1-2課時同分異構(gòu)體書寫微專題2026屆高三化學一輪復習（有機化學）——微困點突破1組成通式不飽和度(Ω)可能的類別異構(gòu)CnH2nCnH2n－2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2(又叫類別異構(gòu))烯烴和環(huán)烷烴炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴飽和一元醇和醚飽和一元醛和酮、烯醇或烯醚、環(huán)醇或環(huán)醚等飽和一元羧酸和酯、羥基醛、羥基酮等12011?？脊倌軋F異構(gòu)一、有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法以“烴基”為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。烴基：甲基(1種)：—CH3或

CH3—烴分子中去掉一個或幾個H原子后所余部分—C3H7CH—CH3CH3常寫為：－R或R－異丙基CH3CH2CH2—(正)丙基或(—CH(CH3)2)—C4H9CH3CH2CH2CH2—CH3CHCH2—CH3CH3CH2CH—CH3CH3CH3C—CH3丙基(2種)丁基(4種)或(

(CH3)3C—)乙基(1種)：—CH2CH3(—C2H5)或CH3CH2—(C2H5—)亞甲基：次甲基：－CH2

－∣－CH－常見的烴基【復習回顧】有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法記住甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種以“烴基”為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C4H8O的醛類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個側(cè)鏈同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9適用于鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、胺、酰胺①同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于鏡面對稱位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①有幾種等效氫就有幾種一元取代物有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧二：等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；——找對稱軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱面①②①①等效氫法ββββαααα【思考與交流1】下列有機物的一氯取代物數(shù)目是？2種3種3種3種HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3【思考與交流2】一鹵代物只有一種的烷烴必須符合什么規(guī)律？寫出碳原子數(shù)小于10的這些烷烴的結(jié)構(gòu)簡式.必須具有高度對稱結(jié)構(gòu)H換-CH3H換-CH3甲烷戊烷乙烷辛烷練:下列化學式能代表一種純凈物的是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2A技巧三：定一(或二)移一法有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧二元取代物考慮定一移一(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)技巧三：定一(或二)移一法有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧[例題]分析丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產(chǎn)物有？種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9遷移練習→金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對稱，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．4種B．6種C．8種 D．10種遷移練習→金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對稱，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．4種B．6種C．8種 D．10種BCl-①①①②②②③③③Cl-╳╳╳╳①①①①②Cl-Cl-

√

、

、

，共12種，故B正確；技巧四：換元法(替代法)[例題]分析丙烷與Cl2反應的二元取代產(chǎn)物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問:丙烷與Cl2反應的六元取代產(chǎn)物的種數(shù)C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧五：苯環(huán)上的取代的問題有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧1.一取代：2.二取代：3.三取代：1種無論XX或XY，均為鄰、間、對3種XXX型——3種XXY型——6種XYZ型——10種Br14&拓展符合某條件的同分異構(gòu)體的書寫：(一)給出分子式,，寫出符合某條件的可能結(jié)構(gòu)。1.C7H16主鏈為5個碳原子的結(jié)構(gòu)有

種。2.分子式為C7H8O，分子中有苯環(huán)的有機物同分異構(gòu)體有

種。

3.分子組成為C5H12O，能發(fā)生催化氧化生成醛的醇有

種。不能發(fā)生催化氧化的醇有

種。5541

5、某羧酸衍生物A，其化學式為C6H12O2，已知：又知C和E都不能發(fā)生銀鏡反應。則A的可能結(jié)構(gòu)有

種。羧酸鈉酯醇O2羧酸,不是甲酸酮2&拓展符合某條件的同分異構(gòu)體的書寫：(一)給出分子式,，寫出符合某條件的可能結(jié)構(gòu)。

6.有機物A、3種B、4種C、5種D、6種其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有，有多種同分異構(gòu)體，D思路點撥:甲酸某酯HCOO-CH2-HCOO--CH33種(鄰、間、對)1種乙酸某酯CH3COO-1種-COO--CH31種苯甲酸甲酯②再變換位置寫出同分異構(gòu)體。①根據(jù)題意將有機物分為“三部分”苯環(huán)、酯基、甲基-COO--CH3若(1)A能發(fā)生銀鏡反應，A的可能結(jié)構(gòu)有

種；稀H2SO47.酯A的化學式為C5H10O2，A+H2O醇B+羧酸C，[O][O](2)BDE，E能發(fā)生銀鏡反應，A的可能結(jié)構(gòu)有

種；(3)B與C的相對分子質(zhì)量相等，A的可能結(jié)構(gòu)有

種；(4)B的醇類異構(gòu)體與C的羧酸類異構(gòu)體數(shù)目相等，A的可能結(jié)構(gòu)有

種。甲酸丁酯4甲酸甲醇A為丁酸甲酯2乙酸丙醇21A為丙酸乙酯(二)給出若干個基團進行組合。1、C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“-CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡式.&拓展符合某條件的同分異構(gòu)體的書寫：2、四種原子基團：一個－C6H4－，一個－C6H5，一個－CH2－，一個－OH。由這四種基團一起組成的屬于酚類物質(zhì)的有

。-C6H4-CH2-HO--C6H5鄰、間、對3種(二)給出若干個基團進行組合。&拓展符合某條件的同分異構(gòu)體的書寫：方法點撥

同分異構(gòu)體的種類判斷思路

B.與

互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種關鍵能力專項突破一、烴的一元、二元取代物數(shù)目判斷1.下列有關同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是BD.菲的結(jié)構(gòu)簡式為

，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種分子式為C7H8O5種正戊烷的一氯代物有3種有5種不同化學環(huán)境的氫原子√√√2.分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))A.7種

B.8種

C.9種

D.10種C采取“定一移一”法：共有9種3.分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進行酯化反應，生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))D二、烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目A.13種B.14種C.15種 D.16種C5H12O的飽和一元醇飽和一元羧酸為C4H8O2→8種→2種4.某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個取代基為-Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，則滿足上述條件的有機物甲有AA.15種B.12種C.9種 D.5種解析:苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個為-Cl，則另一個為-C4H7O2-C4H7O2含有羧基的結(jié)構(gòu)有5種:-CH2CH2CH2COOH取代基-C4H7O2與-Cl有鄰、間、對三種情況A.分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，

若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯()的一氯代物有5種C.與

具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為D.興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體A5.下列說法不正確的是CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHHCOOC2H5、CH3COOCH3醇：C2H5OH、CH3OH酸：HCOOH、CH3COOH√4種√該有機物不飽和度為5√真題演練1.(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯D2.(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))A.8種 B.10種C.12種 D.14種C真題演練3.(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面C.N的一溴代物有5種

D.萘的二溴代物有9種C同分異構(gòu)體14個√10種真題演練4.(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關系，下列說法錯誤的是A.N分子不存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種CCCCCOHN√A.N分子不存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子√真題演練4.(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關系，下列說法錯誤的是CCCCCOHN√L的同分異構(gòu)體D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種√兩種氫真題演練4.(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關系，下列說法錯誤的是CC.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種CCCCCOH3種二、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有____種(包含順反異構(gòu))。①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是?計算不飽和度分析已有結(jié)構(gòu)推測剩余基團考慮異構(gòu)數(shù)量檢查條件與成鍵Ω=2醛基、還剩一個Ω3個C，1個O（1個雙鍵）9OHC—CH2—CH2—CHO[2022·湖南，19(5)]

是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有_____種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________。5[2022·遼寧，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有______種(不考慮立體異構(gòu))；ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ⅱ.紅外光