溶液D.濱水

【答案】D

【解析】由枸檬酸乙胺嗪的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有竣基、醇羥基，因此可以和乙醇及乙酸分別

發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以和Na2cCh反應(yīng)生成CO2,故A、B、C正確；

因?yàn)榉肿又袥]有一般的不飽和鍵，和澳水不反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。

例6.分子式為C2H4。2的有機(jī)化合物A具有如下性質(zhì)：

①A+Na-迅速產(chǎn)生氣泡；②A+CH3cH20H有香味的物質(zhì)

(1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物可作出的判斷是。

A.一定含有一OHB.一定含有一C00H

C.有機(jī)化合物A為乙醇D.有機(jī)化合物A為乙酸

(2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)化合物A和CH3cH20H反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(4)有機(jī)化合物B分子式為C2H4O3,與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2,且1molB與足量Na反應(yīng)放出1molH2,則

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

【答案】(1)BD(2)2CH3COOH+2Na—-*2CH3coONa+H2t

(3)CH3COOCH2CH3

（4）HOCH2COOH

【解析】（1）根據(jù)A的分子式及A的化學(xué)性質(zhì)推知A為乙酸。

（2）略（3）乙醇和CWCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。

（4）與Na反應(yīng)迅速，則含有一COOH,且產(chǎn)生也與消耗B的物質(zhì)的量之比為1：1,根據(jù)分子式，則

必含一OH,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2co0H。

練習(xí)1.酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng)，下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是（）

A.酯化反應(yīng)的產(chǎn)物只有酯

B.酯化反應(yīng)可看成取代反應(yīng)的一種

C.酯化反應(yīng)是有限度的

D.濃硫酸可作酯化反應(yīng)的催化劑

【答案】A

【解析】略

練習(xí)2.如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。

在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）

A.①蒸儲(chǔ)②過濾③分液B.①分液②蒸儲(chǔ)③蒸儲(chǔ)

C.①蒸儲(chǔ)②分液③分液D.①分液②蒸儲(chǔ)③結(jié)晶、過濾

【答案】B

【解析】乙酸鈉和乙醇均在下層，乙酸乙酯在上層，分液后將下層液體A蒸館，可將乙醇蒸出，然后

在乙酸鈉中加入H2s04使之反應(yīng)生成乙酸，再將乙酸蒸出。

練習(xí)3.蘋果酸有特殊的酸味，主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)。蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OH

I

H（）（）C-CH-CH-CO（）H,下列說法正確的是（）

A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種

B.lmol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

C.lmol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH（OH）—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，蘋果酸中含一OH和一COOH兩種均能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán);

B項(xiàng)，1mol蘋果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)；

C項(xiàng)，1mol蘋果酸與足量Na反應(yīng)生成1.5molH2；

D項(xiàng)，二者為同一物質(zhì)。

練習(xí)4.下列試劑不能用來鑒別乙醇和乙酸的是()

A.酸性高鋸酸鉀溶液B.碳酸鈉溶液

C.紫色石蕊溶液D.蒸儲(chǔ)水

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，乙醇能夠被酸性高鋸酸鉀溶液氧化而使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，乙酸不能使酸性高鋅酸

鉀溶液褪色，現(xiàn)象不同，可以鑒別，不符合題意；B項(xiàng)，碳酸鈉溶液與乙醇不反應(yīng)，碳酸鈉與乙酸發(fā)生反應(yīng)

可產(chǎn)生CO?,現(xiàn)象不同，可以鑒別，不符合題意；C項(xiàng)，紫色石蕊溶液遇乙醇不變色，遇乙酸變?yōu)榧t色，現(xiàn)

象不同，可以鑒別，不符合題意；D項(xiàng)，乙酸、乙醇分別與蒸儲(chǔ)水混合均無明顯現(xiàn)象，不能鑒別，符合題意。

練習(xí)5.乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中斷鍵的位置是()

CH；,—HC+O-HH

IIIIII

abc

A.aB.b

C.cD.d

【答案】B

【解析】乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子脫去羥基，斷裂的化學(xué)鍵為C-0,

即從圖中的b位置斷裂。

練習(xí)6.“酒是陳的香”就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常采用如下裝

置來制取乙酸乙酯。

(1)寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：

(2)裝置中的導(dǎo)管要置于飽和碳酸鈉溶液液面以上,而不能插入液面以下，目的是防止.事故的發(fā)

生。

(3)實(shí)驗(yàn)制取的乙酸乙酯，可用方法分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液，請(qǐng)用文字說明使用這種方法的

理由：。

(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)，試管B內(nèi)觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色，下層為藍(lán)色，振蕩后產(chǎn)生氣泡，界面處淺紅色消失，原因

是(用化學(xué)方程式表示)。

(5)事實(shí)證明，此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，也存在缺陷，其原因可能是0

a.濃硫酸易揮發(fā)，以至不能重復(fù)使用

b.會(huì)使部分原料炭化

c.濃硫酸有吸水性

d.會(huì)造成環(huán)境污染

,濃硫酸、

【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OH-CH3COOC2H5+H2O

⑵倒吸

(3)分液乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，液體分層

(4)2CH3coOH+Na2cCh―?2CH3COONa+CO2T+H2O

(5)bd

【解析】⑵因?yàn)閾]發(fā)出的乙醇和乙酸都易溶于水，所以長導(dǎo)管管口要在液面以上,防止倒吸。

(3)因?yàn)橐宜嵋阴ゲ蝗苡陲柡吞妓徕c溶液,液體分層,所以可以用分液的方法進(jìn)行分離。

(4)因?yàn)閾]發(fā)出的乙酸能與碳酸鈉溶液反應(yīng),產(chǎn)生二氧化碳,并且乙酸顯酸性,能使界面處的