《有機(jī)化學(xué)》大題專(zhuān)練(十五)

1.一種利膽藥物F的合成路線如圖:

OH

II.R-C—R-C-NHR”

△

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為；B-C的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)C-D的化學(xué)方程式為；E中含氧官

能團(tuán)共一種。

解析：由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C與CH30H發(fā)生反應(yīng)生成D,C相

較于D少I(mǎi)個(gè)碳原子，說(shuō)明C-D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

而A-B碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)的碳原子數(shù)等于/中碳原子數(shù)，同時(shí)B-C的反應(yīng)條件為NaCKh、

H+,NaCKh具有氧化性，因此B-C為氧化反應(yīng),A—B為取代反應(yīng)，C8H的不飽和度為5,說(shuō)明苯環(huán)上

的取代基中含有不飽和鍵,

OCHS

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)

間、對(duì)3種異構(gòu))、

O

H

C

種異構(gòu))、?H、H0,共有3+3+1+1=8種，故答案為：8。

⑵A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeC13溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,則加入FeCl3

溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，BTC的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCL溶液；氧化反應(yīng)。

(3)C->D為與CH30H在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

+H2O：E

OCH5

，其中的含氧官能團(tuán)為酸鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為:

+H20；3。

2.某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如卜.:

請(qǐng)回答:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(2)下列說(shuō)法不正確的是.

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式為G汨“N6O」

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)

(3)化合物C與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是0

(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為C20HIXN6O8的環(huán)狀化合物。川維線式表示其結(jié)

構(gòu)。

(5)寫(xiě)出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)：

①H—NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)

(6)以乙烯和丙塊酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(川流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任

選)O

答案：⑴

HOCH2CH2Br(2)C

°Y0XH2CH2BrcOONa

00H。

⑶O八O'CHKWBI+4NaOHCOONa+2+2NaBr

PH、CH、BrCOONa

XHCHBr+4NaOHCOONa+2HOx/XOH+2NaBr。

生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為O22

(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物P,同時(shí)

也可能發(fā)生1個(gè)D分子和I個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對(duì)于后者情況，化合物D中的2個(gè)N3官能團(tuán)與化

合物F中的2個(gè)碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu),該環(huán)

狀化合物的化學(xué)式為C20H|8N6OS，符合題意，故答案為:

(6)由逆向合成法可知，丙塊酸應(yīng)與H0°H通過(guò)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而H0°H中的羥

B/~^BrB/~^Br

基又能通過(guò)水解得到，乙烯與B「2加成可得，故目標(biāo)化合物的合成路線為

3.有機(jī)堿，例如二甲基胺(/、")、苯胺(J》―NHj、叱咤(&_身)等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普

遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：

已知如下信息：

③苯胺與甲基毗噬互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)為.

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為.：.

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為

芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：(1)三氯乙烯(2)Cl+KOH-￡>>C17dCl+KQ+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子

解析：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C1CH=CC12，名稱(chēng)為三氯乙烯。

ClyrClciyG

C\^\Ci醇

(2)B-C發(fā)生消去反應(yīng)：Cl+KOH*ClC1+KCI+H2O0

cyci

(3)C為。尸、。，官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、氯原子。

(4)C—D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

OH

OHOH

A

CH.T/CHS

1/\

NH、CH、

(6)由信息③及題給信息，符合條件的同分異構(gòu)體有NH2、2,CH.

CH3CH\CH3

HO—HO—CHHO—C-^2

mCH3、CH3

OH

0

N

6和，其中，芳香環(huán)上為二取代的為CH；CHU

4.維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生

素E由多種生育酚組成，其中a生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成

路線，其中部分反應(yīng)略去。

HO

O

已知以下信息：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體.填標(biāo)號(hào))。

(i)含有兩個(gè)甲基；(ii)含有酮?；?但不含C=C=O)；(適)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含右手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

OH

??

答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(3)人入(4)加成反應(yīng)

解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可如，A的名稱(chēng)為3甲基苯酚或間甲基苯酚。

OH

YV

(2)由信息a及B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)由信息c可知，反應(yīng)⑤是H—C三C—H中的H加到人o中默基的氧原子上，而H—C三C—力口

到瓶基的碳原子上，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為KH,反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)。

(6)化合物C符合條件的同分異構(gòu)體中，必須含有酮城基和碳碳雙鍵，可采用插入法書(shū)寫(xiě)其同分異構(gòu)體

()

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第1步先抽出“C”，剩余部分碳骨架可能為夕^(舍去，只含I個(gè)甲基)、/\/\、

I()

人/、人/(舍去，含3個(gè)甲基)和第2步：在合適的位置插入“C”，則合適的位置分別有

7T：8

i、5'、6、(其中.位置7和9插入皴基得到的是同種物質(zhì)).故符合條件的同分異構(gòu)體共有

()

8和。其中，含有手性碳原子的化合物為位置7插入琰基的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I。

5.苯基環(huán)丁烯酮(C^^°PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多

官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官

能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下：

已知如下信息:

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱(chēng)是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為：該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高,

C易發(fā)生脫段反應(yīng)，生成分子式為CsHsOz的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)；

E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。己知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M

與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

()

(6)對(duì)于0'^O6H，,選用不同的取代基R，，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反應(yīng)進(jìn)行深入研究，

X對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因___________

OH

CHO

答案：(1)2羥基苯甲醛(或水楊醛)(2),OXa

()

d

(3)乙醉、濃硫酸/加熱"OH(4)羥基、酯基2

.HOOC-/^V-C'H.COOH

(6)隨著R，體枳增大，產(chǎn)率I降低；原因是R，體枳增大，位阻增大

CHO

1OH

解析：(1)A是、/,化學(xué)名稱(chēng)是2羥基苯甲醛(或水楊醛)。

CIIOOHCHC)

、、

人1CHO1()H

小公入口一白“k)Na()H/H,(/\)

(2)結(jié)合已知信息““可知，\/和CH3CHO在

OH

人CHO

則B為°Na。

NaOH/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)和中和反應(yīng)生成B(C9HQ-iNa),

()()

LoIICOOCHs

⑶由7OH轉(zhuǎn)化為7()H,發(fā)生的是酯化反應(yīng)，所需試劑是乙醇、濃硫酸,

COOH

反應(yīng)條件是加熱。C(7c>H)發(fā)生脫峻反應(yīng)生成分子式為C8H8。2的副產(chǎn)物，對(duì)比二者的分子組成

()

丫

可知，C8H8。2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()HO

J

(4)E為2^04。?5s(R=—CH2COOC2H5),含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、酯基。連有四個(gè)不同的原

子或基團(tuán)的碳稱(chēng)為手性碳,0八0中標(biāo)注“*”的2個(gè)碳為手性碳。

()

.IICOOH

⑸C是OH,M是C的同分異構(gòu)體，ImolM與飽和NaHCCh溶液充分反應(yīng)能放出2moi

C02,則M分子中含有2個(gè)一COOH。M與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，則M分子的苯環(huán)上有

2個(gè)對(duì)位取代基，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-o

(6)影響［4+2］反應(yīng)產(chǎn)率的原因是取代基R，不同。分析題表中R，及產(chǎn)率的變化可知，隨著R，的碳原子數(shù)

增加，產(chǎn)率降低，其原因?yàn)镽，的碳原子數(shù)增加，體枳增大，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的位阻增大，反應(yīng)難度增大，

產(chǎn)率降低。

6.奧昔布寧是具有解痙和抗陽(yáng)堿作用的藥物。其合成路線如圖:

已知:

蟹

ii.R3COOR4+R5COOR6X-A-R3COOR6+R5COOR4

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團(tuán)是。

(2)B—C的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0

(4)J―K的化學(xué)方程式是，

(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200'C,G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時(shí)，通過(guò)在70七左右

蒸出(填物質(zhì)名稱(chēng))來(lái)促進(jìn)反應(yīng)。

(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

()

答案：(1)酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)OH

濃硫酸

(4)HC三CCH20H+CH38OH△-CH3coOCH2OCH+H2O(5)乙酸甲酯

A07()CH.C=CCHN(CII)

HO?32

OH

A

解析：(1)A是芳香族化合物，分子式為C6H60,為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、/,分子中含氧官能團(tuán)是酚羥

基。

(2)環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應(yīng)生成C,B-C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。

nV0

(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、/()H0

(4)由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HC三CCH2OH,與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得K,J—K

濃硫疏

的化學(xué)方程式是HC=CCHOH+CH<OOHCHaCOOCH20cH+H2O。

2△

(5)G、L和奧昔布寧的沸點(diǎn)均高于200℃,G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時(shí)，是可逆反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中

生成了乙酸甲酯，通過(guò)在70C左右將其蒸出來(lái)，生成物濃度減小，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。

(6)G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔方寧，奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、/。。

7.化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、和o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)C->D的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1

且含苯環(huán)。

()

SHO-S-CH2CH2CH3

(5)寫(xiě)出以CH3cH2cH0和-為原料制備()的合成路線流程圖(無(wú)

機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

答案：⑴醛基（酚）羥基（2）O?NCHO（3）取代反應(yīng)

HO()

II

<)—c—cH,NH2

⑷H()/

凡?催化劑?△「I.-

⑸CH3cH2CHO一或脂1犯‘CH3cH2cH20H或3cH2cH?BrNaOH

()

CH2cH2cHs

CILCH2CHSH^—ll)

解析：（1）A中的含氧官能團(tuán)有硝基、（酚）羥基和醛基。

（2）A―>13發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A―>B是酚羥基中H原子被一CH3代替，所以B的

CH3O

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHO。

（3）C—>D是醇羥基被Br原子代替，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

（4）C的一種同分異構(gòu)體能與FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明存在酚羥基；C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反

應(yīng)，說(shuō)明存在酯基，根據(jù)水解產(chǎn)物之一是a氨基酸，且該同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外，只剩2個(gè)碳原子，則可知

（）

II

該氨基酸為H—（）—C—CHz—NH、另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1且含苯環(huán)，

說(shuō)明該產(chǎn)物對(duì)稱(chēng)性強(qiáng)，推出另一產(chǎn)物為OH由此可知該同分異構(gòu)體為

()

()—c—CH2—NH2

8.化合物F是合成阻躲2酮類(lèi)藥物的一種中間體，其合成路線如下:

()()()

II,①醉鈉IIII,

RCH,C()R---------->RCH,CCHC()R

②HJ)

知：I.R

()()()

IISOCLIIR'NHII,

RCOHRCC1--------2--RCNHR7

II.

Ar為芳基：X=CLRr：7或7'=COR.CONHR.COOR等八

回答下列問(wèn)題:

(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是

:A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

(2)C->D的反應(yīng)類(lèi)型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

C()()C<II

/.5

-CH，

(4)Br?和-的反應(yīng)與Brz和苯酚的反應(yīng)類(lèi)似，以'和COC1為原料合

roociHs

中。

成JH,寫(xiě)出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。

濃硫酸.

答案：(1)CH3coOH+CH3cHQH'—△—CH3COOC2H5+H2O及時(shí)蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙酣的

/~\

用量)0一°(2)取代反應(yīng)鎂基、酰胺基

oi：

(3)CH3coeH2coOHH

0()

①醇鈉.

解析：A②H」。-B(^H：iCCHzC()C2H,,),結(jié)合信息I推知A是CH3coOC2H5。B在加熱條件下發(fā)

()

II

生堿性水解，并酸化得到C,則C是CH，CCHCO()H。C與SOCb在加熱條件下反應(yīng)生成D,D與

(八XC1II?(.XC1

\乩反應(yīng)生成E,結(jié)合信息II推知，D是CHsCCHK—Cl,E是NHCCHL，CCH：io

o

①NaNH2/NH3(D,

E②H：s(>F(CIOH9N02),結(jié)合信息HI推知，F(xiàn)是H

(1)A是CH3coOC2H5,實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和冰醋酸在濃硫酸催化、加熱條件下制取CHKOOC2H5,化學(xué)

方程式為CH3coOH+CH3cH20H濃瓶酸CH3COOC2H5+H2O.該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，及時(shí)轉(zhuǎn)移出產(chǎn)物或增

△

大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的產(chǎn)率。A的分子式為C4H8。2,其同分異構(gòu)體只有?種化學(xué)環(huán)境的碳

原子，則必定只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，應(yīng)含有4個(gè)CH2原子團(tuán)，據(jù)此推出其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為。'

(2)C——>D的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng):E是含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是翔基和酰胺基。

()

II

(3)由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH：(CH?C°OH,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

NH,NH,

(4)Br2和一的反應(yīng)與B「2和苯酚的反應(yīng)類(lèi)似，類(lèi)比推理可知,-和Br2發(fā)

COOC,H

/5

CH,

生取代反應(yīng)生成COC1發(fā)生取代反應(yīng)

COOCH；

可得到,再經(jīng)信息HI中的兩步轉(zhuǎn)化得到,據(jù)此寫(xiě)出合成路線。

9.天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：。

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)D-E的反應(yīng)類(lèi)型為。

(5)F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是

_________________(填序號(hào))。

a.CHCI3b.NaOH溶液c.酸性KMnOj溶液d.金屬Na

CHOH3CCHOH3CH

/\/\/

H,C=Cc=cc=c

■\/\/\

答案：(1)H2C=CHCH2cHO、用、HH、HCHO

(2)4⑶—COOH(4)加成反應(yīng)(543印2。3班基、酯基(6)1a

解析：⑴A(』CH2CHqH)的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中必須有—CHO,可能的結(jié)構(gòu)有

ncCIIOH3cH

3\/\/

HC-C—C'HOc=cc=c

?/\

H2CBHCH2cH0、CH,,考慮順?lè)串悩?gòu)有'll、HCHOo

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3C—C三C-CH2-CH2-OH,則核磁共振氫譜中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即

有4組吸收峰。

(3)根據(jù)流程圖中C+X—>D知，C中的一OH與X反應(yīng)生成D中的酯基，則X中有一COOH,所以X

為—COOH。

(4)結(jié)合題給己知信息與流程圖可知，D―>E的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。。，其分子式為Cl3Hl2。3；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為埃

基、酯基。

>0?0

(6)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHo,*標(biāo)示的碳原子為手性碳原子；H中有一OH,能與金屬Na反應(yīng)；有酯

基，可與NaOH溶液反應(yīng)；有一0H、苯環(huán)連接一CH3，能與酸性KMnCU溶液反應(yīng)，故不能與H發(fā)生反應(yīng)

的是CHC13O

10.某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。

/II/

R—COOH+HN->R—C—N

\\

已知：艮R?

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是“

A.反應(yīng)【的試劑和條件是CL和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)

C.反應(yīng)II涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是C|6H]40N3O3S

(2)寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________

(3)寫(xiě)出B+E―>F的化學(xué)方程式_____

(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任

選)。

(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

iHNMR譜和IR譜檢測(cè)表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種I②有碳氯雙鍵，無(wú)氮氧鍵

和一CHO。