第三章第二節(jié)醇酚【題型1醇的結(jié)構(gòu)與命名】【題型2醇的化學(xué)性質(zhì)】【題型3醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用】【題型4苯酚酚】【題型5原子、原子團(tuán)間的相互影響】【題型6有機(jī)反應(yīng)中物質(zhì)消耗的分析】【題型7有機(jī)混合物的分離方法】【題型1醇的結(jié)構(gòu)與命名】【例1】某二元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．該有機(jī)物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)C．該有機(jī)物通過消去反應(yīng)能得到二烯烴D．該有機(jī)物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生體積為（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）【答案】B【詳解】A．為二元醇，主鏈上有7個(gè)碳原子，為庚二醇，從左往右數(shù)，甲基在5碳上，二個(gè)羥基分別在2、5碳上，用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇，故A正確；B．羥基碳原子上至少有2個(gè)氫原子才能催化氧化得到醛類物質(zhì)，左羥基碳原子上無氫原子，右羥基碳上只有1個(gè)氫原子，不能得到醛類物質(zhì)，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物通過消去反應(yīng)能得到6種二烯烴，故C正確；D．1mol該有機(jī)物含2mol羥基，2mol羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣1mol，標(biāo)況下為22.4L，故D正確；故選B?！咀兪?-1】下列有機(jī)物中，不屬于醇類的是A． B． C． D．【答案】C【詳解】A．名稱為乙二醇，屬于醇類，A不符合題意；B．名稱為環(huán)醇，醇類，B不符合題意；C．名稱為苯酚，屬于酚類，不屬于醇類，C符合題意；D．名稱為苯甲醇，屬于醇類，D不符合題意；故選C?！咀兪?-2】（雙選）對(duì)某一醇類作系統(tǒng)命名，其中正確的是A．1，1—二甲基—3—丙醇 B．2—甲基—4—戊醇C．3—甲基—2—丁醇 D．3，3—二甲基—1—丁醇【答案】CD【詳解】對(duì)某一醇類作系統(tǒng)命名時(shí)，應(yīng)選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，則1，1—二甲基—3—丙醇正確命名為3—甲基—1—丁醇；主鏈編號(hào)時(shí)，羥基的位次應(yīng)最小，則2—甲基—4—戊醇正確命名為4—甲基—2—戊醇；3—甲基—2—丁醇、3，3—二甲基—1—丁醇的主鏈選取、編號(hào)都符合醇的命名原則，故選CD。【變式1-3】（1）CH3CH（OH）CH3的名稱是。（2）的名稱是。（3）的名稱是。【答案】（1）2-丙醇（或異丙醇）（2）1，6-己二醇（3）4，4-二甲基-2-戊醇【詳解】（1）CH3CH（OH）CH3含有羥基，屬于醇，主鏈有3個(gè)碳原子，羥基位于2號(hào)碳原子上，CH3CH（OH）CH3的名稱是2-丙醇或異丙醇。（2）含有2個(gè)羥基，屬于二元醇，主鏈有6個(gè)碳原子，羥基分別與1、6號(hào)碳原子連接，名稱是1，6-己二醇。（3）含有羥基，屬于醇，主鏈上有5個(gè)碳原子，從離羥基近的一端給碳原子編號(hào)，2號(hào)碳原子連有羥基、4號(hào)碳原子連有2個(gè)甲基，名稱是4，4-二甲基-2-戊醇。【題型2醇的化學(xué)性質(zhì)】【例2】乙二醇和丙三醇（結(jié)構(gòu)分別如圖所示）是無色、黏稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用。下列說法正確的是A．沸點(diǎn)：乙二醇＞丙三醇 B．均能與NaOH溶液反應(yīng)C．均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．乙二醇的實(shí)驗(yàn)式為CH2O【答案】C【詳解】A．丙三醇分子比乙二醇分子中羥基個(gè)數(shù)多，分子間可形成更多氫鍵，沸點(diǎn)：乙二醇＜丙三醇，A錯(cuò)誤；B．醇類有機(jī)物不能與NaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．乙二醇和丙三醇均含羥基官能團(tuán)，可被酸性高錳酸鉀氧化，使其溶液褪色，C正確；D．乙二醇的實(shí)驗(yàn)式為CH3O，D錯(cuò)誤；答案選C。【變式2-1】下列不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是A．HOC(CH3)3 B．C2H5OH C．C3H7OH D．CH3OH【答案】A【詳解】A．中連接醇羥基的碳原子上沒有H原子，不可能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故A符合題意；B．C2H5OH中連接醇羥基的碳原子上含有2個(gè)H原子，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故B不符合題意；C．中連接醇羥基的碳原子上含有2個(gè)H原子，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故C不符合題意；D．中連接醇羥基的碳原子上含有2個(gè)H原子，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故D不符合題意；答案選A?！咀兪?-2】以下四種有機(jī)化合物分子式均為C4H10O，其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是①②③④A．①② B．只有② C．②③ D．③④【答案】C【分析】與羥基相連碳原子的鄰碳原子上連有氫原子的醇分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，與羥基相連的碳原子上連有2個(gè)氫原子的醇分子能發(fā)生氧化反應(yīng)生成相應(yīng)醛、連有1個(gè)氫原子的醇分子能發(fā)生氧化反應(yīng)生成相應(yīng)酮、不連有氫原子的醇分子不能發(fā)生氧化反應(yīng)?！驹斀狻竣儆煞治隹芍肿幽馨l(fā)生消去反應(yīng)生成1—丁烯或2—丁烯，能發(fā)生氧化反應(yīng)生成丁酮，但不能生成丁醛，故不符合題意；②由分析可知，分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成1—丁烯，能發(fā)生氧化反應(yīng)生成丁醛，故符合題意；③由分析可知，分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成2—甲基丙烯，能發(fā)生氧化反應(yīng)生成相應(yīng)2—甲基丙醛，故符合題意；④由分析可知，分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成2—甲基丙烯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)，故不符合題意；②③符合題意，故選C?！咀兪?-3】橙花醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)橙花醇的說法不正確的是A．分子式為C10H18OB．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)C．所有的C原子一定都共平面D．橙花醇能使溴水褪色【答案】C【詳解】A．橙花醇分子中含有10個(gè)C原子、1個(gè)O原子，不飽和度為2，則含H原子的數(shù)目為10×2+2-2×2=18，分子式為C10H18O，A正確；B．橙花醇分子中含有醇羥基和烷烴基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳不飽和鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．橙花醇分子中最多有3個(gè)C原子相連，依照甲烷的結(jié)構(gòu)推斷，所有的C原子可能共平面，但不是一定共平面，C不正確；D．橙花醇分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴水褪色，D正確；故選C?！绢}型3醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用】【例3】烴A的一氯取代物有B、F和G三種．B和G分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱都只得到有機(jī)物H。有關(guān)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化如圖所示。完成下列填空：（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型；C的名稱是。（2）反應(yīng)①的試劑和條件是。（3）C→D反應(yīng)的方程式是。（4）與D屬于同一類物質(zhì)但比D少一個(gè)碳原子的有機(jī)物共有種。（5）H在一定條件下能形成高分子化合物，用化學(xué)方程式表示形成過程。（6）已知：烯烴的臭氧化：其中：、、、為烴基或氫原子。符合下列條件的有機(jī)物I可能結(jié)構(gòu)共有種（不考慮立體異構(gòu)）：①I是H的同分異構(gòu)體；②I的烯烴臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物有2類?！敬鸢浮浚?）消去反應(yīng)3,3-二甲基-1-丁醇（2）NaOH的水溶液，加熱（3）2

（4）4（5）（6）5種【分析】烴A的一氯取代物有B、F和G三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A為，B發(fā)生反應(yīng)①得到C，C催化氧化生成D，D與銀氨溶液反應(yīng)后酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為，C為，又B和G分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱都只得到有機(jī)物H，則H為，B為，G為，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）反應(yīng)②為G與強(qiáng)堿的醇溶液共熱都只得到有機(jī)物H，即為生成，因此反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；C的結(jié)構(gòu)為，因此其名稱是3,3-二甲基-1-丁醇，故答案為：消去反應(yīng)；3,3-二甲基-1-丁醇；（2）B為，發(fā)生反應(yīng)①得到，則反應(yīng)①為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)試劑為NaOH的水溶液，反應(yīng)條件為加熱，故答案為：NaOH的水溶液，加熱；（3）C為，D為，發(fā)生的醇氧化為醛，寫為2，故答案為：2；（4）D為，與D屬于同一類物質(zhì)但比D少一個(gè)碳原子的有機(jī)物分子式為C5H9O，該物質(zhì)含有醛基，則滿足條件的有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3）2CHCH2CHO、（CH3）3CCHO共4種，故答案為：4；（5）H為，在一定條件下能形成高分子化合物，用化學(xué)方程式表示形成過程：；故答案為：；（6）I是H的同分異構(gòu)體，H為，要求I的烯烴臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物有2類，根據(jù)題干所給信息可知，共有五種，分別為：、、、、，故答案為：5種?！咀兪?-1】下面是一個(gè)合成反應(yīng)的流程圖。A~G均為有機(jī)物，反應(yīng)中產(chǎn)生的無機(jī)物均省略，每一步反應(yīng)中的試劑與條件有的已注明、有的未注明。根據(jù)圖填空：（1）寫出D的名稱是，F(xiàn)的名稱是。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）請(qǐng)寫出反應(yīng)條件：①、③。（4）寫出下列化學(xué)方程式：反應(yīng)②；反應(yīng)⑤。（5）屬于取代反應(yīng)的有（在有編號(hào)的轉(zhuǎn)化中選擇，填序號(hào)）。（6）寫出一種符合括號(hào)內(nèi)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，在對(duì)位且屬于酯類）?！敬鸢浮浚?）對(duì)苯二甲酸1，2－二溴乙烷（2）HOCH2CH2OH（3）氫氧化鈉（水）溶液、加熱濃硫酸、加熱（4）+O2+2H2OBrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr（5）①⑤（6）或【分析】對(duì)二甲苯系列轉(zhuǎn)化生成D，乙醇系列轉(zhuǎn)化生成G，結(jié)合D、G生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為、G為HOCH2CH2OH，結(jié)合反應(yīng)條件可知，與氯氣在條件下反應(yīng)生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=CH2，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br堿性條件下水解生成乙二醇?！驹斀狻浚?）D為，名稱為對(duì)苯二甲酸；F為BrCH2CH2Br，F(xiàn)的名稱是1，2－二溴乙烷；（2）與氯氣在條件下反應(yīng)生成A為，G為HOCH2CH2OH；（3）A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，反應(yīng)①條件：氫氧化鈉（水）溶液、加熱；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=CH2，反應(yīng)③條件：濃硫酸、加熱；（4）B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，反應(yīng)②的化學(xué)方程式：+O2+2H2O，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；（5）反應(yīng)①⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)④屬于加成反應(yīng)，故答案為：①⑤；（6）D為，D的兩種同分異構(gòu)體苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，在對(duì)位且屬于酯類，符合條件的兩種同分異構(gòu)體為或等?！咀兪?-2】某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在一定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：根據(jù)相關(guān)信息，回答下列問題：（1）A物質(zhì)的分子式為；含有官能團(tuán)的電子式為。（2）下列有關(guān)A的說法不正確的是。a.A屬于醇類

b.A不能發(fā)生取代反應(yīng)c.A能發(fā)生催化氧化，但不能得到醛

d.A在濃硫酸加熱條件下，只能發(fā)生消去反應(yīng)（3）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）C的一氯代物有種；（5）寫出D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【答案】（1）C5H10O（2）bd（3）+H2O（4）4（5）HCOCH2CHCH3CHO【分析】A在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B：；B發(fā)生已知反應(yīng)原理生成D：OHCCH2CH（CH3）CHO；B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C：；【詳解】（1）由圖可知，A物質(zhì)的分子式為C5H10O；含有官能團(tuán)為羥基，電子式為；（2）a．A含有羥基且不含苯環(huán)，屬于醇類，a正確；

b．A含有羥基，烷基，能發(fā)生取代反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c．A能發(fā)生催化氧化生成酮，不能得到醛，c正確；

d．A在濃硫酸加熱條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，也能發(fā)生取代反應(yīng)生成醚，d錯(cuò)誤；故選bd；（3）A在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B：+H2O；（4）C為，分子中有4種情況的氫原子，C的一氯代物有4種；（5）由分析可知，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OHCCH2CH（CH3）CHO?！绢}型4苯酚酚】【例4】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其性質(zhì)有下列說法：①含酚羥基，遇溶液顯紫色②結(jié)構(gòu)中的酚羥基、醇羥基、羧基均能與金屬鈉反應(yīng)，該有機(jī)物能與鈉反應(yīng)③含有羧基，該有機(jī)物與反應(yīng)④能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以進(jìn)行分子內(nèi)酯化反應(yīng)上述說法正確的是A．只有② B．只有③ C．只有④ D．全部正確【答案】D【詳解】與苯環(huán)直接相連，含酚羥基，遇溶液顯紫色，故正確；結(jié)構(gòu)中的酚羥基、醇羥基、羧基均能與金屬鈉反應(yīng)，且：反應(yīng)，則該有機(jī)物能與鈉反應(yīng)，故正確；只有與碳酸氫鈉反應(yīng)，且：反應(yīng)，含有個(gè)羧基，該有機(jī)物與反應(yīng)，故正確；含能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以進(jìn)行分子內(nèi)酯化反應(yīng)，故正確；故選D?！咀兪?-1】下列物質(zhì)中屬于酚類的是A．

B．

C．

D．

【答案】B【詳解】A．

中羥基不與苯環(huán)相連，屬于芳香醇，故不選A；B．

中羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類，故選B；C．

中羥基不與苯環(huán)相連，屬于芳香醇，故不選C；D．

中羥基不與苯環(huán)相連，屬于醇，故不選D；選B。【變式4-2】下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是（）A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B．苯酚在水溶液中能按下式電離：+H2O+H3O+C．苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在，會(huì)水解生成苯酚，所以苯酚鈉溶液顯堿性D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗【答案】A【詳解】A．苯酚的酸性比碳酸還要弱，在溶液中只能微弱電離出氫離子，不能使指示劑變色，故A錯(cuò)誤；B．水分子作用下，苯酚在溶液中微弱電離出氫離子和苯氧根離子，電離方程式為+H2O+H3O+，故B正確；C．苯酚的酸性比碳酸還要弱，所以苯酚鈉在溶液中的水解程度非常大，使溶液顯堿性，故C正確；D．常溫下，苯酚微溶于水，易溶于酒精，所以有腐蝕性的苯酚濺在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，故D正確；故選A?！咀兪?-3】下列能說明苯酚是弱酸的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是A．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 B．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)C．常溫下苯酚在水中的溶解度不大 D．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁【答案】D【詳解】A、苯酚遇FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)：6C6H5OH+Fe3+→［Fe（C6H5O）6］3-+6H+，溶液變紫色是由于生成了難電離的［Fe（C6H5O）6］3-所致，與酸性無關(guān)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B、能與NaOH溶液反應(yīng)只能說明苯酚具有酸性，但無法證明酸性的強(qiáng)弱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C、苯酚屬于弱電解質(zhì)，電離能力的大小與溶解度無關(guān)，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D、電離出H+的能力H2CO3＞＞HCO3-，因而將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁，是發(fā)生反應(yīng)：，H2CO3是弱酸，根據(jù)“由強(qiáng)到弱”規(guī)律即可證明的酸性很弱，選項(xiàng)D正確。答案選D?！咀兪?-4】．許多酚類化合物具有殺菌能力，鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱為甲酚（），甲酚的肥皂液俗稱“來蘇兒”，易溶于水，是醫(yī)院常用的殺菌劑。下列說法正確的是A．鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Na2CO3+CO2↑+H2OB．常溫下，0.1對(duì)甲苯酚溶液的pH為1C．苯酚與溴水充分混合后，上層液體為水，下層液體為苯酚和溴D．光照條件下，與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)【答案】D【詳解】A．甲基是推電子基團(tuán)，鄰甲苯酚的酸性弱于苯酚，碳酸酸性比苯酚強(qiáng)、苯酚的酸性大于碳酸氫根，則鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)時(shí)不產(chǎn)生二氧化碳、生成碳酸氫根，A錯(cuò)誤；B．結(jié)合選項(xiàng)A可知，常溫下，0.1對(duì)甲苯酚溶液的pH＞1，B錯(cuò)誤；C．苯酚與溴水充分混合后，發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚，若稀苯酚和濃溴水反應(yīng)，出現(xiàn)沉淀，不分層，C錯(cuò)誤；D．與甲烷的取代反應(yīng)相類似，光照條件下，與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對(duì)甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，D正確；答案選D?！绢}型5原子、原子團(tuán)間的相互影響】【例5】下列事實(shí)不能用有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互作用解釋的是A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能B．苯在50~60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30℃時(shí)即可反應(yīng)C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能【答案】C【詳解】A．受苯環(huán)的影響，苯酚中的羥基氫原子變得比較活潑，所以苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能，能用基團(tuán)間的相互影響解釋，故A不選；B．苯、甲苯均不含官能團(tuán)，甲苯中甲基影響苯環(huán)，苯環(huán)上H易被取代，則甲苯易發(fā)生硝化反應(yīng)，與有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用有關(guān)，故B不選；C．乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴中則沒有，是自身的官能團(tuán)性質(zhì)，不是原子團(tuán)間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)，故C選；D．苯、甲烷都不能使酸性高錳酸鉀褪色，甲苯可以使酸性高錳酸鉀褪色，被氧化為苯甲酸，說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響，故D不選；故選：C?！咀兪?-1】下列事實(shí)不能用基團(tuán)間的相互作用解釋的是A．與Na反應(yīng)時(shí)，乙醇的反應(yīng)速率比水慢B．苯在50~60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30℃時(shí)即可發(fā)生C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能D．乙烯能使溴水褪色而乙烷不能【答案】D【詳解】A．烴基是推電子基，乙醇中的乙基推電子，導(dǎo)致乙醇不能電離出H+，金屬鈉與乙醇反應(yīng)速率比水慢，與基團(tuán)間相互作用有關(guān)，A正確；B．甲苯中甲基影響苯環(huán)，苯環(huán)上的氫更易被取代，則甲苯更容易發(fā)生硝化反應(yīng)，與基團(tuán)間相互作用有關(guān)，B正確；C．甲苯可被酸性高錳酸鉀氧化從而使其褪色，說明苯環(huán)對(duì)甲基有影響，與基團(tuán)間相互作用有關(guān)，C正確；D．乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴加成使溴水褪色，乙烷沒有碳碳雙鍵，無法與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，這是因?yàn)槲镔|(zhì)中所含官能團(tuán)的性質(zhì)決定的，與基團(tuán)間相互作用無關(guān)，D錯(cuò)誤；故答案選D?！咀兪?-2】有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能C．苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能D．苯在50℃～60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)，而甲苯在30℃時(shí)即可【答案】B【詳解】A．甲苯易被高錳酸鉀溶液氧化，而甲基環(huán)己烷不能被氧化，可以說明苯環(huán)影響了甲基，故A不選；B．乙烯含有碳碳雙鍵，乙烷為穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，二者結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同，與原子團(tuán)的影響無關(guān)，故B選；C．在苯酚中，由于苯環(huán)對(duì)-OH的影響，酚羥基具有酸性，對(duì)比乙醇，雖含有-OH，但不具有酸性，能說明上述觀點(diǎn)，故C不選；D．甲苯與硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代，與有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用有關(guān)，故D不選；故選：B?！咀兪?-3】有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是A．苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．苯與硝酸在50-60℃發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在30℃就能發(fā)生取代反應(yīng)D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【詳解】A.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)使羥基變得活潑，乙基使羥基變得不活潑，從而說明分子中原子團(tuán)相互影響導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同，A正確；B.乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不存在原子團(tuán)的相互影響，B不正確；C.苯與硝酸在50-60℃發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在30℃就能發(fā)生取代反應(yīng)，甲基使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，從而說明甲基影響苯環(huán)的性質(zhì)，B正確；D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯基使甲基變得活潑，從而說明分子中原子團(tuán)相互影響導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同，D正確。故選B?！绢}型6有機(jī)反應(yīng)中物質(zhì)消耗的分析】【例6】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為A．2mol B．6mol C．8mol D．4mol【答案】C【分析】能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是羧基、酚羥基、鹵素原子和酯基，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解答?！驹斀狻坑山Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含-COOH、-Cl、-Br均與NaOH溶液反應(yīng)，且與苯環(huán)直接相連的-Cl、-Br水解生成的酚-OH、-COOC-水解生成的酚-OH也與NaOH反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為8mol；答案選C?！咀兪?-1】氧化白藜蘆醇具有抗病毒等作用，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于氧化白藜蘆醇的說法錯(cuò)誤的是A．該分子存在順反異構(gòu)B．在空氣中易變質(zhì)，需密封保存C．1mol氧化白藜蘆醇與足量溴水反應(yīng)，最多可以消耗7molBr2D．分子中所有原子可能在同一平面上【答案】C【詳解】A．由于碳碳雙鍵兩端的碳原子連的是兩個(gè)不相同原子或原子團(tuán)，因此該分子存在順反異構(gòu)，故A正確；B．該物質(zhì)中含有酚羥基，在空氣中易變質(zhì)，需密封保存，故B正確；C．根據(jù)苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代酚羥基的鄰位和對(duì)位，因此1mol氧化白藜蘆醇與足量溴水反應(yīng)，最多可以消耗6molBr2，其中5molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．根據(jù)乙烯和苯酚的所有原子在同一平面分析得到分子中所有原子可能在同一平面上，故D正確。綜上所述，答案為C。【變式6-2】CMU是一種熒光指示劑，可通過下列反應(yīng)制備：（間苯二酚）（CMU）下列說法正確的是A．1molCMU最多可與3molBr2反應(yīng)B．1mol間苯二酚最多可與3molBr2反應(yīng)C．可用FeCl3溶液鑒別間苯二酚和CMUD．間苯二酚與苯酚互為同系物【答案】AB【詳解】A．由CMU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上酚羥基的鄰位（對(duì)位被占）H原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和溴以1:1發(fā)生加成反應(yīng)，所以CMU中酚羥基的兩個(gè)鄰位H原子、1個(gè)碳碳雙鍵能和溴發(fā)生反應(yīng)，則1molCMU最多可與3molBr2反應(yīng)，故A正確；B．由間苯二酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上酚羥基的鄰對(duì)位H原子能和溴以1:1發(fā)生取代反應(yīng)，間苯二酚中苯環(huán)上有3個(gè)氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol間苯二酚最多可與3molBr2反應(yīng)，故B正確；C．由CMU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和間苯二酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二者都含有酚羥基，都具有酚的性質(zhì)，所以不能用氯化鐵溶液鑒別間苯二酚和CMU，可以用碳酸氫鈉溶液鑒別，故C錯(cuò)誤；D．由間苯二酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二者結(jié)構(gòu)不相似，在分子組成上沒有相差一個(gè)或若干個(gè)CH2，所以二者不互為同系物，故D錯(cuò)誤；答案為AB?！咀兪?-3】羥甲香豆素（丙）是一種治療膽結(jié)石的藥物，部分合成路線如圖所示，下列說法不正確的是A．甲分子中含有1個(gè)手性碳原子B．丙與足量溴水反應(yīng)時(shí)，消耗的物質(zhì)的量為C．常溫下乙最多與含的水溶液完全反應(yīng)D．過程①為取代反應(yīng)【答案】B【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲分子中含有如圖*所示的1個(gè)手性碳原子：，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，丙分子中含有的碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有的酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)取代苯環(huán)上的鄰位上氫原子，則1mol丙與足量溴水反應(yīng)時(shí)，消耗溴的物質(zhì)的量為3mol，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，乙分子中含有的酚羥基和酚酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1mol乙最多與含3mol氫氧化鈉的水溶液完全反應(yīng)，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，甲分子中含有酚羥基和酯基，乙分子中這兩個(gè)官能團(tuán)發(fā)生了變化，羰基與酚羥基的氧原子間形成了一個(gè)新的酯基，因此甲發(fā)生分子內(nèi)的取代反應(yīng)生成乙和乙醇，故D正確；故選B?！绢}型7有機(jī)混合物的分離方法】【例7】為了提純下表所列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A乙烷（乙烯）酸性溶液洗氣B溴苯（）溶液分液C苯（苯酚）濃溴水重結(jié)晶D乙醇（）萃取A．A B．B C．C D．D【答案】B【詳解】A．乙烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中