第十三章第65講匯報(bào)人：鹵代烴醇酚化學(xué)

大一輪復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)目標(biāo)1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識(shí)醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書(shū)寫(xiě)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。壹添加目錄項(xiàng)標(biāo)題貳添加目錄項(xiàng)標(biāo)題叁添加目錄項(xiàng)標(biāo)題肆添加目錄項(xiàng)標(biāo)題伍添加目錄項(xiàng)標(biāo)題內(nèi)容索引考點(diǎn)一鹵代烴1.鹵代烴的組成及命名(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被

取代后生成的化合物。(2)給下列鹵代烴命名①CH2BrCH2Br

；②CH2==CHCl

；③CH2ClCH==CH2

。整合必備知識(shí)鹵素原子1，2?二溴乙烷氯乙烯3?氯丙烯或3?氯?1?丙烯2.鹵代烴的物理性質(zhì)和用途(1)物理性質(zhì)規(guī)律①狀態(tài)：通常狀況下，除

、

等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。②沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴的沸點(diǎn)要

。③溶解性：

于水，

于有機(jī)溶劑。④密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。氯甲烷氯乙烷高難溶可溶[應(yīng)用舉例]1.體育比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)立即對(duì)準(zhǔn)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射藥劑——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12℃)進(jìn)行局部應(yīng)急處理。原理是________________________________________________________________。

氯乙烷的沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸收熱量，起到降溫作用，能減輕傷員的痛感2.在大氣平流層中，氟氯代烷受紫外線的照射分解出氯原子，氯原子參與下列有關(guān)反應(yīng)：①Cl·+O3―→ClO·+O2

②O3―→O·+O2

③ClO·+O·―→Cl·+O2。(1)上述反應(yīng)的總反應(yīng)是

。(2)由上述過(guò)程可知，氟氯代烷的長(zhǎng)期使用對(duì)環(huán)境的危害是

，原因是

。2O3

3O2破壞臭氧層氟氯代烷分解產(chǎn)生的Cl·對(duì)O3的分解有促進(jìn)作用反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式

化學(xué)方程式RX+NaOHROH+NaXRCH2CH2X+NaOHRCH==CH2+NaX+H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)[應(yīng)用舉例]1.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是A.CH3Cl B.C. D.√A、C項(xiàng)只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)有兩種消去產(chǎn)物：2?甲基?1?丁烯或2?甲基?2?丁烯。2.為了測(cè)定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類(lèi)，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確的操作順序?yàn)?/p>

，實(shí)驗(yàn)中步驟②的作用是______________________________________________________________。

中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀①④②③(1)鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β?H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。(2)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)流程練后反思4.鹵代烴的獲取(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH==CH2+Br2―→

；CH3—CH==CH2+HBr____________；CH≡CH+HCl

。(2)取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2

；+Br2

；C2H5OH+HBr

。CH3CHBrCH2BrCH2==CHClCH3CH2Cl+HCl+HBr↑C2H5Br+H2O1.常溫下鹵代烴均為液體且都不溶于水(

)2.CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的高(

)3.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大(

)4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀(

)5.氯仿是良好的溶劑，可廣泛用于有機(jī)化工，對(duì)環(huán)境無(wú)影響(

)6.氟氯代烷具有化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒、易揮發(fā)、易液化且不易燃燒等特性，曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等(

)×√×√××鹵代烴在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的作用1.1?乙基?2?氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(X、Y、Z均為有機(jī)化合物)。下列說(shuō)法正確的是A.X的分子式為C8H14B.若Y發(fā)生消去反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物有兩種C.Z中含有醛基D.反應(yīng)①、②均為消去反應(yīng)√提升關(guān)鍵能力√1?乙基?2?氯環(huán)己烷在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙基環(huán)己烯；1?乙基?2?氯環(huán)己烷在氫氧化鈉水溶液加熱條件下反應(yīng)生成2?乙基環(huán)己醇；Y經(jīng)催化氧化生成2?乙基環(huán)己酮。2.完成下列轉(zhuǎn)化過(guò)程的合成路線，注明反應(yīng)試劑和條件。(1)改變官能團(tuán)的位置：

。(2)改變官能團(tuán)的數(shù)目：①

。②

。(3)改變官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目：

。3.以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的有機(jī)物E的合成路線：

已知：回答下列問(wèn)題：(1)的化學(xué)名稱(chēng)為

。1，2?二氯乙烯(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為

。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

。加成反應(yīng)羧基(4)寫(xiě)出D→E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________。+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O利用題給信息，A與

發(fā)生反應(yīng)生成B為

，B與CO、H2O反應(yīng)生成C，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式，可逆推出C為

，D()→E()的第①步生成的產(chǎn)物為

。返回乙醇及醇類(lèi)01單擊此處添加章節(jié)副標(biāo)題1.醇類(lèi)概述(1)概念：烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)。(2)分類(lèi)整合必備知識(shí)[應(yīng)用舉例]下列關(guān)于

的說(shuō)法正確的是

(填序號(hào))。①屬于二元醇②屬于脂肪醇③屬于酚類(lèi)④屬于芳香醇⑤名稱(chēng)為1?苯基?1，2?丙二醇①④⑤密度比水小溶解性①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而

；②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度_____熔、沸點(diǎn)①高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的

；②隨碳原子數(shù)的增加而

；③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)_____降低越大烷烴或烯烴升高越高(3)醇類(lèi)的物理性質(zhì)變化規(guī)律(1)醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)?/p>

。(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的主要原因?yàn)開(kāi)___________

。思考醇分子間形成氫鍵與水分子間形成了氫鍵

物理性質(zhì)用途乙醇無(wú)色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水

，能與水_______________燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為

時(shí)可作醫(yī)用消毒劑甲醇(木醇)無(wú)色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車(chē)用燃料乙二醇無(wú)色、黏稠的液體，與水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)機(jī)、防凍液等丙三醇(甘油)小以任意比例互溶75%(4)幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途2.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示：以1?丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)：

，

。2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①(2)催化氧化：

，

。(3)與HBr的取代：

，

。(4)消去反應(yīng)：

，

。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)：__________________________________________

，

。2CH3CH2CH2OH+O2

2CH3CH2CHO+2H2O①③CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O②CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O②⑤CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O①1.醇類(lèi)都易溶于水(

)2.質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑(

)3.向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無(wú)水乙醇(

)4.CH3OH、CH3CH2OH、

的沸點(diǎn)依次升高(

)5.甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡(

)6.醚類(lèi)物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑(

)×√×√√√一、制備乙烯的實(shí)驗(yàn)(乙醇分子內(nèi)脫水)1.實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇與濃硫酸混合液的方法制取乙烯并對(duì)其性質(zhì)進(jìn)行驗(yàn)證。(1)生成乙烯的化學(xué)方程式為

。在制取時(shí)，常常需要在燒瓶中加入碎瓷片，目的是________

。提升關(guān)鍵能力C2H5OH

CH2==CH2↑+H2O防止液體暴沸燒瓶中加入碎瓷片的目的是防止混合溶液發(fā)生暴沸。(2)制取時(shí)，關(guān)鍵要控制好溫度。①溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，生成

、

、水蒸氣和炭黑。為了除去水蒸氣外的雜質(zhì)氣體，常用裝有下列試劑的洗氣瓶進(jìn)行洗氣，則應(yīng)選用的試劑是

(填字母)。A.酸性KMnO4溶液 B.濃硫酸C.NaOH溶液

D.溴水CO2SO2C溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，濃硫酸有脫水性和強(qiáng)氧化性，乙醇脫水生成碳，碳與濃硫酸反應(yīng)生成二氧化碳、二氧化硫和水，二氧化硫、二氧化碳是酸性氧化物，和氫氧化鈉溶液反應(yīng)。SO2品紅溶液二氧化碳、二氧化硫同時(shí)存在時(shí)，先用品紅溶液檢驗(yàn)二氧化硫。②要檢驗(yàn)除水蒸氣外的氣體生成物，應(yīng)該首先檢驗(yàn)，常選用的藥品為。(3)制取時(shí)溫度偏低，在140℃時(shí)主要發(fā)生分子間取代反應(yīng)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，試寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3+H2O二、醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)規(guī)律2.芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)如下：下列說(shuō)法不正確的是A.兩種醇都能與溴水反應(yīng)B.兩種醇互為同分異構(gòu)體C.兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛D.兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)√兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；芳樟醇中與羥基連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能被催化氧化，香葉醇中與羥基連接的碳原子上有2個(gè)氫原子，能被催化氧化為醛，故C錯(cuò)誤；兩種醇都含有羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。3.現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：①CH3CH2CH2OH

②

③

④

⑤

⑥

⑦請(qǐng)回答：與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是

(填序號(hào)，下同)，能生成三種烯烴的是

(不考慮立體異構(gòu))，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是

。①②③⑥⑦醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基所連碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為歸納總結(jié)4.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH

②③

④分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，回答下列問(wèn)題(填序號(hào))：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有

。①②③④所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。①③(3)能被氧化成酮的是

。②能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是。②若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種或三種產(chǎn)物，②符合題意。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種(不考慮立體異構(gòu))產(chǎn)物的是。返回練后反思醇類(lèi)催化氧化產(chǎn)物的判斷苯酚及酚類(lèi)02單擊此處添加章節(jié)副標(biāo)題1.酚類(lèi)及命名(1)酚是

與

直接相連而形成的化合物。(2)酚的命名是在苯、萘等名稱(chēng)后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱(chēng)寫(xiě)在前面。整合必備知識(shí)羥基苯環(huán)[應(yīng)用舉例](1)下列物質(zhì)屬于酚類(lèi)的是

(填序號(hào))。①

②

③

④

⑤(2)對(duì)上述的酚類(lèi)物質(zhì)命名：______________________________________________________________。②③⑤②2?甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)③2?萘酚⑤1，4?苯二酚(或?qū)Ρ蕉?顏色、狀態(tài)氣味毒性溶解性純凈的苯酚是無(wú)色晶體特殊氣味有毒常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)

；

溶于有機(jī)溶劑能與水互溶易2.苯酚的物理性質(zhì)苯酚濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如果苯酚溶液沾到皮膚上，應(yīng)該如何處理？

。思考立即用乙醇沖洗，再用水沖洗

弱酸性+NaOH+Na2CO3

+NaHCO3(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過(guò)量飽和溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為

?；瘜W(xué)方程式：________________________________。生成白色沉淀苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，解釋原因：_____________________________________________________________________。思考

羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，易被取代(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯

色。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：

。(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為

色。紫n+nHCHO粉紅[應(yīng)用舉例](1)設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)方案，區(qū)別苯、乙醇和苯酚溶液。答案方法一

方法二(2)如何除去苯中混有的少量苯酚？答案取適量該混合液于試管中，向試管中加入足量NaOH溶液，充分反應(yīng)后轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，然后振蕩、靜置，再進(jìn)行分液，上層液體就是苯。1.與

互為同系物(

)2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水(

)3.除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾(

)4.含酚類(lèi)物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染(

)5.向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過(guò)量CO2則生成NaHCO3(

)×√××√一、從基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的性質(zhì)

1.下列性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基或甲基產(chǎn)生影響的是A.苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)B.苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代√提升關(guān)鍵能力B項(xiàng)說(shuō)明羥基使苯環(huán)活化而易發(fā)生取代反應(yīng)；C項(xiàng)說(shuō)明苯酚中含有不飽和鍵而乙醇中沒(méi)有；D項(xiàng)說(shuō)明甲基使苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。2.下列反應(yīng)，不能說(shuō)明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，或不能說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是A.2+2Na―→2+H2↑B.+3Br2―→+3HBrC.n+nHCHO+(n-1)H2OD.+NaOH―→√酚和醇中都含有羥基，都能夠與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，則苯酚與鈉反應(yīng)不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基的影響。二、含酚羥基化合物的定量分析3.1mol與足量鈉反應(yīng)，生成的氫氣的物質(zhì)的量為

，與足量氫氧化鈉反應(yīng)，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量為

，與足量碳酸氫鈉反應(yīng)，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為

。2mol3mol1mol4.(2023·浙江1月選考，9)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是A.分子中存在2種官能團(tuán)B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH√根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯(cuò)誤。

返回練后反思LIANZHENTI

MINGKAOXIANG練真題明考向1.(2022·山東，7)γ?崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ?崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子√由題中信息可知，γ?崖柏素中碳環(huán)具有類(lèi)苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類(lèi)似酚羥基的性質(zhì)。酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ?崖柏素有酚的通性，且γ?崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ?崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說(shuō)法正確；γ?崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說(shuō)法錯(cuò)誤；γ?崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的3個(gè)碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說(shuō)法正確；γ?崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為

，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說(shuō)法正確。2.(2023·浙江6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生

成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為√乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯

分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；由題給信息分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，B不正確；Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔()，C正確；聚合物Z為

，則其鏈節(jié)為

，D正確。3.(2024·湖北，6)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.有5個(gè)手性碳B.在120℃條件下干燥樣品C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm-1以上的吸收峰√連4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子，分子中有5個(gè)手性碳原子，如圖中用星號(hào)標(biāo)記的碳原子：

，故A正確；由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中有過(guò)氧鍵，過(guò)氧鍵熱穩(wěn)定性差，所以不能在120℃條件下干燥樣品，故B錯(cuò)誤；鷹爪甲素的分子式為C15H26O4，如果有苯環(huán)，最多含2n-6=15×2-6=24個(gè)氫原子，則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)，故C正確；由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含羥基，即有氧氫鍵，所以其紅外光譜圖中會(huì)出現(xiàn)3000cm-1以上的吸收峰，故D正確。4.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別K+，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度√根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類(lèi)，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：

，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；c可識(shí)別K+，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。返回課時(shí)精練03KESHIJINGLIAN題號(hào)12345678答案BBCDDDCC題號(hào)9101112

13

14答案DCCABD

AC答案12345678910111213141516對(duì)一對(duì)答案12345678910111213141516

15.答案1234567891011121314151616.(1)CH2==CHCH2Br

(2)取代反應(yīng)(3)+H2O+CH2==CHCH2OH(4)(5)ⅰ.CH2==CHCOO-

CH2==CHCOOHⅱ.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)1.下列化合物中，屬于酚類(lèi)的是A.B.C.D.√12345678910111213141516答案一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。12345678910111213141516答案

中羥基與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳相連，屬于醇類(lèi)，故A不符合題意；

中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類(lèi)，故B符合題意；

、

中沒(méi)有苯環(huán)，屬于醇類(lèi)，故C、D不符合題意。2.下列關(guān)于醇類(lèi)物質(zhì)的物理性質(zhì)的說(shuō)法中，不正確的是A.沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷B.乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘C.交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例互溶，這是因?yàn)檫@些醇分子與

水分子間形成了氫鍵，且烴基體積小√12345678910111213141516答案乙二醇、乙醇的分子間都有氫鍵，丙烷分子間沒(méi)有氫鍵，且乙二醇分子中有2個(gè)—OH，乙醇分子中有1個(gè)—OH，故沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正確；乙醇雖然是常用的有機(jī)溶劑，但乙醇可與水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B錯(cuò)誤；酒精具有揮發(fā)性，交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精的揮發(fā)性，故C正確；羥基是親水基團(tuán)，可以和水分子間形成氫鍵，且三者烴基的體積小，則它們均可與水以任意比例互溶，故D正確。12345678910111213141516答案3.(2025·威海模擬)下列說(shuō)法正確的是A.鹵代烴均不溶于水，且浮于水面上B.C2H5Cl在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯C.醫(yī)用防護(hù)服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體四氟乙烯屬于

鹵代烴D.在1?氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：ClCH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH3↑+NaCl+H2O√12345678910111213141516答案12345678910111213141516鹵代烴均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的在水的下層，如CCl4的密度比水大，和水混合后在下層，A錯(cuò)誤；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B錯(cuò)誤；聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，含有F原子屬于鹵代烴，C正確；在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)而不是消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案4.根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是A.將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說(shuō)明石油裂解

后有乙烯生成B.向廢水中加入少量稀溴水，未見(jiàn)白色沉淀，說(shuō)明廢水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，說(shuō)明苯環(huán)可以

被酸性KMnO4溶液氧化D.某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，加入過(guò)量硝酸酸化，再滴入AgNO3

溶液，有白色沉淀生成，說(shuō)明該鹵代烴為氯代烴√12345678910111213141516答案將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說(shuō)明石油裂解后有不飽和烴生成，但不一定是乙烯，故A錯(cuò)誤；向廢水中加入少量稀溴水，未見(jiàn)白色沉淀，可能是因?yàn)樯傻?，4，6?三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B錯(cuò)誤；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，甲基被氧化，苯環(huán)沒(méi)有被酸性KMnO4氧化，故C錯(cuò)誤；某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，鹵代烴發(fā)生水解，加入過(guò)量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說(shuō)明沉淀是氯化銀，證明該鹵代烴為氯代烴，故D正確。12345678910111213141516答案5.下列關(guān)于有機(jī)物

的說(shuō)法不正確的是A.該有機(jī)物按系統(tǒng)法命名為2?甲基?2?丙醇B.該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)生成2?甲基丙烯C.該有機(jī)物還有3種醇類(lèi)同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))D.該有機(jī)物能被氧化成醛√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案以含與—OH相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，該有機(jī)物命名為2?甲基?2?丙醇，A正確；醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，脫去羥基和相鄰碳原子上的氫原子，該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)生成2?甲基丙烯，B正確；異丁基不變，羥基位置不同，還有1種同分異構(gòu)體，異丁基變?yōu)橹辨湺』u基位置不同，有2種同分異構(gòu)體，故該有機(jī)物共有3種醇類(lèi)同分異構(gòu)體，C正確；該有機(jī)物與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能被氧化，D錯(cuò)誤。

A.制備乙酸乙酯B.制備乙炔C.配制銀氨溶液D.證明1?溴丁烷的消去產(chǎn)物是烯烴√12345678910111213141516答案6.為達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，下列?shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)或操作正確的是濃硫酸催化、加熱條件下，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，A錯(cuò)誤；為控制反應(yīng)速率，應(yīng)該使用分液漏斗添加飽和食鹽水和電石反應(yīng)制取乙炔，B錯(cuò)誤；

配制銀氨溶液的方法：在潔凈的試管中加入1mL2%的硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴加入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的白色沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液，C錯(cuò)誤；1?溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1?丁烯，受熱揮發(fā)的乙醇不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，1?丁烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，所以題給裝置能用于檢驗(yàn)1?溴丁烷的消去產(chǎn)物是烯烴，D正確。12345678910111213141516答案7.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的是A. B.C. D.√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合；與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)H原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。12345678910111213141516答案選項(xiàng)試劑試管中的物質(zhì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗(yàn)證醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗(yàn)證羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗(yàn)證甲基對(duì)苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗(yàn)證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑√8.將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，下列不能達(dá)到“實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹钡氖?.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至

溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中

含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種

烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱，

反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，沒(méi)有沉淀生成，故A錯(cuò)誤；沒(méi)有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH-會(huì)干擾鹵素原子的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴，故C錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2，2?二甲基?1?丙醇，能被氧化為2，2?二甲基丙醛，故D正確。10.由環(huán)己烷可制得1，2?環(huán)己二醇，反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.①的反應(yīng)條件是光照B.②的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)C.③的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)D.④的反應(yīng)條件是NaOH、H2O加熱√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案根據(jù)環(huán)己烷合成1，2?環(huán)己二醇的路線知，反應(yīng)①為

在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到

，反應(yīng)②為

在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到A()，反應(yīng)③為

的加成反應(yīng)，則B為

，反應(yīng)④為

在NaOH水溶液加熱條件下，發(fā)生水解反應(yīng)得到

，故C錯(cuò)誤。11.苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下。下列說(shuō)法不正確的是步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色。查閱資料可知，配離子[Fe(C6H5O)6]3-顯紫色。步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無(wú)白色沉淀。步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。二、選擇題：每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意。12345678910111213141516答案A.步驟1說(shuō)明常溫下苯酚的溶解度小于20gB.步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空軌道C.步驟3中溴水與苯酚沒(méi)有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)D.步驟4中CO2與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3√12345678910111213141516答案

12345678910111213141516答案12.1?甲基?2?氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法不正確的是XYA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD.Y的同分異構(gòu)體中，含

結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))√12345678910111213141516答案12345678910111213141516答案由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為

或

，Y為

。

或

分子中都含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯(cuò)誤；X分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，Y分子中的

能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，Y能發(fā)生消去反應(yīng)生成X，故C正確；含有

結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。13.(2024·棗莊模擬)某種藥物合成中間體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.分子中至少有8個(gè)碳原子在同一平面上C.1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOHD.1molM與足量溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2√12345678910111213141516答案√12345678910111213141516答案M分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；M分子中，苯環(huán)上的碳原子及與苯環(huán)直接相連的碳原子在同一平面內(nèi)，則至少有9個(gè)碳原子在同一平面上，B錯(cuò)誤；M分子中，苯環(huán)上位于羥基碳原子對(duì)位碳原子上連接的氫原子能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則1molM與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2，D錯(cuò)誤。14.(2025·濟(jì)南模擬預(yù)測(cè))奧培米芬是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)該化合物的敘述正確的是A.分子式為C24H23O2ClB.所有碳原子一定共平面C.1mol該物質(zhì)最多消耗10molH2D.能發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)√12345678910111213141516答案√12345678910111213141516答案根據(jù)奧培米芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C24H23O2Cl，A項(xiàng)正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)和碳碳雙鍵可以和氫氣加成，則1mol該物質(zhì)最多消耗10molH2，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。15.ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為

)是生產(chǎn)環(huán)氧樹(shù)脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。

已知：R1—Cl+HO—R2R1—O—R2+HCl(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是

。12345678910111213141516答案碳碳雙鍵三、非選擇題(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是

反應(yīng)。12345678910111213141516答案取代A為丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。①C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：

。②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過(guò)程是__________________________________________________________________________________________________________