專題十五有機化學基礎

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11■

112022年河北卷(18)；2022年山東卷(19)；!

111

1

1\2022年湖北卷(17)；2022年湖南卷(19)；\

1

11有機物的分類、結(jié)構(gòu)特點與

1|2022年廣東卷(21)；2022年江蘇卷(15)；；

有機化學1反應類型〔11次〕，煌及煌的

2022年!2022年遼寧卷(19)；2022年海南卷(18)；|

?J衍生物〔6次〕，有機物的合

基礎?

?;2022年北京卷(17)；2022年浙江1月(31)"

?|成與推斷〔14次〕

?12022年浙江6月(31)；2022年全國甲卷1

?11

?(12),2022年全國乙卷(12)等

考點梳理

1.根據(jù)轉(zhuǎn)化關系推斷有機物的類別

有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關系，經(jīng)常是在一系列衍變關系中有部

分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關鍵是熟悉煌及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關系及轉(zhuǎn)化條件。

X2/hv

烷煌取代

X/CC1醇包酯化一酯

烯燒2加成4‘r醛竣酸

(聚酯)

X2/hv

苯及其同系物鹵代

醇、醛、較酸、酯之間的相互衍變關系是有機物結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關系如圖所

示：

|還原

濃硫酸，△

D

上圖中，A能連續(xù)氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,貝U：

①A為醇，B為醛，C為竣酸，D為酯。

②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。

③A分子中含一CH20H結(jié)構(gòu)。

2.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類

熟記下列特征現(xiàn)象與官能團的關系

(1)使澳的四氯化碳溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“/d\"或'一C三C—”等結(jié)構(gòu)。

⑵使KMnC)4(H+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有c三C—”或“一CH0”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。

(3)遇FeCb溶液顯紫色，或加入飽和濱水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。

(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

(5)遇12變藍則該物質(zhì)為淀粉。

(6)加入新制的Cu(0H)2懸濁液，加熱有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有一CH0。

(7)加入Na放出H2,表示含有一0H或一C00H。

(8)加入NaHCCh溶液產(chǎn)生氣體，表示含有一C00H。

3.根據(jù)有機反應中定量關系推斷官能團的數(shù)目

(1)煌和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。

\、/

⑵/一'的加成：與H2、Br2、HC1、H2O等加成時按物質(zhì)的量之比為1：1加成。

(3)含一OH的有機物與Na反應時：2mol—OH生成1molH2o

(4)1mol—CHO對應2molAg或1mol—CHO對應1molCu2()(注意：HCHO中相當于有2個一CHO)。

(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化

①RCH20H—>RCHO—>RCOOH

MM-2M+14

CH3COOH

②RCH20Hy農(nóng)H2sO4，△>CH3COOCH2R

MM+42

CH3cH20H

③RCOOH濃24,△>RCOOCH2cH3

MAf+28

(關系式中〃代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)

4.根據(jù)反應條件推斷反應類型

(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代燃的水解反應。

(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代始的消去反應。

(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應或成酸反應等。

(4)能與澳水或澳的CCL溶液反應，可能為烯燒、煥煌的加成反應。

(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯妙、煥煌、芳香煌、醛、酮的加成反應或還原反應。

(6)在02、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應。

(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是一CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次

出現(xiàn)則為醇一＞醛一＞竣酸的過程)

(8)在稀H2s04加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。

(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。

5.根據(jù)官能團的衍變推斷反應類型

酯化

6.根據(jù)題目提供的信息推斷

常見的有機新信息總結(jié)如下:

⑴苯環(huán)側(cè)鏈引入較基

COOH

,此反應可縮短碳鏈。

(2)鹵代嫌與氟化鈉溶液反應再水解可得到較酸

NaCN

如CH3CH2Br-------＞CH3CH2CN-H^CH3CH2COOH；鹵代燃與氧化物發(fā)生取代反應后，再水解得到較酸,

這是增加一個碳原子的常用方法。

(3)烯煌通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮

CH,

嚴3/

O=C

CH：1CH2HC=C?X

\①。3\

如CH，②Zn/H2.CH3cH2CHO+CH,；RCH-CHR/(R、R，代表H原子或燃基)與

堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成竣酸，通過該反應可推斷碳碳雙鍵的位置。

(4)雙烯合成

如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到環(huán)己烯：

TJ

cHc_

21i2

z/\

TT:c

_-cCH

11H2

I+R2I

H

TTC2C

_cH

1n2

/

、

TT

cH^J

2x12這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。

(5)羥醛縮合

有a-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成|3-羥基醛，稱為羥醛縮合反應。

II

OHOH

III稀OH-

CH3—C—H+CH2—CHOCH,—CH—CH2CHO

I____f

CH3CH=CHCHO

CH

△CH：iCH2CH=C—CHO

CH3CH,CH—CH—CHO

如2cH3CH,CHO稀°”O(jiān)HCH

-H2O

7.根據(jù)流程中某些已知有機物猜測可能結(jié)構(gòu)及反應類型

分析流程中某些已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機化學知識，猜想可能的有機

反應類型，由此反應物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，結(jié)合框圖中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。

重點題型探究

探究一有機官能團的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)

阿司匹林是臨床上常用的一種藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用，但是長時間服用會對腸胃造成傷害。科學家在

阿司匹林的基礎上對其結(jié)構(gòu)進行進一步修飾，研制出長效緩釋阿司匹林

CH,0

I3II

-ECH-CiCH-C-0

c—O-CH—CH-o-C-C^>

IIII

M(oo),既可以保證藥效，又可減輕胃腸道刺激反應。

從三種基礎原料出發(fā)，通過數(shù)步反應過程合成長效緩釋阿司匹林，其分析過程具體如圖所示。

D(C9H8O4)q

濃硫酸

——?G---------------目標產(chǎn)物M

1)HCN

CH3COCH3CH=CCOOH---------K」

2)H+'2

HI

CH3

O

OH

II1)HCNI

R—C—RR—C—R

2)H+I

已知:COOH

(1)H的名稱；C中官能團名稱

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為；其中采用sp3雜化的C原子個數(shù)有個。

(3)1-J的反應類型________。F-G的反應方程式為

(4)D中含苯環(huán)且滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種;

①苯環(huán)上只有兩個取代基②能與碳酸鈉溶液反應放出氣體③能發(fā)生銀鏡反應

請寫出其中含有手性碳結(jié)構(gòu)的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

00

IIII

if「_「_「一

(5)以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯(33)的合成路線如下，請補充完整_________(無

機試劑任選)。

oo

Br2/CCl4ICH,OHIIII

CHCH3HC—c—c—OCH

：濃硫酸/加熱33

【變式練習】

1.藥物瑞德西韋對新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。合成路線如圖:

(1)H中含氧官能團的名稱為

(2)F生成G的方程式為

(3)反應①的類型為,反應②的條件是o

(4)反應③的目的是0

(5)A-B的反應會有多種產(chǎn)物，其中與B互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式為,相同溫度下，X

在水中的溶解度比B在水中的溶解度(填“高”“低”或“相同”)。

(6)芳香族化合物Y與C互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中

核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①分子中含有硝基且與苯環(huán)直接相連

②能與NaHCCh溶液發(fā)生反應

2.(2022?山西太原.高三期中)2022年2月4日，第24屆“冬奧會”在北京鳥巢盛大開幕。由于胡椒屬于食

源性興奮劑，所以不會出現(xiàn)在冬奧會運動員的菜單上。胡椒的風味主要來源于其所含有的胡椒堿，胡椒堿

,科學家經(jīng)研究后對其進行分子結(jié)構(gòu)修飾，得到一種治療癬癇病

的藥物一抗癲靈，其在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

⑤02/催化劑

---------------?H

(抗癲靈的有

效成分)

已知:

；HYMg>RMgXRCH>RfHMgX出0R'CHOH

L-無水乙醛。

R

ooo

iiIIIIRNH2、

f

?RCOHSOC“>RCC1RCNHR

iii.RCH=CH,討器勿>RCH,CH,Br

回答以下問題：

(1)A的化學名稱是,胡椒堿的分子式是,新澤茉莉醛中含有的官能團是(填名稱)。

(2)X的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)反應②的反應類型為,寫出反應④的化學方程式：。

(4)新澤茉莉醛有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的是_(寫出兩種即可，要求寫結(jié)構(gòu)簡式)。

①屬于芳香族化合物，分子內(nèi)除了苯環(huán)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②也核磁共振顯示有4組吸收峰；

③能發(fā)生醛基；

回答下列問題：

(1)芳香化合物A的化學名稱是0

(2)C中所含官能團的名稱是0

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為,由F生成G的反應類型是。

(4)已知I的分子中：①含有三個六元環(huán)；②不含甲基；③含有兩個跋基。I的結(jié)構(gòu)簡式為--

(5)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，分子中有五種不同化學環(huán)境的氫。寫出兩種符合上

述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式O

(6)H分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。如果要合成化

探究二有機物的結(jié)構(gòu)特點

某抗抑郁藥物有效成分F的合成路線如圖:

NaOH/HjO

Cl2ACH

高溫高壓”3

FeC7H7C1OH

0

C1CH2coOC2H5[<V0CH2-8-0C2H5-H2OE~|一定條件u

2

--------------------AJ：CHO-C?H9NO52H5

已知:

a.同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成鍛基

OOOHOO

IIIIIII-H,OII

CH3-C-H+R|CH2-C-OR2--CH3-CH-CH—c—OR2-CH3-CH=CH—c—OR2

R1

b.(中間體)

回答下列問題：

(1)D分子中除一CHO外的含氧官能團結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為；反應①的反應類型為o

(3)反應B-C的化學方程式為；C1CH2co0c2H$加熱條件下與足量NaOH溶液反應后酸化，所得的

有機物發(fā)生聚合反應的化學方程式為。

(4)化合物C中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有種，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應的有機物結(jié)

構(gòu)簡式為o

(5)下列有關F的敘述不正確的是。

a.分子式為CUHIQSN

b.既能與鹽酸反應生成鹽，也能與NaOH反應生成鹽

c.lmolF最多可以與2molH2發(fā)生加成反應

d.既能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生取代反應

【變式練習】

1.碳烯(:CH?)是有機物中常見的最簡單的自由基，它十分活潑，很容易用它的兩個未成對電子與不飽和燒

反應，生成三碳環(huán)；也可以插在烷基的碳氫鍵(C—H)之間，使碳鏈增長。碳烯與煌A反應，生成嫌B,一

定量的B完全燃燒生成&8gCC)2和4.58凡0,B分子中含有3個一CH3,且能完成下列轉(zhuǎn)化關系：

E一一定條件

②一元氯代物③④

(1)B的分子式是，H所含的官能團的名稱是

(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學反應方程式:

反應①;反應④反應類型

(3)H的同分異構(gòu)體有多種，請寫出能與NaOH溶液反應，但不與NaHCC)3溶液反應的任意一種同分異構(gòu)

(4)請設計實驗方案，驗證反應④已開始發(fā)生：0

(5)a-甲基苯乙烯(AMS)3與乙苯都屬于燒類中的同一類別，該類別的名稱是

a.苯的同系物b.芳香燃c.烯燃

OH

0T0H

(6)設計一條由AMS合成3的合成路線：_______

2.2022年諾貝爾化學獎授予在點擊化學和生物正交化學領域做出卓越貢獻的三位化學家?！包c擊化學”的代

表反應為銅催化的Huisgen環(huán)加成反應:

利用該反應設計、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應。合成路線如圖所示:

D

G5H6師

取

代

反

應

水解呻路麗.銅催化劑E

反應④。5H6N4F4

已知：^^^CHO+<^2y^NH2^^-CH=N^(^+H2O

(1)化合物B的含氧官能團名稱是；①的反應類型是o

(2)B生成C的過程中還有另一種生成物M,分子式為C3H6。，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，M的結(jié)構(gòu)簡

式為0

(3)反應③的化學方程式為o

(4)N是C的同系物，其相對分子質(zhì)量比C大14,符合下列條件的N的同分異構(gòu)體有種(考慮立體異

構(gòu))。

a.除苯環(huán)外，不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)且兩個碳碳雙鍵不相連

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

c.lmol該物質(zhì)最多能與6moiBr?(濃溟水)反應

寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(5)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式_______

3.有機物G可用作光電材料，其一種合成路線如圖:

O0H

III

已知：①R—C三C—H+R—C—H—>R—C=C—CHR'（R,R，表示氫或燃基）

OCH3OH

回答下列問題：

(1)反應①的反應類型是O

(2)反應②的化學方程式為,C中官能團的名稱是o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是o反應③和⑤的目的是o

(4正有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2②能發(fā)生銀鏡反應

③能與FeCb發(fā)生顯色反應④核磁共振氫譜有4組峰

(5)設計以1,2-二澳乙烷和甲醛為起始原料制備HCOOCH2c三CH的合成路線：(無機試劑任選)。

探究三有機反應類型

化合物H是一種合成精神類藥物鹽酸舍曲林的中間體，其合成路線如下：

ClCl

(1)B的化學名稱為,B-C的反應類型是,C中含氧官能團的名稱為

(2)D-E反應的化學方程式為o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)符合下列條件的\一/的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(包括順反異構(gòu))有種。

①能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體

②可以發(fā)生銀鏡反應

【變式練習】

1.苯巴比妥是一種巴比妥類的鎮(zhèn)靜劑及安眠藥。一種合成苯巴比妥的路線如圖所示：

COOC2H5

[TV3.（I）KCNC2H50HCOOC2%

2光照2⑵H+/H2。

濃硫酸，加熱C2H5ONaC14H16O5

加熱

OH

4電0）-E

C2H5ONa\=/_CQOC2H5

'OH

苯巴比妥D

已知:

(1)A的名稱是,B的分子式為=

(2)由B生成C的反應類型是—，C中含氧官能團名稱為

(3)化合物D在苯中溶解度遠大于在水中溶解度的原因是—

(4)C轉(zhuǎn)化為D的化學方程式為—o

(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為一,G的結(jié)構(gòu)簡式為—o

(6)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有一種。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

③苯環(huán)上有2個取代基

2.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由化合物A制備H的合成路線如圖:

1

已知：①RCHO+CH3cH0Na。?，。＞RCH=CHCHO+H2O

....催化劑1__,

②HI-^口

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的系統(tǒng)名稱為,D中含氧官能團的名稱為o

(2)H不能發(fā)生反應的類型是—o

a.還原反應b.氧化反應c.消去反應d.取代反應

(3)若D在NaOH水溶液中加熱發(fā)生反應，寫出化學方程式為一。

(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式：C,Go

(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,分子中有4種不同化學環(huán)境的

氫，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式—O

(6)寫出用環(huán)戊二烯的合成路線.

(合成路線常用的表示方式為：A一髓黑~>B...一鬻|一>目標產(chǎn)物)

3.H是一種抗抑郁藥，用于治療和預防憂郁癥及其復發(fā)，其合成路線如下:

R|

R'NHxH,Pd/C

c=02C=NR'2CH——NHR'

已知：R2//

R2

(1)A中含有的官能團的名稱為

(2)C-?D的反應需經(jīng)歷C—XTD的過程，則C—X反應類型為

(3)G的分子式為Cl6Hl2a2。，其結(jié)構(gòu)簡式為

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子;

②堿性水解后酸化得到2種同碳原子數(shù)的產(chǎn)物，且均含有2種官能團。

COOH

(5)寫出以甲苯和CHO為原料制備CHO的合成路線流程圖。(無機試劑和有

機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

探究三煌及炫的衍生物

化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：

OO

,——,fWHOCH2cH20H?OHph3PC2H5OQC2H5

IC7H81?0---------------------CBr4JNaH、THF“

ABCD

CH3COOH

濃H2so4,△

EF

回答下列問題：

(1)A的名稱為；DfE的反應類型為o

(2)D中官能團的名稱為o

(3)B->C的反應方程式為=

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種；

①分子中含有苯環(huán)。②分子中含有2個-CHzOH。③苯環(huán)上有三個取代基。

寫出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式

(6)參照上述合成路線，設計以苯甲醇和02H5°0c2H5為原料(無機試劑任選)制備

CH2OH

CH20H的路線

【變式練習】

1.(2022.湖北.高三期中)以A(順丁烯二酸醉)與B(C4H6)為原料合成一種重要的醫(yī)藥中間體J的路線如下。

LiAlH4OH紅磷.

Et2OOHHI

HOOCCH3CH2O4tOOC

>E堿

HOOCH+,△EtOOC

F

需。a

③△i

已知：①反應A+B—C的原子利用率為100%,

②圖中Et代表乙基?；卮鹣铝袉栴}:

(1)B的名稱為；

(2)CTD的反應類型為；

(3)H中含氧官能團名稱為；

(4)一分子G在堿作用下發(fā)生取代反應生成一分子H和一分子XoX的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)M是J的同分異構(gòu)體，其中滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

①只存在含有一個O原子的六元環(huán)②核磁共振氫譜顯示3組峰，且面積之比為3：2：1

(6)已知過氧乙酸(CH3cO3H)在較高溫度或濃度過大時會發(fā)生分解甚至爆炸，則I-J過程中必需采用的一個

反應條件是=

2.H是抗癲癇藥物的合成中間體，其合成路線如下：

O

OH

MgRj----C----R?

R——C1--------三*RMgCl--------------—C—R)

乙醛I

已知：R1

(1)H中的官能團名稱為

⑵A的名稱為o

(3)B、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、o

(4)F生成G的反應的化學方程式為,反應類型為o

(5)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o(寫出一種即可)

①能與FeC§溶液發(fā)生顯色反應，且能發(fā)生銀鏡反應；

②lmol該物質(zhì)完全水解消耗3molNaOH?

3.火靈丹酸具有行氣活血功效，其一種合成路線如下:

CHOHO

OO

l)C,H;MgBrCrO,

A(CHO)

763對甲基2)H+力硫酸

0O

苯磺酸

B

COOH

COOH

HO

O

BrCH2COOC2H5A"_

O/CHjCNHO

D火靈丹酸

請回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,D中官能團的名稱是

(2)C-D的反應類型是。

(3)已知：E的分子式為Ci3H24O3，寫出D—E的化學方程式：o

(4)有機物G為F在催化劑、加熱條件下與足量也反應后得到的產(chǎn)物、則1molG含mol手性碳原

子。

Q

(5)試劑環(huán)己酮)在合成過程中的作用是

(6)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種。其中核磁共振氫譜上有

5組峰且峰面積之比為6：4：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

①除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且分子中只含1種官能團

②苯環(huán)上有2種取代基，且取代基的數(shù)目為5

基礎題組

■1

COOH

O—C—CH

II3

0

1.(2022?四川雅安?模擬預測)阿司匹林()是一種重要的合成藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作

用。下面是一種制備阿司匹林的合成路徑。

0

&O催化劑△

L---Cn-)--------------

■■①

(1)A生成B的反應方程式為

(2)C的官能團名稱為；D的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應⑥的反應類型為o

(4)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______

①苯環(huán)上只有2種等效氫；②含有酯基。

(CH,)CHo

2XII

c—SCH2CCI=CHCI

2.(2022?四川廣安?一模)已知二氨烯丹((CH3)2CH)是一種除草劑，其合成路線如下:

CL>IWI溫Cl-->室溫NaOH、醇、△

A(C凡)一——?B(C,H,C1)—*--C--(-C--HC1—CHC1—CHC1)

13①35②加成22

CL-室溫NaOH、醇、△

D(CH=CC1—CHC1)T-------->E-------------------?F(CH,C1—CC1=CHC1)

2④⑤

(CH3MH丫

/N—C—SNa

X

(CH3)2CH

-------------------?目標物(T.M.)

⑥

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,按照系統(tǒng)命名，C的名稱為

(2)反應③的化學方程式為,上述流程中，與該反應具有相同反應類型的有(填標號)。

(3)檢驗E中官能團所用的化學試劑有

中的較穩(wěn)定C1是..(選填“苯環(huán)上氯”或甲基上氧”)。

(5)寫出CH2cleHC1CH2cl的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有兩種峰的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式

0H

HO-fcH

CH=HH

(6)設計由丙烯和對甲基苯酚制備(樹脂)的合成線路(無機試利任選)

3.(2022.廣東.模擬預測)布洛芬為非鑿體抗炎藥,可用于緩解輕至中度疼痛，感冒引起的發(fā)熱，其合成路

線如圖：請回答下列問題:

(1)A的名稱是，A生成B的反應類型為

(2)C生成D的方程式可表示為：C+C1CH2coOC2H5=D+Y,化合物Y的化學式為,D中所含官能

團的名稱是=

(3)試劑X可能是。

(4)A—F中含有手性碳原子最多的物質(zhì)是(填字母)。

(5)G是比F少5個CH2的芳香族化合物，G的同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有種(不考慮立

體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

條件：(a)苯環(huán)上的取代基無環(huán)狀結(jié)構(gòu)；(b)能與自身2倍物質(zhì)的量的NaOH反應。

(6)根據(jù)上述信息和所學知識，寫出以和(CH3)2CHOH為原料合成的路

線(其他試劑任選)。

4.(2022?安徽?模擬預測)烏頭酸首先在烏頭屬植物Aconitumnapellus中發(fā)現(xiàn)，可用作食用增味劑。工業(yè)上

制取烏頭酸(H)的流程如下，其中A為燒，C的核磁共振氫譜顯示只有一組峰。請回答下列問題。

COOH

HzO/催化劑cCWCu-八、Br,HCNNaCN?

TTHOCNso,）誓八COOH

AaC（C3H6。）寸D丁rxX/Br-VF

B①XCOOH

E

H

已知：①R-Br幌N_>R_CN

②一c—c——c—c—

II

HBr

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為；D的化學名稱為。

(2)②、④的反應類型分別為、o

(3)反應③的化學方程式為o

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體M共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①1molM最多消耗3molNaOH

②1molM與NaHCCh溶液反應最多產(chǎn)生2mol氣體

③M能發(fā)生銀鏡反應

④紅外光譜顯示M中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(6)結(jié)合上述流程和所學知識，以丙酮為起始原料，設計制備

OOO0

IIII

的合成路線：（無機試

CH2—c—CH2—C—0—CH2—c—CH2—09FH

劑任選)。

5.(2022?海南?一模)以乙烯為原料合成風信子等香精的定香劑D的合成路線如圖:

CHO

CH3COOHD

濃硫酸△C11H12O2