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第十一章第三節(jié)[A組·基礎(chǔ)練習(xí)]1.(2022·廣東茂名期末)油脂是油與脂肪的總稱(chēng),它是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),又是重要的化工原料。下列敘述與油脂含有的碳碳不飽和鍵有關(guān)的是()A.衣服上的油脂可用汽油洗去B.適量攝入油脂,有利于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素C.植物油和H2發(fā)生加成反應(yīng)可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)【答案】C2.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.羥甲香豆素的分子式為C10H8O3B.1mol羥甲香豆素最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.1mol羥甲香豆素溶于足量NaOH溶液,最多可消耗3molNaOHD.羥甲香豆素分子中含有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵,屬于芳香族化合物【答案】B【解析】1mol羥甲香豆素最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤。3.能證明苯酚具有弱酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH后,溶液變澄清,生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤【答案】A【解析】①③④都與酸性無(wú)關(guān)。由于苯酚的酸性比碳酸弱,但苯酚中的H+比HCOeq\o\al(-,3)中的H+容易電離,即苯酚的酸性介于碳酸和HCOeq\o\al(-,3)之間,所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。4.(2022·廣東汕頭名校聯(lián)考)下列有關(guān)乙酰胺()說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.乙酰胺可看作乙酸中的羥基被氨基取代后的產(chǎn)物B.在酸性、加熱條件下水解時(shí)生成乙酸和銨鹽C.在堿性、加熱條件下水解時(shí)生成乙酸鹽和銨鹽D.乙酰胺常用來(lái)作為許多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的溶劑【答案】C【解析】在堿性、加熱條件下水解生成乙酸鹽,并釋放出氨氣。5.有機(jī)羧酸酯A的分子式為C22H34O5,nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C18H18O5 B.C18H24O4C.C18H26O5 D.C18H28O5【答案】C【解析】某羧酸酯的分子式為C22H34O5,nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇,這說(shuō)明分子中含有2個(gè)酯基,因此有2分子水參加反應(yīng),即C22H34O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,則根據(jù)原子守恒可知該羧酸的分子式中碳原子個(gè)數(shù)是22-2×2=18,氫原子個(gè)數(shù)是34+4-2×6=26,氧原子個(gè)數(shù)是5+2-2×1=5,即分子式為C18H26O5。6.某種作為添加劑的酯M在一定條件下水解,得到CH3COOH和化學(xué)式為C4H9OH的物質(zhì)。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.M的化學(xué)式可表示為C6H13O3B.一定條件下C4H9OH可與H2加成C.堿性條件下M的水解比酸性條件徹底D.化學(xué)式為C4H9OH的醇可能有三種【答案】C【解析】酯水解生成羧酸和醇,所以M的化學(xué)式為C6H12O2,A錯(cuò)誤;C4H9OH屬于飽和一元醇,不能與H2加成,B錯(cuò)誤;化學(xué)式為C4H9OH的醇有四種,D錯(cuò)誤。7.某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹(shù)中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體【答案】B【解析】X、Z中含有酚羥基,均能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而褪色,Y中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,A正確;X、Z中均含有酚羥基,酚羥基的酸性比碳酸弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,B錯(cuò)誤;Y中的苯環(huán)可以在鐵作催化劑的條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)的側(cè)鏈中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C正確;Y中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基,能與醛發(fā)生酚醛縮聚反應(yīng),D正確。[B組·提高練習(xí)]8.從香莢豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該反應(yīng)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A. B.C. D.【答案】A【解析】由題意知,該物質(zhì)是一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,則該物質(zhì)中含有苯環(huán),與FeCl3溶液結(jié)合會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明該有機(jī)物中含有酚羥基、醛基。9.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線(xiàn)如下:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),反應(yīng)條件為通入氯氣、光照B.反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)條件均為NaOH的水溶液、加熱C.水解的離子方程式為D.分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)【答案】B【解析】反應(yīng)②和反應(yīng)④均為鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱,B錯(cuò)誤;分子的空間結(jié)構(gòu)可根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析,乙烯分子中六個(gè)原子在同一平面內(nèi),因此分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi),D正確。10.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得(下圖)。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.該反應(yīng)是加成反應(yīng)B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇D.常溫下,1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應(yīng)【答案】A【解析】該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng),A正確;苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,B錯(cuò)誤;乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫,C錯(cuò)誤;醇羥基不能與NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。11.A~G都是有機(jī)化合物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:(1)已知:6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.(2)A為一取代芳香烴,B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________。(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是________________、________________。(4)F存在于梔子香油中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。F有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有______種。①苯環(huán)上只有兩個(gè)鄰位取代基,其中一個(gè)為甲基②與F具有相同的官能團(tuán)(5)在G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶1的是____________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。【答案】(1)C2H4O2(2)+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))+NaCl(3)NaOH的乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱(4)4(5)【解析】(4)由E的結(jié)構(gòu)和C的結(jié)構(gòu)可以知道F為酯。分子式為C10H12O2的有機(jī)物,與F具有相同的官能團(tuán),具有酯基結(jié)構(gòu),只有兩個(gè)鄰位取代基,其中一個(gè)為甲基,符合條件的有、、、。(5)當(dāng)苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶1,說(shuō)明苯環(huán)的對(duì)位有兩個(gè)一樣的取代基,該物質(zhì)是。12.天然食用香料X是芳香族化合物,可以從某些植物中提取。由X合成H的路線(xiàn)如下:已知:①A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰;②H為酯類(lèi)物質(zhì),結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán);③G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________,檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)所用的試劑為_(kāi)_______。(2)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________。(3)F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________,其同分異構(gòu)體中,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),其苯環(huán)上一氯代物只有一種,符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為_(kāi)_____種,寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________。(4)設(shè)計(jì)一條以G為起始原料合成乙二酸的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)物任選,注明反應(yīng)條件)?!敬鸢浮?1)溴水(或溴的CCl4溶液)(2)加成反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2—CH2↑+H2O(3)羥基、羧基2(或)(4)H2C—CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))BrCH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))OHCCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))HOOCCOOH【解析】G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志,則G為CH2—CH2,根據(jù)B的分子式可知,B為CH3CH2OH,B發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。X在酸性條件下水解得到A與乙醇,則A為羧酸。由A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰,且能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D可知,A為,故X為。A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D發(fā)生水解反應(yīng)生成E,再酸化得到F,H為酯類(lèi)結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán),說(shuō)明F分子中羧基、羥基連接在同一碳原子上,故D為,E為,F(xiàn)為,H為。(3)F中的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基,其同分異構(gòu)體中,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基,其苯環(huán)上一氯代物只有一種,可能的取代基在對(duì)位,符合條件的同分異構(gòu)體只有和2種。(4)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在強(qiáng)堿的水溶液中加熱水解生成乙二醇,乙二醇催化氧化生成乙二醛,乙二醛進(jìn)一步氧化可得乙二酸。13.互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物A、B、C的分子式均為C5H8O2,其中A為直鏈結(jié)構(gòu),加熱時(shí)能與新制的氫氧化銅反應(yīng),生成磚紅色物質(zhì);A分子中核磁共振氫譜圖中有三組峰,且峰面積之比為2∶1∶1。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。A~I(xiàn)等有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:已知:烯烴在一定條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生α-H原子的取代反應(yīng)。R-CH2CH=CH2+X2eq\o(→,\s\up7(一定),\s\do5(條件))+HX(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A__________,B__________________________________。(2)C為反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:D→C:______________________________________。G→H:______________________________________。(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)類(lèi)型:F→G____________,A→I的①__________。(5)寫(xiě)出F發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________________。(6)寫(xiě)出與A互為同系物的任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________?!敬鸢浮?1)OHCCH2CH2CH2CHO(2)(3)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))H2O+CH3CHCHCH2COOH2HOCH2CH2CH2CH2COOH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2H2O+2OHCCH2CH2CH2COOH(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))氧化反應(yīng)(5)(6)OHCCH2CH2CHO(其他合理答案也可)【解析】A中一定含有醛基,結(jié)合氫原子種類(lèi)2∶1∶1和A中含有8個(gè)
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