第28講烴的衍生物備考導(dǎo)航復(fù)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚、醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的特點(diǎn)及規(guī)律。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴及烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，體會(huì)“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義，關(guān)注有機(jī)物的安全使用。熟記網(wǎng)絡(luò)課前自測(cè)判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)溴乙烷可發(fā)生水解反應(yīng)獲得乙醇()(2)在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)()(3)苯酚與苯甲醇均能與NaOH溶液反應(yīng)()(4)一定條件下，水楊醛()可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)()(5)苯酚與苯甲醇遇FeCl3溶液均顯紫色()(6)1mol中含有2mol碳氧π鍵()(7)與足量H2反應(yīng)的產(chǎn)物分子中含有2個(gè)手性碳原子()(8)分子中的碳原子均采取sp3雜化()(9)1mol最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)()(10)1mol最多可消耗2molNaOH()考點(diǎn)1鹵代烴知識(shí)梳理鹵代烴的性質(zhì)概念及官能團(tuán)烴分子里的氫原子被____________(F、Cl、Br、I)取代后生成的化合物物理性質(zhì)①比相同碳原子數(shù)的烷烴的沸點(diǎn)要高；②___溶于水，___溶于有機(jī)溶劑；③一般，一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余液態(tài)鹵代烴的密度比水大化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng)：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))________________________(R—代表烴基)R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))______________________________________________________②消去反應(yīng):R—CH2—CH2—X+NaOH_______________________________________+2NaOH_____________________________________________鹵代烴的檢驗(yàn)1.相關(guān)化學(xué)方程式R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaXHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO32.實(shí)驗(yàn)步驟①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸(或水浴加熱)；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。注意：加入硝酸銀溶液之前，一定要加過量稀硝酸中和NaOH，否則OH－與Ag＋反應(yīng)，生成AgOH、Ag2O會(huì)影響鹵素離子的檢驗(yàn)。相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：NaOH＋AgNO3=NaNO3＋AgOH↓、2AgOH=Ag2O＋H2O。鹵代烴在有機(jī)合成中的轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)位置轉(zhuǎn)化(寫出合成路線)(原料)2.官能團(tuán)數(shù)目轉(zhuǎn)化(寫出合成路線)(1)(原料)(2)(原料)(3)(原料)(4)(原料)(5)(原料)3.官能團(tuán)的衍變(寫出合成路線)(1)(原料)(2)(原料)典題悟法鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)(2024·鹽城)下列有關(guān)鹵代烴的敘述正確的是 ()A.CH2Cl2有和兩種結(jié)構(gòu)B.氯乙烯只有一種結(jié)構(gòu),而1,2?二氯乙烯有兩種結(jié)構(gòu)(考慮立體異構(gòu))C.檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素可將其與過量NaOH水溶液共熱充分反應(yīng)后,再滴入AgNO3溶液,可觀察到淺黃色沉淀生成D.1?溴丙烷和2?溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱,產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型不同鹵代烴的檢驗(yàn)(2024·江蘇各地模擬重組)室溫下，根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論不正確的是()選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論A鹵代烴Y與NaOH溶液共熱后，先加入足量稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀鹵代烴Y中含有氯原子B將鹵代烴與NaOH水溶液混合加熱，待冷卻后加入硝酸銀溶液，觀察沉淀顏色確定鹵代烴中鹵素原子種類C將1-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液混合后加熱，生成的氣體通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)D鹵代烴和NaOH溶液充分反應(yīng)后，用足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，有黃色沉淀生成鹵代烴中含有碘元素(2023·江蘇各地模擬重組)下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作A檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子向鹵代烴中加入足量的NaOH的水溶液，加熱，加入AgNO3溶液B證明溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)將溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共熱后產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色C驗(yàn)證鹵代烴Y不是溴代烴鹵代烴Y與NaOH的水溶液共熱后，滴加AgNO3溶液，觀察，無淡黃色沉淀產(chǎn)生D檢驗(yàn)溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的乙烯將反應(yīng)生成的氣體通入溴的CCl4溶液中鹵代烴在有機(jī)合成中的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化某化合物I可通過如圖所示的合成路線得到：(1)A～I(xiàn)中，屬于烴的是_________(填字母)。(2)E→F的反應(yīng)類型屬于__________________(填“1,2-加成”或“1,4-加成”)。(3)寫出②⑦⑧發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：②___________________________________________________(____________);⑦_(dá)_____________________________________________________________________________;⑧_____________________________________________[_________________________________]。(4)1molI最多可與___molNaOH反應(yīng),所得產(chǎn)物為_____________________________。(5)H→I中濃硫酸的作用是_____________________。考點(diǎn)2醇酚知識(shí)梳理醇(R—OH)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式反應(yīng)類型與鈉反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑置換反應(yīng)與氫鹵酸(如HBr)反應(yīng)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O取代反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O消去反應(yīng)醇分子間脫水①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O②2HOCH2CH2OH+2H2O取代反應(yīng)醇的催化氧化①2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O②+O2+2H2O③氧化反應(yīng)乙醇發(fā)生反應(yīng)的斷鍵位置乙醇的結(jié)構(gòu)式乙醇的化學(xué)性質(zhì)斷鍵的位置與活潑金屬反應(yīng)①催化氧化反應(yīng)①③酯化反應(yīng)①分子間脫水反應(yīng)①②分子內(nèi)脫水反應(yīng)②⑤與鹵化氫反應(yīng)②醇催化氧化的規(guī)律醇的α-H氧化：羥基所連碳原子上有H原子，才能發(fā)生催化氧化。酚(羥基直接與苯環(huán)相連)1.苯酚的物理性質(zhì)及毒性顏色、氣味、狀態(tài)溶解性毒性______、有特殊氣味的晶體，苯酚暴露在空氣中因部分被氧化呈_________室溫下，苯酚在水中的溶解度是9.2g；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水______有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈腐蝕性；其溶液沾到皮膚上應(yīng)立即用______清洗2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)說明酸性與鈉反應(yīng):2+2Na2+H2↑酚羥基上的氫原子較活潑,易與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng):+NaOH+H2O苯酚顯弱酸性與Na2CO3反應(yīng):+Na2CO3+NaHCO3酸性由強(qiáng)到弱的順序:H2CO3>>HCO3向苯酚鈉溶液中通入少量或過量的CO2:+CO2+H2O+NaHCO3取代反應(yīng)向苯酚溶液中滴加過量濃溴水:+3Br2↓+3HBr常用于溶液中苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定(酚羥基的_________位上的H原子易被Br原子取代)縮聚反應(yīng)n合成線型(或體型)酚醛樹脂條件:濃鹽酸、加熱顯色反應(yīng)苯酚與氯化鐵溶液作用顯紫色(注:酚類物質(zhì)一般都可與FeCl3溶液作用顯色,但不一定顯紫色)用氯化鐵溶液檢驗(yàn)酚羥基苯酚的酸性及其除雜1.苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)方案及結(jié)論判斷(填“√”或“×”)說明向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，將產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生白色沉淀，酸性：硫酸>碳酸>苯酚___向Na2CO3溶液中加入具有揮發(fā)性的酸(如醋酸、濃鹽酸、硝酸等)，產(chǎn)生的氣體中除了含有CO2外，還含有揮發(fā)出的酸，無法比較碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱；只有選擇不能揮發(fā)的酸(如稀硫酸)才能比較酸性向Na2CO3溶液中加入冰醋酸，將產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，產(chǎn)生白色沉淀，酸性：醋酸>碳酸>苯酚___向Na2CO3溶液中加入鹽酸，將產(chǎn)生的氣體直接通入苯酚鈉溶液中，苯酚鈉溶液變渾濁；酸性：鹽酸＞碳酸＞苯酚___2.苯酚的除雜除雜操作苯(苯酚)向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取上層有機(jī)層，可得到苯注意：不可加濃溴水除雜，因?yàn)楸椒优c溴反應(yīng)生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀可溶于苯苯酚(苯)向混合溶液中加入NaOH溶液，分液取下層水層，向水層中通入足量二氧化碳可得苯酚典題悟法醇的性質(zhì)(2022·南京鼓樓階段檢測(cè))乙醇的結(jié)構(gòu)式如圖。下列反應(yīng)及斷鍵部位不正確的是(B)A.乙醇與鈉的反應(yīng)：①鍵斷裂B.乙醇的催化氧化反應(yīng)：②③鍵斷裂C.乙醇的消去反應(yīng)：②⑤鍵斷裂D.乙醇與HBr反應(yīng)：②鍵斷裂(2024·淮安期中)某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說法正確的是()A.M中烴基上的氫被氯原子取代的一氯產(chǎn)物有4種B.M能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮C.M與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物有2種D.M和乙二醇互為同系物乙烯的制備采用如圖裝置制備乙烯并研究乙烯與溴水的反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)觀察到溴水褪色，得到無色透明的溶液。進(jìn)一步分析發(fā)現(xiàn)反應(yīng)產(chǎn)物主要為BrCH2CH2OH，含少量BrCH2CH2Br。下列說法不正確的是()A.實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OB.除雜試劑A為NaOH溶液C.乙烯與溴水反應(yīng)后的溶液近乎呈中性D.BrCH2CH2OH與H2O之間存在氫鍵苯酚的性質(zhì)(2024·南通期末)酚酞是一種酸堿指示劑，合成方法如圖所示。下列說法正確的是()A.1mol苯酚與足量的濃溴水反應(yīng)，消耗1.5molBr2B.1mol鄰苯二甲酸酐中含16molσ鍵C.酚酞分子中含有手性碳原子D.常溫下，酚酞易溶于水(2022·常熟一模)苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)如下：步驟1：常溫下，取1g苯酚晶體于試管中，向其中加入5mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色。查閱資料知，配離子[Fe(C6H5O)6]3－顯紫色。步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀。步驟4：向第三份液體中加入5%NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說法不正確的是()A.步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20gB.步驟2中紫色的配離子[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道C.步驟3中溴水與苯酚沒有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)D.步驟4中CO2與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3考點(diǎn)3醛酮知識(shí)梳理醛與酮的比較類別醛酮概念由________________________與______相連而構(gòu)成的化合物由_______________與____________相連而構(gòu)成的化合物官能團(tuán)名稱為______,結(jié)構(gòu)為名稱為_______________,結(jié)構(gòu)為官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))______________________________________________②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))______________________________________________③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH(2)還原反應(yīng)(催化加氫)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))__________________(3)加成反應(yīng)CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())CH3CHOHCN(Y為—NH2、—OR、—CN等)(1)還原反應(yīng)(催化加氫)CH3CHO+HCN(2)加成反應(yīng)(Y為—NH2、—OR、—CN等)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛與飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體醛基的檢驗(yàn)(人教版教材)與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理RCHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴加入2%氨水至最初產(chǎn)生的沉淀____________溶解，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中加熱在試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO～2molAg)產(chǎn)生磚紅色沉淀(1molRCHO～1molCu2O)注意事項(xiàng)①試管內(nèi)部必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱①配制Cu(OH)2時(shí)，所用的NaOH溶液必須______(填“過量”或“少量”)；②Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置；③反應(yīng)液直接加熱煮沸羥醛縮合反應(yīng)醛、酮與格氏試劑反應(yīng)1.羥醛縮合反應(yīng)說明：(1)第一步反應(yīng)：含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛。(2)第二步脫水反應(yīng)的方向：形成穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，與醛基形成共軛體系，生成α，β-不飽和醛。(3)酮羰基也能發(fā)生類似反應(yīng)。2.醛、酮與格氏試劑(RMgX)反應(yīng)典題悟法醛基的檢驗(yàn)(2024·南通一調(diào))物質(zhì)Y是一種重要的藥物中間體，其合成路線如下：下列說法不正確的是()A.1molX中含有3mol碳氧π鍵B.X與互為順反異構(gòu)體C.Y分子中不含有手性碳原子D.可用新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)Y中是否含有X醛、酮與格氏試劑反應(yīng)(2024·揚(yáng)州期末)化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是()A.X分子中含手性碳原子B.X轉(zhuǎn)化為Y的過程中，與CH3MgBr反應(yīng)生成C.Y與Br2以物質(zhì)的量1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得3種產(chǎn)物D.X、Y可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別考點(diǎn)4羧酸羧酸衍生物知識(shí)梳理羧酸酯類別羧酸酯概念由________________________與______相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,官能團(tuán)為羧酸分子羧基中的_________被____________取代后的產(chǎn)物,可簡(jiǎn)寫為R—COOR'(R與R'可以相同,也可以不同),官能團(tuán)為或分類按羧基個(gè)數(shù)分為一元羧酸(如乙酸、苯甲酸)、二元羧酸(如乙二酸、對(duì)苯二甲酸)、多元羧酸等。飽和一元羧酸分子的通式為_________________(n≥2)按酯基個(gè)數(shù)分為一元酯(如乙酸乙酯)、二元酯(如乙二酸乙二酯)、多元酯等。飽和一元酯分子的通式為__________________________________________________________________(n≥2)

化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))eq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))___________________________eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))______________________________＋2NaOH→CH3COONa＋H2O備注(1)酯化反應(yīng)中一般是“羧酸脫羥基、醇脫氫”。(2)甲酸是無色、易溶于水的弱酸，具有羧酸與醛的性質(zhì)，酸性強(qiáng)于乙酸(1)酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在堿性條件下的水解比較徹底。(2)低級(jí)酯具有芳香氣味，不溶于水，密度比水小有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱比較乙酸乙酯的制備酯化反應(yīng)1.有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱比較吸電子基酸性比較(填“>”或“<”)鹵素—X(—F、—Cl、—Br、—I)、—NO2、—CN、—CHO、—COOH等。吸電子基團(tuán)對(duì)羧基產(chǎn)生了吸電性誘導(dǎo)效應(yīng)，使得羧基中O—H更容易斷裂，所以有機(jī)酸的酸性增強(qiáng)①FCH2COOH___ClCH2COOH___BrCH2COOH②Cl3CCOOH___Cl2CHCOOH___ClCH2COOH③O2NCH2COOH___CH3COOH2.乙酸乙酯的制備原理裝置特點(diǎn)可逆反應(yīng)；濃硫酸作催化劑和吸水劑(有SO2生成時(shí)，濃硫酸還體現(xiàn)強(qiáng)氧化性)注意事項(xiàng)①加入試劑的順序：將濃硫酸緩慢加入乙醇中，攪拌均勻，再加入乙酸；②導(dǎo)氣管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上；③飽和碳酸鈉溶液的作用是中和乙酸、降低乙醇在乙酸乙酯中的溶解度；注意：不能用NaOH溶液替換飽和Na2CO3溶液3.酯化反應(yīng)一元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O一元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)2CH3COOH++2H2O多元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)+2CH3CH2OH+2H2O多元羧酸與多元醇形成酯a.形成普通酯+HOOC—COOCH2CH2OH+H2Ob.形成環(huán)酯++2H2Oc.形成聚酯(縮聚反應(yīng))n+n+(2n-1)H2O羥基羧酸的酯化反應(yīng)a.形成普通酯2+H2Ob.形成環(huán)酯(取代反應(yīng))+2H2Oc.形成聚酯(縮聚反應(yīng))說明以上反應(yīng)均為酯化反應(yīng)(也為取代反應(yīng))，其中，有聚酯生成的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)典題悟法乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為。下列關(guān)于斷鍵部位的敘述正確的是()①乙酸在水溶液中電離時(shí)斷裂a(bǔ)鍵②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂b鍵③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr，乙酸在反應(yīng)中斷裂c鍵④一定條件下,2mol乙酸生成1mol乙酸酐的化學(xué)反應(yīng)可表示為2CH3COOH+H2O,乙酸在反應(yīng)中分別斷裂a(bǔ)、b鍵A.①②③ B.①③④C.②③④ D.①②③④乙酸(CH3COOH)是弱酸，而氯乙酸(ClCH2COOH)的酸性強(qiáng)于乙酸，這是因?yàn)椤狢l是一種強(qiáng)吸引電子的基團(tuán)，能使—OH上的H原子活性增大；有的基團(tuán)屬斥電子基團(tuán)，能減弱—OH上H原子的活性，這種作用稱“誘導(dǎo)效應(yīng)”。下列說法正確的是()A.HCOOH顯酸性，H2O呈中性，是因?yàn)镠COOH中存在強(qiáng)吸引電子基團(tuán)醛基B.CH3COOH酸性弱于HCOOH，是因?yàn)镃H3COOH中存在強(qiáng)吸引電子的基團(tuán)甲基C.相同溫度下，等物質(zhì)的量濃度的ClCH2COONa溶液的pH比CH3CH2COONa溶液的pH大D.“誘導(dǎo)效應(yīng)”說明有機(jī)化合物的性質(zhì)僅決定于官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)(2021·江蘇卷)Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是()A.1molX中含有2mol碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)a、b兩套裝置，用乙醇、乙酸和濃硫酸制備乙酸乙酯。下列說法不正確的是()abA.濃硫酸能加快酯化反應(yīng)速率B.溫度越高，反應(yīng)速率越快，裝置a更佳C.裝置b比裝置a原料損失少D.用飽和碳酸鈉溶液收集乙酸乙酯有利于酯的純化(2024·南通二調(diào))化合物Z是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是()A.X分子中只含有酮羰基、醚鍵2種含氧官能團(tuán)B.1molY與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOHC.Z分子不存在順反異構(gòu)體D.Z可以與HCHO在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)考點(diǎn)5胺和酰胺知識(shí)梳理胺1.胺的定義與結(jié)構(gòu)定義氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物分子結(jié)構(gòu)胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似，都是三角錐形2.胺的分類依據(jù)類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)舉例氫原子被烴基取代的數(shù)目一級(jí)胺(伯胺)一個(gè)氮原子連接兩個(gè)氫原子和一個(gè)烴基,通式為____________(烴基用R表示,下同)CH3NH2(甲胺)、CH3CH2NH2(乙胺)二級(jí)胺(仲胺)一個(gè)氮原子連接1個(gè)氫原子和2個(gè)烴基,通式為_________(CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)三級(jí)胺(叔胺)一個(gè)氮原子連接3個(gè)烴基,通式為______(CH3)3N(三甲胺)烴基種類脂肪胺脂肪烴基CH3CH2CH2NH2(丙胺)芳香胺芳香烴基(苯胺)含有氨基的數(shù)目一元胺一個(gè)氨基CH3NH2(甲胺)二元胺兩個(gè)氨基H2NCH2CH2NH2(乙二胺)多元胺多個(gè)氨基(二亞乙基三胺)3.胺的性質(zhì)(1)堿性胺與氨氣結(jié)構(gòu)相似，溶于水，溶液也具有堿性。NH3＋H2ONHeq\o\al(＋,4)＋OH－RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺與酸反應(yīng)CH3NH2＋HCl→CH3NHeq\o\al(＋,3)Cl－(或CH3NH2·HCl)+HCl(或)胺易溶于有機(jī)溶劑,而銨鹽易溶于水但不溶于有機(jī)溶劑,向銨鹽溶液中加入強(qiáng)堿,可得到胺:CH3NH3+Cl-(或CH3NH2·HCl)+NaOHCH3NH2+NaCl+H2(3)取代反應(yīng)+ClCH2CH3+HCl酰胺1.酰胺的定義與結(jié)構(gòu)定義羧酸分子羧基中的—OH被氨基(—NH2)或烴氨基(—NHR或—NR2)取代而成結(jié)構(gòu)(舉例)2.酰胺的命名(1)根據(jù)?；桶被拿Q而稱為“某酰胺”，例如：(2)若氮原子上有取代基,則在取代基的名稱前冠以“N”字,表示取代基在氮原子上,例如:N?甲基甲酰胺N,N?二甲基苯甲酰胺3.酰胺的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性條件下水解(生成羧酸和銨鹽)+HCl+H2O+NH4Cl+H2SO4+2H2O+(NH4)2SO4(2)堿性條件下水解(生成羧酸鹽和氨氣)+NaOH+NH3↑典題悟法(2024·蘇州二調(diào))一種藥物中間體的部分合成路線如下。下列說法正確的是()A.1molX含有3mol碳氧σ鍵B.X、Y、Z均易溶于水C.1molZ最多能與1molNaOH反應(yīng)D.X→Y→Z的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)(2024·連云港期中)化合物Z是合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是()A.X的化學(xué)式為C10H14O2NB.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.Z可以在催化劑作用下與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)D.Y、Z既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2?；磻?yīng)有機(jī)物溶解度、熔沸點(diǎn)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系1.酰化反應(yīng)胺與酰鹵或酸酐反應(yīng)，胺的氮原子上的氫原子被?；〈甚０贩磻?yīng)物舉例說明胺與酰鹵乙酰氯中的Cl原子和苯胺中氨基上的H原子結(jié)合生成HCl，其余部分結(jié)合生成乙酰苯胺胺與酸酐乙胺中氨基上的H原子與乙酸酐提供的結(jié)合生成羧酸,其余部分結(jié)合生成乙酰乙胺2.有機(jī)物的溶解度、熔沸點(diǎn)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(1)溶解度與結(jié)構(gòu)的關(guān)系溶解度大小比較與結(jié)構(gòu)的關(guān)系羥基、羧基、氨基均是親水基，酯基、烴基均是疏水基；含羥基、羧基、氨基的有機(jī)物分子能與水分子形成分子間氫鍵，溶解度較大(2)熔、沸點(diǎn)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系熔、炥點(diǎn)高低比較與結(jié)構(gòu)的關(guān)系CH3CH2CH2CH3＞CH3CH3組成和結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物，隨著碳原子數(shù)增大，熔、沸點(diǎn)升高CH3CH2CH2CH3＞CH3CH(CH3)CH3有機(jī)物的分子式相同時(shí)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低CH3OH＞CH3CH3CH3OH存在分子間氫鍵，熔、沸點(diǎn)較高C2H5OH>CH3OCH3、C2H5Cl>CH3CH2CH2CH3相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，極性分子間作用力大于非極性分子間的作用力。分子中極性基團(tuán)越多，分子間