第三節(jié)乙醇與乙酸第七章有機(jī)化合物第三節(jié)乙醇與乙酸

—乙酸飲食中的化學(xué)新課引入食醋是中國古代勞動(dòng)人民發(fā)明傳統(tǒng)調(diào)味品，流傳至今的是中國四大名醋，食醋中含有3％~5％的乙酸，故乙酸又被稱為醋酸。一、乙酸的物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性

醋酸

無色

液體?

刺激性氣味

易溶于水

易揮發(fā)?醋酸

無色

液體

刺激性氣味易溶于水和乙醇

易揮發(fā)沸點(diǎn)117.9℃，熔點(diǎn)16.6℃，密度比水略大當(dāng)溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，會(huì)凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸(無水乙酸)又叫冰醋酸。二、乙酸的結(jié)構(gòu)1.分子式3.結(jié)構(gòu)式4.結(jié)構(gòu)簡式5.官能團(tuán)C2H4O2CH3COOH或—COOH—C—OHO(羧基)HCCHHOHO2.最簡式CH2O=CH3C—OH

O三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)【思考】如何比較乙酸與碳酸、鹽酸的酸性強(qiáng)弱？請(qǐng)查閱資料，與同學(xué)討論，根據(jù)生活經(jīng)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。取等物質(zhì)的量濃度的鹽酸與醋酸：酸性強(qiáng)弱:HCl＞CH3COOH＞H2CO3②分別與碳酸鈣反應(yīng)，比較反應(yīng)速率快慢。①測相同濃度醋酸和鹽酸溶液的pH乙酸是一種重要的有機(jī)酸，具有弱酸性：CH3COOH

CH3COO?+H+三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸是一種重要的有機(jī)酸，具有弱酸性：1.弱酸性①與指示劑作用使紫色石蕊試液變紅②與活潑金屬反應(yīng)③與堿性氧化物反應(yīng)④與堿反應(yīng)⑤與某些鹽反應(yīng)2CH3COOH+Zn===

(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Mg(OH)2===

(CH3COO)2Mg

+2H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O2CH3COOH+CaCO3===

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑應(yīng)用：可用于除水垢二、乙酸的結(jié)構(gòu)甲基(—CH3)羧基(—COOH)HCCHHOHOHHHCCHOHH思考：在以上反應(yīng)中乙酸分子斷裂的是哪根化學(xué)鍵？乙醇分子中也有羥基，為什么不會(huì)電離出氫離子呢？由于基團(tuán)的影響，使得同一原子團(tuán)，在不同的物質(zhì)中，體現(xiàn)不同的性質(zhì)。蒸魚前加入食醋和料酒腌制，不僅去除腥味，還產(chǎn)生特殊香味，這是為什么呢？資料卡片：乙酸乙酯具有特殊的水果香味資料卡片：乙酸乙酯具有特殊的水果香味反應(yīng)原理反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)裝置產(chǎn)品純化CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O思考：若該反應(yīng)在常溫下進(jìn)行達(dá)到限度，需要十幾年，哪些方法可

反反復(fù)以加快酯化反應(yīng)的速率？乙酸乙酯酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O濃硫酸反應(yīng)原理反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)裝置產(chǎn)品純化物質(zhì)沸點(diǎn)（℃）熔點(diǎn)（℃）乙酸11816.6乙醇78.5-114.1乙酸乙酯77-85思考：該反應(yīng)選用什么裝置？液+液

低沸點(diǎn)液體

反應(yīng)收集冷凝飽和Na2CO3溶液①3mL乙醇，②2mL濃硫酸③2mL乙酸，④幾片碎瓷片酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O濃硫酸反應(yīng)原理反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)裝置產(chǎn)品純化思考：

制得的乙酸乙酯中可能含有什么雜質(zhì)？是

飽和碳酸鈉溶液起什么作用？酯化反應(yīng)三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)2.酯化反應(yīng)【思考】飽和Na2CO3溶液的作用是什么？①溶解揮發(fā)出的乙醇；②吸收揮發(fā)出的乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度；④增大水層密度，進(jìn)而增大與有機(jī)層密度差，便于分層。【思考7】如何分離乙酸乙酯飽和Na2CO3溶液？使用分液漏斗進(jìn)行分液，待下層液體放出后，從上口倒出有機(jī)層即可。2.酯化反應(yīng)這種酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，稱之為酯化反應(yīng)。濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+乙酸乙酯HCCHHOHCCHHHHO+H2O濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+HCCHHOHCCHHHHO+H2O酯化反應(yīng)濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+HCCHHOHCCHHHHO+H2O【思考】酯化反應(yīng)中可能成鍵和斷鍵的位置？濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+HCCHHOHCCHHHHO+H2O酯化反應(yīng)

科學(xué)家利用同位素示蹤原子法來證明：用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。1818酸脫羥基、醇脫氫(羥基上的)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)酯基：—C—O—R，或?qū)懽鳌狢OOR=O酯存在于各種水果和花草中，酯是有芳香氣味的液體，相對(duì)分子質(zhì)量較小的酯具有揮發(fā)性。可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。2.酯化反應(yīng)HCCHHOHCCHHHHO認(rèn)識(shí)乙酸的用途合成纖維香料農(nóng)藥醫(yī)藥噴漆溶劑染料乙酸學(xué)以致用

水楊酸甲酯（

）俗稱冬青油，具有消腫、消炎和鎮(zhèn)痛的作用，可用于一些皮膚疾病的治療，也常用作牙膏、化妝品中的香料。它可由冬青葉蒸餾或由水楊酸()為原料而制得。

你認(rèn)為由水楊酸原料，制備冬青油還需要什么必需的？

書寫該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式：課堂檢測1.下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是(

)①

乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)，是①鍵斷裂②

乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂③

在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：

CH3COOH+Br2→H2CBrCOOH+HBr，是③鍵斷裂④

乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH

→+H2O，

是①②鍵斷裂A．僅①②③

B．①②③④C．僅②③④D．僅①③④B四、官能團(tuán)有機(jī)化合物的分類1.官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)具有_______作用。(2)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物在性質(zhì)上具有相似之處。決定2.官能團(tuán)與有機(jī)物的分類類別官能團(tuán)代表物烷烴—CH4

甲烷烯烴?

?

?碳碳雙鍵?

CH2

?CH2

?

乙烯炔烴

—C≡C—?碳碳三鍵HC≡CH乙炔CH2==CH2

—C≡C—類別官能團(tuán)代表物芳香烴—?

?

?

苯鹵代烴

碳鹵鍵(—X為鹵素原子)

CH3CH2Br

?

溴乙烷醇—OH

羥基?CH3CH2OH乙醇醛?

醛基?

CH3CH2Br

乙醛四、官能團(tuán)有機(jī)化合物的分類2.官能團(tuán)與有機(jī)物的分類CH3CH2Br

羥基醛基四、官能團(tuán)有機(jī)化合物的分類2.官能團(tuán)與有機(jī)物的分類類別官能團(tuán)代表物羧酸

羧基?

羧基?

羧基?

?

?

?乙酸酯

羧基?

羧基?

酯基?

羧基?羧基?乙酸乙酯羧基一COOH酯基一COOR四、官能團(tuán)有機(jī)化合物的分類2.官能團(tuán)與有機(jī)物的分類【思考】以O(shè)H?、—CH3、—OH為例說明根、基、官能團(tuán)有什么區(qū)別？根：帶電的原子團(tuán)，可以單獨(dú)存在于溶液或離子化合物中，穩(wěn)定?；⒐倌軋F(tuán)：電中性，不能單獨(dú)存在，一般用“一R”表示烴基，其中的“一”表示一個(gè)電子，不穩(wěn)定。-OHCHHHOH基不一定是官能團(tuán)，官能團(tuán)包含基和化學(xué)鍵兩類。四、官能團(tuán)有機(jī)化合物的分類3.常見官能團(tuán)及典型化學(xué)反應(yīng)官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵?羥基—OH(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色；(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色；(3)加聚反應(yīng)(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)；(2)氧化反應(yīng)：乙醇在銅或銀催化下被氧化成乙醛；

使酸性KMnO4溶液褪色四、官能團(tuán)有機(jī)化合物的分類3.常見官能團(tuán)及典型化學(xué)反應(yīng)官能團(tuán)典型化學(xué)反應(yīng)羧基—COOH酯基—COOR水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))：酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)(1)酸的通性；(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水①2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。②NaHCO3～—COOH～CO2、Na2CO3～2—COOH～CO2。4.常見定量關(guān)系課堂檢測2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH==CHCH2OH。(1)該有機(jī)物中含有幾種官能團(tuán)？請(qǐng)寫出官能團(tuán)的名稱。3種。羧基、碳碳雙鍵、羥基。1.

指出丙烯酸(CH2==CHCOOH)的官能團(tuán)并預(yù)測其主要化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵()和羧基(—COOH)。①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)；②能發(fā)生酯化反應(yīng)，能體現(xiàn)酸性，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2等。①____________________________________，_______轉(zhuǎn)化為_______。②_________