藥物化學輔導教案藥物化學MedicinalChemistry第十一章維生素Vitamin基本要求1．熟悉各類維生素的發(fā)展和結構類型。2．掌握代表藥物的化學結構、命名、理化性質、體內代謝。3．熟悉各類藥物的結構改造方法、構效關系、化學合成方法和藥物的作用靶點。基本概念1．掌握代表藥物維生素A醋酸酯、維生素D3、維生素E醋酸酯、維生素C、的化學結構、命名、理化性質、體內代謝。2．熟悉上述代表藥物的結構類型、構效關系和結構改造方法和化學合成方法。教學學時：3學時重點、難點和要點維生素（Vitamin）是維持人類機體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質，主要作用于機體的能量轉移和代謝調節(jié)，人體內不能合成或合成很少，必須由事物中攝取。 維生素的種類很多，化學結構各異，理化性質和生理功能各不相同，20世紀70年代在一次國際會議上把確認的13種維生素分成兩大類，脂溶性維生素和水溶性維生素。各類維生素參見課本表11-1和11-2。第一節(jié)脂溶性維生素FatSolubleVitamins維生素A醋酸酯VitaminAAcetate 1931年從海洋魚的魚油中分離出視黃醇（Retinol），并確定了它的結構。它是維生素中結構被闡明的最早的一個化合物。Retinol的側鏈末端為羥基，鏈上的四個雙鍵均為反式，稱為維生素A1。后來從淡水魚肝中分離得到的另一種VitaminA，即3-脫氫Retinol，稱為維生素A2，較維生素A1的環(huán)上多了一個雙鍵，生物活性為A1的30~40%。維生素D3VitaminD3 VitaminD種類很多，目前至少有10種，以D2和D3最重要。兩者的結構十分相似，其差別只是D2比D3在側鏈上多一個甲基和雙鍵。維生素D3本身無活性，進入人體后必須先在肝細胞線粒體中經(jīng)25-羥化酶作用生成25-羥基維生素D3，然后再經(jīng)過腎近側小管上皮細胞線粒體25-羥基維生素D3-1α羥化酶催化形成1α，25-二羥基維生素D3（Calcitriol），才是真正起作用的活性物質。現(xiàn)在認為Calcitriol是一種激素，而維生素D3則是激素原。維生素E醋酸酯VitaminEAcetate 分子中的羥基為活性基團，且必須與雜環(huán)氧原子成對位。苯環(huán)上甲基數(shù)目減少或位置改變均導致活性降低；縮短或除去分子中側鏈，活性降低或消失。第二節(jié)水溶性維生素WaterSolubleVitamins維生素CVitaminC 本品分子中含有連二烯醇的結構，由于2個烯醇羥基極易游離釋放出H+，雖不含羧基，水溶液顯酸性。C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內氫鍵，故酸性較C-3上的羥基弱。C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉成鹽。 由于分子中特殊的烯醇結構，維生素C還容易釋放出H原子而呈現(xiàn)強還原性。在水溶液中易被空氣中的氧所氧化，生成去氫抗壞血酸，二者可以互相轉變，故維生素C有氧化型和還原型兩種形式，二者有同等的生物學活性。 去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應。在酸性介質中受質子催化反應比在堿性介質中快，進而脫羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點，這是本品在生產(chǎn)過程中變色的主要原因?？諝狻⒐饩€、熱和金屬離子都可以加速反應的進行。所以本品應密閉避光貯存，配制注射劑時應使用CO2飽和注射用水，pH控制在5.0~6.0，并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸做抗氧劑。參考資料和輔助資料1、《藥物化學》教學課件，華西醫(yī)科大學視聽教育中心，2002第十二章新藥研究和設計DrugDiscoveryandDesign基本要求1．熟悉有機藥物的化學結構與藥效的關系、新藥發(fā)現(xiàn)的途徑和新藥設計、藥物的定量構效關系、計算機輔助藥物設計、前藥原理。基本概念1．有機藥物的化學結構與藥效的關系、新藥發(fā)現(xiàn)的途徑和新藥設計、藥物的定量構效關系、計算機輔助藥物設計、前藥原理。教學學時：3學時重點、難點和要點有專門課程介紹這一章內容，此處不作詳細介紹。參考資料和輔助資料1、《藥物化學》教學課件，華西醫(yī)科大學視聽教育中心，2002西華大學教學日歷授課班級：藥學專業(yè)課程：藥物化學授課學時：講課51學時，實驗54學時授課教師：王厚全、趙桂森、徐文方、馬淑濤、張震周次授課內容學時教師實驗內容教師1緒論中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物1．鎮(zhèn)靜催眠藥322．抗癲癇藥3．抗精神失常藥3鹽酸普魯卡因的合成（一）3中樞興奮藥鎮(zhèn)痛藥3鹽酸普魯卡因的合成（二）4外周神經(jīng)系統(tǒng)用藥1．擬膽堿藥2．抗膽堿藥3鹽酸普魯卡因的合成（三）53．擬腎上腺素藥4．組織胺H1受體接抗劑3鹽酸普魯卡因的合成（四）65．局部麻醉藥第四章循環(huán)系統(tǒng)藥物1．作用于離子通道的藥物3鹽酸普魯卡因的合成（五）72．作用于受體和有關遞質的藥物3．酶抑制劑3鹽酸普魯卡因的合成（六）84．利尿劑5．調血脂藥3磺胺醋酰鈉的制備（一）9消化系統(tǒng)藥物1．抗?jié)兯?．止吐藥3．促動力藥4．肝膽疾病輔助治療藥物3磺胺醋酰鈉的制備（二）10第六章解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾類抗炎藥解熱鎮(zhèn)痛藥非甾類抗炎藥3磺胺醋酰鈉的制備（三）11第七章抗腫瘤藥1．生物烷化劑2．抗代謝藥物3苯樂來的制備（一）周次授課內容學時教師實驗內容教師123．抗腫瘤抗生素藥4．抗腫瘤植物藥的有效成分及衍生物3苯樂來的制備（二）13第八章抗生素概述-內酰胺類抗生素四環(huán)素類抗生素3．氨基糖苷類抗生素4．大環(huán)內酯類抗生素5．氯霉素類抗生素3苯樂來的制備