甲酸的銨鹽與醛（或酮）通過還原胺化形成胺的反應(yīng)。

除了氨以外，伯胺和仲胺也是成功的。

當使用過量甲酸時，該反應(yīng)稱為劉卡特-瓦拉赫反應(yīng)，以魯?shù)婪颉⒖ㄌ?R.Leuckart)和奧托·瓦拉赫(O.Wallach)命名。LeuckartReactionLeuckartReactionmechanismLiebenIodoformReactionLiebenIodoformReactionMannichReactionmechanismMilasHydroxylation紫外光照射或鋨、釩、鉻氧化物催化下，烯烴被過氧化氫氧化為順式鄰二醇。N.A.Milas在1930年代報道。此反應(yīng)在合成中已被Upjohn雙羥基化反應(yīng)和Sharpless不對稱雙羥基化反應(yīng)所取代。MilasHydroxylationUpjohndihydroxylation

烯烴在四氧化鋨作為催化劑、NMO作再氧化劑的條件下，轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的順式鄰二醇。由美國Upjohn公司的V.VanRheenen、R.C.Kelly和D.Y.Cha在1976年發(fā)展。此反應(yīng)避免了使用有毒且昂貴的計量鋨試劑。反應(yīng)缺點是所需反應(yīng)時間有時較長、鄰二醇在反應(yīng)條件下易被繼續(xù)氧化為鄰二酮，以及產(chǎn)率較類似的Sharpless不對稱雙羥基化反應(yīng)為低。Sharplessasymmetricdihydroxylation

Sharpless不對稱雙羥基化反應(yīng),常直接稱為不對稱雙羥基化反應(yīng)（AD反應(yīng)），是巴里·夏普萊斯在Upjohn雙羥基化反應(yīng)的基礎(chǔ)上，于1987年發(fā)現(xiàn)的以金雞納堿衍生物催化的烯烴不對稱雙羥基化反應(yīng)。Sharplessasymmetricdihydroxylation反應(yīng)條件是以四氧化鋨(OsO4)和二氫奎寧(DHQ)或二氫奎尼丁(DHQD)的手性配體衍生物作為催化劑，以計量的鐵氰化鉀、N-甲基嗎啉N-氧化物(NMO)或叔丁基過氧化氫作為再氧化劑，并加入其他添加劑如碳酸鉀和甲磺酰胺等。常用非揮發(fā)性的鋨酸鹽K2OsO2(OH)4

代替OsO4。市售的二羥化混合物試劑稱為AD-mix，有AD-mixα(含(DHQ)2-PHAL)和AD-mixβ(含(DHQD)2-PHAL)兩種。SharplessasymmetricdihydroxylationmechanismSharplessEpoxidationKatsuki-Sharpless不對稱環(huán)氧化反應(yīng)是以發(fā)明人Tsutomu

Katsuki(香月勖)和K.BarrySharpless名字命名的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)。反應(yīng)適用范圍是具有烯丙醇結(jié)構(gòu)的底物。

SharplessEpoxidationSharplessEpoxidationSharplessEpoxidationmechanism

是以四價鈦酸酯路易斯酸介導，以過氧化氫衍生物（常為叔丁基過氧化氫）為氧化劑，以酒石酸乙酯為立體誘導配體而進行的烯烴環(huán)氧化反應(yīng)。通過該反應(yīng)可以高立體選擇性地獲得含兩個手性中心的環(huán)氧化物。環(huán)氧化物很活潑，與親核試劑反應(yīng)開環(huán)后可以衍生出一系列含手性官能團的化合物。成為合成不對稱有機分子的重要手段之一。MitsunobuReaction該反應(yīng)能將醇通過與三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為多種化合物，比如酯。此反應(yīng)的特點是條件溫和，產(chǎn)率高并帶有構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。日本化學家光延旺洋(MitsunobuOyo)等人于1967年發(fā)明。

MitsunobuReactionMitsunobuReactionMcMurryReaction

醛酮在鋅粉和三氯化鈦的作用下兩個羰基縮合去氧得到烯烴的反應(yīng)。McMurryReactionMcMurryReactionMcMurryReactionMeerwein-Ponndorf-VerleyReactionMeerwein-Ponndorf-VerleyReactionPinacolRearrangementPinacolRearrangementPinacolRearrangementReformatskyReaction是醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用，發(fā)生縮合得到β-羥基酸酯的反應(yīng)。由俄國化學家Reformatsky發(fā)現(xiàn)。

ReformatskyReactionRobinsonAnnulationRobinsonAnnulationMechanismRobinsonAnnulationRuff-FentonDegradationFentonreagent:H2O2+FeSO4(orFeAc2)Ruff-FentonDegradationSandmeyerReactionSandmeyerReactionSommelet-HauserRearrangementSommelet-HauserRearrangementSommelet-HauserRearrangementWhitingReactionWhitingReactionWolff-Kishner-Huang

ReductionKishner(1911)(anhydrideKOH,sealedtube,160-180oC)Wolff-Kishner-HuangReductionWittigReactionWittigReactionWittig-HornerReaction用氧化膦穩(wěn)定的碳負離子與醛加成，生成β-羥基氧化膦，而后與堿作用