專題50有機推斷綜合題

——結(jié)構(gòu)半知型+信息

考點十年考情（2016-2025）命題趨勢

2025：重慶、云南、河北、河南、注重考查學(xué)科核心知識：有機推斷題考查的知識點相

甘肅對比較穩(wěn)定，涉及的問題常包含物質(zhì)名稱或分子式、官

2024：江西、北京、甘肅、河北、

能團(tuán)名稱或符號、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式、方

山東、新課標(biāo)卷、全國甲卷、浙江

考點1合成新2023：北京、山東、全國乙卷、新程式書寫、同分異構(gòu)體、檢驗及計算、設(shè)計合成路線等

課標(biāo)卷、全國甲卷

藥物核心知識。各問題之間既相對獨立，又相互關(guān)聯(lián)，是典

2022：北京、湖北、遼寧、全國乙

型的綜合類題目。

卷

2021：北京、全國乙卷強調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：有機推斷綜合題列

2020：北京、浙江入必考題型，是高考的經(jīng)典壓軸題。通常以藥物、材料、

：海南

2019新物質(zhì)的合成為背景，設(shè)計一系列合成路線，有的試題

2025：北京為結(jié)構(gòu)半知型+信息，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

2024：廣東有一些是已知的，有一些是未知的（用分子式或字母表

考點2合成其2022：重慶

示），題目給一些必要的信息幫助解題。此類試題中所

：重慶、遼寧

它物質(zhì)2021

2020：全國III卷、全國II卷、全涉及的有機物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)觀察

國I卷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式或分子式前后的變化及題目給出的一

：全國卷

2019II些信息來分析其斷鍵位置及反應(yīng)特點。

1．（2025·重慶·高考真題）我國原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場。Z的一種合成路線如

下(部分試劑及反應(yīng)條件略)。

(1)A中含氧官能團(tuán)名稱為，A生成D的反應(yīng)類型為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物分別為E和(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(4)下列說法正確的是_______。

A．G中存在大π鍵B．K中新增官能團(tuán)的碳原子由J提供

C．L可以形成氫鍵D．摩爾質(zhì)量MZ=ML+MQ

(5)G(C10H10O2)的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件的有種。

(i)存在基團(tuán)和環(huán)外2個π鍵

(ii)不含OH基團(tuán)和sp雜化碳原子

其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為3:2:2:2:1)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)Q的一種合成路線為：

已知：

根據(jù)已知信息，由R和T生成W的化學(xué)方程式為。

【答案】(1)酯基取代反應(yīng)

(2)

(3)CH3CH2OH

(4)ABC

(5)10

Δ

(6)+HN=CHNH2NH3+H2O+

【分析】A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，以及B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，

D中的酯基先水解，再酸化生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成G，G和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K再發(fā)生取代反應(yīng)生成

L，L和Q發(fā)生反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式以及Q的分子式可知，Q的結(jié)構(gòu)簡式為

，據(jù)此解答。

【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)名稱為酯基，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A和B發(fā)生反應(yīng)生成D

的同時會生成HBr，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）D到E先發(fā)生酯基的水解以及酸堿中和反應(yīng)，再酸化生成羧基，另一種產(chǎn)物是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH2OH；

（4）A．G中含有苯環(huán)，存在大π鍵，A正確；

B．由G和K的結(jié)構(gòu)簡式可知，K中有1個碳原子來自于J，B正確；

C．L中含有酰胺基，能形成氫鍵，C正確；

D．L與Q生成Z的反應(yīng)中，發(fā)生的是取代反應(yīng)，會生成小分子的CH3Cl，因此MZ＜ML+MQ，D錯

誤

故選ABC；

（5）G的分子式為C10H10O2，不飽和度為6，存在和2個環(huán)外π鍵，說明分子中除了苯

環(huán)外還存在2個雙鍵結(jié)構(gòu)，不含OH與sp雜化的碳原子，說明不含有羥基、羧基、碳碳三鍵，則苯環(huán)的支

鏈可以為：

屬于醛或酮的有：CH2CH2COCHO、CH2COCH2CHO、CH2COCOCH3、

、、；

CH2CHCHO2CH2OCHCHCHO

屬于酯的有：、CH2COOCHCH2、CH2OOCCHCH2、

總計10種同分異構(gòu)體；

核磁共振氧譜峰面積比為(3:2:2:2:1)，則分子總有1個甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）由已知信息的反應(yīng)可知，T的結(jié)構(gòu)簡式為HNCHNH2，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的結(jié)構(gòu)

簡式，以及已知信息的反應(yīng)，可推斷出，R中氨基和羧基處于鄰位，R的結(jié)構(gòu)簡式為，

則由R和T生成W的化學(xué)方程式為

Δ。

+HN=CHNH2NH3+H2O+

2．（2025·云南·高考真題）化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件，忽

略立體化學(xué))。

已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烴和生烯烴復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物。

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)對比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號)不相同。

a．分子式b．質(zhì)譜圖中的碎片峰c．官能團(tuán)

(3)D→F中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為。

(4)E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)F→G的反應(yīng)類型為。

(6)羰基具有較強的極性。I→J經(jīng)歷了加成和消去的過程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡式為(填標(biāo)號)。

a．b．c．d．

(7)KL的化學(xué)方程式為。

(8)寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH。

②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為9:2:2:2:1:1。

③含有酯基和氨基(或取代的氨基，NR''R'''，R''和R'''可以是H或烴基)。

【答案】(1)醛基

(2)b

(3)乙烯

(4)

(5)氧化反應(yīng)

(6)c

(7)

(8)或

【分析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與發(fā)生反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，D與E在Ru(Ⅱ)作用下發(fā)生

已知信息的反應(yīng)生成F，F(xiàn)在SeO2作用下生成G，G比F多了一個氧原子，截個H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)

構(gòu)簡式為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I中氨基與酮羰基先發(fā)生加成

反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成J，J發(fā)生還原反應(yīng)生成K，K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，據(jù)此解答。

【詳解】（1）由A結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)名稱為醛基；

（2）觀察結(jié)構(gòu)可知，C和D的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，其官能團(tuán)也是相同的，排除a、c，

兩種分子因結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致斷裂偏好不同，所形成的碎片種類或豐度顯著不同，故其質(zhì)譜圖中碎片峰會不同，

故選b；

（3）結(jié)合烯烴復(fù)分解反應(yīng)規(guī)律可知，其另一種產(chǎn)物是乙烯；

（4）

E中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）K→G的反應(yīng)是加氧的反應(yīng)，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

（6）

I→J的反應(yīng)為氨基和酮羰基的加成反應(yīng)，形成七元環(huán)和羥基，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為隨后，

羥基發(fā)生消去反應(yīng)，即可得到J，故選c；

（7）

K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，同時會生成甲醇，化學(xué)方程式為；

（8）

L結(jié)構(gòu)簡式為，分子中不飽和度為5，碳原子數(shù)為12，氧原子數(shù)為3，氮原子數(shù)為1，滿足下

列條件：

①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其含有酚羥基，苯環(huán)占了4個不飽和度，說明其余結(jié)構(gòu)還剩余1個不飽

和度，1mol該物質(zhì)與足量氫氧化鈉反應(yīng)，消耗3molNaOH，則其結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有酚羥基形成的酯基，剛好消

耗1個不飽和度，結(jié)構(gòu)中含有氨基，且核磁共振氫譜為9：2：2：2：1：1，說明其含有三個等效的甲基，

其核磁共振氫譜沒有出現(xiàn)3，說明不含有單獨的甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為

、。

3．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如

下：

回答下列問題：

(1)Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。

(2)A→B的反應(yīng)類型：。

(3)C的名稱：。

(4)C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。

(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。

(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的

結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

(a)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

(b)紅外光譜表明分子中不含CO鍵；

(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1:1:3；

(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。

【答案】(1)羰基醚鍵羧基

(2)取代反應(yīng)

(3)異丁酸或2-甲基丙酸

(4)溴易揮發(fā)，減少損失，提高利用率

(5)

50°C

(6)2NaOHNaBr+2H2O+

THF/正丙醇

(7)

【分析】A含酚羥基，和氫氧化鈉反應(yīng)生成B為，羧基和氫氧化鈉能發(fā)生中和反應(yīng)，D含羧基和

碳溴鍵，則B與D反應(yīng)生成溴化鈉和E，E為，E和F發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成G為

，-COONa經(jīng)酸化可轉(zhuǎn)化為羧基，則G在氫氧化鈉、加熱下脫氫溶劑THF、再

酸化轉(zhuǎn)化為Q；

【詳解】（1）據(jù)分析，Q中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵和羧基；

（2）A→B的反應(yīng)中，由于酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-ONa，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的名稱為<>異丁酸或2-甲基丙酸；

（4）C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D，溴易揮發(fā)，則C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端

位于液面以下的目的：減少溴的揮發(fā)損失，提高利用率；

（5）B與D反應(yīng)生成E，一方面是羧基和氫氧化鈉發(fā)生了中和、-COOH轉(zhuǎn)化為-COONa，另一方面，酚鈉(ONa)

和碳溴鍵發(fā)生了取代反應(yīng)，則E為；

（6）D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，D分子內(nèi)有2種氫，1個是羧基上的氫原子，另一種為2個甲基

上的6個氫原子，則甲為D，乙為M，據(jù)圖，M分子內(nèi)有2種氫，數(shù)目分別有2個、3個，則M為碳溴鍵

在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、羧基發(fā)生中和生成，M為，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

50°C

。

2NaOHNaBr+2H2O+

THF/正丙醇

（7）A的芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件：

(a)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚羥基；

(b)紅外光譜表明分子中不含CO鍵，

(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1:1:3，則分子內(nèi)有3種氫原子，由于A分子式為C9H10O2，則A中

這2種氫原子的數(shù)目為2、2、6個；

(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種，則苯環(huán)上有2種氫；

結(jié)合分子內(nèi)有5個不飽和度，可知滿足條件的同分異構(gòu)體為。

4．（2025·河南·高考真題）化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)。

回答下列問題：

(1)I中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇中

滴加B則會導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。

(4)由D生成E的反應(yīng)類型為。

(5)由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為C23H26F3NO3，則J的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出

一種即可)。

(6)G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁

共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】(1)醚鍵，酯基

(2)

(3)

(4)取代反應(yīng)

(5)或

(6)6

【分析】

A在氯氣和氯化鐵催化下生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可推出A為，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成

C，C與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)推出D為，D與發(fā)

生取代反應(yīng)生成E，E為，E與鐵粉，氯化氫發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)與3-

戊酮在一定條件下生成H，H與乙酰氯發(fā)生反應(yīng)生成I，據(jù)此解答。

【詳解】（1）由I的結(jié)構(gòu)式可知，其含氧官能團(tuán)為醚鍵，酯基，故答案為：醚鍵，酯基；

（2）

由分析可知，A為，故答案為：；

（3）

由分析可知，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C和氯化氫，化學(xué)方程式為：

；反應(yīng)時，在加熱攪拌下向液體B中滴加異

丙醇，異丙醇較少，滴加下去優(yōu)先和活潑的酰氯發(fā)生反應(yīng)，若改為向異丙醇中滴加B，則異丙醇足量，會苯

環(huán)上的氯原子發(fā)生取代，導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案

為：；；

（4）

根據(jù)C的結(jié)構(gòu)推出D為，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：取代

反應(yīng)；

（5）

由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為C23H26F3NO3，說明F生成H發(fā)生了已知信息第

一步反應(yīng)，然后第二步反應(yīng)，第二步兩種產(chǎn)物互為順反異構(gòu)體，則J的結(jié)構(gòu)簡式為

或，故答案為：

或；

（6）

G為3-戊酮，分子式為C5H10O，它的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵，說明為醛或酮，若為醛，可以看成將

醛基掛在-C4H9上，共有4種同分異構(gòu)體，分別為：，若為

酮，除了G本身外，共有2種同分異構(gòu)體，分別為：，共有6種符合要求的同分異

構(gòu)體，其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基），且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：6；。

5．（2025·甘肅·高考真題）毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑

省略)：

(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)關(guān)于化合物C的說法成立的有。

①與FeCl3溶液作用顯色②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀

③與D互為同系物④能與HCN反應(yīng)

(4)C→D涉及的反應(yīng)類型有，。

(5)F→G轉(zhuǎn)化中使用了CH3OLi，其名稱為。

(6)毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下圖)。

已知J的1HNMR譜圖顯示四組峰，峰面積比為1:1:2:6。J和I的結(jié)構(gòu)簡式為，。

【答案】(1)酚羥基、醛基

(2)

(3)②④

(4)還原反應(yīng)加成反應(yīng)

(5)甲醇鋰

(6)

【分析】

A為，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，生成B，其結(jié)構(gòu)簡式為；B與BnBr發(fā)生取代反應(yīng)，

生成C，其結(jié)構(gòu)簡式為；C被NaBH4還原，生成D，其結(jié)構(gòu)簡式為；多步轉(zhuǎn)化

生成E；E與F發(fā)生醛基的先加成后消去反應(yīng)，生成G；G經(jīng)過一系列反應(yīng)生成H；H與氫氣反應(yīng)生成毛蘭

菲。

【詳解】（1）

化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基；A中酚羥基可與NaOH反應(yīng)，生成

，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（2）

由分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（3）化合物C中無酚羥基，不能與FeCl3溶液作用顯色；有醛基，可以與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色

沉淀，能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)；化合物D與C的官能團(tuán)種類不同，不互為同系物，故說法成立的為②④。

（4）C→D中，醛基被還原為醇羥基，即屬于還原反應(yīng)，又屬于加成反應(yīng)。

（5）CH3OLi為甲醇與活潑金屬形成的化合物，名稱為甲醇鋰。

（6）

根據(jù)流程中E和F的反應(yīng)，J經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化形成的結(jié)構(gòu)類似于F，且其分子式為C9H10O4，峰面積比為1：1：

2：6，則其結(jié)構(gòu)簡式為；I為毛蘭菲的同分異構(gòu)體，類似G轉(zhuǎn)化為毛蘭菲的過程，可推

出I的結(jié)構(gòu)簡式為：。

6．（2024·江西·高考真題）托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物，其前體(L)合成步驟如圖(部分試劑和條

件略去)。

已知：

回答下列問題：

(1)化合物A(填“能”或“不能”)形成分子內(nèi)氫鍵。

(2)寫出由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)H到I的反應(yīng)類型是。

(5)參照上述合成路線，試劑X的化學(xué)式是。

(6)K完全水解后，有機產(chǎn)物的名稱是。

(7)E的消去產(chǎn)物(C6H10O2)的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結(jié)構(gòu)有種(立體異構(gòu)

中只考慮順反異構(gòu))；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。

a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；

b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；

c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。

【答案】(1)能

(2)+→+HCl

(3)

(4)取代反應(yīng)

(5)SnCl2

(6)鄰甲基苯甲酸

(7)9

【分析】

有機合成題中，可以采用對比的方法，如F的分子式為C21H24ClNO6S，G分子式為C20H20ClNO5S，少了1個C，

4個H，1個O，即F→G去掉了1個CH3OH，對比H的結(jié)構(gòu)簡式可知，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，

同理B→C、I→J均為-NO2→-NH2，因此X化學(xué)試為SnCl2，據(jù)此分析；

【詳解】（1）根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式以及形成氫鍵的條件，A中的羥基與-NO2處于鄰位，可形成分子內(nèi)

氫鍵，故答案為能；

（2）

對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中氨基上的1個“N-H”斷裂，另一反應(yīng)物上的“S-Cl”鍵斷裂，C→D的反應(yīng)類型

為取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為+→+HCl；

故答案為+→+HCl；

（3）

采用對比的方法，如F的分子式為C21H24ClNO6S，G分子式為C20H20ClNO5S，少了1個C，4個H，1個O，

即F→G去掉了1個CH3OH，對比H的結(jié)構(gòu)簡式可知，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為

；

（4）由H和I的結(jié)構(gòu)簡式可知，H到I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為取代反應(yīng)；

（5）B→C、I→J均為-NO2→-NH2，因此X化學(xué)試為SnCl2，故答案為SnCl2；

（6）

對比J和L的結(jié)構(gòu)簡式以及K的分子式，可推知K的結(jié)構(gòu)簡式為，完全水解后生成得到，

名稱為鄰甲基苯甲酸；故答案為鄰甲基苯甲酸；

（7）

E的消去產(chǎn)物為CH2=CHCH2COOCH2CH3，滿足條件a、b、c的同分異構(gòu)體中含有1個-COOH，1個碳碳雙鍵，

2個不相同的-CH3，符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在順反異構(gòu))、

CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在順反異構(gòu))、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在順反異構(gòu))、

CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在順反異構(gòu))，共有9種結(jié)構(gòu)；只滿足條件a和c，不滿足b的分子中不含碳碳雙

鍵，應(yīng)含有1個-COOH，2個不相同的-CH3，1個碳環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為9；

。

7．（2024·北京·高考真題）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)A→B的化學(xué)方程式是。

(3)I→J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。

a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率

b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c．若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯

(4)已知：

①K的結(jié)構(gòu)簡式是。

②判斷并解釋K中氟原子對α-H的活潑性的影響。

(5)M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還

生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為C—O鍵和鍵，

M的結(jié)構(gòu)簡式是。

【答案】(1)硝基、酯基

(2)

(3)abc

(4)氟原子可增強α-H的活潑性，氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的

電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強α-H的活潑性

(5)N-H

【分析】

B發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，即B為，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，即A為

，D發(fā)生還原反應(yīng)得到E，結(jié)合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為

，E在K2CO3的作用下與發(fā)生反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，

G為，I與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下生成J，結(jié)合I與J

的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發(fā)生類似

的反應(yīng)，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)

簡式和K的分子式可知，K為，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為C13H7ClF4N2O4，

除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，可推測為G

與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和N-H鍵，M的結(jié)構(gòu)簡

式為。

【詳解】（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基；

（2）

A→B的過程為A中羧基與甲醇中羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

；

（3）I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，

a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)⒁宜嵋阴フ舫?，都有利于提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，a正確；

b．飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應(yīng)并溶解乙醇，b正確；

c．反應(yīng)溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成乙烯，c正

確；

故選abc；

（4）

①根據(jù)已知反應(yīng)可知，酯基的α-H與另一分子的酯基發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)3CCOOC2H5中左側(cè)不存在α-H，所

以產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡式為；

②氟原子可增強α-H的活潑性，氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電

性增加，有利于增強α-H的活潑性；

（5）

M分子中除苯環(huán)外還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，再結(jié)合其分

子式，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和N-H

鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為。

8．（2024·甘肅·高考真題）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如

下圖：

(1)

化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。

光照光照

A．C6H12+Cl2C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2C6H6Cl6

500-550C500-600C

C．C2H4Cl2C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl

(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；

②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；

③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。

(3)化合物Ⅳ的含氧官能團(tuán)名稱為。

(4)由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是。

(5)從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因。

【答案】(1)AD

(2)8

(3)羥基、醚鍵、醛基

(4)CO2

(5)提高化合物VII的轉(zhuǎn)化率

【分析】

化合物Ⅰ的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得Ⅱ，則Ⅰ的結(jié)構(gòu)

簡式為；根據(jù)化合物Ⅴ、Ⅵ分子結(jié)構(gòu)的不同，可知化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅵ發(fā)生脫

羧反應(yīng)時，還有CO2生成。

【詳解】（1）

由分析可知，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物Ⅰ制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

選項A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；選項B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，選項C是C2H4Cl2

發(fā)生消去反應(yīng)，故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)是AD；

（2）

根據(jù)流程圖可知：化合物Ⅲ為，其分子式C10H12O4，其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2

反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明物質(zhì)分子中有醛基，根據(jù)物質(zhì)的分子式可知其不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽

和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6，說明分子中有4種不同

化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：

、、、

、，共8種；

（3）

根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)為，可知其中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵、醛基；

（4）對比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一個碳原子和兩個氧原子，由化合物Ⅴ制備

Ⅵ時，生成的氣體是CO2；

（5）化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥

基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先

加堿后加酸是為了提高化合物VII的轉(zhuǎn)化率。

9．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病

的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)BC的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。

(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；

(b)紅外光譜中存在CO和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】(1)丙烯酸

(2)加成反應(yīng)

(3)

(4)+HO-NO2+H2O

濃硫酸

(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵

(6)酰胺基

(7)6

【分析】

由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)

生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G的結(jié)

構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取

代反應(yīng)生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；

K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M。

【詳解】（1）

由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。

—

（2）B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)，—H和SCH3分別加到雙鍵碳原子上生成C。

（3）

結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，

D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。

（4）

F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應(yīng)

產(chǎn)物中的水，硝化反應(yīng)的條件為加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

+HO-NO2+H2O。

濃硫酸

（5）

由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G

分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。

（6）根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。

（7）

I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，三元環(huán)和硝基各占1個不飽和度，因

此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、C=O和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在

“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3:2:2:2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)

構(gòu)高度對稱，硝基苯基和C=O共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相

鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：

，(序號表示插入O原子的位置)，

因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為

。

【點睛】第(7)問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基

3

苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團(tuán)有亞甲基、C=O和氧原子，三者共有A3=6種排列方式，

則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。

10．（2024·山東·高考真題）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：

已知：

I．

Ⅱ．RCHO(1)R2-NH2RCHNHR

1(2)NaBH3CN122

回答下列問題：

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。

(2)C+D→F化學(xué)方程式為。

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6:6:1)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)C→E的合成路線設(shè)計如下：

試劑X試劑Y

CGC14H11NOE

試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是。

【答案】(1)取代反應(yīng)

(2)+CH3CH2OHHBr

(3)醛基1

(4)

(5)NaOH水溶液G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E

【分析】

A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、

B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為：，B為，對比B和C的分子式，結(jié)

合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的

作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知

Ⅱ．R-CHO(1)R2-NH2RCHNHR的反應(yīng)，可得為。

1(2)NaBH3CN122E

【詳解】（1）

由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個H被Br取代得到C

（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（2）

由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F

（），化學(xué)方程式為：

+CH3CH2OHHBr；

（3）

由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：

；

（4）

D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體

結(jié)構(gòu)如圖：；

（5）

C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計圖可知，C在NaOH水溶液的

作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反

應(yīng)得到E，試劑X為NaOH水溶液，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，

無法得到E。

11．（2024·新課標(biāo)卷·高考真題）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條

合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。

CH2Cl2

已知反應(yīng)Ⅰ：

ROHROSO2CH3C2H53NHCl

CH3SO2Cl,C2H53N

已知反應(yīng)Ⅱ：R1為烴基或H，R、R2、R3、R4

為烴基

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入K2CO3的作用是。

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。

對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)不使用也能進(jìn)行，原因是。

(3)③C2H53N

(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4，其結(jié)構(gòu)簡式

是。

(6)G中手性碳原子是(寫出序號)。

(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則

H的可能結(jié)構(gòu)是。

【答案】(1)取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行

(2)5

(3)D分子中同時存在—OH和

(4)酯基

(5)

(6)3和4

(7)、

【分析】

結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中—Br與B中發(fā)生取

代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的K2CO3與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；由反應(yīng)③的反

應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知，C→D

發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，采取sp3雜化的C原子

為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、

反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，

結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。

【詳解】（1）根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng)，

促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。

（2）

根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個，分別為。

（3）

已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)

簡式可知，分子中同時存在和，故反應(yīng)不使用也能進(jìn)行。

D—OH③C2H53N

（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。

（5）

已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合

第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中手性碳原子為3

和4號碳原子。

（7）

由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，說明其具有或

—

NH2結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有

、。

12．（2024·全國甲卷·高考真題）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合

成化合物I的路線。

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。

(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。

(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。

(7)I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；

②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

【答案】(1)硝基

(2)

(3)取代反應(yīng)

(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br

(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?

(6)鑒別試劑為：FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配制成溶液，向溶

液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I

(7)9

【分析】

根據(jù)流程，有機物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式和有機物A的結(jié)

構(gòu)可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為

羥基，得到有機物C；有機物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物D，根據(jù)有機物D的分子式可以推出有機物D為

；有機物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物E，根據(jù)有機物E的分子式可以推出有機

物E為；有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，有機物F與有機物G發(fā)生反

應(yīng)得到有機物H，結(jié)合有機物H的結(jié)構(gòu)、有機物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)

為；最后，有機物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題：

【詳解】（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團(tuán)為硝基；

（2）

根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生反應(yīng)生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應(yīng)類型

為取代反應(yīng)；

（4）

根據(jù)分析，有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，反應(yīng)方程式為：

+P(OC2H5)3→+C2H5Br；

（5）

有機物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機物F和有機物H的結(jié)構(gòu)可以得

到有機物G的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；

（6）對比有機物H和有機物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機物