認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

一、有機(jī)化合物概述

1、有機(jī)物的概念：指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物

【微點(diǎn)撥】

①CO、CO2、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氟化物、氧化物等雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無(wú)機(jī)物很

相近，所以把它們看作為無(wú)機(jī)物

②有機(jī)物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物，而且有機(jī)物都是化合物，沒(méi)有單質(zhì)

2、有機(jī)物的元素組成：C、H、O、N、S、P、鹵素等元素

3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

（1）鍵的個(gè)數(shù)：有機(jī)物中，每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵

⑵碳原子間成鍵方式多樣

①鍵的類型：兩個(gè)碳原子之間可以通過(guò)共用電子對(duì)形成單鍵、雙鍵、三鍵

②碳原子的連接方式：多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)（且可帶支鏈）

（4）碳原子個(gè)數(shù)：有機(jī)物分子可能只含有一個(gè)或幾個(gè)碳原子，也可能含有成千上萬(wàn)個(gè)碳原子

4、有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法

種類含義或表示方法實(shí)例

用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中

分子式CH4、C2H4、C2H6

原子的種類和數(shù)目

①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子

實(shí)驗(yàn)式乙烯的實(shí)驗(yàn)式是CH2；葡萄糖

（最簡(jiǎn)式）②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)相對(duì)分子質(zhì)量（C6Hl2。6）的實(shí)驗(yàn)式是CH2O

H

用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的

電子式H：C：H

式子

H

①用一根短線“一”來(lái)表示一對(duì)共用電子對(duì)，用“一”（單鍵）、

“=”（雙鍵）或“三”（三鍵）將原子連接起來(lái)

H—C—C—H

結(jié)構(gòu)式②具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)

③表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間

構(gòu)型乙烷的結(jié)構(gòu)式

①將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后，與碳原子相

連的其他原子寫在其旁邊，并在右下角注明其個(gè)數(shù)得到的

式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡(jiǎn)單，比較常用。結(jié)乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3cH3

構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3cH20H

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

0

丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CHCH3

②“=”（雙鍵）或“三”（三鍵）不能省略；醛基（CH）、竣基

0

II

（―C—0H）可分別簡(jiǎn)化成—CHO、—COOH

CHCH=CHCHCH

33

①將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接1

CH，鍵線式：1

鍵線式情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線式

產(chǎn)OHJx/

②每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足

CH3—CH-CH-CH3鍵線式：OH

小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立

球棍模型

體形狀）CH4的球棍模型：ft

空間充填①用不同體積的小球表示不同大小的原子

模型②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序CH4的空間充填模型：

5、有機(jī)物的一般性質(zhì)

⑴熔、沸點(diǎn)：大多數(shù)熔、沸點(diǎn)低

（2）溶解性：大多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精、CC14等有機(jī)溶劑

（3）可燃性：大多數(shù)可以燃燒

（4）有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜，常有很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式常用“一＞”，而不用“一”

6、同系物

（1）定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物

如：CH4、C2H6、C3H8互為同系物

【微點(diǎn)撥】

①同系物的研究對(duì)象一定是同類有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時(shí)，一定要注意這一分

CH2

/\

子式表示的是不是一類物質(zhì)，如：CH2=CH2（乙烯）與H2c——CH2（環(huán)丙烷）不互為同系物

②同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。對(duì)烷慌而言就是指碳原子之間

CH3—CH—CHs

以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。如：CIh和

CH3cH2cH3,前者有支鏈，而后者無(wú)支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相

似，故為同系物。

CH—CH

II

③同系物一定滿足同一通式，但通式相同的有機(jī)物不一定是同系物，如：CH2=CH2和CH,-C比均滿足通式

C〃H2“（論2,〃為正整數(shù)），但因二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物

@同系物的組成元素相同，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差2,3……）

⑤同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化

⑵判斷方法

①一差：兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH?”原子團(tuán)

②二同：具有相同的通式，兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)

③二相似：兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似

二'有機(jī)化合物的分類

1、根據(jù)碳原子組成的分子骨架：有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。鏈狀化合物又可分為脂肪燒和

脂肪涇衍生物；環(huán)狀化合物又可分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物，脂環(huán)化合物包括脂環(huán)煌和脂環(huán)度衍生物，

芳香族化合物包括芳香涇和芳香涇衍生物

（1）鏈狀化合物：有機(jī)化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，由于鏈狀化合物最初是從油脂中發(fā)現(xiàn)的，所以又

把鏈狀化合物稱為脂肪族化合物

如：CH3cH2cH2cH3、CH2=CHCH2cH3、CH三CCH2cH3、CH3cH2cH2cH20H和CH3cH?Br等

（2）脂肪煌一般包括烷燒、烯煌和煥煌

（3）環(huán)狀化合物：這類有機(jī)化合物分子中含有由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可.分為兩類

①脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物

如：C（環(huán)戊烷）、。（環(huán)己烯）、CT°H（環(huán)己醇）等

②芳香化合物：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物

如：0（苯）、蔡）、臭苯）等

【微點(diǎn)撥】

①環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物，即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還有其他原子，如：氮原子，氧原子等

如：吐咤（Q）、吠喃（（5）

②芳香化合物中的苯環(huán)、脂環(huán)化合物中的碳環(huán)可能是一個(gè)，也可能是兩個(gè)或多個(gè)

2、依據(jù)官能團(tuán)分類

（1）煌的衍生物

①煌的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì)，如：CH3ChCH3OH、HCHO等

②常見(jiàn)燒的衍生物：鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯

（2）官能團(tuán)

①定義：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)

J，-

②常見(jiàn)的官能團(tuán)：碳碳雙鍵（/\）、碳碳三鍵（―c三C—）、鹵素原子（一X）、羥基（―0H）、酸鍵（/\）、

o

醛基（一CHO）、段基竣基（一COOH）、酯基（一COOC）、氨基（一NH2）、硝基（一NCh）

⑶依據(jù)官能團(tuán)分類

官能團(tuán)名

有機(jī)化合物類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)代表物名稱代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

稱

烷燒一一甲烷

CH4

\/

烯煌碳碳雙鍵c=c乙烯乙烯CH2=CH2

煌/\

煥燒碳碳三鍵—C三C—乙煥CH=CH

芳香煌一一苯0

1

鹵代燃碳鹵鍵—C—X澳乙烷CH3CH2Br

1

醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH

酚羥基—OH苯酚

醒酸鍵—C—0—C—乙醛CH3cH20cH2cH3

涇11

的)

醛醛基1乙醛CH3CHO

衍—:―H

0

生酮酮叛基II丙酮CH3COCH3

—C—

物0

竣酸乙酸

裝基ICH3COOH

—C—0H

()

酯酯基II乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

—C—()—R

胺氨基甲胺

—NH2CH3NH2

0

酰胺酰胺基I乙酰胺CH3CONH2

—c—NH2

【微點(diǎn)撥】

①含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)。如：芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同

②碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烽和煥烽的化學(xué)性質(zhì)，是烯煌和煥煌的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)

③同一種燒的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持

各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會(huì)有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性

O0H

HO-CTACHO

④一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)可屬于不同的類別，如:具有三個(gè)官

能團(tuán)：竣基、羥基、醛基，所以這個(gè)化合物可看作較酸類，酚類和醛類

⑤煌的分類

「鏈狀烷嫌:甲烷（CH。、乙烷（C2H6）

「飽和燒（烷煌）?

【環(huán)狀烷燒:環(huán)己烷（「J）

煌〈

「烯燃：乙烯（CH2=CH2）

I不飽和嫌《快炫：乙快（CHaCH）

。香煌：苯（0）

⑥官能團(tuán)和基、根（離子）的比較

官能團(tuán)基根（離子）

決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原有機(jī)化合物分子中去掉某些原

概念帶電荷的原子或原子團(tuán)

子或原子團(tuán)子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)

電性電中性電中性帶電荷

穩(wěn)定穩(wěn)定，可存在于溶液中、

不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在

性熔融狀態(tài)下或晶體中

—0H羥基—CH3甲基一0H羥基NH1鏤根離子

實(shí)例

—CHO醛基CH0醛基一C00H竣基OIT氫氧根離子

①根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)

②“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團(tuán)”，如：甲基（一CH3）是基，但不是官能團(tuán)。

聯(lián)系③基與基能夠結(jié)合成分子，根與基不能結(jié)合成分子

④“基”與“根”兩者可以相互轉(zhuǎn)化，OJT失去1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為一OH,而一OH獲得1個(gè)

電子，可轉(zhuǎn)化為OJT

三、有機(jī)化合:物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

正丁烷和異丁烷物理性質(zhì)的比較

名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度

正丁烷C4H10CH3cH2cH2cH3-138.4-0.50.5788

CHCH-CH,

異丁烷

C4HIO1—159.6-11.70.557

CH3

1、同分異構(gòu)仰久同分異構(gòu)現(xiàn)1豪

（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有一相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象

（2）同分異構(gòu)體：具有同分異松J現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體

①特點(diǎn)：分-子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同

②轉(zhuǎn)化：同:分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化

2、同分異構(gòu)仰口的類型

「碳架異構(gòu)

「構(gòu)造異淞卜位置異構(gòu)

?官能團(tuán)異構(gòu)

同分異構(gòu)于見(jiàn)象，

［順?lè)串悩?gòu)

'?立體異用W對(duì)映異構(gòu)

3、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

異構(gòu)類別定義實(shí)例

CH3—CH—CH3

由碳鏈骨架不同而產(chǎn)生1

碳架異構(gòu)

C4H10：CHCH：,

的異構(gòu)現(xiàn)象CH3—CH2—CH2—3

正丁烷異丁烷

12341234

C4H8：CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3

1丁烯2丁烯

由官能團(tuán)在碳鏈中位置

Cl

位置異構(gòu)不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)QCcl占

現(xiàn)象

C6H4c12：

鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯

HHHH

1|11

由官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)H—C—C—()HH—C—O—C—H

官能團(tuán)異構(gòu)1111

生的同分異構(gòu)現(xiàn)象

C2H6。：HHHH

乙醇二甲醛

4、化學(xué)“四同”的比較

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體

質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成

由同種元素形成分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同

概念不同的同一種元素的上相差一個(gè)或若干個(gè)

的不同單質(zhì)的化合物

不同原子CH2原子團(tuán)的化合物

對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物、有機(jī)化合物

化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相化學(xué)性質(zhì)相似，物化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物

性質(zhì)

同，物理性質(zhì)略有差異理性質(zhì)差異較大點(diǎn)、密度規(guī)律性變化理性質(zhì)有差異

四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1、研究有機(jī)化合物的一般步驟

【微點(diǎn)撥】由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此在確定有機(jī)物的分子式后，還不能直接確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式

2、有機(jī)物的分離、提純方法

（1）蒸懦：利用互溶的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)不同，給液體混合物加熱，使其中的某一組分變成蒸氣再冷凝

成液體，從而達(dá)到分離提純的目的

適用范圍分離沸點(diǎn)相差較大且互溶的液體混合物

①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；

適用條件

②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）

鐵架臺(tái)（含鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸儲(chǔ)燒瓶、

主要儀器

溫度計(jì)、直形冷凝管、牛角管、接收器（錐形瓶）

①溫度計(jì)的水銀球在蒸緇燒瓶的支管口處

②蒸儲(chǔ)燒瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸

③冷凝管水流方向?yàn)橄驴谶M(jìn)，上口出

注意事項(xiàng)④蒸儲(chǔ)燒瓶里盛液體的用量最好不要超過(guò)燒瓶容量的

2/3,也不少于1/3

⑤實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，先通冷卻水，后加熱。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，

先停止加熱，后關(guān)冷卻水。溶液不可蒸干

（2）萃取和分液

適用范圍萃?。喝绻澄镔|(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差

別，可以使該物質(zhì)從溶解度較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中去，

這種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑

分液：分離兩種互不相溶且易分層的液體

主要儀器鐵架臺(tái)（含鐵圈）、燒杯、分液漏斗

①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大的多

萃取劑的

②萃取劑與原溶劑不反應(yīng)、不相溶

選擇

③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)

①分液漏斗使用之前必須檢漏

②放液時(shí)，分液漏斗頸上的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽和小孔要對(duì)齊

③分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，下端尖嘴處要緊

注意事項(xiàng)靠燒杯內(nèi)壁

④常用的萃取劑：苯、CC14、乙醛、石油酸、二氯甲烷等，一般不用酒精

作萃取劑

⑤固—液萃取原理：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程

（3）重結(jié)晶

①原理：常用于提純固體有機(jī)化合物，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去

②溶劑的選擇

a.選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去

b.被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液

中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出

【微點(diǎn)撥】

①在重結(jié)晶過(guò)程中進(jìn)行熱過(guò)濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是：洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物

②在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的：洗滌除去晶體表面附著的

可溶性雜質(zhì)

③用冷溶劑洗滌的目的：用冷溶劑洗滌可降低洗滌過(guò)程中晶體的損耗

④溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？

溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）

也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩

⑶重結(jié)晶法提純苯甲酸

實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹亟Y(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸

苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為'/,

苯甲酸熔點(diǎn)122°C,沸點(diǎn)249苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的

物理性質(zhì)溶解度如下：

溫度/℃255075

溶解度/g0.340.852.2

①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)

②將LOg粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸儲(chǔ)水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸

充分溶解

實(shí)驗(yàn)步臊③使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶

④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸儲(chǔ)水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干

后稱其質(zhì)量

⑤計(jì)算重結(jié)晶收率

實(shí)驗(yàn)裝置

①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？

苯甲酸在不同溫度的蒸儲(chǔ)水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾洗

滌，干燥稱量

②溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？

加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，促進(jìn)苯甲酸的快速溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲

問(wèn)題討論酸提前結(jié)晶析出，使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離

③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

溶解時(shí)，加速溶解；過(guò)濾時(shí)，引流

④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

取最后一次洗滌液少量于試管中，加入稀HNO3酸化的AgNC>3溶液，若無(wú)白色沉淀產(chǎn)

生，說(shuō)明苯甲酸中NaCl已除凈

3、有機(jī)化合物實(shí)工臉式和分子式的確定

⑴確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析

①相關(guān)概念

a.實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，又稱為最簡(jiǎn)式

如：乙酸的分子式為C2H4。2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O

b.元素分析

分類定性分析確定有機(jī)物的元素組成定量分析---確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式

用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)物分子的元素組將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)化合

成。如：燃燒后，一般C生成CO?、H物，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中

含義

生成H2O、N生成N2、S生成S02、C1各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分

生成HC1子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式

②實(shí)驗(yàn)式的測(cè)定步驟（李比希法）

③實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）與分子式的關(guān)系：分子式=（最簡(jiǎn)式）”

⑵確定相對(duì)分子質(zhì)量——質(zhì)譜法

①原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這

些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量

與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的

坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：

②相對(duì)分子質(zhì)量確定：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量

③示例說(shuō)明：下圖是某未知物A（實(shí)驗(yàn)式為C2H6。）的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量為46

④有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的求算方法

a.標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：跖=22.4X2

b.相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度￡）,求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA=DXMB

d.讀圖法：質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量

⑤有機(jī)物分子式的確定方法

b.直接法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）直接求出1mol有機(jī)物中各元

素原子的物質(zhì)的量

C.方程式法：根據(jù)有機(jī)物的燃燒通式及消耗02的量（或生成產(chǎn)物的量），通過(guò)計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式

利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí)，要抓住以下關(guān)鍵：①氣體體積變化；②氣體壓強(qiáng)變化；③氣體密度變化；④混合

物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法，如：平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來(lái)速解有機(jī)物

的分子式。

M

e.商余法：對(duì)于煌(CxHy),可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12,看商和余數(shù)。即::x...y，所得商的整數(shù)部分

12

就是燒分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值

4、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析

(1)紅外光譜

①原理：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸

收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置

②作用：可以初步判斷有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)

③實(shí)例：分子式為C2H6。的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3cH20H或CH30cH3,利用紅外光譜來(lái)測(cè)定,

分子中有0—H或一0H可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH20H

⑵核磁共振氫譜

①原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置

不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比

②作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目

③分析：吸收峰數(shù)目=氫原子的類型數(shù)，吸收峰面積比=氫原子個(gè)數(shù)比

④實(shí)例：分子式為c2H6。的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比

為3：2：1,可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3cH20H

(3)X射線衍射

①原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖

②作用：可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長(zhǎng)、鍵角等，將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生

物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息

【微點(diǎn)撥】

①紅外光譜可以測(cè)量出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類，但不能測(cè)出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

②核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類而非氫原子的個(gè)數(shù)

(4)確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的方法

①根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式

如：C2H6,只能是CH3cH3

②通過(guò)定性實(shí)驗(yàn)確定：根據(jù)分子式寫出其可能的同分異構(gòu)體一＞根據(jù)定性實(shí)驗(yàn)確定其可能存在的官能團(tuán)一＞確

定結(jié)構(gòu)式

如：能使澳的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵，煌A分子式為C3H6且能使澳的四氯

化碳溶液褪色，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH=CH2

③通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定

a.通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)

b.通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目。

如：實(shí)驗(yàn)測(cè)得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說(shuō)明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)一OH

④根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物

實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等

來(lái)對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼合”

⑤根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷

a.煌B的分子式為C8H⑻其一氯代煌只有一種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH,cHi

b.實(shí)驗(yàn)式分別為CH3、CH3O的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3cH3、HOCH2cH2OH、CH30cH20H

⑥確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法

a.紅外光譜法：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵

b.核磁共振氫譜法：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目，氫原子的類型=吸收峰數(shù)目，不同氫原子個(gè)

數(shù)比=不同吸收峰面積比

甲烷及烷煌

一'甲烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

1、甲烷的存在：天然氣、沼氣、煤層氣的主要成分是甲烷。我國(guó)的天然氣主要分布在中西部地區(qū)及海底

2、甲烷的物理性質(zhì)：無(wú)色、無(wú)味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體

3、甲烷分子的組成與結(jié)構(gòu)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型

H

：：

CH4HCHn—o—nCH4

H°4°

CH空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，4個(gè)H原子分別位于正

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上，4個(gè)C—H鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109。28'

4、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：（一般情況下，化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高鎰酸鉀等強(qiáng)氧化劑等不反應(yīng)）

（1）甲烷的氧化反應(yīng)——燃燒反應(yīng)

【微點(diǎn)撥】

①甲烷是優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，放出890kJ熱量。

因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源

②點(diǎn)燃甲烷前必須檢驗(yàn)純度?？諝庵械募淄楹吭?%?15.4%（體積）范圍內(nèi)時(shí)，遇火花將發(fā)生爆炸

③煤礦中時(shí)常發(fā)生瓦斯爆炸，這與CH4氣體爆炸有關(guān)。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取通風(fēng)，嚴(yán)禁煙火等措施

（2）甲烷的取代反應(yīng)

①實(shí)驗(yàn)探究

取兩支試管，均通過(guò)排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管C12,分

實(shí)驗(yàn)過(guò)程別用鐵架臺(tái)固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處（不要放在

日光直射的地方）。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)裝置AB

A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象生成，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出

B裝置：無(wú)明顯現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與C12在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

②反應(yīng)的機(jī)理

③化學(xué)反應(yīng)方程式

4*光

CH4+Clz^^CHjCl+HC1CH3CI+2cL+HC1

CH2CI2+CI2-------->CHC13+HC1CHCI3+CI2-------->CCI4+HCI

④取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)

【微點(diǎn)撥】

①反應(yīng)條件：光照（漫散光照射），在室溫暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用日光或其他強(qiáng)光直射，以防爆炸

②對(duì)反應(yīng)物狀態(tài)的要求：CH4和氯氣，因此甲烷和澳蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)，CH4與氯

水、濱水則不反應(yīng)

③CH4與C12的取代反應(yīng)為連鎖反應(yīng)，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開(kāi)始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行，因此

產(chǎn)物復(fù)雜，五種產(chǎn)物都有，但HC1最多

④甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見(jiàn)下表

CH3clCH2C12CHC13CC14

名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

俗稱——氯仿四氯化碳

狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)

C1

結(jié)構(gòu)式H—C一C1H—C一C1C1—C一C1C1—C一C1

C1

空間構(gòu)型四面體四面體四面體正四面體

密度—大于水大于水大于水

用途麻醉劑—溶劑溶劑、滅火劑

⑤取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出“，類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止

漏寫產(chǎn)物中的小分子

二'燒燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、烷煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)典型烷燒分子結(jié)構(gòu)的分析

名稱球棍模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型

甲烷CHCHsp3C—H。鍵

A44

3C—He鍵、

乙烷CH3CH3C2H6sp

c—c。鍵

3C—He鍵、

丙烷CH3CH2CH3C3H8sp

c—c。鍵

正丁3C—He鍵、

CH3CH2CH2CH3C4H10sp

烷Vc—c◎鍵

正戊

3C—H0鍵、

CH3CH2CH2CH2CH3CH12sp

烷5c—c。鍵

(2)烷煌的概念：有機(jī)化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵

均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”，稱為飽和燒，又稱烷煌

⑶烷煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

①碳碳單鍵(C—C)：烷燒分子中碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳

原子或氫原子結(jié)合，形成◎鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵

②呈鏈狀(直鏈或帶支鏈)：多個(gè)碳原子相互連接成鏈狀，而不是封閉式環(huán)狀結(jié)構(gòu)

③“飽和”：每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合

④烷煌空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時(shí))不在一條直線上，直鏈烷燒中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀

(4)烷煌的通式：鏈狀烷燒中的碳原子數(shù)為小氫原子數(shù)就是2〃+2,分子通式可表示為C"H2.+2

2、烷煌的物理性質(zhì)

幾種常見(jiàn)燒燒的煤點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度

名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫下?tīng)顟B(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g*cm-3)

甲烷氣

CH4CH4-182-1640.423

乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545

丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501

正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579

正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626

正壬烷液

C9H20CH3(CH2)7CH3-541510.718

液

十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3~261960.740

十六燒Cl6H34CH3(CH2)14CH3液182800.775

十八烷