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有機物結(jié)構式的推斷1、方法:前推后,后推前,兩邊推中間,緊抓題給條件、信息和官能團。2、思維模型3、例題(2023新課標改編).莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式為。(2)C轉(zhuǎn)化為D的反應類型為。(3)D轉(zhuǎn)化為E的化學方程式為。(4)F的結(jié)構簡式為_______,E+F轉(zhuǎn)化為G時加入C2H5ONa的作用是_______。(5)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴化學方程式為_______。答案:見解析。解析:(1)基于碳干增長,找出兩個反應物分子極性鍵斷裂位置和形成位置,即。(2)根據(jù)C的結(jié)構式可知其分子式為C10H13NO2,再基于C、D分子式對比可知C轉(zhuǎn)化為D減少了1個O原子,增加了2個H原子,再觀察E的結(jié)構式,可知D的結(jié)構式為,C轉(zhuǎn)化為D屬于還原反應。(3)(CH3CO)2為乙酸酐,其結(jié)構簡式還可寫為,與D轉(zhuǎn)化為E時,基于碳干變化位置和官能團變化特征,乙酸酐斷裂C-O鍵,D分子斷裂N-H,兩者發(fā)生取代反應,如圖所示:。(4)觀察G與E的結(jié)構式,G比E“多出的結(jié)構”來自F,F(xiàn)的結(jié)構簡式為,E+F→G+HCl,C2H5ONa具有堿性中和產(chǎn)物HCl,促使取代反應進行徹底。(5)H2O是極性分子,可看作,基于原子守恒和電性規(guī)則(陰陽匹配),I轉(zhuǎn)變?yōu)镴化學方程式為:+H2O+HCl+N2↑。靶向練習1.(2023江蘇15節(jié)選)A→C中加入是為了結(jié)構反應中產(chǎn)生的___________(填化學式)。2.(2023福建13節(jié)選)寫出D的結(jié)構簡式,寫出的化學反應方程式。3.(2022全國乙卷12節(jié)選)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化,忽略立體化學):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳。(1)C的結(jié)構簡式為_______。(2)寫出由E生成F反應的化學方程式_______。(3)由G生成H的反應類型為_______。(4)I是一種有機物形成的鹽,結(jié)構簡式為_______。4.(2021河北八省聯(lián)考20改編)①若以E為原料直接合成H,可能產(chǎn)生副產(chǎn)物X,X與H互為同分異構體(非立體異構體),則X可能的結(jié)構簡式為和。②結(jié)合①分析F中的Br原子在E→H合成中的作用。5.(2022遼寧19節(jié)選)I的結(jié)構簡式為。已知:參考答案1.HCl解析:顯堿性可以與HCl發(fā)生中和反應促進+CH3COCl→+HCl進行的更徹底,提高C的產(chǎn)率。2.+HCONH2+HCOOC2H53.(1)(2)+H2O(3)取代反應(4)4.見解析解析:對比E和H的結(jié)構可知,E中與苯環(huán)的相連的C原子和甲氧基鄰位的碳原子相連形成五元環(huán),則E中與苯環(huán)的相連的C原子也可以和甲氧基對位的碳原子相連形成五元環(huán),故副產(chǎn)物X的結(jié)構簡式為、;由①可知,F(xiàn)中的Br原子在E→H合成中的作用占據(jù)-OCH3對位的位置,促進G→H成環(huán)反應的發(fā)生(或防止發(fā)生副反應)。答案:見解析。解析:F中含有磷酸酯基,且F→
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