高考解密12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

考點(diǎn)熱度★★★★★

專營(yíng)考點(diǎn)導(dǎo)航

身售對(duì)點(diǎn)真題體驗(yàn)

考點(diǎn)?利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)直接推斷

1.(2022?廣東?高考真題)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I

為原料?，可合成丙烯酸V、丙醉VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物II也能以重的形式存在。根據(jù)T的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成卜表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①H,加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)

③

(3)化合物IV能溶于水，其原因是

/C^O

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含/結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑹選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIH

產(chǎn)

水也一1七

0彳°、0cH2cH(CHJ?

的單體。

寫出VIII的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

考點(diǎn)2、利用有機(jī)物的一些數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷

2.(2022?北京?高考真題)碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：

(1)A司發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是o

(2)B無支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)E為芳香族化合物，E-F的化學(xué)方程式是。

(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

⑸碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J的相對(duì)分子質(zhì)量為193,

碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。

步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I,冷卻、

洗滌、過濾，收集濾液。

步腺二：調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol?UAgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNCh溶液的體積為cmL。

已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

考點(diǎn)3、利用題目所給信息進(jìn)行推斷

3.(2022?湖南?高考真題)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如F：

H3co

回答下列問題:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為、；

(2)F—G、G-H的反應(yīng)類型分別是、；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)C—D反應(yīng)方程式為：

(6)1中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子);

LCH3

OH

A./H3ou

(7)參照上述合成路線，以、/和、^CHa為原料，設(shè)計(jì)合成O的路線

(無機(jī)試劑任選)。

管后對(duì)點(diǎn)考情解密

1、對(duì)點(diǎn)核心素養(yǎng)

⑴宏觀辨識(shí)與微觀探析:能從宏觀與微觀的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)，從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的

多樣性并對(duì)其進(jìn)行分類，從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其衍變關(guān)系，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的

觀念，從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。

⑵變化觀念與平衡思想:能以變化觀念認(rèn)識(shí)煌及煌的衍生物之間的衍變關(guān)系及轉(zhuǎn)化規(guī)律，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物轉(zhuǎn)

化的本質(zhì)。

⑶證據(jù)推理與模型認(rèn)知:掌握官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的決定作用及有機(jī)合成中官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系，知

道通過分析、推理等方法研究不同有機(jī)化合物的木質(zhì)特征及其相互關(guān)系,建立推斷分析的思維模型并據(jù)此揭

示合成化合物的規(guī)律。

2、對(duì)點(diǎn)命題分析

有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)

反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別等。在近幾年的高

考中題型主要為選擇題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)。涉及的常見

考點(diǎn)如下:有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的命名、化學(xué)方程式的書寫、

同分異構(gòu)體的分析和書寫等，但知識(shí)點(diǎn)覆蓋面廣，側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的理解及綜合運(yùn)用能力。高考非選擇題

通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，

即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推

斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是

陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)：第三類是“半推半知''型，即合成路線中部分有

機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？?/p>

查的知識(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方

程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等。

與售對(duì)點(diǎn)知識(shí)解密

核心考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

濃浪水有白色沉淀產(chǎn)生

醛基

銀氨溶液有銀鏡生成

新制Cu(0H)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生

竣基

NaHCO.溶液有C02氣體放出

4.有機(jī)物分子中原子共線、共面同題

(1)三種典型模型解讀。

①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子,

所有原子一定不能共平面，如CHsCI所有原子不在一個(gè)平面上。

②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子仍然共平

面，如CH?二CHQ分子中所有原子共平面。

③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共

-

平面，如澳苯(CZJJ)分子中所有原子共平面。

(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析工

①直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙快一O分子中所有原子共面。

②平面與平面連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由「單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。

如苯乙烯I”分子中共平面的原子至少有12個(gè)，最多有16個(gè)。

③平面與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫

時(shí)處于這個(gè)平面上。

【特別提醒】不共線的任意三點(diǎn)可確定?個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都

在該相應(yīng)的平面內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點(diǎn)，同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至

少)。

核心考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型

1.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnOj溶液褪色；③高溫

烷煌

分解

不飽\/①跟X?、Hz、HX、H?O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可

烯燃c=c

和崎/\使酸性KMnCh溶液褪色

①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性

快燃—OC—

KMnCh溶液褪色；③加聚

①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或Fe3i作催化劑）；

苯

②與H2發(fā)生加成反應(yīng)

苯的①取代反應(yīng)；

同系物②使酸性KMnO4溶液褪色

①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)：

鹵代燃—X

②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水

醇-0H

生成烯垃；③催化氧化；④與竣酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯億反應(yīng)

酚-OH①弱酸性；②遇濃溪水生成白色沉淀；③遇FeCh溶液呈紫色

O①與H2加成為醇;②被氧化劑（如0人［Ag（NH3）2「、Cu（0H）2等闌

醛，—H

化為粉酸

(J①酸的通性；

按酸4-OH

②酯化反應(yīng)

0

酯I-發(fā)生水解反應(yīng)，生成竣酸（鹽）和醇

2.有機(jī)反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、纖維素等

取代反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代燒、酯等

硝化反應(yīng)

苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)

加成反應(yīng)烯燒、塊燒、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液烯燃、快燃、苯的同系物、醵、醛、酚等

直接（或催化）氧化醇、醛、葡萄糖等

新制Cu（0H）2懸濁液、新制銀氨溶液醛

還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯燒、快炫等

聚合反應(yīng)

縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元按酸、氨基酸等

與FeCh溶液顯色反應(yīng)酚類

3.判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法

（1）根據(jù)與Hz加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：lmol=C=C=加成時(shí)需ImolH?，ImolHX,Imol—C=C-

完全加成時(shí)需2molH2?1mol—CHO加成時(shí)需ImolH?,而Imol苯環(huán)加成時(shí)需3molHzo

（2）含Imol—OH或Imol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。

（3）含Imol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出ImolCO?。

（4）Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42,則生成Imol乙酸。

（5）燃和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗Imol鹵素單質(zhì)（XA。

（6）1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg：或1mol—CHO對(duì)應(yīng)ImolCu2Oc

（7）能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例（設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1）:①鹵代烽:1：1;②苯環(huán)上連接的

鹵原子:1：2;③酚羥基:1：1;④竣基:1:1;⑤普通酯:1:1;⑥酚酯:1:2o

（8）B「2用量的判斷:烷煌（光照下1molBB可取代1mol氫原子）、苯（FeBn催化下1molBn可取代1mol氫原

Xc=c/

子）、酚類（1molBn可取代與一OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的1molH原子）、/（1mol

雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)）、—C=C—（1mol三鍵可與2molBr?發(fā)生加成反應(yīng)）。

核心考點(diǎn)四有機(jī)推斷與合成

（-）有機(jī)推斷題的突破口——題眼

有機(jī)推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或

在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。

題眼1、有機(jī)反應(yīng)條件

光照

條件1、------?這是烷燃和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷垃的取代；芳香煌或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③

不飽和燃中烷基的取代。

濃HSO、

條件2、170七這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。

Ni催化劑

條件3、k或△“為不飽和犍加氫反應(yīng)的條件,包括：C=C,=C=OsC三C的加成。

濃HSO一

條件4、-＞是①醇消去H?O生成烯燃或煥燒；②醉分子間脫水生成酸的反應(yīng)：③酯

化反應(yīng)的反應(yīng)條件。

NaOH-

條件5、是①鹵代燒水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。

NaOH醉溶'遐

△一是鹵代燃消去生成不飽和炸的反應(yīng)條件。

條件6、HX

稀HS,

~三一是①醋類水解(包括油脂的酸性水解)：②糖類的水解

條件7、

Cu或弋[0]

條件8、△或----?是醇氧化的條件。

夏水浸的CCL溶液

條件9、----?或----------?是不飽和免加成反應(yīng)的條件。

KMnO/H)

，?

條件10、或〔0】是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈短基被氧化成COOH)。

條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCk溶液顯紫色；與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)

深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有粉基存在：3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有

醛基存在.

題眼2、有機(jī)物的性質(zhì)

1、能使溟水褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C一"、“一CW—”或“一CHO”。

2、能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“一C=C—”或“一C三C—”、“一CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩薄?/p>

醇類、酚類。

3、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“一C=C—"、“一C三C—”、“一CHO”或“苯環(huán)”，其中“一CHO”和“苯

環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO”。

5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一0H”、“一COOH”。

6、能與Na2cCh或NaHCCh溶液反應(yīng)放出82或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有COOH“

7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代燃。

8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烽、酯、糖或蛋白質(zhì)。

9、遇FcCb溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚翔基。

10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“一CH201r的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：

ATB—C,則A應(yīng)是具有“YH?OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。

11、加入濃浪水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉

遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為竄白質(zhì)

題眼3、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）

o、o、O、O、

醇一f醛一f段酸乙烯一f乙醛一f乙酸

加：加：

快崎衛(wèi)H~A烯燒X-H?烷燒

2、交叉型轉(zhuǎn)化

消去

I占#加成.卡|、「_

鹵代煌出烷煌陛烯姓M煥煌

題眼4、有機(jī)數(shù)據(jù)信息

（1）有機(jī)分子中原子個(gè)數(shù)比

1.C：H=1：1,可能為乙炊、苯、苯乙烯、苯酚。

2.C：H=1：2,可能分為單烯燃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

3.C：H=1：4,可能為甲烷、甲醛、尿素［CO（NH2）2］。

（2）常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物

1.式量為28的有:C2H4,N2,COo

2.式量為30的有：C2H6，NO,HCHO.

3.式量為44的有:C3H8，CH3cHO,82,N2O。

4.式量為46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2O

5.式量為60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2o

6.式量為74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3cH20cH2cH3,

Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OHO

7.式量為100的有:CH2=C(OH)COOCH3,CaCO3,KHCO3,M.g3N2o

8.式量為120的有：C)Hi2(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH?PCh，MgHPO4，

FeSzo

9.式量為128的有：C9H20(壬烷)，CioHg傣)。

(3)有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息

1、根據(jù)與此加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：lmol=C=C=加成時(shí)需ImolHz，ImolHX,Imol—C=C-

完全加成時(shí)需2moi比，1mol—CHO加成時(shí)需ImolFh，而Imol苯環(huán)加成時(shí)需3moiH?。

2、含Imol—OH或Imol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出OSmolH?。

3,含Imol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出ImolCO”

4、Imol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成Imol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42。

1mol二7匕醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84o

Imol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成Imol能時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加28.

Imol二元酸與足量乙醉反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加56o

5、Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42,則生成Imol乙酸。

6、由一CHO變?yōu)橐籆OOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加16。

7、分子中與飽和鏈燒相比，若每少2個(gè)氫原子，則分子中可能含雙鍵。

8、煌和鹵素單質(zhì)的取代:取代Imol氫原子，消耗Imol鹵素單質(zhì)(Xa。

9、Imol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或Imol—CHO對(duì)應(yīng)ImolCu2Oo

題眼5反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：

反應(yīng)類型可能官能團(tuán)

加成反應(yīng)C=C、C三C、一CHO、默基、苯環(huán)

加聚反應(yīng)c=c、c=c

防化反應(yīng)羥基或竣基

水解反應(yīng)一X、酯基、肽鍵、多糖等

單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚

分子中同時(shí)含有羥基和峻基或陵基和胺基

反應(yīng)

題眼6特征反應(yīng)現(xiàn)象:

反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象

(1)烯烽、二烯爆(2)/*空濱水褪色，且產(chǎn)物分層

與濱水反應(yīng)⑶醛澳水褪色，且產(chǎn)物不分層

(4)苯酚有白色沉淀生成

與酸性高(1)烯燒、二烯燒42)塊炸高鐳酸鉀溶液均褪色

鐳酸鉀反應(yīng)(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

⑴醇放出氣體，反應(yīng)緩和

與金屬鈉反應(yīng)(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快

(3)按酸放出氣體，反應(yīng)速度更快

⑴鹵代燼分層消失，生成一種有機(jī)物

與氫氧化鈉(2)苯酚渾濁變澄清

反應(yīng)(3)撥酸無明顯現(xiàn)象

(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物

與碳酸氫鈉反應(yīng)段酸放出氣體且能使石灰水變渾濁

⑴醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液或

(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生

新制氫氧化銅

(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成

(二)官能團(tuán)的引入、消除與保護(hù):

1、引入常見的官能團(tuán)

引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)

羥基0H烯燃與水加成，醛/酮加氫，鹵代燒水解，酯的水解、醛的氧化

鹵素原子(一X)燃與X2取代，不飽和嫌與HX或X2加成，醇與HX取代

碳碳雙鍵c=c某些醇或鹵代燒的消去，煥炫加氫

醛基CHO某些醇(一CH2OH)氧化,烯氧化，糖類水解，(塊水化)

竣基COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)

酯基COO酯化反應(yīng)

2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)

①加成成環(huán)：不飽和燒小分子加成(信息題)；

②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；

③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；

④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。

3、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)

⑴增加碳鏈的反應(yīng)：

有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的

聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)

⑵減少碳鏈的反應(yīng)：

①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；

②裂化和裂解反應(yīng)；

氧化.反應(yīng)：燃燒,烯催化氧化（信息題），脫竣反應(yīng)（信息題）。

4、官能團(tuán)的消除

①通過加成消除不飽和鍵；

②通過加成或氧化等消除醛基（一CHO）；

③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基（一0H）

5、官能團(tuán)的保護(hù)

在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的宜能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)

到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后，再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。如：

（1）為了防止一OH被氧化可先將其酯化：

⑵為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；

\＞（）H

⑶為保護(hù)酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為\=/，再通入C02

使其復(fù)原。

6、官能團(tuán)的改變

①利用它能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如

，024O，

R—CH20HR—CHO--^R—COOH；

02

②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如

消少加成水解

CH3cH2OH—二備TCH2=CH2壁沁一CHTHzCl」工HO—CH?—CH?—OH；

③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如

CH￡H2cH2clCH,—CH—CH3

Cl

消去（-HCI）「口一口加成（+HCI）f

（三）有機(jī)物的推斷方法

分為順推法、逆推法和猜測(cè)論證法

（1）順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶冢卣蛩悸穼訉臃治鐾评恚鸩阶鞒鐾茢啵贸鼋Y(jié)論。

（2）逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)推斷題中常用的方法。

（3）猜測(cè)論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測(cè)、選擇，得出合埋的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。

（四）解答有機(jī)推斷題五步驟

一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握命題意羽，即從題干T問題T框圖迅速瀏覽一遍，

盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來。

二找：找“題眼”即找到解題的突破口。“題眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特

征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。

三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識(shí)，大膽猜測(cè)，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維

等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。

四驗(yàn)：驗(yàn)證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗(yàn)，完全符合才算正確。

五答：按題目要求寫出答案。

(五)解答有機(jī)推斷題的思維建模：

反胃對(duì)點(diǎn)題型解密

考點(diǎn)一考查利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷

【高考解密】特點(diǎn)是有機(jī)物的性質(zhì)是與其所具有的官能團(tuán)相對(duì)應(yīng)的，可以根據(jù)有機(jī)物的某些性質(zhì)(如反應(yīng)對(duì)

象、反應(yīng)條件、反應(yīng)數(shù)據(jù)、反應(yīng)特征、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)前用分子式的差異等等)推斷官能團(tuán)。首先確定其中

的官能團(tuán)及位置，然后再結(jié)合分了?式、價(jià)鍵規(guī)律、取代產(chǎn)物的種類、不飽和度等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，

再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。

例I.(2022?上海?一模)化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如圖：

已知：①C為最簡(jiǎn)單的芳香烽，且A、C互為同系物。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,H中的含氧官能團(tuán)名稱是o

(2)由F生成H的反應(yīng)類型是,G的化學(xué)名稱為o

(3)A-B的化學(xué)方程式為o

(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯(O~O)結(jié)構(gòu)，遇FeCh溶液顯紫色，5ML有種(不考慮立體異

構(gòu))。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)寫出用氯乙烷和2一氯一1一丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。

【變式訓(xùn)練】(2022.福建?一模)諾獎(jiǎng)得主利斯特利用多種有機(jī)小分子代替金屬進(jìn)行“不對(duì)稱催化，例如肺

CH3—CH—COOHNCOOH

氨酸就具有催化高效，低價(jià)綠色的特點(diǎn)。由丙氨酸(NH?)、脯氨酸(、_')

等試劑合成某高血壓治療藥物前體F,其合成路線圖如下：

(1)化合物B中含有的官能團(tuán)名稱為0

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為.

(3)化合物E是脯級(jí)酸與某醇反應(yīng)的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它含有個(gè)手性碳原子。

(4)化合物A有多種同分異構(gòu)體,其中屬于竣酸，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

考點(diǎn)二考查利用數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)推斷數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷

【高考解密】特點(diǎn)是利用數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷，實(shí)際上是利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)條件、實(shí)驗(yàn)對(duì)象、實(shí)驗(yàn)

中相關(guān)物質(zhì)的個(gè)數(shù)比、同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)等等來推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用

來確定有機(jī)分子，推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)類型，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。

CN

-f-H2C-C-h

例2.(2022?陜西西安?西安中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè))鼠基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為8OOR而

具有膠黏性。某種鼠基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：

已知：

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰；

OOH

R-HCN(水溶液)/R_3_R，

NaOH(微量)I

②CNT

回答下列問題：

(DA的名稱為。

(2)由C生成D的反應(yīng)類型為,D的核磁共振氫譜有組峰。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C中含有官能團(tuán)的名稱是。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。

(5)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)自能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有種(不包括寸體異構(gòu)).

(6)以C、甲陪和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽。

COOCH3

CH

-F-^4W

①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為3,其單體的結(jié)構(gòu)為。

②寫出生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式o

【變式訓(xùn)練】(2022?內(nèi)蒙古呼倫貝爾?統(tǒng)考三模)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物

回答下列問題：

⑴相同溫度和壓強(qiáng)下，燒A蒸氣的密度是氫氣的46倍。且煌A的中含碳91.3%,A的化學(xué)名稱為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F中含氧官能團(tuán)的名稱

(3)C到D的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件分別為、

(4)寫出D到E的化學(xué)方程式。

(5)W的核磁共振氫譜有組峰，最多有個(gè)原子共平面

(6)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②苯環(huán)上只有一種氫

考點(diǎn)三考查利用信息進(jìn)行推斷

【高考解密】特點(diǎn)是題目給出有關(guān)信息，往往是信息方程式。解