Favorski重排機(jī)理課件XX有限公司匯報(bào)人：XX目錄第一章Favorski重排概述第二章Favorski反應(yīng)類型第四章實(shí)驗(yàn)方法與條件第三章反應(yīng)機(jī)理分析第六章Favorski反應(yīng)的挑戰(zhàn)與展望第五章應(yīng)用實(shí)例與案例Favorski重排概述第一章重排反應(yīng)定義01重排反應(yīng)簡(jiǎn)介分子骨架重排生成異構(gòu)體02Favorskii重排α-鹵代酮重排為羧酸衍生物Favorski反應(yīng)特點(diǎn)α-鹵代酮重排為羧酸、酯、酰胺。制備羧酸衍生物環(huán)狀α-鹵代酮重排少一個(gè)碳環(huán)?？s環(huán)反應(yīng)區(qū)域、立體選擇性高，產(chǎn)率通常較高。選擇性高機(jī)理研究意義提供制備多支鏈羧酸方法重要合成方法在有機(jī)合成、藥物研發(fā)等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用應(yīng)用廣泛Favorski反應(yīng)類型第二章環(huán)狀酮類重排環(huán)狀α-鹵代酮重排得縮環(huán)同系物。經(jīng)典重排β-鹵代酮經(jīng)四元環(huán)中間體發(fā)生重排。同型重排非環(huán)狀酮類重排非環(huán)狀α-鹵代酮經(jīng)環(huán)丙酮中間體，重排得羧酸衍生物。普通重排β-鹵代酮經(jīng)環(huán)丁酮中間體，發(fā)生類似重排，稱同型Favorskii重排。同型重排其他相關(guān)反應(yīng)α位無氫鹵代酮的整體碳鹵交換重排。準(zhǔn)重排反應(yīng)β-鹵代酮經(jīng)環(huán)丁烷中間體發(fā)生重排。同型重排反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析第三章電子轉(zhuǎn)移過程電子轉(zhuǎn)移是反應(yīng)結(jié)果電子轉(zhuǎn)移表象電子轉(zhuǎn)移由定態(tài)能級(jí)變化導(dǎo)致定態(tài)能級(jí)變化中間體形成機(jī)制堿脫羰基α-H，生成烯醇負(fù)離子。烯醇負(fù)離子生成烯醇負(fù)離子分子內(nèi)進(jìn)攻鹵原子，形成環(huán)丙烷酮中間體。環(huán)丙烷酮中間體產(chǎn)物生成路徑環(huán)丙烷中間體堿脫α-H生烯醇鹽，分子內(nèi)SN2反應(yīng)生成環(huán)丙烷。開環(huán)重排親核試劑加成環(huán)丙烷，開環(huán)得β-羰基碳負(fù)離子，質(zhì)子化得產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)方法與條件第四章實(shí)驗(yàn)材料與設(shè)備01反應(yīng)原料包括起始化合物及相關(guān)試劑。02實(shí)驗(yàn)儀器如反應(yīng)釜、加熱裝置、分離純化設(shè)備等。反應(yīng)條件優(yōu)化常用NaOH、NaOR、NaNH2等堿性試劑反應(yīng)溫度需適宜，確保反應(yīng)順利進(jìn)行堿性試劑選擇溫度控制實(shí)驗(yàn)步驟詳解01堿攫取α-氫在堿性條件下，堿攫取α-鹵代酮的α-氫，生成烯醇負(fù)離子。02形成三元環(huán)烯醇負(fù)離子進(jìn)攻另一側(cè)的C-鹵鍵，形成三元環(huán)中間體。03開環(huán)得產(chǎn)物氫氧根負(fù)離子進(jìn)攻羰基，三元環(huán)開環(huán)，經(jīng)質(zhì)子化得到產(chǎn)物。應(yīng)用實(shí)例與案例第五章工業(yè)應(yīng)用分析Favorskii重排用于制備高支鏈羧酸及其衍生物，收率較高，化學(xué)選擇性好。制備羧酸衍生物01在環(huán)酮的縮環(huán)反應(yīng)中，可制備比α-鹵代環(huán)酮少一個(gè)碳原子的環(huán)狀羧酸衍生物。環(huán)酮縮環(huán)反應(yīng)02合成實(shí)例展示通過Favorski重排，實(shí)現(xiàn)復(fù)雜天然產(chǎn)物的有效合成，探討其結(jié)構(gòu)優(yōu)化的可能性。天然產(chǎn)物合成展示Favorski重排在藥物分子合成中的應(yīng)用實(shí)例，解析合成路徑與機(jī)理。藥物合成案例案例研究討論利用Favorskii重排，高效制備高支鏈羧酸及其衍生物，應(yīng)用于有機(jī)合成。制備高支鏈羧酸01通過Favorskii重排，環(huán)酮縮環(huán)生成少一個(gè)碳原子的環(huán)狀羧酸衍生物，展示合成應(yīng)用。環(huán)酮縮環(huán)反應(yīng)02Favorski反應(yīng)的挑戰(zhàn)與展望第六章反應(yīng)局限性反應(yīng)產(chǎn)率有高有低，受取代基結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件影響較大。產(chǎn)率差異部分結(jié)構(gòu)剛性大的底物無法進(jìn)行烯醇化，影響反應(yīng)進(jìn)行。底物結(jié)構(gòu)限制研究方向探索探索含復(fù)雜取代基α-鹵代酮的重排規(guī)律，優(yōu)化反應(yīng)條件。復(fù)雜結(jié)構(gòu)重排研究如何通過反應(yīng)條件調(diào)控，提高產(chǎn)物的立體選擇性。立體選擇性控制未來發(fā)展趨勢(shì)在藥物研發(fā)、新材料制備等領(lǐng)域，F(xiàn)avorski重排將有更廣泛應(yīng)用。