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一、選擇題(單項(xiàng)選擇,每小題2分)

1.下述化合物與飽和Na卜S03反應(yīng)速度大小次序?yàn)椋╝>b>c)

OOO

2.下列化合物中不能與2,4-二硝基苯腫反應(yīng)的化合物是(C)

AHCHOB.CHUCHOC,CH3cHe出D.CH.CCH,

OH

3.下列化合物中不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(A)

o

AHCHOB.CH.CHOC.CH3cHe%D.CH3CCH3

OH

4.比較下列各化合物線(xiàn)基反應(yīng)活性為:(d>a>b>c)

A.丙醛B.甲丙酮G甲酸丙酯D.丙酰溪

5.下列化合物中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的含皴基化合物是(D)

O

AHCHOB.CH3CHOC,CH3cHe%D.CH3CCH1

OH

6.將下列化合物按其a-H酸性大小排列:(d>b>a>c)

A.丙酮B.乙醛C.乙酸,4-戊二酮

7.下列化合物中不能發(fā)生自身羥醛縮合反應(yīng)的含叛基化合物是(A)。

O

AHCHOB.CH,CHOC.CH3cHe比D.CH,CCIh

OH

8.下列化合物中,哪個(gè)可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)(D)

OCH2CHO

A.CH3cH2cH2cH0

CHjCCH2cH3CD.(CH3)3CCHO

9.下列化合物既有碘仿反應(yīng)又能與飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)的是:(A)

A.丙酮B.丙醛戊酮丁醇

10.下列化合物與HCN反應(yīng)速率由大到小排序?yàn)?A>B>C>D)

A.HCHOB.CH3CHOC.CH3COCH3D.CH3COCH2CH3

11.下列各竣酸衍生物的親核取代反應(yīng)順序?yàn)椋海ˋ>C>B>D)

A丙酰氯B.甲酸丙酯C.醋酸酎D.乙酰胺

12.下列化合物與HCN反應(yīng)速率由大到小排序?yàn)椋ˋ>C>D>Bo)

A.C1CH2CHOB.p-CH3c6H4cHOC.BrCH2cH0D.C6H5cHO

13.比較下列各酯類(lèi)化合物的水解速率的順序?yàn)椋海ˋ>B>C>D)

A.乙酸甲酯B.乙酸乙酯C.乙酸異丙酯D.乙酸

異丁酯

14.下列化合物與HCN反應(yīng)速率由大到小排序?yàn)椋ˋ>D>B>C)

A.p-NO2c6H4cHOB.p-CH3c6H4CHOC.C6H5COCH3D.C6H5CHO

15.下列化合物可以發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(A)

A.乙醛B.丙醛己酮苯基乙醇

16.比較下列各胺類(lèi)化合物的堿性順序?yàn)椋海―>A>C>B)

A.乙胺B.苯胺C.氨,N-二乙基胺

17.下列化合物不可以發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(C)

戊醇B.苯乙酮己酮,3-二甲基-2-丁酮

18.下列化合物可以發(fā)生硬仿反應(yīng)的是(D)

戊醇B.丙醛C.環(huán)己酮苯基-2-丁醇

19.比較下列化合物中四個(gè)羥基的酸性排列順序?yàn)椋海ˋ>B>D>C)

20.下列化合物中能發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)的是(A)

A.(CH3)3CCHOB.(CH3)3CCH2CHOC.CH3cHOD.CH3COCH3

21.比較下列化合物的酸性大小,其中酸性最強(qiáng)的是(D)

22.比較下列各含氮化合物的堿性順序?yàn)椋?D>C>B>A)

HH

A.口比咯B.口比咤C.

23.比較下列化合物的酸性大小,其中酸性最強(qiáng)的是(C)

A.CH3CH2COOHB.CH2=CHCOOHC.HC=CCOOH

24.下列芳香化合物的親電取代反應(yīng)活性順序?yàn)?

H

A.笨B,C.D,曝

25.比較下列化合物的酸性大小,其中酸性最弱的是(B)

A.C6H5cH£O汨B.CH3CH,CO9HC.BrCH£H,CO)HD.QCH£H£O)H

26..比較下列化合物的酸性大小,其中酸性最強(qiáng)的是(D)

27..指出下列化合物中酯化反應(yīng)速率最大的是(A)

(CH)CCOOH

CH3COOHCH3CHOCOOH(CH3)3CCOOH253

ABCD

28.指出下列化合物中酯化反應(yīng)速率最大的是(A)

CH3OHCH3cHQH(CH3)2CHOH(CHO3COH

AB-CD

29.下列化合物發(fā)生水解反應(yīng)的速率最大的是(A)

CH3co2cH3CH38OC2H5CH3COOCH(CH3)2CH3COOC(CH3)3

ABCD

30.下列化合物發(fā)生水解反應(yīng)的速率最大的是(A)

CO2c2H5CO2c2H5

OCH3

NO2

AE

31.下列化合物進(jìn)行脫竣反應(yīng)活性最大的是(B)。

A.丁酸B.£-丁酮酸C.丁酮酸D.丁二酸

32.下列化合物沸點(diǎn)最高者為(D)0

A.乙醇B.乙酸0.乙酸乙酯D.乙酰胺

33.下列酯堿性水解速度最大的是(C)

A.Br—^^-OCOCH3BH5COH^^-OCOCH3C.O2N-^HOCOCH3D.<Q>-OOCX3H3

34.下列酯堿性水解速度最大的是(D)

D.CH382c2H5

A.(CH3)3CCO2C2H5B.(CH3)2CHCO2c2H5c.CH3cH2cH282c2H5

35.下面哪種反應(yīng)條件能使環(huán)戊酮轉(zhuǎn)化為環(huán)己酮

(B)

HN(CH3)

B.①CH3NO2②H2/Ni

HNO2

C.①CH3MgX②C02

H20

D.①NaCN②水解

36.通過(guò)Michael加成反應(yīng)可以合成(A)化合

物。

A.1,5-二皴基化合物B.1,3-二技基化合

C.1,6-二班基化合物,4-二班基化合物

37.比較粉酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2cHeOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小(B)

A.IV>IIl>ll>lB.I>ll>lIl>IVC.

Il>lIl>IV>l>IV>IIl>lI

38.下列糖中不與土倫試劑起反應(yīng)的非還原性糖是:(D)

CH2OH

=0

A

HO-

B

-OH

-OH

Cll2OII

CH2OH

D

HO丫OH

OHHOH2CCH2OH

39.下列化合物酸性大小的順序?yàn)?/p>

(C)

?乙醇②乙酸③甲醇乙

A.②>①>③>④B.②>①)④>

C.②)③》①)④D.②>④>①>③

40.堿性大小排列正確的是(C)

(1)毗喔(2)4-氨基毗基(3)4-甲基哦口定(4)4-氟基哦咤

A.(1)X2)>(3)X4)B.(2)X1)>(3)X4)

C.⑵>閉>⑴>(4)D.⑵〉⑶⑴

41.把下面各個(gè)親核試劑中作為進(jìn)攻的原子找出,并在其下方劃線(xiàn)標(biāo)注:

=CNaC.NH2-NHC6H5

42.苯(a)、味喃(b)、哦咯⑹、睡吩(d)發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性次序是

(D)

>b>c>d

B.b>a>c>d

C.

d>c>b>a

D.c>b>d>a

43.瞪咻硝化時(shí),硝基進(jìn)入

(C)

A.2位B.3位C.5位和8

位D.4位

44.苯胺,甘油,濃H?SO%硝基苯共熱生成嗤啾的反應(yīng)叫

(C)

A.Cannizzaro反應(yīng)B.Fischer反

應(yīng)

C.Skraup反應(yīng)合

45.下列哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體且能拆分得光學(xué)純的異構(gòu)體(D)

+

B.(CH3)2N(CH2CH2CI)2CI

A-CH3NHCH2CH2CI

D.CH2cHe出

N-CH3

NH2

46.比較下列各化合物臻基反應(yīng)活性為:(D>A>B>C)

A.乙醛B.丙酮C.乙酸甲酯D.乙酰氯

47.下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象(A)

48.將下列化合物按其a-H酸性大小排列:(D>B>A>C)

丁醛B.1-丙醛C.丙酸甲酯默基丁酸甲酯

49.下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象(D)

CH2OH

50.下列化合物中,哪個(gè)能還原本尼迪特溶液(B)

aCHOHCHOH

b-I22

C=O(CHOH)

I3

CHOH

2CH2OH

CH20HCH2OH

51.下列化合物既有碘仿反應(yīng)又能與飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)的是:(A)

丁醛B.丁醛戊醛甲基丁醇

52.比較下列化合物的堿性,按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是(A)

a.CH3NH2b.NH3c.PhNH2d.CH3CONH2

A.a>b>c>dB.c>a>b>dC.b>d>c>aD.d>c>b>a

53.比較下列化合物的堿性,按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是(B)

A.a>b>c>dB.c>a>b>dC,b>d>c>aD.d>c>b>a

54.比較下列化合物的堿性,按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是(C)

a.

A.a>b>c>dB.c>a>b>dC.b>c>a>dD.d>c>b>a

55.比較下列化合物的堿性,按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是(A)

A.環(huán)己胺>氨>苯胺>口引喙;B.環(huán)己胺>氨>口引珠》苯胺

C.口引噪〉環(huán)己胺>氨>苯胺;D.氨〉環(huán)己胺>口引噪〉苯胺

56,下列各竣酸衍生物的親核取代反應(yīng)順序?yàn)椋海ˋ>C>B〉D)

A.乙酰溟B.乙酸乙酯C.丙酸酎D.丙酰胺

57.比較下列化合物的堿性,按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是(B)

A.毗嚏〉節(jié)胺〉苯胺〉a-甲基哦咯;B.節(jié)胺〉哦咤》苯胺》a-甲基毗咯

C.節(jié)胺〉甲基哦咯>咽於苯胺;D.芳胺洲Iaa-甲基哦咯〉苯胺

58.堿性最弱的化合物是(A)

B.CH3NH2C.CH3CONH2D.CH3coNHCH3

59.不具還原性的糖是(A)

A.蔗糖B.果糖C.麥芽糖D.纖維二糖

60.與硝酸反應(yīng)后不具有旋光性的化合物是(A)

CHOCHOCHOCHO

HO十H

A心十HRHO十HrD.H十OH

HO+HHO+HH+OHHO+H

CHOHCHOHCHOH

2CH322

61.等電點(diǎn)時(shí)的蛋白質(zhì)的電荷狀態(tài)為(C)

A.帶正電荷B.帶負(fù)電荷C,凈電荷為零D,與非等電點(diǎn)時(shí)狀態(tài)相同

62.乙酰乙酸乙酯能使漠水褪色是因?yàn)榇嬖冢–)

A.對(duì)映異構(gòu)B.順?lè)串悩?gòu)C.互變異構(gòu)D.構(gòu)象異構(gòu)

63.比較下列各酯類(lèi)化合物的水解速率順序:(D>C>B>A)

A.乙酸乙酯氯-乙酸乙酯,2-二氯-乙酸乙酯,2,2-三氯-乙酸乙酯

64.堿性最強(qiáng)的物質(zhì)是(A)

A.(CH)N+OH'()

34B.CH33NC.HCONH2

65.酸性最強(qiáng)的物質(zhì)是(D)

66.沸點(diǎn)最高的物質(zhì)是(A)

67.存在較穩(wěn)定烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物是(B)

OOOOO

丫IIIIIIa

A.CH’CCH2cH,B.CH38H20cH3CCH3CHODCH3CCH2CH2CCH3

68.比較下列胺類(lèi)化合物的堿性順序:(B>D>A>C)

A.苯胺B.甲胺C.二苯基胺甲基苯胺

69.和D-葡萄糖生成相同糖月殺的是(C)

A.麥芽糖核糖C.D-果糖甘露糖

70.下列化合物中在堿性溶液中不會(huì)發(fā)生消旋化的是(C)

A.(R)-2-甲基丁醛B.(S)-3-甲基-2-庚酮C.(S)-3-甲基環(huán)己酮D.-2-苯基一

丁醛

71.下列化合物中不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(B)

A.2-戊酮B.丙醛C.乙醇D,苯乙酮

72.下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(C)

A.3-己酮B.丙醛C.2-戊醇D.環(huán)己酮

73.下列化合物中能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成的是(A)

A.2-戊酮B.3-己酮C.苯乙酮D.2-戊酸

74.下列化合物中不能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成的是(C)

A.丙醛B.苯甲醛C.苯乙酮D.環(huán)己酮

75.下列班基化合物按其親核加成的活性由大到小排序的是(C)

,CH3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2

B.CH3CHO,CF3CHO,CH3coeH2cH3,CH3coeH=CM

0.CF3CH0,CH3CH0,CH300CH=CH2,CH3coeH2cH3

D.CF3CHO,CH3C0CH=CH2,CH3CH0,CH3coeH2cH3

76.下列皴基化合物按其親核加成的活性由大到小排序的是(A)

A.CICH2CH0,CH3CH2CHO,PhCHO,PhCOCM

B.CICHJCHO,PhCHO,CH3CH2CHO,PhC0CH3

C.PhCHO,CICH?CHO,CH3CH2CHO,PhC0CH3

D.CH3CH2CHO,PhCHO,CICH2CHO,PhCOCH3

77.下列化合物按堿性由強(qiáng)到弱排列成序?yàn)椋–)

Q0?d.Q

h

NH2H

A.abcdB.dcbaC.dabcD.cdba

78.下列負(fù)離子哪一個(gè)親核性最強(qiáng)(B)

9oO

A.NCCHCHOB.CH3CCH2C.CH3CCHCOC2HsD.CH:CO2C2H5)2

79.下列敘述正確的是(B)

A.己酮糖不能還原Tollens試劑;B.4)-毗喃葡萄糖的構(gòu)象比4)-瞰喃葡萄糖的

構(gòu)象穩(wěn)定;C.凡含氮物都能溶于稀鹽酸;D.所有二糖都有昔羥基,有開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)

構(gòu),都有還原性

80.下列糖中哪一個(gè)不與Fehling試劑反應(yīng)(D)

A.D-核糖B.D-果糖C.纖維二糖D.蔗糖

81.圖中纖維二糖的命名為:A

A.4-0-£-D-哦喃葡糖昔基-D-哦喃葡糖

B.4-O-Q-D-毗喃葡糖昔基-D-哦喃葡糖

C.4-0-a-L-Q比喃葡糖昔基-L-哦喃葡糖

D.4-0-£-L-毗喃葡糖昔基-L-哦喃葡糖

82.D-葡萄糖和L-葡萄糖的開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)互為:D

A.對(duì)映異構(gòu)體B,官能團(tuán)異構(gòu)體C.構(gòu)象異構(gòu)體D,差向異構(gòu)體

83.鑒定-氨基酸常用的試劑是(B)

A.Tollens試劑B.水合荀三酮C.Benedict1s試劑D.澳水

84.下列化合物酸性最強(qiáng)的是(C)

000H

0H

85.下列化合物酸性最強(qiáng)的是(D)

A.CH3OCH2COOHB.CICH2COOHC.CH3coeH28OHD.CI2CHCOOH

86.下列化合物酸性最強(qiáng)的是(D)

A.CH3coOHC.ArCOOHD.HOOCCOOH

B.HOOCCH2COOH

87.下列化合物酸性最強(qiáng)的是(D)

88.下列化合物酸性最強(qiáng)的是(C

89.下列化合物酸性最強(qiáng)的是(A)

90.與丙醇酯化反應(yīng)速率最快的是(A)

91.與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)最快的是(B)

A.CH3coOC2H5B.CH3coe1C.CH3CONH2D.(CH3CO)2()

92.與乙酸反應(yīng)最慢的是(D)

A.CH30HB.CH3cH20HC(CH5)2CH()HD.(CH3)3C()H

93.與苯甲醇反應(yīng)最快的是(D)

C.CH3cH2cH2coOHD.CH3coOH

A.(CH3)3CCOOHB.(CH3)2CHCOOH

94.與乙酸反應(yīng)最快的是(A)

A.HCOOHB.[>^COOHD.CH3COOH

95.下列各化合物熔點(diǎn)最高的是(C)

A.CH3CONH2B.CH3C(X)HC.H3MCH2coOD.CH3COOCH3

96.下列各化合物熔點(diǎn)最高的是(C)

H、,H

C=CHCOOH

Xx

A.CH3cH2cH2coOHB.FCOCcoOHD.CH3CH,COOH

HUOG、H

97.下列各化合物熔點(diǎn)最高的是(C)

+

A.CH3CONH2B.CH3coOHC.H3NCH2COO-D.CH3COCI

ORi

/C、/0*《區(qū)2

98.R'、3酸性水解,如按限1歷程進(jìn)行,則(A)

A、手性碳的構(gòu)型保持B、手性碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)C、得到外消旋的醇D.不確定

0

99.R''0'、3酸性水解,如按AE歷程進(jìn)行,下列敘述不正確的是(A)

A、反應(yīng)中有?;x子生成B、水解速率只與酯的濃度有關(guān)C、得到外消旋的醉D.

反應(yīng)中有三級(jí)碳正離子形成

100.如用酯與格氏試劑反應(yīng)制備3-戊醇,你以為應(yīng)選擇的酯是(A)

A、甲酸乙酯B、乙酸乙酯C、丙酸乙酯D、丁酸乙酯

101.下列化合物烯醉式含量最高的是(A)

C.CH3COCH2CH2COOC2H5D.CH3COCH2COCH3

102.下列學(xué)發(fā)基化合物的互變平衡體系中,烯醇式含量最大的是(C)

A.CH3coeH2coOC2H5B.CH3COCH2COCH3

C.CH3coqHCOOC2H5D.C6H5coeH2coOC2H5

OOCH3

103.能發(fā)生Dickmann酯縮合反應(yīng)的是(A)

A、己二酸二乙酯B、戊二酸二乙酯C、丁二酸二乙酯D、丙二酸二乙酯

104.下列化合物堿性水解速度最快的是(A)

COOCH3CCXDCH3COOCH3CCXDCH3

A?心

NO2aOCH3CH3

105.下列負(fù)離子的穩(wěn)定性最低的是(D)

產(chǎn)r產(chǎn)

A.CH3CHCOOB.CH3cHeOOC.CH3cHeOCXDBrCH2CH2COO

106.比較下列各酚的酸性順序:(A>C>D>B)

A.NO2B,H3CO^>OHc

苯酚D,對(duì)甲基苯

NaOCMH3c.ZCO2C2H5

H3cHe=CHCO2c2H5+CH^(COCH)「命CHCH

~~7'?S2_JH'OHc2H502cH2c

107、8zC2H5這個(gè)反應(yīng)屬于

(C)

A、Wittig反應(yīng)B、Claisen縮合C、Michael加成D、Cannizzaro反應(yīng)

108.下列二元酸中,受熱形成環(huán)戊酮的是(B)

A庚二酸B、己二酸C、戊二酸D、丁二酸

109.下列二元酸中,受熱生成六元環(huán)酸酊的是(B?

A、己二酸B、戊二酸C、丁二酸D、丙二酸

110.比較下列各含氮化合物的堿性順序?yàn)椋?08川”)

A毗咯B.毗口定C.HD.苯胺

111.下列化合物與L的NaOH溶液反應(yīng),能生成二元錢(qián)酸鈉鹽的是(C)

CH282cH3

B?人C.HO2c

COCH3

112.在酸性水溶液中水解后,能生成與反應(yīng)前含相同嵌數(shù)醛基化合物的是(B)

O《00小3D.p

A/\

H3CHC-CHCH3

113下列芳香化合物親電取代反應(yīng)活性為:(B>D>A>C)

NO2

CkCHrr

A.苯B.HC.VD.嘎吩

B.

114.下列酯的堿性水解速度最快的是(D)

A.0-82C3H7B.Q-82c3H7C.(H3C)3C-^-CO2C3H7D.O2N-^-CO2C3H7

115.乙酸與(R)-2-辛醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)物酯中的手性碳與醇相比,是

(D)

A、構(gòu)型翻轉(zhuǎn)B、外消旋化C、不能確定D、構(gòu)型保持

116.下列粉酸中,可用“NaCN與鹵代燃反應(yīng),再水解”合成的是(C)

A、2-丁烯酸B、苯甲酸C、3-丁烯酸D、2,2-二甲基戊酸

117.能把CH3cH:CHCH2COAH5還原為CH3cH2cH2cH2cH20H,應(yīng)選擇的還原條件是(0)

A、Na,GH50HB、LiAIH,C、H2,PtD、NaBH,

118.化合物與KOH醇溶液反應(yīng),釋放出F的是(B)

119.下列各化合物堿性由強(qiáng)到弱排序的是(A)

a.R,NHb.RNH,c.RN=CHR=N

120.下列各化合物堿性由強(qiáng)到弱排序的是(D)

-NHCOCH,c.CH-N%

121.下列各化合物在水溶液中堿性由強(qiáng)到弱排序的是(B)

a.(CH3CH2)2NHb.(CH3cH2)3Nd.(CH3)3N*CH2CH3?OH

122.下列鹵代燃中,不能用于制備v/ittig試劑的是(B)

B.(CH3)3CCIC.(CHJ2cHeI=CHCH2CI

123.下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性由大到小的順序是(B)

a.毗咯b.映喃c.毗U定d睡吩e.米

124.下列各胺中沸點(diǎn)最低的是(A)

A、(CH3)3NB、CH3CH2CHaNH2C、CH3cH2NHCH3D、CH3cH2cH2cH2NH2

125.下列化合物堿性最弱的是(C)

A、四氫哦咯B、口比口定C、口比咯D、苯胺

126.下列化合物在弱酸性條件下,能與CMNJCI」發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是(B)

a

127.下列化合物在弱堿性條件下,能與C6H削2'0「發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是(C)

N(CH3)2

AS<0FNHCOCH3B、。

128.下列化合物,在弱酸性條件下與N,N-二甲苯胺偶聯(lián)時(shí),哪個(gè)活性最大(A)

A、°2N-^^-N2+

B、

C>HOH^y-N4

2D、

129.下列化合物與C2H50H反應(yīng)時(shí),活性最大的是哪一個(gè)(C)

130.制取碘苯應(yīng)選用的方案為(D)

A.C6H6+l2(AlCh)B、C6H50H+HI

C.GH5cl+NaiD、C6H5刈"~+KI

131.下列糖溶于水后有變旋現(xiàn)象的是(B)

A、蔗糖B、麥芽糖C、甲基-a-D-甘露糖甘D、葡萄糖甲甘

132」奎咻和KNH2在二甲苯100℃作用下,生成的產(chǎn)物是(D)

A、8-氨基n奎咻B、5-氨基嗤咻

C、3-氨基口奎咻D、2-氨基瞳琳

133.戊醛糖〔I〕與〔II〕的構(gòu)型分別為(2Rf3S,4S)和(2S,3R,4S),問(wèn)〔I〕與〔II〕

的關(guān)系是(O

A.對(duì)映異構(gòu)B.內(nèi)消旋體C.非對(duì)映體D.差向異構(gòu)體

134.在PH=8時(shí),甘氨酸①1=)在水溶液中主要以什么形式存在(D)

A、H?NCH?C00HB、H3N*CH?C00HC、HNCH£00「D、H2NCH2COO"

135.下列化合物酸性最弱的是(D)

A、CH3CONH2B、

136.下列戊醛糖用硝酸氧化,氧化產(chǎn)物是內(nèi)消旋體的是(A)

CHOCHOCHOCHO

H—-OHHO--HH-—HHD-—H

A、H0-—HB、H--OHC、H一-OHD、HO-—H

H—-OHH--OHH—-OHH--OH

CH20HCH2OH

CH20HCH2OH

137.下列化合物中,不能和Tollens試劑發(fā)生反應(yīng)的是(D)

A.果糖B.甲酸C.麥芽糖

138.瞳咻與濃MSO,在220℃作用,可生成的產(chǎn)物是(B)

A.口至咻-3-磺酸B.口奎哪-5-磺酸C.喳琳-2-磺酸D.口至咻-4-磺酸

139.硝基苯在Zn+NaOH/C?H50H的條件下還原,還原產(chǎn)物主要是(B)

A、苯胺B、氫化偶氮苯C、氧化偶氮苯D、偶氮苯

+,CH2cH2cH3

產(chǎn)MN30H-

3

140.C熱解主要產(chǎn)物是(C)

=CH2=CH2=CH2CH2N(CH3)CH2CH3

二、簡(jiǎn)答題

1.用化學(xué)方法鑒別:

2.寫(xiě)出下面反應(yīng)的機(jī)理:

CH2CH2CH2CHO+CH30HHQ(干、H2c、

OHHjCcHf

OCII3

解答:

OH

/OHOH

CHOH二七>CH2cH2cH2coe&

CHcH2cH?CH2CH2CH2CH'-CH2CH2CH2COCH3

2OHH

OHOHOHHH

HHQ%

,CH,

0H2_H,oCH2cH2cH2coeH3一入OH-H*HC\

H」CH2cH2cH2cOCHjTOHA吃5AI.A0

H2cCH2

OHHOC%

OCH:

3.寫(xiě)出下面反應(yīng)的機(jī)理:

4.正丁醉、正丁醉、乙酶的相對(duì)分子質(zhì)量相近而沸點(diǎn)相差很大(分別為118℃、76c、

380,為什么

解答:球基的偶極吸引力大于醴,但無(wú)氫鍵作用。

5.用化學(xué)方法區(qū)分1-庚煥3-庚快庚烷

解答?庚快退色

有沉淀生成

3-庚煥+Br2,H20退色------+Ag(NH3)2N03-----無(wú)變化

無(wú)變化

6.縮醛對(duì)堿穩(wěn)定,而很容易被稀酸分解,為什么它與一股醴的性質(zhì)有什么不同

解答:稀酸使縮醛的氧原子質(zhì)子化而被水解;一般醒只有在強(qiáng)的濃酸作用下酸鏈才斷裂。

7.在環(huán)己酮和苯甲醛的混合物中加入少量氨基服反應(yīng),過(guò)幾秒鐘后,產(chǎn)物多是環(huán)己酮縮氨

服,而過(guò)幾小時(shí)后產(chǎn)物多是苯甲醛縮氨服。為什么

解答:環(huán)己酮親核反應(yīng)活性比苯甲醛好,而苯甲醛縮塞服產(chǎn)物穩(wěn)定(共輾作用)。

8.用化學(xué)方法區(qū)分丙醛,丙酮,丙醇,異丙雷

解答:加入2,4-二硝基苯腫,能生成黃色沉淀的是丙醛,丙酮,用銀鏡反應(yīng)可以區(qū)分出

丙醛,丙醇,異丙醇中異為醇可以發(fā)生碘仿反應(yīng)。

9..為什么醛、酮和氨衍生物反應(yīng)反應(yīng)要在微酸性時(shí)才有最大的速率

解答:因?yàn)镠’可使臻基質(zhì)子化,提高活性;但酸性過(guò)強(qiáng)使-N%變成-NH而失去親核性。

10.芳環(huán)上的一個(gè)集團(tuán)被一個(gè)親核試劑取代的反應(yīng)稱(chēng)為芳香親核取代反應(yīng),其機(jī)制的解釋是

由Meisenheimer(麥森哈梅爾)從2,4,6-三硝基苯乙酸與甲醇鉀反應(yīng)的過(guò)程中分離出來(lái)了

所形成的絡(luò)合物,證實(shí)了上述親核取代反應(yīng)機(jī)理是通過(guò)中間體負(fù)離子,即麥森哈梅爾絡(luò)合

物進(jìn)行的,請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)過(guò)程:

解答:

CH3OK-CH3CH2OK

11.在酸性條件下不對(duì)稱(chēng)酮的鹵代,主要發(fā)生在取代較多的a碳原子上,為什么

解答:因?yàn)樗岽呋上┐挤€(wěn)定性決定鹵代位置,即向著生成取代較多的方向烯醇化。

12.為什么在堿液中(RH3-苯基-2-丁酮能發(fā)生消旋化而(R)-3-苯基丁醛則不能發(fā)生類(lèi)似作

解答:消旋化主要是因?yàn)樾纬闪讼┐际?。前者形成烯醇式涉及到與手性碳相連的鍵的斷

裂,而后者形成烯醇式?jīng)]涉及到與手性碳相連的鍵的斷裂。

13.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別C6H§CH°C6H5COCH3C6H5COCH2CH3

解答:用托倫試劑鑒別出CMCHO,通過(guò)碘仿反應(yīng)鑒別出CH£OCH3。

14.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別C6H5cH°C6H5CHOHCH3C6H5cH2cH20H

解答:用托倫試劑鑒別出CMCHO,通過(guò)碘仿反應(yīng)鑒別出CMCH0HCH3。

15.在堿性溶液中將ImolBr2和1m。IC6H5&H2cH3相互作用,結(jié)果得到C6Hs&Br2cH3和未

O

反應(yīng)的c6H5&H2cH3,試解釋之。

解答:在堿性條件下,含a-H的酮形成烯醇鹽(G,H5cp曲3),與Br2加成得

00

C6H5CCHBrCH3)C6Hs&HBrCH,中a-H的酸性較原料更強(qiáng),在相同的堿性條件下更容易形

oO

成烯醇鹽CH5c守rCH3)再次鹵代得到CsHaZBr2cH3;因?yàn)锽q和2cH3的用量比

o0

為1:1,所以C6H5&3Br2cH3和未反應(yīng)的C6H./cH2cH3各占50舟。

16.以Nu-為親核試劑對(duì)a,。-不飽和醛酮堿性條件下共飄加成機(jī)理為:

(zc=c-c—CH3)

17.有人研究異丙叉丙酮H3c的還原反應(yīng),得到一個(gè)產(chǎn)物,不知道它是

(CH3)2C=CHC1:HCH3(A),(CH3)2CHCH2COCH3(B)ii>(CH3)2CHCH2CHCH3(C)?

0H”請(qǐng)?jiān)O(shè)

計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的鑒別方法。

解答:分別用澳水、Na和飽和的亞硫酸氫鈉水溶液與該產(chǎn)物反應(yīng),能使淡水褪色的是

(A);不能使濱水褪色但能與Na反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生的是(C);不能使濱水褪色但能與飽和的亞

硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的是⑻。

18.為什么竣酸的酸性比醇強(qiáng),試從各自的結(jié)構(gòu)來(lái)分析

R一

解答:b—H,對(duì)羥基中的氫來(lái)說(shuō),既有又有羥基氧與皴基的P-n共聊效應(yīng)

(如圖示),從而增加了吸電作用;而醇僅有-1,所以臻酸酸性比醇強(qiáng);另外,櫻酸電離后

的竣酸根,由于P-n共朝效應(yīng),負(fù)電荷可以分散在兩個(gè)氧原子上,且可寫(xiě)出兩個(gè)相同的共

00'

II<?I_

振極限式(IR-C-°R-C=OJ),而醇的共輾堿的負(fù)電荷沒(méi)有共聊效應(yīng)來(lái)分散,

因此,粉酸根要比烷氧負(fù)離子穩(wěn)定,共輾堿越穩(wěn)定其共胡酸的酸性越強(qiáng),即峻酸的酸性比

醉強(qiáng)。綜合考慮,竣酸的酸性比酹強(qiáng)許多。

19.鑒別下列化合物:

a.甲酸b.草酸c.丙二酸d.丁二酸

解答:甲酸是液體,其余為固體

a:+、△

bAgNOj/NHj+JJU2

d>------------>C02

20.用化學(xué)方法分離下列化合物:

CH20HCHOCOOH

666

解答:

COONaCOOH

21.寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理:

CH3

CH3cH2co2cH3XaPCH、OCH3

oo

解答:

0

CH3cH282cH3用工CH3cHe02cH3哈OCH;

CH3CH2C-OCH3

CHCO2CH,

CH3

OCHxY

?CH3cH?CCHCO2cH3

CH3

22.順丁烯二酸,,而反丁烯二酸,。為什么順式pKaJ小而pQ大

J11

解答:順丁烯二酸離解后產(chǎn)生的負(fù)離子&可與另一粉基中羥基氫形成分子內(nèi)氫

鍵,而反丁烯二酸離解后產(chǎn)生的負(fù)離子不會(huì)產(chǎn)生上述作用,即順丁烯二酸一級(jí)電離后的共

姬堿穩(wěn)定,順式的P心小于反式的;順式的二級(jí)電離由于分子內(nèi)氫鍵作用的存在而變難,

所以順式的pIG比反式的大。

23.用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別甲酸、乙酸和乙醛

解答:分別加入飽和的碳酸鈉水溶液,分層的是乙醛;剩余兩種加入Tollens試劑,有銀

鏡現(xiàn)象的是甲酸,余下的是乙酸。

24.4-羥基戊酸用微量硫酸在苯溶液中處理發(fā)生下列反應(yīng),寫(xiě)出它合理的反應(yīng)機(jī)理。

0H

CH3cHeH2CH2CO2H

解答:

OH

^CHXH2CHA

CH3cHeH2cH2co2H

25.甲酸乙酯和碳酸二乙酯分別與格氏試劑反應(yīng)生成幾級(jí)醇寫(xiě)出碳酸二乙酯與過(guò)量格氏試

劑反應(yīng)的過(guò)程。

解答:甲酸乙酯和碳酸二乙酯分別與格氏試劑反應(yīng)生成二級(jí)醇和三級(jí)醇。

000

IIRMgBrcc4一U11

C2H5。-C-OC2H5——C2uH5。一§_002H5—?CHO-C-R

25

R

O

N

CRMgBrI

-----?R—C-R

I

R

26.寫(xiě)出下列負(fù)離子的共振結(jié)構(gòu)式,并比較堿性大小

OoO

II-II-II

A.CH3CH2CCHCCH3B.CH3cH=CHCHCCH3

解答:.一

oOoOO'O

A.CH3CH2CCHCCH3—CH3cH2&8冊(cè)氏—CH3C=CHCCH2CH3

00,

,

B.CH3cH=CHCHCCH3-<—?CH3CHCH=CHdCH5-CH3CH=CHCH=CCH3

堿性A<B

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